CN111233944B - 一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，以亚麻籽、亚麻籽壳或者亚麻籽粕提取物为原料，经过酸水解、制备液相色谱、过反相C18柱、用乙腈水溶液梯度洗脱及紫外检测器跟踪监测等步骤，按照不同保留时间收集洗脱液，洗脱液经浓缩、结晶、干燥后，同时得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO、脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四种纯度大于98.0％单体化合物。本方法与现有技术相对比，工艺简单，操作方便，能够同时取得四种高纯度化合物单体，提高了对亚麻籽的利用价值。

Description

一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，尤其涉及一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法。
背景技术
木酚素是一种存在于植物中的具有雌激素活性的物质。亚麻籽中富含亚麻木酚素，其主要成分是开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷，英文名secoisolarociresinoldiglucoside，简称SDG,分子式C32H46O16，摩尔分子量：686.7，它是一种由苯丙素双分子聚合而成的二芳基丁烷类木酚素，具有温和的酷似人体磁性激素的功能。它具有抑制人体乳腺癌细胞生长、减小乳腺肿瘤、降低乳腺癌发生率、减轻妇女绝经期症状、预防结肠癌、抑制前列腺癌等活性，还对狼疮性肾炎、Ⅰ-型糖尿病和Ⅱ-型糖尿病起到辅助治疗的作用。亚麻木酚素水解之后产生3个新的木脂素结构：开环异落叶松树脂酚葡糖苷(SG)、开环异落叶松树脂酚(SECO)、脱水开环异落叶松树脂酚(ANHSEC)具有与亚麻木酚素相类似的药理活性。
研究表明，亚麻籽中的木脂素多以糖苷、低聚物的形式存在，在工业上常常使用溶剂提取再通过酸、碱等途径，水解得到亚麻木酚素粗品。然而进一步纯化得到高纯度的亚麻木酚素未见报道，考虑到现有技术的上述问题，以及SDG等在药理活性研究、药品开发或者用作标准品都需要高纯度的化合物单体。因此，设计出用制备液相同时分离亚麻籽中四种木脂素类成分的制备方法。
发明内容
针对上述存在的问题，本发明旨在提供一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，通过水解、酸解、制备液相及洗脱等步骤提取出高纯度的化合物单体，该分离方法过程简单、可控，适合大量生产，提高了对亚麻籽的利用价值。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、超声溶解
提取亚麻籽、亚麻籽壳或者亚麻籽粕中的亚麻木酚素为原料，所述原料中亚麻木酚素的含量为40～45％，所述原料中加水超声溶解1～20min后，过滤出水溶液；
S2、高温水酸解
在水溶液中加浓度为1～5mol/L的盐酸或硫酸搅拌，然后加热至80～120℃进行酸解，酸解时间为1～5h，得到酸解溶液；
S3、真空浓缩
在酸解溶液中加入比例为10～80％的甲醇，依次通过超声、悬浮、过滤及弃取滤渣后，将上清液在-0.08～-0.1MPa的真空中、60～80℃温度下浓缩至无醇度标准，得到无醇浓缩液；
S4、洗脱浓缩
将无醇浓缩液进样到大孔吸附树脂柱层析，经洗脱后收集80％甲醇水洗脱液，然后减压浓缩至膏状，得到膏状粗品；
S5、反相制备液相色谱分离
将膏状粗品用甲醇溶解，制备液相色谱柱用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，用20～60％纯度的乙腈梯度洗脱，并用紫外检测器实时监控，按照各自不同的保留时间收集四个组份的洗脱液，峰出完后按照初始比例平衡色谱柱，再次进样，收集含量大于98.0％的馏分；
S6、浓缩结晶
将收集的馏分浓缩至0.1～0.15倍体积，在0～3℃温度下放置于1～5h结晶，过滤得到不同组分的结晶体；
S7、干燥
将不同组分的结晶体在60～80℃温度下干燥，依次得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO以及脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四个化合物单体；
S8、纯度检测
对四个化合物单体成分经HPLC检测，分析条件为：
填料：C18(4.6*250mm，i.d.5um)，流速：1.0-1.2ml/min；
洗脱程序：0-30min、20-60％乙腈，检测波长：280nm；
进样量10ul，柱温35-40℃。
优选的，在步骤S2中，盐酸或硫酸的浓度为2mol/L，加热方式为水浴、油浴或电热套加热中的一种。
优选的，在步骤S3中，加入甲醇的比例为30％。
优选的，在步骤S4中，洗脱包括依次用3倍柱体积纯水、3倍柱体积20％、3倍柱体积40％、3倍柱体积80％甲醇-水梯度洗脱。
优选的，在步骤S5中，制备液相所用酸为甲酸、乙酸、三氟乙酸及磷酸中的一种，浓度为0.1％～2％，洗脱梯度为乙腈-水-磷酸体系、乙腈-水-乙酸体系或乙腈-水-三氟乙酸体系。
优选的，在步骤S5中，反相制备色谱填料为C18，粒径为5～12um。
本发明的有益效果是：本技术和现有技术相对比，通过制备液相等步骤能提取分离出四种高纯度化合物单体，该种分离方法相对于其他分离方法工艺简单，操作方便，能同时分离，化合物单体纯度高，且均大于98.0％，对药品等的研究开发有很好的促进作用，并提高了对亚麻籽的利用价值。
附图说明
图1为本发明制备的四种高纯度单体分析HPLC图谱。
图2为本发明四种单体化合物结构式。
具体实施方式
为了使本领域的普通技术人员能更好的理解本发明的技术方案，下面结合附图和实施例对本发明的技术方案做进一步的描述。
实施例一
一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，该方法包括以下步骤：
步骤一：超声溶解
在亚麻木酚素含量为42％的20g提取物中加入200ml水，超声溶解5min，然后过滤出水溶液；
步骤二：高温水酸解
在水溶液中加入浓盐酸，调节溶液浓度为2mol/L的盐酸溶液，通过水浴加热至100℃酸解，加热时长为2h，得到酸解溶液；
步骤三：真空浓缩
在酸解后溶液中加入60ml甲醇，依次通过超声、悬浮、过滤及弃取滤渣后，将上清液在-0.1MPa压力真空、温度为60℃时浓缩至无醇度标准，得到无醇浓缩液；
步骤四：洗脱浓缩
将无醇浓缩液上样到已经处理好型号为AB-8大孔树脂层析柱，用纯水、20％甲醇-水、40％甲醇-水、80％甲醇-水依次洗脱，每个比例洗脱3倍柱体积后，收集80％甲醇水洗脱液，然后减压浓缩至膏状，得到膏状粗品，甲醇溶解；
步骤五：反相制备液相色谱分离
将膏状粗品用反相高效液相色谱C18柱制备样品，每次进样5ml，用的乙腈梯度洗脱，洗脱梯度为乙腈-水-磷酸体系，洗脱比例为：
时间(min) 乙腈(％) 水(％) 磷酸(％)
0 20 79.8 0.2
20 60 39.8 0.2
制备液相条件为：酸浓度为0.2％磷酸，C18(10um*250mm*50mm),紫外检测波长为280nm，洗脱流速为60ml/min，并用紫外检测器实时监控，按照保留时间不同，分别收集含量98.2％的馏分，
步骤六：浓缩结晶
将收集的馏分浓缩至0.1倍体积，在3℃低温度下放置于1h进行结晶，过滤得到不同组分的结晶体；
步骤七：干燥
将不同组分的结晶体在60℃温度下干燥，依次得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO以及脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四个化合物单体；
步骤八：纯度检测
对四个化合物单体成分经HPLC检测，分析条件为：
填料：C18(4.6*250mm，i.d.5um)，流速：1.0ml/min；
洗脱程序：30min、50％乙腈，检测波长：280nm；
进样量10ul，柱温35℃；
检测得出开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG纯度为98.5％、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG纯度为98.8％、开环异落叶松树脂酚SECO纯度为99.1％、脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC纯度为98.4％。
实施例二
一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，该方法包括以下步骤：
步骤一：超声溶解
在亚麻木酚素含量为42％的20g提取物中加入200ml水，超声溶解10min，然后过滤出水溶液；
步骤二：高温水酸解
在水溶液中加入适量浓硫酸，调节溶液浓度为3mol/L的硫酸溶液，通过油浴加热至110℃酸解，加热时长为2.5h，得到酸解溶液；
步骤三：真空浓缩
在酸解后溶液中加入60ml甲醇，依次通过超声、悬浮、过滤及弃取滤渣后，将上清液在-0.08MPa压力真空、温度为65℃时浓缩至无醇度标准，得到无醇浓缩液；
步骤四：洗脱浓缩
将无醇浓缩液上样到已经处理好型号为AB-8大孔树脂层析柱，依次用纯水、20％甲醇-水、40％甲醇-水、80％甲醇-水洗脱，每个比例洗脱3倍柱体积后，收集80％甲醇水洗脱液，然后减压浓缩至膏状，得到膏状粗品，甲醇溶解；
步骤五：反相制备液相色谱分离
将膏状粗品用反相高效液相色谱C18柱制备样品，每次进样5ml，用35％纯度的乙腈梯度洗脱，洗脱梯度为乙腈-水-乙酸体系，洗脱比例为：
时间(min) 乙腈(％) 水(％) 乙酸(％)
0 20 79.6 0.4
20 60 39.6 0.4
制备液相条件为：酸浓度为0.4％乙酸，C18(10um*250mm*50mm),紫外检测波长为280nm，洗脱流速为60ml/min，并用紫外检测器实时监控，按照保留时间不同，分别收集含量大于98.2％的馏分，
步骤六：浓缩结晶
将收集的馏分浓缩至0.1倍体积，在2℃低温度下放置于3h进行结晶，过滤得到不同组分的结晶体；
步骤七：干燥
将不同组分的结晶体在65℃温度下干燥，依次得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO以及脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四个化合物单体；
步骤八：纯度检测
对四个化合物单体成分经HPLC检测，分析条件为：
填料：C18(4.6*250mm，i.d.5um)，流速：1.1ml/min；
洗脱程序：20min、55％乙腈，检测波长：280nm；
进样量10ul，柱温36℃；
检测得出开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG纯度为98.4％、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG纯度为98.6％、开环异落叶松树脂酚SECO纯度为98.9％、脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC纯度为98.3％。
实施例三
一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，该方法包括以下步骤：
步骤一：超声溶解
在亚麻木酚素含量为45％的20g提取物中加入200ml水，超声溶解15min，然后过滤出水溶液；
步骤二：高温水酸解
在水溶液中加入适量浓盐酸，调节溶液浓度为3mol/L的盐酸溶液，通过电热套加热至100℃酸解，加热时长为2h，得到酸解溶液；
步骤三：真空浓缩
在酸解后溶液中加入60ml甲醇，依次通过超声、悬浮、过滤及弃取滤渣后，将上清液在-0.08MPa压力真空、温度为70℃时浓缩至无醇度标准，得到无醇浓缩液；
步骤四：洗脱浓缩
将无醇浓缩液上样到已经处理好型号为AB-8大孔树脂层析柱，用纯水、20％甲醇-水、40％甲醇-水、80％甲醇-水依次洗脱，每个比例洗脱3倍柱体积后，收集80％甲醇水洗脱液，然后减压浓缩至膏状，得到膏状粗品，甲醇溶解；
步骤五：反相制备液相色谱分离
将膏状粗品用反相高效液相色谱C18柱制备样品，每次进样5ml，用40％纯度的乙腈梯度洗脱，洗脱梯度为乙腈-水-三氟乙酸体系，洗脱比例为：
时间(min) 乙腈(％) 水(％) 三氟乙酸(％)
0 20 79.7 0.3
20 60 39.7 0.3
制备液相条件为：酸浓度为0.3％三氟乙酸，C18(10um*250mm*50mm),紫外检测波长为280nm，洗脱流速为60ml/min，并用紫外检测器实时监控，按照保留时间不同，分别收集含量大于98.4％的馏分，
步骤六：浓缩结晶
将收集的馏分浓缩至0.12倍体积，在3℃低温度下放置于5h进行结晶，过滤得到不同组分的结晶体；
步骤七：干燥
将不同组分的结晶体在70℃温度下干燥，依次得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO以及脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四个化合物单体四个单体；
步骤八：纯度检测
对四个化合物单体成分经HPLC检测，分析条件为：
填料：C18(4.6*250mm，i.d.5um)，流速：1.0ml/min；
洗脱程序：30min、50％乙腈，检测波长：280nm；
进样量10ul，柱温38℃；
检测得出开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG纯度为98.6％、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG纯度为98.4％、开环异落叶松树脂酚SECO纯度为98.8％、脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC纯度为98.2％。
通过实施例一至实施例三的分离方法，均同时提取分离出四种纯度大于98.0％化合物单体，对药品等的研究开发有很好的促进作用，本发明的分离方法和现有技术相对比，工艺简单，操作方便，能够同时取得四种高纯度化合物单体，提高了对亚麻籽的利用价值。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (5)

1.一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、超声溶解
提取亚麻籽、亚麻籽壳或者亚麻籽粕中的亚麻木酚素为原料，所述原料中亚麻木酚素的含量为40~45%，所述原料中加水超声溶解1~20min后，过滤出水溶液；
S2、高温水酸解
在水溶液中加浓度为1~5mol/L的盐酸或硫酸搅拌，然后加热至80~120℃进行酸解，酸解时间为1~5h，得到酸解溶液；
S3、真空浓缩
在酸解溶液中加入比例为10~80%的甲醇，依次通过超声、悬浮、过滤及弃取滤渣后，将上清液在-0.08~-0.1MPa的真空中、60~80℃温度下浓缩至无醇度标准，得到无醇浓缩液；
S4、洗脱浓缩
将无醇浓缩液进样到大孔吸附树脂柱层析，经依次用3倍柱体积纯水、3倍柱体积20%甲醇-水、3倍柱体积40%甲醇-水、3倍柱体积80%甲醇-水梯度洗脱洗脱后，收集80%甲醇水洗脱液，然后减压浓缩至膏状，得到膏状粗品；
S5、反相制备液相色谱分离
将膏状粗品用甲醇溶解，制备液相色谱柱用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，用20~60%纯度的乙腈梯度洗脱，并用紫外检测器实时监控，按照各自不同的保留时间收集四个组份的洗脱液，峰出完后按照初始比例平衡色谱柱，再次进样，收集含量大于98.0%的馏分；
制备液相所用酸为甲酸、乙酸、三氟乙酸及磷酸中的一种，浓度为0.1%~2%；
S6、浓缩结晶
将收集的馏分浓缩至0.1~0.15倍体积，在0~3℃温度下放置于1~5h结晶，过滤得到不同组分的结晶体；
S7、干燥
将不同组分的结晶体在60~80℃温度下干燥，依次得到开环异落叶松树脂酚二葡糖苷SDG、开环异落叶松树脂酚葡糖苷SG、开环异落叶松树脂酚SECO以及脱水开环异落叶松树脂酚ANHSEC四个化合物单体；
S8、纯度检测
对四个化合物单体成分经HPLC检测，分析条件为：
填料：C18 4.6*250mm，i.d.5um，流速：1.0-1.2ml/min；
洗脱程序：0-30min、 20-60%乙腈，检测波长：280nm；
进样量10ul，柱温35-40℃。
2.根据权利要求1所述的 一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：在步骤S2中，盐酸或硫酸的浓度为2mol/L，加热方式为水浴、油浴或电热套加热中的一种。
3.根据权利要求2所述的 一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：在步骤S3中，加入甲醇的比例为30%。
4.根据权利要求3所述的一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：在步骤S5中，反相制备色谱填料为C18，粒径为5~12um。
5.根据权利要求4所述的一种同时制备分离四种木脂素类成分的高效液相方法，其特征在于：在步骤S5中，洗脱梯度为乙腈-水-磷酸体系、乙腈-水-乙酸体系或乙腈-水-三氟乙酸体系。
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