CN102020618A - 一种从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭ⅲ的方法 - Google Patents
一种从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭ⅲ的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，包括以下步骤：提取与浓缩：将粉碎后的红豆杉枝叶与水以一定比例混合，超声提取；将超声提取所得滤液中加入溶剂，萃取，浓缩萃取液得浸膏；重结晶：先将浸膏用乙腈加热溶解，冷却结晶，过滤得10-去乙酰巴卡亭Ⅲ结晶粉末。本发明为10-去乙酰巴卡亭Ⅲ提供了一种含量高、收率高、成本低廉的提取制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学提取方法，具体是指一种药用化合物的提取方法。
背景技术
10-去乙酰巴卡亭Ⅲ(10-DABⅢ)是从红豆杉中分离出的天然有机化合物，被用于合成紫杉醇或多烯紫杉醇，其分子结构如下：
紫杉醇也是一种从红豆杉枝叶中发现的一种天然有机化合物，它对乳腺癌、卵巢癌、肺癌和白血病细胞等具有很强的杀伤作用，副作用小，药效显著，是近年来发现的最为有效的抗癌药物之一，需求量在现有的抗肿瘤药市场占有很大比例。但是，现在天然紫杉醇的来源极为有限，在树皮中含量在0.01％-0.03％并且红豆杉生长非常缓慢。因此，科研人员成功利用红豆杉中10DAB半合成紫杉醇，扩大紫杉醇来源。但是，如何高效率、低成本获得高纯度10DAB便成为问题的关键。
现有提取方法多为溶剂提取，即将粉碎后的红豆杉枝叶与低分子溶剂如甲醇以一定比例混合，回流提取，其缺陷是提取效率低，成本高；浓缩提取液所得浸膏一般通过柱层析分离纯化，纯化效率低，因时间长、溶剂消耗大、溶剂回收等导致成本极高，生产利用价值低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法的缺陷，提供了一种产物质量好、收率高、成本低的提取、纯化方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
一种从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，包括以下步骤：
a、提取与浓缩：将粉碎后的红豆杉枝叶与水以一定比例混合，超声提取；将超声提取所得滤液中加入溶剂，萃取，浓缩萃取液得浸膏；进一步地，物料g∶水ml的重量体积比为1∶1～3，萃取溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，其与提取过滤液的体积比是0.2～0.8∶1。在提取前，先进行物料准备：选用红豆杉枝叶为原料，剪下后，冲洗干净，粉碎为20目。二氯甲烷萃取的次数为2-4次最佳。
b、重结晶：将浸膏用乙腈加热溶解，冷却结晶；过滤得10-去乙酰巴卡亭Ⅲ结晶粉末；进一步地，浸膏g与乙腈ml的重量体积比为1∶1～3，产品的含量为20％～30％。
实践中，为了减少后续应用10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的合成工艺的稳定性，一般多次重结晶该10-去乙酰巴卡亭Ⅲ粗品，如用二氯甲烷∶甲醇混合液，丙酮∶水混合液重结晶。
本发明为10-去乙酰巴卡亭Ⅲ提供了一种简单方便、回收率高、成本低廉的方法。超声提取有利于10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的提取，相比溶剂提取，提取时间缩短，提取工艺简化。乙腈结晶方法降低了10-去乙酰巴卡亭Ⅲ在分离中的损失，相比柱层析分离缩短了工艺流程，可工业化生产。本方法制备的10-去乙酰巴卡亭Ⅲ在重结晶后，10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的含量高于97％(HPLC)，纯度高于98％(HPLC)，总收率≥80％。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
1.取人工种植南方红豆杉枝叶100kg，粉碎成20目粉末，放入超声罐中，同时加入100L水，60℃超声半小时，过滤。分三次加入60L，30L，30L二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷相浓缩成浸膏310.7g，含量2.58％。
2.将310.0g浸膏加入310ml乙腈，水浴加热到50-80℃溶解。放入-10℃环境24小时，过滤结晶，低温烘干后得到白色粉末29.58g，含量24.92％。
3.将29.08g24.92％白色粉末，用580ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为4∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末7.77g，含量80.28％。
4.7.67g含量达到80.28％白色粉末，用190ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末5.06g，含量91.27％。
5.4.96g含量达到91.27％白色粉末，用90ml丙酮∶水(体积比为7∶2)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末3.53g，含量96.27％，纯度98.73％。
6.3.43g含量达到96.27％白色粉末，用70ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶4)50℃加热溶解，放置在-10℃环境中48小时，过滤结晶，低温烘干后得到白色晶体2.49g，含量99.2％，纯度99.86％。
实施例2
1.取人工种植南方红豆杉枝叶100kg，粉碎成20目粉末，放入超声罐中，同时加入200L水，60℃超声半小时，过滤。分三次加入80L，30L，20L二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷相浓缩成浸膏312.3g，含量2.88％。
2.将浸膏加入900ml乙腈，水浴加热到50-80℃溶解。放入-10℃环境24小时，过滤结晶，低温烘干后得到白色粉末30.27g，含量25.01％。
3.将30.17g25.01％白色粉末，用600ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为4∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末8.03g，含量81.31％。
4. 7.93g含量达到81.31％白色粉末，用190ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末5.47g，含量92.09％。
5. 5.37g含量达到92.09％白色粉末，用100ml丙酮∶水(体积比为7∶2)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末3.83g，含量97.01％，纯度98.93％。
6. 3.73g含量达到97.01％白色粉末，用70ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶4)50℃加热溶解，放置在-10℃环境48小时，过滤，低温烘干后得到白色晶体2.71g，含量99.1％，纯度99.78％。
实施例3
1.取人工种植南方红豆杉枝叶100kg，粉碎成20目粉末，放入超声罐中，同时加入300L水，60℃超声半小时，过滤。分三次加入70L，50L，30L二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷相浓缩成浸膏325.9g，含量2.57％。
2.将浸膏加入600ml乙腈，水浴加热到50-80℃溶解。放入-10℃环境24小时，过滤结晶，低温烘干后得到白色粉末29.92g，含量25.52％。
3.将29.82g25.52％白色粉末，用600ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为4∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末7.82g，含量81.59％。
4. 7.72g含量达到81.59％白色粉末，用190ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶1)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末5.38g，含量90.94％。
5. 5.28g含量达到90.94％白色粉末，用99ml丙酮∶水(体积比为7∶2)50℃加热溶解，冷却至-10℃，过滤，低温烘干后得到白色粉末3.85g，含量97.08％，纯度98.57％。
6. 3.75g含量达到97.08％白色粉末，用75ml二氯甲烷∶甲醇(体积比为1∶4)50℃加热溶解，放置在-10℃环境中48小时，过滤结晶，低温烘干后得到白色晶体2.52g，含量99.2％，纯度99.81％。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，包括以下步骤：
a、提取与浓缩：将粉碎后的红豆杉枝叶与水以一定比例混合，超声提取；将超声提取所得滤液中加入溶剂，萃取，浓缩萃取液得浸膏；
b、重结晶：先将浸膏用乙腈加热溶解，冷却结晶，过滤得10-去乙酰巴卡亭Ⅲ结晶粉末。
2.根据权利要求1所述的从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，其特征在于：所述步骤a中，物料g∶水ml的重量体积比为1∶1～3。
3.根据权利要求1所述的从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，其特征在于：所述步骤a中，萃取溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，其与提取过滤液的体积比是0.2～0.8∶1。
4.根据权利要求1所述的从红豆杉枝叶中提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法，其特征在于：所述步骤b中，浸膏g与乙腈ml的重量体积比为1∶1～3。
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