CN111187323A - 一种玉簪花提取物及其提取方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种玉簪花提取物及其提取方法和应用，以玉簪花为原料，依次经回流提取、树脂柱层析、C18反向色谱柱分离、浓缩后，得到玉簪花提取物PSX020，PSX020能够运用于抗氧化药物的制备中。在实际操作过程中，PSX020的提取率可以控制在60%以上，PSX020的纯度可以控制在98%以上。

Description

一种玉簪花提取物及其提取方法和应用
技术领域
本发明是一种玉簪花提取物及其提取方法和应用，具体涉及一种从玉簪花中提取得到的新物质PSX020及其提取方法和应用，属于植物化学技术领域。
背景技术
玉簪花为百合科玉簪属植物玉簪（H.plantaginea）的花，蒙药名“哈斯-哈塔胡尔-其其格”，属于蒙医专用、常用药材，《中华本草》（蒙药卷）记载其具有清热，解毒，止咳，利咽喉之功效，主治咽喉肿痛，音哑，肺热，毒热。《中国人民共和国卫生部药品标准》（蒙药分册）记载其性凉，味苦，用于治疗咽喉肿痛，肺热，毒热。以玉簪花为主的蒙药如玉簪清咽十五味丸、高勒图-宝日-6等用于治疗咽喉肿痛、扁桃体炎、急慢性咽炎、气喘、喑哑等疾病。
为明确玉簪花的化学成分，玉华等在“玉簪花化学成分的研究”（中成药，2017年1月，第39卷第1期，107-111）中对玉簪花植物中分离鉴定出25个化合物，其中13个为首次从该植物中分离得到，为玉簪花有效成分的药理活性研究做出贡献。现如今，随着科学技术的发展以及对中药综合研究的深入，中医药有了新的开发前景，并有着更加广阔的用途，鉴于玉簪花独特的资源背景，其尚有很大的开发前景及空间，为此，开发和研制玉簪花中新的有效药物成分和开拓新的应用领域势在必行。
例如：周庆光等在“玉簪花中1个新黄酮苷类化合物及其抗氧化活性研究”（中国中药杂质，2019年8月，第44卷第15期，3312-3315）中公开了一种新的黄酮苷类化合物，该种新的黄酮苷类化合物由玉簪花药材经乙醇渗漏提取、过滤、减压回收制得浸膏，再经萃取、乙醇-水洗脱、氯甲烷-甲醇梯度洗脱后提取得到，为黄色粉末物质。结合1 H-NMR和13C-NM确定其分子式为C39H50O25，鉴定为玉簪黄酮苷，具有一定的体外抗氧化活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种玉簪花提取物，采用回流提取、树脂柱层析、C18反向色谱柱分离以及浓缩的方式从玉簪花中提取得到有一种具有药理活性的新的药用化合物PSX020。
本发明的另一目的在于提供一种玉簪花提取物的提取方法，在实际操作过程中，PSX020的提取率可以控制在60%以上，PSX020的纯度可以控制在98%以上。
本发明的另一目的在于将PSX020运用于抗氧化药物的制备中。
本发明通过下述技术方案实现：一种玉簪花提取物，以玉簪花为原料，依次经回流提取、树脂柱层析、C18反向色谱柱分离、浓缩后，得到玉簪花提取物PSX020，其结构式为：
Figure RE-898495DEST_PATH_IMAGE001
。
所述玉簪花提取物PSX020的分子式为C39H50O25，分子量为918。
一种玉簪花提取物的提取方法，包括以下步骤：
（1）回流提取，
以玉簪花作为原料，粉碎后用75～80%的乙醇加热至75～90℃回流提取2～3次，得到提取液；
（2）减压浓缩，
将步骤（1）得到的提取液经过减压至-0.08～-0.09MPa浓缩至无醇，得到浓缩液；
（3）树脂柱层析，
将步骤（2）得到的浓缩液送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用纯水、50%乙醇解析，收集50%乙醇解析液，浓缩至无醇；
（4）C18反向色谱柱分离，
将步骤（3）得到物料过滤，滤液用C18反相色谱填料高压制备分离：A：甲醇 B：水，A：B30:70 V/V为流动相；检测波长364nm；
（5）浓缩，
将步骤（4）得到的收集液经减压浓缩，得到淡黄色固体，该淡黄色固体为玉簪花提取物PSX020，其结构式为：
Figure RE-409111DEST_PATH_IMAGE001
。
所述步骤（1）中，原料粉碎后的目数为40目。
所述步骤（1）中，加热回流提取时，乙醇的重量为原料的6～12倍。
所述步骤（2）中，将浓缩液静置至23～25℃后再进行步骤（3）的操作。
所述步骤（5）中，收集液经减压浓缩，在40～45℃的温度下，恒温鼓风干燥至恒重，，得到淡黄色固体。
一种根据权利要求1所述玉簪花提取物在制备抗氧化药物中的应用。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
（1）本发明以玉簪花为原料，采用乙醇回流提取、树脂柱层析、LC制备（C18反向色谱柱分离）为提取方法，通过特定步骤的使用及其参数条件的控制，提取得到了一种新的具有药理活性的化合物PSX020，其分子式为C39H50O25，分子量为918。
（2）本发明与传统的分离纯化相比，步骤简单，中间过程少，极大的降低了产品的损失，具有很高的重现性和可行性，在实际操作过程中，PSX020的提取率可以控制在60%以上，PSX020的纯度可以控制在98%以上。
（3）本发明提取得到的化合物PSX020还具有清除DPPH自由基、ABTS自由基阳离子等抗氧化作用，经试验证明，能够将其运用到相应的药物制备上。
具体实施方式
下面将本发明的发明目的、技术方案和有益效果作进一步详细的说明。
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对所要求的本发明提供进一步的说明，除非另有说明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
我们知道，黄酮苷类成分在玉簪花中多种多样，周庆光等在“玉簪花中1个新黄酮苷类化合物及其抗氧化活性研究”中提取得到了一种新的黄酮苷类化合物，鉴定为玉簪花黄酮苷C。
本发明涉及的玉簪花提取物PSX020区别于玉簪花黄酮苷C，为首次在玉簪花中提取得到的黄酮苷类化合物，玉簪花提取物PSX020的分子式为C39H50O25，分子量为918，结构式如下：
Figure RE-470739DEST_PATH_IMAGE001
。
需要说明的是，上述提取得到的黄酮苷类化合物主要是通过核磁共振H谱、C谱、HMBC、HSQC、COSY及MS等谱图手段共同确定该化合物的化学结构和分子量，最终确定该化合物的分子式，虽然玉簪花提取物PSX020结构式与玉簪花黄酮苷C不同，但均为山奈酚母核连有4个相同的单糖，因此分子式相同。实际上，两者仍然属于结构不同的两种黄酮苷类化合物。
其次，我们发现，在应用“玉簪花中1个新黄酮苷类化合物及其抗氧化活性研究”提取过程对玉簪花黄酮苷C进行提取时，其提取率低，且副产物多，为此，对于同样从玉簪花中提取新的黄酮苷类化合物的方法，我们势必需要找到一种既能提高提取率同时又能降低副产物的提取方法，为新的提取物——玉簪花提取物PSX020的药理研究和应用奠定基础。
下面以几个典型实施例来列举说明本发明的具体实施方式，当然，本发明的保护范围并不局限于以下实施例。
实施例1：
取玉簪花500g，粉碎至粒径40目，加入6倍重量浓度为80%（W/W）乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压-0.08MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液380ml。将该提取液静置至25℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于45℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.13g。
实施例2：
取玉簪花500g，粉碎至粒径40目，加入10倍重量浓度为80%（W/W）乙醇加热回流提取2次，合并提取液，减压-0.09MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液400ml。将该提取液静置至23℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30 %甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于45℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.15g。
实施例3：
取玉簪花200g，粉碎至粒径40目，加入12倍重量浓度为75%（W/W）乙醇加热回流提取2次，合并提取液，减压-0.08MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液150ml。将该提取液静置至25℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于45℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.08g。
实施例4：
取玉簪花800g，粉碎至粒径40目，加入8倍重量浓度为80%（W/W）乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压-0.09MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液500ml。将该提取液静置至23℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于40℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.2g。
实施例5：
取玉簪花600g，粉碎至粒径40目，加入10倍重量浓度为80%（W/W）乙醇加热回流提取2次，合并提取液，减压-0.08MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液450ml。将该提取液静置至25℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用25%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于40℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.18g。
实施例6：
取玉簪花550g，粉碎至粒径40目，加入10倍重量浓度为75%（W/W）乙醇加热回流提取2次，合并提取液，减压-0.08MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液400ml。将该提取液静置至23℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用25%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于40℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.17g。
实施例7：
取玉簪花500g，粉碎至粒径40目，加入9倍重量浓度为75%（W/W）乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压-0.09MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液280ml。将该提取液静置至25℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于45℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.1g。
实施例8：
取玉簪花650g，粉碎至粒径40目，加入11倍重量浓度为78%（W/W）乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压-0.085MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液400ml。将该提取液静置至24℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于45℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.17g。
实施例9：
取玉簪花740g，粉碎至粒径40目，加入6倍重量浓度为80%（W/W）乙醇加热回流提取3次，合并提取液，减压-0.084MPa浓缩至无醇味，得浓缩提取液410ml。将该提取液静置至25℃后，送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用水、50%乙醇、90%乙醇解析，取50%乙醇解析液，减压回收乙醇至无醇味；用30%甲醇分散，再用0.45μm滤膜过滤，滤液再经C18反相色谱填料高压制备分离，A：甲醇 B：水，A：B 30:70 V/V为流动相；检测波长364nm，收集相对应的色谱峰，回收甲醇，于44℃下鼓风干燥48h即得淡黄色产物0.17g。
实施例10：
任一选取上述实施例2提取得到的淡黄色产物进行分析如下：
根据所述化合物的电喷雾电离质谱ESI-MS显示：正离子 919.34[M+H]+，941.18[M+Na]+，即该化合物分子量为918。
1 H-NMR(600 MHz，DMSO-d 6 )谱中给出2个羟基质子氢信号［δ 12.58 (1H，s，5-OH)，10.20 (1H，s，4'-OH)］，6个芳香氢信号［δ 8.00 (2H, m, H-2', 6'), 6.90 (2H, m,H-3', 5')，6.45 (1H, d, J=2.4 Hz, H-6)，6.76 (1H, d, J=1. 8 Hz, H-8)］，4个端基糖质子氢信号［δ 5.08 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″，β构型)，5.47 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1‴, β构型)，4.38 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1''''，β构型)，4.40 (1H, d, J = 1.8 Hz,H-1''''')］，1个甲基氢信号［δ 0.99 (3H, d, J =6.6 Hz, 6'''''-CH3)］，以及其他糖基部分的氢信号，参见下表1所示。
13C-NMR(150 MHz, DMSO-d6)谱中给出39个碳信号，包括1个羰基碳信号［δ 177.5(C-4)］，14个烯烃碳信号(δ 162.9，160.9，160.1，157.2，156.1，133.4，131.0，131.0，120.7，115.3，115.3，105.7，99.4，94.7)，4个端基碳信号(δ 104.0，100.8，100.3，99.9)，以及糖基部分的其他碳信号，参见下表1所示。
通过HSQC、COSY和HMBC可以将4个糖信号进行归属，第1个葡萄糖碳信号为δC99.9，73.1，76.4，69.6，77.2，60.7，第2个葡萄糖碳信号为δC100.3，73.1，86.9，68.4，75.4，66.6，第3个葡萄糖碳信号为δC 104.0，73.9，76.2，70.2，76.9，61.1，第4个葡萄糖碳信号为δC100.8，70.6，70.4，71.8，68.3，17.8。根据HMBC可知H-1″与C-7相关，H-1‴与C-3相关，H-1''''与C-3‴相关，H-1'''''与C-6‴相关。
通过核磁二维HSQC，HMBC，H-HCOSY等分析技术手段，对该化合物碳氢进行了全归属（参见表1），并根据它们的相关性，确定该化合物的结构。
表1 NMR数据归属（DMSO，600MHz，TMS，δppm，J=Hz）
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE002
通过以上数据分析，该化合物为（kaempferol 3-O-β- D -glucopyranosyl(1→3)-[α-L -rhamnopyranosyl(1→6)]-β- D -glucopyranoside-7- O-β- D -glucopyranoside，其分子式为C39H50O25，分子量为918，结构式为：
Figure RE-662686DEST_PATH_IMAGE001
。
实施例11：
任意选取上述实施例4提取得到的淡黄色产物进行以下实验：
PSX020的DPPH 自由基清除实验：
以 95%的乙醇为溶剂配制浓度为 0.1 mmol/L 的 DPPH 自由基溶液。取 2.0 mL 不同浓度的PSX020溶液同2.0 mL DPPH 溶液混合，25 ℃避光孵育 30 min，于517 nm 处测定反应溶液的吸光度，95%乙醇做空白对照，平行 3 次，计算各样品 DPPH 自由基清除率:DPPH自由基清除率（%）=（1-实验组吸光度/空白组吸光度）× 100%。维生素 C 为阳性对照药，IC50来计算PSX020化合物抗氧化能力。实验表明，化合物对宮颈癌瘤细胞的 IC 50为 160.3 μmol/L，而阳性药维生素 C的 IC 50为 45.7 μmol/L。
PSX020的ABTS 自由基阳离子清除实验：
用纯水配制含 ABTS（7mmol/L）与过硫酸钾（2.45 mmol/L）的混合溶液，
置于 23 ℃的暗处孵育 12～16 h，制备 ABTS 自由基阳离子基液。用纯水稀释基液至其在波长 734 nm处吸光度为 0.700±0.005，得 ABTS 自由基阳离子工作液。取 0.1 mL不同浓度PSX020溶液同 3.9 mL工作液混合，23 ℃孵育 6 min，测量反应混合物在 734 nm处的吸光度，纯水做空白对照，平行3次，计算各样品ABTS 自由基阳离子清除率: ABTS 自由基阳离子清除率（%）=（1-实验组吸光度/空白组吸光度）× 100%。维生素 E 为阳性对照药，IC 50来计算PSX020化合物抗氧化能力。实验表明，化合物对宮颈癌瘤细胞的 IC 50为140.1μmol/L，而阳性药维生素 C的 IC 50为 24.6 μmol/L。
由此可见，本发明涉及的PSX020有较强的抗氧化活性，能用在相关抗氧化药物的制备上。
实施例12：
取上述实施例1～10制备得到的淡黄色产物进行纯度检测，按HPLC及TLC法检测其淡黄色产物中PSX020的纯度，按公式：提取率=PSX020质量/药材质量﹡100%，计算上述实施例1～10提取方法得到的PSX020的提取率，分别如下表2所示。
表2
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE004
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种玉簪花提取物，其特征在于：以玉簪花为原料，依次经回流提取、树脂柱层析、C18反向色谱柱分离、浓缩后，得到玉簪花提取物PSX020，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的一种玉簪花提取物，其特征在于：所述玉簪花提取物PSX020的分子式为C39H50O25，分子量为918。
3.一种玉簪花提取物的提取方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）回流提取，
以玉簪花作为原料，粉碎后用75～80%的乙醇加热至75～90℃回流提取2～3次，得到提取液；
（2）减压浓缩，
将步骤（1）得到的提取液经过减压至-0.08～-0.09MPa浓缩至无醇，得到浓缩液；
（3）树脂柱层析，
将步骤（2）得到的浓缩液送入活化后的AB-8大孔树脂，依次用纯水、50%乙醇解析，收集50%乙醇解析液，浓缩至无醇；
（4）C18反向色谱柱分离，
将步骤（3）得到物料过滤，滤液用C18反相色谱填料高压制备分离：A：甲醇 B：水，A：B30:70 V/V为流动相；检测波长364nm；
（5）浓缩，
将步骤（4）得到的收集液经减压浓缩，得到淡黄色固体，该淡黄色固体为玉簪花提取物PSX020，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002A
。
4.根据权利要求1所述的一种玉簪花提取物的提取方法，其特征在于：所述步骤（1）中，原料粉碎后的目数为40目。
5.根据权利要求1所述的一种玉簪花提取物的提取方法，其特征在于：所述步骤（1）中，加热回流提取时，乙醇的重量为原料的6～12倍。
6.根据权利要求1所述的一种玉簪花提取物的提取方法，其特征在于：所述步骤（2）中，将浓缩液静置至23～25℃后再进行步骤（3）的操作。
7.根据权利要求1所述的一种玉簪花提取物的提取方法，其特征在于：所述步骤（5）中，收集液经减压浓缩，在40～45℃的温度下，恒温鼓风干燥至恒重，，得到淡黄色固体。
8.一种根据权利要求1所述玉簪花提取物在制备抗氧化药物中的应用。
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