CN101230053A - 从红豆杉枝叶中超声提取分离10-去乙酰基巴卡汀ⅲ的方法 - Google Patents
从红豆杉枝叶中超声提取分离10-去乙酰基巴卡汀ⅲ的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种改进的从红豆杉提取10－去乙酰基巴卡汀Ⅲ(10－DAB)(10－deacetyl baccatinⅢ)的方法。用重量百分比0.1％－0.5％浓度的柠檬酸水溶液连续超声提取粉碎的红豆杉枝叶。得到的提取液用大孔吸附树脂吸附，再用乙醇洗脱，蒸干溶剂得到黄褐色提取物浓缩膏。用有机溶剂溶解浓缩膏，除掉不溶物，蒸干溶剂，得到黄色固体，含10－DAB重量比约15－17％。重结晶可得纯度98％以上。本发明利用连续超声提取大大缩短提取时间，用大孔吸附树脂吸附可以节省溶剂，有利于大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从欧洲红豆杉枝叶中超声提取分离10-去乙酰基巴卡汀III的方法，特别是用PH值为3-7.5范围内水溶液对红豆杉枝叶进行连续超声提取，再用特定大孔吸附树脂吸附富集10-去乙酰基巴卡汀III的方法。
技术背景
10-去乙酰基巴卡汀III(简称10-DAB)是半合成抗癌药紫杉醇(Taxol)和多西紫杉醇(docetaxel)的前体原料。我们在专利CN1903849里公开过一种从欧洲红豆杉提取10-去乙酰基巴卡汀III的方法，即用5～10倍的0.5％-3％重量百分比浓度范围的有机酸稀溶液浸泡粉碎或未预粉碎的欧洲红豆杉枝叶，得到的浸取液用有机溶剂提取。蒸去溶剂，得到粘状物中加入乙腈，尽量使其溶解，得到的混合物放置冷却析晶，得到粗品。该方法操作简单，获得10-去乙酰基巴卡汀III快捷，对生产条件要求低。但该方法也存在浸泡时间长，溶剂耗量大的问题。
在专利CN1903849研究基础上，我们进行了方法学上的改进，即用超声提取取代浸泡渗滤，用大孔吸附富集后再洗脱取代溶剂的萃取，从而使生产周期缩短，并避免了大规模溶剂萃取和蒸馏过程，节省溶剂，提高收率。U.S.Pat.No.5,736,366介绍过用软化水提取树叶，用聚苯乙烯树脂(Amberchrom CG 161 md.RTM.)吸附，再用甲醇洗脱，并进一步处理，收率达到75.4％.CN1660827报道用70～80％乙醇提取红豆杉枝叶，得到水溶性浓缩液，静置后，不溶于水的紫杉醇及低极性杂质沉淀析出，溶液再采用S8、AB6等大孔吸附树脂进行富集提取10-去乙酰基巴卡汀III方法。我们通过大量实验，采用大孔吸附树脂直接吸附经超声水溶液提取物，并找到价格低廉，吸附效果好的D101-1和D101大孔吸附树脂，增加了10-去乙酰基巴卡汀III的提取效率，该工艺可连续大规模进行10-去乙酰基巴卡汀III提取生产。
发明内容
我们通过大量实验证明，以前需要数十小时的浸泡渗滤效果，利用连续超声提取方法超声2至3小时即可达到。连续动态提取，红豆杉枝叶与水溶液始终保持充分接触，增加10-去乙酰基巴卡汀III溶解、溶出、扩散速度，节省时间。提取收率可以达到85％-90％。
D101-1型大孔吸附树脂对红豆杉枝叶处理能力，每1Kg D101-1型大孔吸附树脂每批次可以处理5倍以上的干燥枝叶的提取液，用乙醇洗脱后，可以保持4倍以上处理能力，用酸碱进行活化处理后，基本保持5倍左右的处理能力。用大孔吸附树脂富集处理，避免了利用有机溶剂萃取不完全，溶剂回收损失大等缺点。本发明目的就是提供一种更有效从红豆杉植物的枝叶中提取10-去乙酰基巴卡汀III的方法。
本发明要点是用PH值为3-7.5范围内水溶液，优选用0.1％-0.5％重量百分比浓度范围的柠檬酸水溶液对粉碎欧洲红豆杉枝叶进行连续超声提取2-3小时，提取液用D101-1/D101大孔吸附树脂吸附，再用乙醇洗脱浓缩得到膏状浓缩物，浓缩物用乙酸乙酯溶解过滤除掉不溶物，乙酸乙酯提取物蒸干得到含10-去乙酰基巴卡汀III在15％以上的固体。进一步处理可方便地得到高纯度10-去乙酰基巴卡汀III，以上含量用HPLC测定。
红豆杉枝叶超声提取10-去乙酰基巴卡汀III的研究
一、浸泡提取和超声提取的研究
物料：欧洲红豆杉干燥枝叶
0.1％(w/w)柠檬酸水溶液
超声提取方法：将枝叶粉碎10-100目，称取100g树叶加1.5L0.1％柠檬酸水溶液，超声2小时取样，再继续超声2小时取样；
浸泡提取方法：将枝叶粉碎10-100目，称取100g枝叶，加入10倍0.1％(w/w)的柠檬酸水溶液浸泡24h，滤出水层，再加5倍柠檬酸水容易浸泡12小时，过滤.合并水相。高效液相外标法分析，按照标准品峰面积折算出从枝叶中提取10-去乙酰基巴卡汀III的含量.
二、超声提取各种红豆杉的研究
超声提取方法：将红豆杉枝叶粉碎10-100目，称取100g树叶加1.5L0.1％(w/w)柠檬酸水溶液，超声2小时取样，再继续超声2小时取样；
结沦：利用超声提取速度快，节省时间，便于工业化生产。
三、吸附研究
1.树脂预处理：
称取100g D101-1大孔吸附树脂分别依次用0.5％盐酸，0.67％氢氧化钠浸泡活化.每次加完酸或者碱，都冲洗到中性为止。
2.树脂吸附
活化完毕，加入提取液(0.095g/l)，控制流速.每500mL取样液相检测，当加完7L溶液时，10-去乙酰基巴卡汀III吸附饱和.
每1Kg D101-1树脂可以吸附的10-去乙酰基巴卡汀III饱和量，可折算成约为5Kg欧洲红豆杉干枝叶的10-去乙酰基巴卡汀III含量。
3.乙醇洗脱
吸附完毕，加适量乙醇，浸泡数小时后，将乙醇慢慢放出，再加1倍柱体积乙醇浸泡后放出，合并乙醇，减压蒸干，得到褐色混合物.HPLC检测10-去乙酰基巴卡汀III含量约0.6克。
具体实施方式：
试验用材料：欧洲红豆杉短枝叶(风干，含水量5％-10％)
D101-1大孔吸附树脂
案例1
取1Kg干燥欧洲红豆杉枝叶，粉碎，加入10L的0.1％(w/w)柠檬酸水溶液，放入超声仪器中，超声2小时。过滤出8L暗黄色提取液，用HPLC检测，含10-去乙酰基巴卡汀III为1.02g.树叶中再加入10L的0.1％(w/w)柠檬酸水溶液，超声2小时，过滤出10L左右提取液，用HPLC检测，第二次提取液含10-去乙酰基巴卡汀III为0.21g.将提取过的树叶再继续加10L0.1％(w/w)柠檬酸水溶液，超声2小时，再次得到10L左右淡黄色提取液，用HPLC检测，第三次提取液中含10-去乙酰基巴卡汀III为0.08g.
案例2
取150Kg干燥欧洲红豆杉枝叶，粉碎，加入到连续超声提取装置的浸出舱中，加入3200Kg的0.1％(w/w)柠檬酸水溶液，室温下超声2小时，过滤，得到2900L左右的提取液，用HPLC检测提取液中含10-去乙酰基巴卡汀III为135g；过滤出的树叶再次加入到超声容器中，再次加入3200Kg的重量百分比浓度范围0.1％柠檬酸水溶液，室温下超声2小时，过滤，得到3100L左右的提取液，用HPLC检测提取液中含10-去乙酰基巴卡汀III约为30g。HPLC检测提取后红豆杉树叶中10-去乙酰基巴卡汀III的残余量，总提取率为85％-92％.
案例3
在连续提取超声装置的浸提舱中加入150Kg干燥欧洲红豆杉粉碎枝叶，加满0.1％(w/w)的柠檬酸水溶液约3200Kg。超声3小时后，开始连续超声提取，每小时进红豆杉树叶粉末50Kg，柠檬酸水溶液1100Kg。排渣器排渣速度和过滤器出提取液速度与加料速度保持一致，冷凝器通入循环水保持水温50℃以下，一共加料500Kg。以上操作得到的提取液约11000L，通过粗过滤和硅藻土精过滤，得到淡黄绿色提取液。HPLC检测提取后红豆杉树叶中10-去乙酰基巴卡汀III的残余量，10-去乙酰基巴卡汀III提取率为88％-95％。
将该提取液中10-去乙酰基巴卡汀III经D101-1大孔吸附树脂，吸附完毕，用适量乙醇洗脱柱子，洗脱液在40℃减压浓缩，得到约11Kg黄褐色粘稠状浓缩膏。再用适量乙酸乙酯溶解，滤去不溶物，滤液除尽溶剂得3.3Kg黄褐色固体；HPLC定量检测，含10-去乙酰基巴卡汀III 15％-17％，吸附收率为90％-95％。
Claims (5)
1.一种从红豆杉枝叶中超声提取10-去乙酰基巴卡汀III的方法，用PH值为3-7.5范围内水溶液连续超声提取粉碎的红豆杉枝叶，得到的提取液用大孔吸附树脂吸附，再用乙醇洗脱，浓缩溶剂得到黄褐色提取物浓缩物。再用常用有机溶剂溶解浓缩物，除掉不溶物，除尽溶剂，得到黄色固体，含10-去乙酰基巴卡汀III重量比15％以上。
2.如权利要求1所述，其特征在于所用工艺用于红豆杉枝叶，包括欧洲红豆杉(Taxus Baccata)；曼地亚红豆杉(Taxus Media)；南方红豆杉(TaxusMariei)。
3.如权利要求1所述，其特征在于所用水溶液的PH值范围在3-7.5之间，优选重量百分比浓度范围0.1％-0.5％的柠檬酸水溶液。
4.如权利要求1所述，其特征在于红豆杉枝叶经粉碎后用超声提取，尤其是用连续超声提取，红豆杉枝叶需粉碎至10-100目，柠檬酸水溶液和红豆杉枝叶充分接触，增加10-去乙酰基巴卡汀III的溶解、溶出，提高超声提取效率并可连续工业化生产。
5.如权利要求1所述，其特征在于所用大孔吸附树脂为D101-1和D101型号大孔吸附树脂。
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