CN101319092A - 遮光型水溶性树脂组合物 - Google Patents

遮光型水溶性树脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101319092A
CN101319092A CNA2008101101076A CN200810110107A CN101319092A CN 101319092 A CN101319092 A CN 101319092A CN A2008101101076 A CNA2008101101076 A CN A2008101101076A CN 200810110107 A CN200810110107 A CN 200810110107A CN 101319092 A CN101319092 A CN 101319092A
Authority
CN
China
Prior art keywords
water soluble
soluble resin
lightproof
dye
resin composite
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2008101101076A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101319092B (zh
Inventor
吕泰勋
金柄郁
尹赫敏
丘冀赫
尹柱豹
李浩真
郑大众
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Publication of CN101319092A publication Critical patent/CN101319092A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101319092B publication Critical patent/CN101319092B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/12—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
    • C08L101/14—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity the macromolecular compounds being water soluble or water swellable, e.g. aqueous gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08L39/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof  ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
    • C08L2666/70—Organic dyes or pigments; Optical brightening agents

Abstract

本发明提供遮光型水溶性树脂组合物，其可以有效用作位于有机半导体膜和层间绝缘膜之间的遮光性保护膜，该遮光性保护膜用于防止有机电气元件的有机半导体膜在以与层间绝缘膜相接触的形式来形成的情况下结晶性降低的问题，以及防止对层间绝缘膜照射光时发生光氧化的问题。本发明涉及遮光型水溶性树脂组合物，特别是涉及其特征为含有a)水溶性树脂、b)水溶性染料化合物、c)溶剂的用于有机半导体保护膜的遮光型水溶性树脂组合物。

Description

遮光型水溶性树脂组合物
技术领域
本发明涉及遮光型水溶性树脂组合物，更详细地说，涉及有机半导体保护膜用遮光型水溶性树脂组合物，其用于防止有机薄膜晶体管(OTFT)、柔性显示器或有机电致发光元件(OLED)中有机半导体膜以与层间绝缘膜相接触的形式来形成的情况下结晶性降低、对层间绝缘膜照射光时发生光氧化的问题。
背景技术
以往的OTFT制造工序中存在的问题是，在有机半导体膜形成后，与有机半导体膜直接接触来形成作为层间绝缘膜的光致抗蚀层(使用有机溶剂作为基本成分)，导致对有机溶剂脆弱的有机半导体薄膜的结晶性降低，OTFT驱动时电迁移率和开/关电性能降低。
并且，有机半导体在暴露于紫外线区域的光下时，发生光氧化，从而光稳定性降低，在为了将作为层间绝缘膜的光致抗蚀层形状化而对层间绝缘膜进行紫外线区域的曝光时，与层间绝缘膜紧密接触的有机半导体膜吸收光，从而产生光氧化现象，使有机半导体的物理性质降低，进而出现元件性能降低的问题。因此，实际情况是有必要进行研究以使OTFT制造工序中的有机半导体薄膜的损伤降至最低。
发明内容
为了解决上述现有的技术问题，本发明的目的是提供遮光型水溶性树脂组合物、含有使上述组合物固化而得到的遮光性保护膜的有机电气元件以及利用了上述遮光型水溶性树脂组合物的有机电气元件的制造方法，所述遮光型水溶性树脂组合物适用于位于OTFT、柔性显示器或OLED等有机电气元件的有机半导体膜和层间绝缘膜(以有机溶剂作为基本成分的光致抗蚀层)之间的有机半导体的遮光性保护膜。
为了实现上述目的，本发明提供一种遮光型水溶性树脂组合物，其含有：a)水溶性树脂；b)水溶性染料化合物；c)溶剂。
本发明提供的遮光型水溶性树脂组合物优选为含有100重量份a)水溶性树脂、5重量份～50重量份b)水溶性染料化合物、使组合物总量中的固体成分含量为3重量％～60重量％的c)溶剂的遮光型水溶性树脂组合物。
并且，本发明提供一种有机电气元件，在该有机电气元件中，在有机半导体膜和层间绝缘膜之间含有使上述遮光型水溶性树脂组合物固化而得到的遮光性保护膜。
并且，本发明提供一种有机电气元件的制造方法，该制造方法包括下述步骤：将上述遮光型水溶性树脂组合物涂布在有机半导体膜上后，使该树脂组合物固化，形成遮光性保护膜，在上述遮光性保护膜上形成层间绝缘膜。
这样，将本发明的遮光型水溶性树脂组合物制成薄膜时，不仅平坦性、耐热性、耐化学性、电迁移率等性能优异，而且透光率低，因此可以有效地用作位于有机半导体膜和层间绝缘膜之间的有机半导体的遮光性保护膜，以便将有机电气元件包含的有机半导体的损伤降至最低。
附图说明
图1是本发明的试验例中测定场致发光晶体管(FET)的电迁移率时所用的传递特性曲线图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明的遮光型水溶性树脂组合物的特征在于含有水溶性树脂、水溶性染料化合物以及溶剂。并且，优选相对于100重量份上述水溶性树脂，该组合物含有5重量份～50重量份上述水溶性染料化合物和使组合物总量中的固体成分含量为3重量％～60重量％的上述溶剂。
本发明所使用的上述a)水溶性树脂起到能使均质涂布膜容易形成的作用。
作为上述水溶性树脂，可以使用以往公知的任意的水溶性树脂，只要是在水中的溶解度为0.1重量％以上的聚合物即可。作为水溶性树脂的具体例，可举出聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸以及它们的衍生物。作为聚乙烯醇衍生物，可举出将聚乙烯醇的羟基置换为乙酰基、乙缩醛基、甲缩醛基、丁缩醛基等而成的物质。作为聚乙烯吡咯烷酮衍生物的例子，可举出乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯吡咯烷酮-乙烯醇共聚物、乙烯吡咯烷酮-乙烯基三聚氰胺共聚物等。作为聚丙烯酸的例子，可举出聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、丙烯酸-甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物等。此外也可以使用聚乙烯亚胺、聚环氧乙烷、聚乙烯胺、聚烯丙胺等作为水溶性树脂。这些物质可以单独使用或2种以上混合使用，特别优选使用聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮以及它们的衍生物。
如果上述水溶性树脂用量过少，则粘度变低，难以形成薄膜，如果上述水溶性树脂用量过多，则粘度变高，形成薄膜时有可能给涂布装置带来负担。
上述水溶性树脂的换算成聚苯乙烯的重均分子量(Mw)优选为1,000～300,000，更优选为3,000～100,000。上述换算成聚苯乙烯的重均分子量小于1,000时，涂布性降低，并且涂布膜的经时稳定性也降低，上述重均分子量大于300,000时，难以获得均匀的涂布膜，滤光器的透过性有可能降低。
对本发明所使用的上述b)水溶性染料化合物没有特殊限制，只要是能溶于水中而得到分散的染料，就可以使用。
作为上述水溶性染料化合物的具体例，可举出偶氮染料(Azo dyes)、重氮染料(Diazo dyes)、蒽醌染料(Anthraquinone dyes)、靛类染料(Indigoiddyes)、靛蓝系染料(Indigo dyes)、硫靛系染料(Thioindigo dyes)、碳鎓染料(Carbonium dyes)、二苯甲烷系染料(Diphenylmethane dyes)、三苯甲烷系染料(Triphenylmethane dyes)、呫吨系染料(Xanthene dyes)、吖啶系染料(Acridine dyes)、酞菁染料(Phthalocyanine dyes)、甲川染料(Methine dyes)、聚甲炔系染料(Polymethine dyes)、偶氮甲碱系染料(Azomethine dyes)、噻唑染料(Thiazole dyes)、醌亚胺染料(Quinoneimine dyes)、吖嗪系染料(Azine dyes)、噁嗪系染料(Oxazine dyes)、噻嗪系染料(Thiazine dyes)、内酯染料(Lactone dyes)、氨基酮染料(Amino Ketone dyes)、羟基酮染料(Hydroxy ketone dyes)、硝基染料(Nitro dyes)、亚硝基染料(Nitroso dyes)、喹啉染料(Quinoline dyes)等，这些染料化合物可以单独使用或2种以上混合使用。
上述水溶性染料化合物可以以相对于100重量份水溶性树脂为5重量份～50重量份、优选为10重量份～30重量份进行使用。在上述范围内使用水溶性染料化合物时，可以获得低透光率，适宜用作用于防止对层间绝缘膜曝光时有机半导体发生光氧化的保护膜。
作为本发明中使用的上述c)溶剂，可以使用水或水与有机溶剂的混合物。在上述c)溶剂为水的情况下，优选使用经蒸馏、离子交换处理、过滤处理、各种吸附处理等除去了有机杂质和金属离子的水，有机溶剂是为了进一步提高涂布性而使用的，优选为水溶性的有机溶剂。作为水溶性的有机溶剂，只要是在水中能溶解0.1重量％以上的溶剂，就可以使用，作为其具体例，可举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；丙酮、丁酮、2-庚酮、环己酮等酮类；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等乙二醇单烷基醚类；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯等乙二醇单烷基醚乙酸酯类；丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚等丙二醇单烷基醚类；丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等丙二醇单烷基醚乙酸酯类；乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯类；甲苯、二甲苯等芳香烃类；N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类等。这些溶剂可以单独使用或2种以上混合使用，在形成遮光型水溶性树脂组合物的薄膜时，可以在不使薄膜溶解且不使有机半导体薄膜受损的范围内使用这些溶剂。
上述溶剂优选以使组合物总量中的固体成分含量为3重量％～60重量％来进行使用，更优选以使固体成分含量为5重量％～40重量％来使用上述溶剂。固体成分含量小于组合物总量的3重量％时，薄膜的厚度变薄，薄膜平坦性降低，而固体成分含量超过组合物总量的60重量％时，薄膜的厚度变厚，涂布时有可能给涂布装置带来负担。
并且，本发明的遮光型水溶性树脂组合物可以进一步含有d)水溶性表面活性剂。作为上述水溶性表面活性剂，只要是能够改善水溶性树脂组合物的涂布性的物质，就可以使用，作为其具体例，可举出炔属醇、炔属二醇、炔属醇的聚乙氧基化物、炔属二醇的聚乙氧基化物等。作为炔属醇和炔属二醇，可举出3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇、2，5-二甲基-3-己炔-2，5-二醇、2，5-二甲基-2，5-己二醇等，这些表面活性剂可以单独使用或2种以上混合使用。
上述水溶性表面活性剂可以以相对于100重量份水溶性树脂为0.0001重量份～2重量份进行使用。在上述范围内使用水溶性表面活性剂时，可以进一步提高组合物的涂布性。
通过将上述成分混合，可以制造本发明的遮光型水溶性树脂组合物，优选在用作有机电气元件的保护膜之前，用0.1μm～0.2μm(经异丙醇处理)的微孔过滤器等对该遮光型水溶性树脂组合物进行过滤。
并且，本发明提供在有机半导体膜和层间绝缘膜之间含有遮光性保护膜的有机电气元件，所述遮光性保护膜是使上述遮光型水溶性树脂组合物固化而得到的。上述有机电气元件可以通过下述步骤来制造：将上述遮光型水溶性树脂组合物涂布在有机半导体膜上后，使该遮光型水溶性树脂组合物固化，形成遮光性保护膜，并在上述遮光性保护膜上形成层间绝缘膜。
上述遮光性保护膜位于有机半导体膜和层间绝缘膜之间，针对由光致抗蚀层(其以有机溶剂为基本成分)形成的层间绝缘膜而保护有机半导体膜，同时防止对层间绝缘膜曝光时有机半导体发生光氧化，从而发挥有机半导体的遮光性保护膜的作用。上述有机半导体膜、本发明的遮光性保护膜和层间绝缘膜可以在基板上以图案化了的形态存在。
具体地说，用喷雾法、辊涂法、旋转涂布法、喷墨(ink-jet)法等常规方法将上述遮光型水溶性树脂组合物涂布在有机半导体膜上，不进行预烧制(prebaking)，用对流加热炉(convection oven)使该遮光型水溶性树脂组合物固化，形成目标涂布膜。此时，上述固化优选在80℃～150℃的温度实施40分钟～100分钟。所形成的遮光性保护膜能够具有0.05微米～0.2微米的厚度。
作为上述含有本发明的遮光性保护膜的有机电气元件，可以举出有机薄膜晶体管(OTFT、organic thin-film transistor)、柔性显示器(flexibledisplay)以及有机电致发光元件(OLED、organic light-emitting device)等。
这样制造的本发明的遮光性保护膜不仅薄膜平坦性、耐热性、耐化学性、电迁移率等性能优异，而且透光率低，所以本发明的遮光型水溶性树脂组合物可以有效用作位于有机半导体膜和层间绝缘膜之间的有机半导体的遮光性保护膜，该遮光性保护膜用于使有机电气元件包含的有机半导体的损伤降至最低。
以下，给出用于理解本发明的优选的实施例，下述的实施例只是例示本发明的例子，本发明的范围并不限于下述的实施例。
实施例1
将水(经过蒸馏、离子交换处理、过滤处理、各种吸附处理等而除去了有机杂质和金属离子)加入具备冷凝管和搅拌器的烧瓶中，缓慢添加聚乙烯醇(PVA)粉末(Polysciences Inc.生产，换算成聚苯乙烯的重均分子量为6,000)作为水溶性树脂，然后，以10℃/10分钟～20℃/10分钟将温度升高到90℃，于90℃搅拌2小时。其后，在常温放置直至水溶性树脂溶液的温度降下来。向其中加入相对于100重量份水溶性树脂为6.25重量份的作为水溶性染料化合物的酸性染料酸性黑2(NigrosineAcid Black 2、ドンナム化成社)，进行搅拌，制造水溶性树脂组合物。将上述组合物总量中的固体成分含量调节为9重量％。
实施例2
在上述实施例1中，添加相对于100重量份水溶性树脂为0.0005重量份的作为水溶性表面活性剂的炔属二醇即Dow corning社生产的Q2-5212，除此以外，以与上述实施例1同样的方法制造水溶性树脂组合物。
实施例3
在上述实施例2中，酸性黑2不是使用6.25重量份而是使用12.5重量份，除此以外，进行与上述实施例2同样的方法，制造水溶性树脂组合物。
实施例4
在上述实施例1中，酸性黑2不是使用6.25重量份而是使用18.75重量份，除此以外，进行与上述实施例2相同的方法，制造水溶性树脂组合物。
实施例5
在上述实施例2中，酸性黑2不是使用6.25重量份而是使用25重量份，除此以外，进行与上述实施例2相同的方法，制造水溶性树脂组合物。
实施例6
在上述实施例2中，酸性黑2不是使用6.25重量份而是使用31.25重量份，除此以外，进行与上述实施例2相同的方法，制造水溶性树脂组合物。
试验例
按照下述方法，对由上述实施例1～6中制造的水溶性树脂组合物形成的固化膜评价平坦性、透光率以及耐化学性，进一步制作在有机半导体膜和层间绝缘膜之间含有该固化膜作为遮光性保护膜的场致发光晶体管(FET、field emission transistor)，以下述方法评价电迁移率。制作未使用由水溶性树脂组合物形成的遮光性保护膜的FET，以此作为比较例1。测定结果列于下述表1。
i)平坦性
将上述水溶性树脂组合物涂布在玻璃基板上形成涂膜，然后，用光学装置等厚度测定器对约100处进行厚度测定，其明显误差小于2％时表示为○、其明显误差小于3％时表示为△、其明显误差小于5％时表示为×。由该方法可以确认水溶性树脂和水溶性染料化合物的溶解稳定性以及出现沉淀的可能性。
ii)透光率
使上述水溶性树脂组合物固化，制造成厚度为0.7μm的涂膜后，对该膜测定可见光线的光吸收光谱(spectrum)，在400nm下的透光率为50％以下时表示为○、透光率为51％～70％时表示为△、透光率为71％～90％时表示为×。
iii)耐化学性
使上述水溶性树脂组合物固化而制造成厚度为0.7μm的涂膜后，于70℃将该膜在有机溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)中浸渍5分钟，然后，用超纯水清洗(rinse)，测定NMP处理前后的膜的厚度的变化率。此时，膜的厚度的变化率为0～20％时表示为○、变化率为21％～40％时表示为△、变化率为41％以上时表示为×。
IV)电迁移率
如下评价在有机半导体膜和层间绝缘膜之间含有上述水溶性树脂组合物的固化膜作为遮光性保护膜的FET的电迁移率：使源极-漏极间的电压(VDS)固定，对表示源极-漏极间电流(IDS)相对于栅极电压(VGS)的变化的传递特性(Transfer Characteristics，由于栅极电压的影响以电场的形态传递给信道(channel)，所以称为传递特性)进行测定，基于下述数学式1计算电迁移率。此时，测定得到的电迁移率为0.01以上时表示为○、电迁移率为0.009～0.001时表示为△、电迁移率为0.0009以下时表示为×。
数学式1
Figure A20081011010700111
μ = 2 L WCi ( K N ) 2
(W：信道宽度、L：信道长度、μ：电迁移率、Ci：栅极绝缘膜的静电容量、Vg：栅极电压、Vth：域值电压、KN：图1所示曲线图的斜率)
表1
Figure A20081011010700121
由上述表1可知，与比较例1相比，由本发明制造的实施例1～6的遮光型水溶性树脂组合物不仅平坦性和耐化学性优异、透光率低，而且具有特别显著提高了的电迁移率，因此可以用作有机半导体的遮光性保护膜。与此相反，可知对于在有机半导体膜和作为层间绝缘膜的光致抗蚀层之间没有使用上述遮光型水溶性树脂组合物作为保护膜的比较例1来说，电迁移率低，难以用于OTFT。

Claims (15)

1.一种遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，该组合物含有：a)水溶性树脂；b)水溶性染料化合物；和c)溶剂。
2.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，该组合物含有100重量份a)水溶性树脂；5重量份～50重量份b)水溶性染料化合物；和使组合物总量中的固体成分含量为3重量％～60重量％的c)溶剂。
3.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，该组合物还含有水溶性表面活性剂，相对于100重量份水溶性树脂，所述水溶性表面活性剂的含量为0.0001重量份～2重量份。
4.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述水溶性树脂选自由聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙烯亚胺、聚环氧乙烷、聚乙烯胺、聚烯丙胺和它们的衍生物组成的组中的一种以上的物质。
5.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述水溶性树脂的换算成聚苯乙烯的重均分子量(Mw)为1,000～300,000。
6.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述水溶性染料化合物选自由偶氮染料、重氮染料、蒽醌染料、靛类染料、靛蓝系染料、硫靛系染料、碳鎓染料、二苯甲烷系染料、三苯甲烷系染料、呫吨系染料、吖啶系染料、酞菁染料、甲川染料、聚甲炔系染料、偶氮甲碱系染料、噻唑染料、醌亚胺染料、吖嗪系染料、噁嗪系染料、噻嗪系染料、内酯染料、氨基酮染料、羟基酮染料、硝基染料、亚硝基染料和喹啉染料组成的组中的一种以上的物质。
7.根据权利要求3所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述水溶性表面活性剂选自由炔属醇、炔属二醇、炔属醇的聚乙氧基化物和炔属二醇的聚乙氧基化物组成的组中的一种以上的物质。
8.根据权利要求1所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述溶剂为水或水与有机溶剂的混合物。
9.根据权利要求8所述的遮光型水溶性树脂组合物，其特征在于，所述有机溶剂选自由甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮、2-庚酮、环己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮组成的组中的一种以上的物质。
10.一种有机电气元件，其中，在有机半导体膜和层间绝缘膜之间含有遮光性保护膜，所述遮光性保护膜是使权利要求1～9任一项所述的遮光型水溶性树脂组合物固化而得到的。
11.根据权利要求10所述的有机电气元件，其特征在于，所述遮光性保护膜是将树脂组合物涂布在有机半导体膜上，然后，于80℃～150℃的温度使该树脂组合物固化40分钟～100分钟而得到的。
12.根据权利要求10所述的有机电气元件，其特征在于，所述遮光性保护膜具有0.05微米～0.2微米的厚度。
13.根据权利要求10所述的有机电气元件，其特征在于，所述有机电气元件为有机薄膜晶体管、柔性显示器或有机电致发光元件。
14.一种有机电气元件的制造方法，该制造方法包括下述步骤：将权利要求1～9任一项所述的遮光型水溶性树脂组合物涂布在有机半导体膜上，然后，使该遮光型水溶性树脂组合物固化，形成遮光性保护膜，在所述遮光性保护膜上形成层间绝缘膜。
15.根据权利要求14所述的有机电气元件的制造方法，其特征在于，所述遮光性保护膜是将所述遮光型水溶性树脂组合物涂布在有机半导体膜上，然后，于80℃～150℃的温度使该遮光型水溶性树脂组合物固化40分钟～100分钟而得到的。
CN2008101101076A 2007-06-07 2008-06-10 遮光型水溶性树脂组合物 Active CN101319092B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070055699 2007-06-07
KR10-2007-0055699 2007-06-07
KR20070055699A KR101482652B1 (ko) 2007-06-07 2007-06-07 유기반도체 보호막 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101319092A true CN101319092A (zh) 2008-12-10
CN101319092B CN101319092B (zh) 2013-01-09

Family

ID=40179373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008101101076A Active CN101319092B (zh) 2007-06-07 2008-06-10 遮光型水溶性树脂组合物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5538689B2 (zh)
KR (1) KR101482652B1 (zh)
CN (1) CN101319092B (zh)
TW (1) TWI455976B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2012113238A (ru) * 2009-09-05 2013-10-10 Мерк Патент Гмбх Обрабатываемые раствором пассивирующие слои для органических электронных устройств
JP6167016B2 (ja) 2013-10-31 2017-07-19 富士フイルム株式会社 積層体、有機半導体製造用キットおよび有機半導体製造用レジスト組成物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57176A (en) * 1980-05-31 1982-01-05 Pentel Kk Water color
JP2579525B2 (ja) * 1988-04-27 1997-02-05 日本化薬株式会社 水溶性フタロシアニン化合物及びそれを用いる基材表面皮膜の着色法
JPH05202228A (ja) * 1991-07-16 1993-08-10 Tosoh Corp 平坦化材料及び平坦化方法
JP3263219B2 (ja) * 1993-12-26 2002-03-04 東洋紙業株式会社 水性塗料の画像形成方法
JPH0834923A (ja) * 1994-07-21 1996-02-06 Sekisui Chem Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物及びブラックマトリクスの製造法
JPH09111087A (ja) * 1995-10-17 1997-04-28 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 水溶性感光性組成物およびこれを用いた遮光画像の形成方法
JP3393979B2 (ja) * 1997-07-01 2003-04-07 松下電器産業株式会社 画像表示パネルと画像表示装置およびそれを用いた投射型表示装置とビューファインダ
JPH10268126A (ja) * 1997-03-27 1998-10-09 Canon Inc カラーフィルタ基板及びその製造方法、該基板を用いた液晶素子
JPH1161021A (ja) * 1997-08-18 1999-03-05 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用水性インクおよび該インクを用いた記録方法
JP3757408B2 (ja) * 1997-10-09 2006-03-22 Ｊｓｒ株式会社 硬化膜、電子部品用膜およびその製造法
JP3915201B2 (ja) * 1997-11-11 2007-05-16 三菱化学株式会社 遮光性感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP2000326623A (ja) * 1999-05-19 2000-11-28 Oji Paper Co Ltd インクジェット記録媒体及び記録方法
JP2001108815A (ja) * 1999-10-07 2001-04-20 Toppan Printing Co Ltd カラーフィルター及びその製造方法
TWI242103B (en) * 2001-08-23 2005-10-21 Nippon Kayaku Kk Negative type colored photosensitive composition
JP2004238504A (ja) * 2003-02-06 2004-08-26 Mitsubishi Materials Corp 光吸収材とその形成用組成物
JP2003313217A (ja) * 2002-04-24 2003-11-06 Fujifilm Arch Co Ltd 光硬化性組成物およびそれを用いたカラーフィルター
DE60304397T2 (de) * 2002-06-12 2007-03-08 Nippon Shokubai Co. Ltd. Phthalocyanin Verbindung, im nahen Infrarot absorbierende Farbstoffe und Wärmestrahlen-Abschirmung
JP2004221562A (ja) * 2002-12-26 2004-08-05 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタ素子の製造方法、該製造方法により製造した有機薄膜トランジスタ素子、及び有機薄膜トランジスタ素子シート
JP2004281623A (ja) * 2003-03-14 2004-10-07 Konica Minolta Holdings Inc 薄膜トランジスタ素子シート及び薄膜トランジスタ素子シートの製造方法
KR101042667B1 (ko) * 2004-07-05 2011-06-20 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 조성물
KR101119818B1 (ko) * 2004-12-07 2012-03-06 주식회사 동진쎄미켐 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한액정디스플레이 컬러필터의 제조방법
JP2006253305A (ja) * 2005-03-09 2006-09-21 Mitsubishi Chemicals Corp 電界効果トランジスタ及びその製造方法、並びに有機半導体材料

Also Published As

Publication number Publication date
TWI455976B (zh) 2014-10-11
KR20080107661A (ko) 2008-12-11
JP2008306188A (ja) 2008-12-18
KR101482652B1 (ko) 2015-01-16
JP5538689B2 (ja) 2014-07-02
CN101319092B (zh) 2013-01-09
TW200909502A (en) 2009-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3356888B1 (en) A photosensitive composition and color converting film
KR101183269B1 (ko) 도파로 조성물 및 그로부터 형성된 도파로
US20120153285A1 (en) Solution processable passivation layers for organic electronic devices
DE112011102793T5 (de) Positiv arbeitende lichtempfindliche Siloxanzusammensetzung
TWI534538B (zh) 負型感光樹脂組成物
EP3061792A1 (en) Silicon-containing heat- or photo-curable composition
EP1662322A2 (en) Positive type photo-sensitive siloxane composition, curing film formed by the composition and device with the curing film
US20140335448A1 (en) Photosensitive siloxane resin composition
TW201833242A (zh) 硬化性組合物
US8871425B2 (en) Low dielectric photoimageable compositions and electronic devices made therefrom
CN110462512B (zh) 感光性组合物、彩色滤光片及由其衍生的微透镜
JP7423627B2 (ja) ポリマー、ポリマーを含んでなる半導体組成物、および半導体組成物を用いた膜の製造方法
Cho et al. Kinetics of Cationic Photopolymerizations of UV‐Curable Epoxy‐Based SU8‐Negative Photoresists With and Without Silica Nanoparticles
CN101319092B (zh) 遮光型水溶性树脂组合物
JP6148967B2 (ja) 積層体、有機半導体製造用キットおよび有機半導体製造用レジスト組成物
CN103460135A (zh) 用于设备制造的可曝光成像和可显影的倍半硅氧烷树脂
JPWO2019225614A1 (ja) 環式カルボニル化合物を用いたレジスト下層膜形成組成物
KR102001819B1 (ko) 상층막 형성용 조성물 및 이를 사용한 레지스트 패턴 형성 방법
TW202004344A (zh) 組合物、硬化物、濾光器及硬化物之製造方法
KR101866722B1 (ko) 상면 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 사용하는 패턴 형성 방법
CN105807563B (zh) 光刻胶组合物及其制备方法和构图方法
TW201946958A (zh) 正型光阻組成物及使用其之切割道形成方法
CN105131719B (zh) 一种防护粘结性强的醇基银纳米线导电墨水
WO2004092835A2 (en) Composition and method for printing a patterned resist layer
KR101812578B1 (ko) 신규한 중합체를 포함하는 수지 조성물 및 이를 이용한 유기막

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant