CN115925759A - 一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 - Google Patents
一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115925759A CN115925759A CN202110946081.4A CN202110946081A CN115925759A CN 115925759 A CN115925759 A CN 115925759A CN 202110946081 A CN202110946081 A CN 202110946081A CN 115925759 A CN115925759 A CN 115925759A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oleuropein
- silica gel
- sample
- powder
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 8-acetoxy-7-acetyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline Natural products CC=C1C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(C(=O)OC)=COC1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N Demethyloleuropein Natural products O1C=C(C(O)=O)C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(=CC)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N Oleuropein Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@H](C1=CC)CC(=O)OCCC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 235000011576 oleuropein Nutrition 0.000 title claims abstract description 66
- RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N oleuropein Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)C(=CC)[C@H]1CC(=O)OCCc3ccc(O)c(O)c3 RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000010829 isocratic elution Methods 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 19
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000003517 fume Substances 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 2
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 claims description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N Hydroxytyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- -1 glycoside compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 235000003248 hydroxytyrosol Nutrition 0.000 description 1
- 229940095066 hydroxytyrosol Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
精密称取研磨至粉末状的橄榄苦苷原料，加入纯甲醇溶液，超声提取，滤液采用微孔滤膜过滤，于冰箱冷藏备用。将备用样品与3倍重量硅胶进行拌样，使其混合均匀，制成粉末。首先进行硅胶柱层析等度洗脱，干法上样。使用高效液相色谱法筛选出含量大于80％的样品，进行旋转蒸发，用水复溶，冷冻干燥成粉末。其次进行硅胶柱层析梯度洗脱，将大于80％的样品溶解于甲醇，继续与3倍硅胶混合蒸干成粉末，干法上样。使用高效液相色谱筛选出含量大于98％的高纯度橄榄苦苷样品。合并高含量的洗脱流分，减压旋转蒸馏回收样品后，冻干成粉末即得橄榄苦苷柱层析产品。
Description
发明人：孙永跃 尹伊 赵佳颖 金文之
申请人：天津理工大学 天津先德科技有限责任公司
技术领域
本发明属于提取纯化技术领域，尤其是橄榄苦苷的纯化方法和应用。
背景技术
橄榄苦苷是一种天然植物提取物，主要来源油橄榄树叶中。橄榄苦苷具有强力的抗细菌和抗病毒特性、还有极强的抗氧化能力。其分子式为C25H32O13，是一种无毒的裂环烯醚萜苷类化合物。研究表明橄榄苦苷具有抗炎，抗真菌，抗病毒，抗氧化，以及抗癌和降血糖等多种作用。易溶于水、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。酸、碱、高温等条件都可使橄榄苦苷降解为羟基酪醇等物质。橄榄苦苷暴露在空气和阳光下会分解，通常在避光条件下低温密封保存。
目前，橄榄苦苷的主要纯化方式为有机溶剂萃取法、大孔树脂吸附色谱法。此工艺得到的橄榄苦苷产品纯度不高，且过程繁琐，浪费溶剂，难以满足现在的科研需求，并且橄榄叶中的橄榄苦苷资源，不能得到更好地利用。
通过检索，尚未发现与本发明专利申请相关的专利公开文献。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足之处，提供橄榄苦苷的纯化方法和应用。
本发明取得的优点和积极效果为：
1、本发明旨在解决市面上高纯度橄榄苦苷稀缺且价格昂贵的问题。本发明方法建立了从现有橄榄叶提取的橄榄苦苷粗品，经过硅胶柱层析等度洗脱初步纯化、硅胶柱层析梯度洗脱二次纯化等技术，由高效液相色谱法与核磁共振法进行含量测定，最后冷冻干燥，得到纯度为98％以上的橄榄苦苷柱层析产品。本发明方法工艺步骤较为简单易行，耗时短，溶剂消耗量少，所得柱层析产品中橄榄苦苷纯度较高，可以满足科学研究中对橄榄苦苷样品的纯度要求，也比较适宜投入到工业发展中。
2、本发明方法首先建立了一种联合硅胶柱层析等度洗脱方法和梯度洗脱方法将橄榄苦苷粗品中橄榄苦苷的纯度提高到98％以上，同时具有较高的收率。并在最优的条件下实现工艺放大研究，可用于大批量橄榄苦苷样品的生产中。
附图说明
图1为本发明中橄榄苦苷粗提液的薄层色谱图；展开剂为甲醇∶二氯甲烷＝10∶1，由薄层色谱图可以观察到，橄榄苦苷主要分成了两部分，且Rf值在0.3-0.5 之间，所以可以用硅胶柱层析梯度洗脱；
图2为本发明中橄榄苦苷的标准曲线，拟合的回归曲线方程为y＝6598546x -68043R2＝0.9999。高效液相色谱参数：C18色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)；流动相甲醇-水(0.2％醋酸)＝(45∶55)，流速为1.0mL/min，检测波长为254nm，柱温箱温度25℃，进样体积为10μL。由此标准曲线结合液相色谱图及峰面积，可以计算样品中橄榄苦苷的含量和回收率；
图3为本发明中橄榄苦苷粗品经一次200-300目硅胶柱层析分离纯化后得到的柱层析产品的液相色谱图；
图4为本发明中橄榄苦苷粗品经二次300-400目硅胶柱层析分离纯化后得到的柱层析产品的液相色谱图；图3为本发明中橄榄苦苷粗品分离纯化前的高效液相色谱图；二者比较可以看出本发明方法确实可以很大程度上去除橄榄苦苷粗品中的杂质，使样品中的橄榄苦苷得以富集，含量增加。
图5为本发明中利用质谱对纯化的橄榄苦苷的分子量进行检测，提示分子量为540，由元素分析确定分子式为C25H32O13(C：53.69％，H：5.407％)
图6为本发明中得到的橄榄苦苷二次柱层析产品的实物图，外观为白色粉末。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进一步说明，下属实施例是叙述性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明中所使用的原料，如无特殊说明，均为常规市售产品，本发明中所使用的方法，如无特殊说明，均为本领域常规方法，本发明所用各物质质量均为常规使用质量。
实施例1
一种橄榄苦苷的纯化方法，包括以下步骤：
(1)供试品溶液的制备：精密称取研磨至粉末状的橄榄苦苷原料4g，加入甲醇溶液500mL，25℃超声提取30min，滤液采用0.22μm微孔滤膜过滤，于4℃冰箱中保存备用。
(2)硅胶柱层析等度洗脱：配置1000mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝2∶1∶0.5)。称取200-300目硅胶160g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。用A液等度洗脱，收集洗脱液，监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(3)硅胶柱层析梯度洗脱：配置70mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷＝3∶16)， 60mL洗脱液B：(甲醇∶二氯甲烷＝4∶16)，60mL洗脱液：(甲醇∶二氯甲烷＝6∶16)， 60mL洗脱液D：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝8∶16∶0.5)。称取300-400目硅胶26g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。分别用A液、B液、C液、D液梯度洗脱，收集洗脱液，由高效液相色谱法监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(4)合并高含量的洗脱流分，减压旋蒸，回收有机溶剂后，冷冻干燥成粉末。
实施例2
一种橄榄苦苷的纯化方法，包括以下步骤：
(1)供试品溶液的制备：精密称取研磨至粉末状的橄榄苦苷原料6g，加入纯甲醇溶液750mL，25℃超声提取40min，滤液采用0.22μm微孔滤膜过滤，于 4℃冰箱中保存备用。
(2)硅胶柱层析等度洗脱：配置1600mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝2∶1∶0.5)。称取200-300目硅胶200g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。共设置3根相同硅胶柱，用A液等度洗脱，收集洗脱液，由高效液相色谱法和核磁共振氢谱监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(3)硅胶柱层析梯度洗脱：配置70mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷＝3∶16)， 60mL洗脱液B：(甲醇∶二氯甲烷＝4∶16)，60mL洗脱液C：(甲醇∶二氯甲烷＝6∶16)，60mL洗脱液D：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝8∶16∶0.5)。称取300-400目硅胶26g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。共设置4根相同硅胶柱，分别用A液、B液、C液、D 液梯度洗脱，收集洗脱液，由高效液相色谱法和核磁共振氢谱监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(4)合并高含量的洗脱流分，减压旋蒸，回收有机溶剂后，冷冻干燥成粉末。
本发明方法所制得的橄榄苦苷柱层析产品的主要性能指标如下：
①外观为白色粉末，无浑浊现象。
②橄榄苦苷柱层析产品中橄榄苦苷含量经检测，纯度为98％以上，总工艺回收率在40％以上。
尽管为说明目的公开了本发明的实施例，但是本领域的技术人员可以理解：在不脱离本发明及所附权利要求的精神和范围内，各种替换、变化和修改都是可能的，因此，本发明的范围不局限于实施例所公开的内容。
Claims (6)
1.一种高纯度橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：步骤如下：
精密称取研磨至粉末状的橄榄苦苷原料，加入纯甲醇溶液，超声提取，滤液采用微孔滤膜过滤，于冰箱冷藏备用。将备用样品与3倍重量硅胶进行拌样，使其混合均匀，制成粉末。首先进行硅胶柱层析等度洗脱，干法上样。使用高效液相色谱法筛选出含量大于80％的样品，进行旋转蒸发，用水复溶，冷冻干燥成粉末。其次进行硅胶柱层析梯度洗脱，将大于80％的样品溶解于甲醇，继续与3倍硅胶混合蒸干成粉末，干法上样。使用高效液相色谱筛选出含量大于98％的高纯度橄榄苦苷样品。合并高含量的洗脱流分，减压旋转蒸馏回收样品后，冻干成粉末即得橄榄苦苷柱层析产品。
2.根据权利要求1所述的橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)供试品溶液的制备：精密称取研磨至粉末状的橄榄苦苷原料，加入纯甲醇溶液，25℃超声提取30min，滤液采用0.22μm微孔滤膜过滤，于4℃冰箱中保存备用。
(2)硅胶柱层析等度洗脱：配置700-1300mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝2∶1∶0.5)。称取200-300目硅胶120-200g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。用A液等度洗脱，收集洗脱液，由高效液相色谱法监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(3)硅胶柱层析梯度洗脱：配置50-100mL洗脱液A：(甲醇∶二氯甲烷＝3∶16)，50-100mL洗脱液B：(甲醇∶二氯甲烷＝4∶16)，50-100mL洗脱液C：(甲醇∶二氯甲烷＝6∶16)，50-100mL洗脱液D：(甲醇∶二氯甲烷∶水＝8∶16∶0.5)。称取300-400目硅胶24-28g，干法进行装柱，于通风橱中将硅胶与橄榄苦苷样品以3∶1混合均匀、充分干燥，采用干法上样。分别用A液、B液、C液、D液梯度洗脱，收集洗脱液，由高效液相色谱法监测洗脱液中橄榄苦苷的含量。
(4)合并高于94％含量的洗脱流分，减压旋蒸，回收有机溶剂后，冷冻干燥成粉末。
3.根据权利要求2所述的橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：所述步骤(1)中超声提取条件为：加入纯甲醇溶液，25℃超声提取30min，滤液采用0.22μm微孔滤膜过滤，于4℃冰箱中保存备用。
4.根据权利要求2所述的橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：所述步骤(2)中硅胶为200-300目硅胶，柱径为350mm，径高比为1∶7-1∶12。
5.根据权利要求2所述的橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：所述步骤(3)中硅胶为300-400目硅胶，柱径为200mm，径高比为1∶7-1∶12。
6.根据权利要求2所述的橄榄苦苷的纯化方法，其特征在于：所述步骤(2)(3)中高效液相色谱参数：C18色谱柱4.6mm×250mm，5μm；流动相为甲醇B泵-0.2％冰醋酸A泵梯度洗脱；流速为1ml/min；检测波长为254nm；进样体积为10μL；柱温为25℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110946081.4A CN115925759A (zh) | 2021-08-18 | 2021-08-18 | 一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110946081.4A CN115925759A (zh) | 2021-08-18 | 2021-08-18 | 一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115925759A true CN115925759A (zh) | 2023-04-07 |
Family
ID=86699388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110946081.4A Pending CN115925759A (zh) | 2021-08-18 | 2021-08-18 | 一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115925759A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1795201A1 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-13 | Mediterrenean Agronomic Institute of Chania (MAICH) | Isolation of oleuropein from the leaves of olive tree |
| CN104725450A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-06-24 | 承德医学院中药研究所 | 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
| CN109021042A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-18 | 四川奇格曼药业有限公司 | 一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
-
2021
- 2021-08-18 CN CN202110946081.4A patent/CN115925759A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1795201A1 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-13 | Mediterrenean Agronomic Institute of Chania (MAICH) | Isolation of oleuropein from the leaves of olive tree |
| CN104725450A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-06-24 | 承德医学院中药研究所 | 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
| CN109021042A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-18 | 四川奇格曼药业有限公司 | 一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MARZIEH RASHIDIPOUR ET AL: ""Rapid Screening of Oleuropein from Olive Leaves Using Matrix Solid-Phase Dispersion and High-Performance Liquid Chromatography"", 《JOURNAL OF AOAC INTERNATIONAL》, vol. 97, no. 4, 31 December 2014 (2014-12-31), pages 1109 - 1113 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107337586B (zh) | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 | |
| CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
| CN111675646B (zh) | 利用古龙酸结晶母液制备2-氨基-3-(5-羟基吲哚)丙酸的方法 | |
| CN112661612A (zh) | 一种后脱羧协同超临界萃取大规模制备高纯度cbd的方法 | |
| CN106317148B (zh) | 一种从蛹虫草中提取虫草素的方法 | |
| US11981697B2 (en) | Method for preparing delphinium acylated anthocyanin | |
| CN110437059B (zh) | 一种从茯苓皮中提取制备茯苓酸a和茯苓酸b的方法 | |
| CN110526952B (zh) | 一种粗糙凤尾蕨中提取黄酮苷的制备方法 | |
| CN108218948A (zh) | 一种七叶皂苷钠的制备方法 | |
| CN108840845A (zh) | 从苍耳中提取苍耳亭的方法 | |
| CN110437243B (zh) | 一种从小果博落回中提取分离六种二氢苯并菲啶类生物碱的方法 | |
| CN110330537B (zh) | 一种从栀子果中提取高纯度藏红花素工艺的方法 | |
| CN104844547B (zh) | 一种芦荟苷的高效提取和分级纯化方法 | |
| CN108440619B (zh) | 山茱萸提取物制备马钱子苷的方法 | |
| CN114989171B (zh) | 一种它波宁盐酸盐的高效生产工艺 | |
| CN103242402A (zh) | 一种快速制备高纯度的n6-（2-羟乙基）腺苷的方法 | |
| CN115925759A (zh) | 一种橄榄苦苷的纯化方法及其应用 | |
| CN111440184B (zh) | 一种制备高纯度鼠尾草酚的方法 | |
| CN112915583B (zh) | 一种荷叶生物碱单体的提纯系统及提纯工艺 | |
| CN104926904B (zh) | 一种从蛹虫草菌皮中提取纯化虫草素的方法 | |
| CN102250183B (zh) | 一种以人参花蕾为原材料制备高纯度人参皂苷Re的方法 | |
| CN112225765A (zh) | 一种番泻苷a的纯化方法和应用 | |
| CN110698532B (zh) | 一种海参皂苷Cladoloside A的提取方法 | |
| CN111004247B (zh) | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 | |
| CN107721857A (zh) | 一种从平卧菊三七中制备高纯度绿原酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |