CN109206394B - 一种倍半木脂素化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种倍半木脂素化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种倍半木脂素化合物、其制备方法及应用，属于中药成分的提取、分离纯化技术领域。所述倍半木脂素化合物，为通式(Ⅰ)所示的化合物及其光学异构体，
Figure DDA0001767549540000011
其中，所述R1、R2分别表示为H、OH、OCH3中的一种。本发明还公开了上述倍半木脂素化合物的制备方法及其应用。本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮，其具有苯骈二氢吡喃环结构。本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗癌药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。

Description

一种倍半木脂素化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种倍半木脂素化合物、其制备方法及应用，属于中药成分的提取、分离纯化技术领域。
背景技术
倍半木脂素化合物，为木脂素化合物中的一种结构类型，由3分子苯丙素聚合而成。该类型化合物变化多样，药理活性广泛。许多新结构的倍半木脂素具有抗HIV、抗肿瘤、抗炎、抗菌、神经保护、抑制胰腺脂肪酶等生理活性，是一类具有广阔开发应用前景的化合物。
中药地枫皮为八角属植物地枫皮(Illicium difengpi)的干燥树皮，为中国药典收录品种。该药材原属壮药品种，是广西岩溶石山上特有中药材，具有祛风除湿，行气止痛之功效。民间常于治疗风湿性关节炎、腰肌劳损和跌打损伤等疾病。中药地枫皮的现代物质基础研究与药理学研究表明，木脂素是该药材的主要结构类型，而且也是发挥抗炎作用的功能成分。然而，目前从中药地枫皮中分离出的化学成分大多数为已知成分，且结构新颖性较低，因此，深入挖掘地枫皮中的新结构成分并加以开发利用，是地枫皮中药现代化发展的亟需技术。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种倍半木脂素化合物。本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮，其具有苯骈二氢吡喃环结构。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种倍半木脂素化合物，为通式(Ⅰ)所示的化合物及其光学异构体，
Figure BDA0001767549520000021
其中，所述R1、R2分别表示为H、OH、OCH3中的一种。
本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮，其具有苯骈二氢吡喃环结构。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述通式(Ⅰ)所示的化合物具体为：
Figure BDA0001767549520000022
Figure BDA0001767549520000031
中的一种。
进一步，所述通式(Ⅰ)所示化合物的光学异构体具体为：
Figure BDA0001767549520000032
Figure BDA0001767549520000041
Figure BDA0001767549520000051
中的一种。
本发明的目的之二，是提供上述倍半木脂素化合物的制备方法。本发明的倍半木脂素化合物的制备方法，分别采用亲脂性溶剂提取、MCI和硅胶柱层析分离纯化，并利用高压液相进行快速制备，得到纯度均大于90％的化合物。该制备方法的工艺简单、快捷高效、产品纯度高，市场前景广阔，易于工业化生产。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种上述倍半木脂素化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取干燥的地枫皮粉末，用地枫皮粉末质量2-3倍体积的二氯甲烷浸提，减压回收溶剂至浸膏，得到地枫皮二氯甲烷提取物；
步骤2：取步聚1得到的地枫皮二氯甲烷提取物，上MCI柱脱色，以70％、80％、90％甲醇梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩；
步骤3：取步骤2得到的90％甲醇浓缩物，上硅胶柱分离，用体积比为10:1、5:1和1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩；
步骤4：将步骤3中以体积比5:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到通式(Ⅰ)所示的倍半木脂素化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，步骤1中，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2-3次，每次浸提的时间为24-48h；所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0-1.3。
进一步，步骤2中，所述MCI用量为所述地枫皮二氯甲烷提取物重量的5-10倍。
进一步，步骤3中，所述硅胶柱的装柱硅胶为100-200目，用量为所述90％甲醇浓缩物重量的10-30倍量。
进一步，步骤4中，所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以乙腈为流动相A，以水为流动相B，梯度洗脱程序为0-20min，46％-55％流动相A,20-40min，55％-70％流动相A，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集26.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明的目的之三，是提供一种上述倍半木脂素化合物在制备抗癌药物中的应用。本发明的倍半木脂素化合物，可以用于制备抗癌药物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在制备抗癌药物中的应用。
经药理学研究显示，本发明的倍半木脂素化合物能够有效地抑制白血病HL-60、肺癌A-549、肝癌SMMC-7721、乳腺癌MCF-7、结肠癌SW480等癌症细胞的增殖，表明该化合物具有抗癌作用，因此本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗癌药物。
本发明的目的之四，是提供一种上述倍半木脂素化合物在作为其它化合物合成的先导化合物中的应用。本发明的上述倍半木脂素化合物可以作为其它化合物合成的先导化合物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在作为其它化合物合成的先导化合物中的应用。
本发明的目的之五，是提供一种上述倍半木脂素化合物在作为新药或药理学研究的原料中的应用。本发明的上述倍半木脂素化合物可以作为新药或药理学研究的原料。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在作为新药或药理学研究的原料中的应用。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供了一种倍半木脂素化合物，该化合物来源于中药地枫皮，是一种新结构，其化学结构、制备方法和药理活性均未被现有技术所报导。
(2)本发明的倍半木脂素化合物，其具有苯骈二氢吡喃环结构。
(3)本发明的倍半木脂素化合物的制备方法，分别采用亲脂性溶剂提取、MCI和硅胶柱层析分离纯化，并利用高压液相进行快速制备，得到纯度均大于90％的化合物。该制备方法的工艺简单、快捷高效、产品纯度高，市场前景广阔，易于工业化生产。
(4)经药理学研究显示，本发明的倍半木脂素化合物能够有效地抑制白血病HL-60、肺癌A-549、肝癌SMMC-7721、乳腺癌MCF-7、结肠癌SW480等癌症细胞的增殖，表明该化合物具有抗癌作用，因此本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗癌药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。
附图说明
图1为本发明实施例1的倍半木脂素化合物(1)的1H－NMR谱。
图2为本发明实施例1的倍半木脂素化合物(1)的DEPTQ谱。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
本实施例的地枫皮的倍半木脂素化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用30L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为3次，每次浸提的时间为48h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.3；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上MCI柱脱色，用量为2000g，以70％、80％、90％甲醇梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：取步骤2得到的90％甲醇浓缩物100g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为100目，用量为3000g，用体积比为10:1、5:1和1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩。
步骤4：将步骤3中以体积比5:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到倍半木脂素化合物1。所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以乙腈为流动相A，以水为流动相B，梯度洗脱程序为0-20min，46％-55％流动相A,20-40min，55％-70％流动相A，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集26.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
上述倍半木脂素化合物(1)的结构鉴定：
理化性质：无定形固体，无色油状,分子式为C29H30O6，UV(MeOH)λmaxnm(logε):206(4.74),288(3.72)；CD(MeOH)λmax(Δε):273(-1.57),235(-1.47)nm；IR(KBr)νmaxcm–1:3426,2925,1617,1464,1217,1114。核磁共振1H-NMR谱和DEPTQ谱数据如表1所示，1H－NMR谱如图1所示，DEPTQ谱如图2所示。
根据HR-ESI-MS(m/z 473.1782[M-H]-)给出分子式C29H30O6，不饱和度为15。IR谱显示出明显的羟基(3426cm-1)和苯基(1617和1464cm-1)吸收。1H-NMR和13C NMR谱显示出1个1,2,4-三取代苯环，2个对称的1,2,4,6-四取代苯环，2个烯丙基，2个含氧次甲基，2个甲氧基，及2个脂肪族亚甲基，这些数据得到HSQC和1H-1H COSY谱的证实。化学位移值、不饱和度和HMBC谱均显示有1个苯骈二氢吡喃环的存在和连接位置。结合耦合常数和CD谱鉴定了化合物构型。综合以上信息，确定该化合物(1)的化学结构如下：
Figure BDA0001767549520000091
本申请发明人命名上述化合物(1)为Difengpienol B。
表1实施例的倍半木脂素化合物(1)的1H-NMR谱和DEPTQ谱数据(氘代氯仿溶剂测定)
Figure BDA0001767549520000101
Figure BDA0001767549520000111
上述倍半木脂素化合物(1)的光学异构体具体为：
Figure BDA0001767549520000112
上述倍半木脂素化合物(1)的抗癌活性测定：
(1)主要材料与仪器
以实施例1得到的倍半木脂素化合物(1)进行抗癌活性实验，其纯度为96％。
癌细胞为白血病HL-60、肺癌A-549、肝癌SMMC-7721、乳腺癌MCF-7、结肠癌SW480(购自中国典型培养物保藏中心)。
噻唑蓝(MTT)、二甲基亚砜(DMSO)(购自Sigma公司)；胎牛血清(购自美国HyClone公司)；DMEM营养液(购自北京赛默飞世尔生物有限公司)；胰蛋白酶(购自美国Corningcostar公司)；青霉素、链霉素(购自美国Merch公司)
二氧化碳细胞培养箱(购自美国Thermo公司)；高速冷冻离心机(购自美国Beckman公司)；Thermo702超低温冰箱(购自美国Thermol公司)；ELx808TM酶标仪(购自BIO-TEKINSTRUMENTS.INS)；流速细胞仪(购自美国BD公司)。
(2)细胞培养
细胞株用含有10％HyClone胎牛血清、1％链霉素和青霉素的DMEM培养液，于37℃，95％湿度，含5％CO2的细胞培养箱中培养，待细胞贴壁生长至80％～90％融合时，用0.25％胰蛋白酶消化传代，每天更换培养液。
(3)对不同癌细胞增殖活性的影响
取对数生长期的细胞，制成每mL含有3×104～4×104个单细胞悬液，接种于96孔板中，每孔100μL，置于37℃，5％CO2的细胞培养箱中培养24h。分别加入不同浓度的化合物(1)，使其终浓度为5、10、20、40、80、120、240μM，另设空白对照组，每组设4个平行孔。继续培养48h后，弃去50μL培养液，每孔加入1mg/mL的MTT溶液50μL，于培养箱培养4h后，吸出上清液并每孔加入100μL的DMSO充分震荡至结晶溶解，使用酶标仪检测各孔在570nm处的吸收值。
表2实施例1的倍半木脂素化合物(1)对不同癌细胞增殖活性的影响
Figure BDA0001767549520000121
由此可见，经药理学研究显示，本实施例的倍半木脂素化合物(1)能够有效地抑制白血病HL-60、肺癌A-549、肝癌SMMC-7721、乳腺癌MCF-7、结肠癌SW480的增殖，表明该化合物(1)具有抗癌作用，因此本实施例的倍半木脂素化合物(1)及其光学异构体可以用于制备抗癌药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。
实施例2
本实施例的地枫皮的倍半木脂素化合物(1)的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用20L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2次，每次浸提的时间为24h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上MCI柱脱色，用量为1000g，以70％、80％、90％甲醇梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：取步骤2得到的90％甲醇浓缩物100g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为150目，用量为1000g，用体积比为10:1、5:1和1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩。
步骤4：与实施1相同。
本实施例得到的倍半木脂素化合物(1)的纯度为96％。
实施例3
本实施例的倍半木脂素化合物(1)的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用25L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为3次，每次浸提的时间为48h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.2；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上MCI柱脱色，用量为1500g，以70％、80％、90％甲醇梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：取步骤2得到的90％甲醇浓缩物100g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为200目，用量为2000g，用体积比为10:1、5:1和1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩。
步骤4：与实施1相同。
本实施例得到的倍半木脂素化合物(1)的纯度为96％。
需要说明的是，化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)，虽然未列举实验数据，但本领域技术人员也可以预测达到化合物(1)相同的实验效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种倍半木脂素化合物，其特征在于，为化合物(1)所示的化合物，
Figure FDA0003425747320000011
2.一种如权利要求1所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：取干燥的地枫皮粉末，用地枫皮粉末质量2-3倍体积的二氯甲烷浸提，减压回收溶剂至浸膏，得到地枫皮二氯甲烷提取物；
步骤2：取步聚1得到的地枫皮二氯甲烷提取物，上MCI柱脱色，以70％、80％、90％甲醇梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩；
步骤3：取步骤2得到的90％甲醇浓缩物，上硅胶柱分离，用体积比为10:1、5:1和1:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩；
步骤4：将步骤3中以体积比5:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到化合物(1)所示的倍半木脂素化合物。
3.根据权利要求2所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2-3次，每次浸提的时间为24-48h；所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0-1.3；步骤2中，所述MCI 用量为所述地枫皮二氯甲烷提取物重量的5-10倍。
4.根据权利要求2所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤3中，所述硅胶柱的装柱硅胶为100-200目，用量为所述90％甲醇浓缩物重量的10-30倍量。
5.根据权利要求2所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤4中，所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以乙腈为流动相A，以水为流动相B，梯度洗脱程序为0-20min，46％-55％流动相A,20-40min，55％-70％流动相A，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集26.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
6.一种如权利要求1所述的倍半木脂素化合物在制备抗癌药物中的应用。
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