CN109734696B - 一种新的二环氧木脂素化合物及其制备方法 - Google Patents
一种新的二环氧木脂素化合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,特别涉及一种从鲜竹沥中分离纯化得到的一种新的到的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B及其制备方法。该化合物对肿瘤细胞株具有明显的抑制作用,可作为研制新的抗肿瘤药物的先导化合物,也可以作为研制治疗各种临床常见多发癌症的药物。
背景技术
鲜竹沥为禾本科植物粉绿竹(Phyllostachys glauca McCluve)、净竹(Phyllostachys nuda McClure)及同属数种植物的鲜竿经加热后自然沥出的液体,煮沸后,加适量防腐剂制得。具有清热化痰之功效,用于肺热咳嗽痰多,气喘胸闷,中风舌强,小儿痰热惊风,为治疗肺热咳嗽的要药。鲜竹沥作为一种传统的镇咳、祛痰中药,疗效确切,最早收载在《中国药典》1977年版,因其品种来源不稳定,物质基础不明确等原因致使其质量标准难以制定,1985年版以后的《中国药典》均未将鲜竹沥作为药材单独收载。目前鲜竹沥收载于1992年版《中华人民共和国卫生部药品标准》中药材第一册,该标准项下仅有1个氨基酸薄层鉴别及PH值、总固体、相对密度检查项。
现代研究表明鲜竹沥中主要含有氨基酸类、酚性成分、无机元素以及有机酸类成分。目前,已经从鲜竹沥中分离出来的化合物主要有:紫丹参甲素,紫丹参乙素,愈创木酚,去甲绵甲酚等。
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名。
组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。它们可脱氢,形成不同的游离基,各游离基相互缩合,即形成各种不同类型的木脂素,双环氧木脂素是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧结构的一类木脂素,天然存在的双环氧木脂素结构中都具有顺式连接的双骈四氢呋喃环。如连翘中的连翘脂素及连翘苷都是双环氧木脂素。
木脂素具有抗肿瘤作用,肝保护和抗氧化作用,抗HIV作用,中枢神经系统作用等。
本发明对鲜竹沥的成分进行了研究,通过分离纯化得到多种新的化合物,其中的一个二环氧木脂素化合物为首次从鲜竹沥中分离提取得到的二环氧木脂素类新化合物,在已有的文献中未见报道,Takahasi H.,et al.Chem.Pharm.Bull., 2003,51(12):1377-1381公开了一种和本发明化合物类似结构的化合物 americanoic acid methyl ester,但该化合物的结构在苯环上取代方面和本发明化合物具有较大差异,本发明为此对该化合物进行了深入研究,相对于现有技术而言,该化合物具有优于现有技术的更加明显的抗肿瘤作用,同时降低了副作用,可以在制备治疗癌症或肿瘤的药物中应用。
发明内容
发明目的:
本发明的一个目的在于提供从鲜竹沥中提取得到一个新的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B。
本发明的另一个目的是提供上述二环氧木脂素新化合物鲜竹沥素B的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B在制备癌症和/或抗肿瘤药物中的应用。
技术方案:本发明人在现有技术的基础上又做了进一步的研究,发现江西省宜春市产的毛竹的鲜竹沥中其抗癌的活性成分主要是本发明中的化合物,并经资料查阅目前还没有文献报道鲜竹沥素B用于癌症和/或肿瘤的治疗。
为此,本发明提供一种结构式(I)的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐
其中所述药学上可接受的盐,选自结构式(I)的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B与无机酸、有机酸形成的盐,或者与碱金属、碱土金属形成的盐。
本发明人从江西省宜春市产毛竹制备的鲜竹沥中首次提取分离得到一个新的二环氧木脂素化合物,命名为鲜竹沥素B,(7S,8S)-3'-甲氧基-2,3,4,9-四羟基-4':7,5':8-二环氧新木脂素-1'-羧酸甲酯,分子式为C18H18O9,分子量为 378,化学结构式为式(Ⅰ)
本发明所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B制备步骤依次如下:
(1)鲜竹沥提取:毛竹切断后,经干馏得到鲜竹沥;
(2)浓缩鲜竹沥:将鲜竹沥减压浓缩得浸膏;
(3)萃取:取鲜竹沥浸膏(37.8kg),加纯化水40L溶解,再用160L乙酸乙酯萃取三次,乙酸乙酯萃取液;
(4)浓缩乙酸乙酯萃取液:将乙酸乙酯萃取液减压浓缩,得乙酸乙酯浸膏 (310g);
(5)柱层析分离:将乙酸乙酯浸膏用适量甲醇溶解后,用1:1.5的硅胶拌样,样品干法装入硅胶层析柱(内径为14cm,柱高为90cm,柱填充硅胶粒度100~200 目),以氯仿-甲醇(15:1)为洗脱液洗脱3h,将洗脱液以每份3L进行收集,共收集49份,分别减压浓缩至干,经薄层检测,合并第18-28份洗脱馏分(111.9g),将其与120g硅胶拌样,样品湿法装入硅胶层析柱(内径为10cm,柱高为124cm,柱填充硅胶粒度100~200目),用氯仿-甲醇(80:1~20:1)梯度洗脱8h,每份按2L进行收集,共收集145份,经薄层色谱检视,合并第50-57份洗脱馏分(23 g),上述馏分经C18中压反相柱层析(40cm×7cm,5μm),以甲醇-水(32: 68~86:14)梯度洗脱(20ml/分钟),每份按400mL进行收集,共收集79份,经薄层色谱检视,合并第38-50份洗脱馏分(40mg),该馏分为鲜竹沥素B粗品 (40mg)。
(6)单体化合物的纯化:鲜竹沥素B粗品经反相高效制备液相色谱(色谱柱: C18 5μm,250mm×20mm,检测波长:210nm),以甲醇-水(52:48,v/v,7mL/min) 为洗脱液,经制备液相制备得本发明的鲜竹沥素B(25mg)。鲜竹沥素B经高效液相色谱检测,色谱条件为,色谱柱:C18(250mm×4.6mm,5μm);流动相:甲醇-水(52:48);检测波长:210nm;柱温:30℃;进样量:10μl。经面积归一化法计算,鲜竹沥素B纯度≥99%。
其中,步骤(5)中洗脱剂为氯仿-甲醇,氯仿与甲醇体积配比为:25:1或10:1 或8:1或7:1或5:1;梯度洗脱剂为甲醇-水,甲醇体积浓度为20%-80%。
其中,步骤(6)中洗脱剂为甲醇-水,甲醇与水体积浓度为45%-70%。
本发明进一步提供二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。所述肿瘤选自:胃癌,肝癌,结肠癌,膀胱癌。
本发明还包括含有本发明所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐的药物组合物。所述的药物组合物,其中还包括药物可接受的载体。所述药物组合物为适合药用的制剂形式,所述药用制剂选自:片剂、胶囊剂、颗粒剂、丸剂、散剂、膏剂、混悬剂、注射剂、栓剂、滴剂、滴丸剂、口服液、贴剂。
本发明所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B经超导核磁共振波谱、质谱等多种手段检测,确定了鲜竹沥素B的化学结构和理化性质,鲜竹沥素B为白色粉末,易溶于丙酮、丙二醇、吡啶、甲醇等有机试剂,熔点为166~168℃, UV(CH3OH)λmax 240nm和268nm。
试验证明鲜竹沥素B在1×10-8mol/L~1×10-5mol/L时对人胃癌细胞和人结肠癌细胞有明显的抑制作用,IC50分别为6.8μM和3.6μM。
附图说明
图1为鲜竹沥素B的制备工艺流程示意图,附图说明了鲜竹沥素B的制备步骤为:(1)干馏提取;(2)浓缩提取液;(3)乙酸乙酯、正丁醇依次萃取;(4)浓缩乙酸乙酯萃取液;(5)柱层析分离;(6)纯化。
图2为高分辨质谱图,说明了鲜竹沥素B的分子量;
图3为核磁共振1H NMR谱图,说明了鲜竹沥素B结构中氢(-C=C-H, -CH2OH,-CH-O-,-OCH3等)的归属;
图4为核磁共振13C NMR谱图,说明了鲜竹沥素B结构中碳(-C=C-,-C=O, -CH2-O-,-CH-O-,-OCH3等)的归属;
图5为核磁共振HSQC谱图,说明了鲜竹沥素B结构中相关的碳与氢的归属;
图6为核磁共振HMBC谱图,说明了鲜竹沥素B结构中甲氧基、芳香氢、羰基等的位置;
图7为CD光谱图,说明了鲜竹沥素B结构中7位和8位的绝对构型。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步阐述。必须说明下述实施例是用于说明本发明而不是对本发明的限制。根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
岛津2010系列高效液相色谱仪(日本岛津公司),BUCHi中压液相制备色谱仪(瑞士步琪公司),Waters系列高效液相色谱仪(包括Waters 600 Control, PAA2996型二极管阵列检测器,Waters 717Plus自动进样器,Empower化学工作站)(美国Waters公司),安捷伦1200型半制备高效液相色谱仪,Sartoris BP211A 型电子天平(德国赛托利斯集团),EYELASB-1000旋转蒸发仪(日本EYELA公司),电热恒温水浴锅(上海跃进医疗器械厂),UV-260分光光度计(日本岛津公司), Varian UNITY INOVA 600超导核磁共振仪(美国Varian公司),Xevo G2Q-Tof飞行时间质谱仪(美国Waters公司),Autopol IV-T/V旋光仪(美国AKSH公司), RY-1G熔点测定仪(中国天津天光光学仪器有限公司),C18反相填料为YMC生产,柱层析硅胶、薄层层析硅胶为青岛海洋化工厂生产。
甲醇为色谱纯,水为娃哈哈纯净水,其他试剂均为分析纯。
实施例1:鲜竹沥中二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B的提取分离方法:
毛竹采自江西省宜春市铜鼓县,经铜鼓县伟生实业有限公司吴子平高级实验师鉴定为禾本科刚竹属植物毛竹Phyllostachys edulis(Carr.)H.de Lehaie的新鲜杆茎。标本保留在江西省药品检验检测研究院标本室。
鲜竹沥素B的制备步骤依次如下:
(1)鲜竹沥提取:毛竹切断后,经干馏得到鲜竹沥;
(2)浓缩鲜竹沥:将鲜竹沥减压浓缩得浸膏;
(3)萃取:取鲜竹沥浸膏(37.8kg),加纯化水40L溶解,再用160L乙酸乙酯萃取三次,乙酸乙酯萃取液;
(4)浓缩乙酸乙酯萃取液:将乙酸乙酯萃取液减压浓缩,得乙酸乙酯浸膏 (310g);
(5)柱层析分离:将乙酸乙酯浸膏用适量甲醇溶解后,用1:1.5的硅胶拌样,样品干法装入硅胶层析柱(内径为14cm,柱高为90cm,柱填充硅胶粒度100~200 目),以氯仿-甲醇(15:1)为洗脱液洗脱3h,将洗脱液以每份3L进行收集,共收集49份,分别减压浓缩至干,经薄层检测,合并第18-28份洗脱馏分(111.9g),将其与120g硅胶拌样,样品湿法装入硅胶层析柱(内径为10cm,柱高为124cm,柱填充硅胶粒度100~200目),用氯仿-甲醇(80:1~20:1)梯度洗脱8h,每份按2L进行收集,共收集145份,经薄层色谱检视,合并第50-57份洗脱馏分(23 g),上述馏分经C18中压反相柱层析(40cm×7cm,5μm),以甲醇-水(32: 68~86:14)梯度洗脱(20ml/分钟),每份按400mL进行收集,共收集79份,经薄层色谱检视,合并第38-50份洗脱馏分(40mg),该馏分为鲜竹沥素B粗品 (40mg)。
(6)单体化合物的纯化:鲜竹沥素B粗品经反相高效制备液相色谱(色谱柱: C18 5μm,250mm×20mm,检测波长:210nm),以甲醇-水(52:48,v/v,7mL/min) 为洗脱液,经制备液相制备在116min处得本发明的鲜竹沥素B(25mg)。鲜竹沥素B经高效液相色谱检测,色谱条件为,色谱柱:C18(250mm×4.6mm,5 μm);流动相:甲醇-水(52:48);检测波长:210nm;柱温:30℃;进样量: 10μl。经面积归一化法计算,鲜竹沥素B纯度≥99%。
实施例2:二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B结构鉴定
鲜竹沥素B的理化性质如下:白色粉末,易溶于丙酮、丙二醇、吡啶、甲醇等有机试剂,熔点为166~168℃,UV(CH3OH)λmax 240nm和268nm。超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱给出准分子离子峰m/z 401.1214[M+Na]+ (calcd for C18H18O6Na,401.0849),结合1H-NMR和13C-NMR谱确定其分子式为 C18H18O9。1H与13C NMR数据见表1,同时,通过测定二维H-C相关谱(HSQC)、 H-C远程相关谱(HMBC)、CD谱等,确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。化学结构式如下:
表1鲜竹沥素B的氢谱和碳谱数据表(δin ppm,J in Hz)
注:INOVA 600MHz;δ化学位移单位ppm,1H-NMR和13C-NMR测试溶剂为DMSO;核磁共振信号的归属是在HSQC、HMBC二维谱基础上完成的。
实施例3:二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B的体外抗肿瘤活性测试
肿瘤细胞生长抑制率(%)=(1-实验孔测定值/对照孔测定值)×100%
测试原理:MTT法:活细胞的线粒体中存在着与NAAP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶Ⅱ)相关的脱氢酶,可将黄色的噻唑蓝MTT(3-(4, 5-Aimethylthiazo-2-yl)-2,5-Aiphenyl tetrazolium bromiAe)还原为不溶性的蓝紫色甲臜(Formanzan),死细胞中此酶消失,MTT不被还原。用AMSO(二甲亚砜)溶解甲臜后可用酶标仪在570nm处检测光密度(OA),光密度值与活细胞数成正比。
所用细胞株为:HT-1376(人膀胱癌细胞)和HCT-8(人结肠癌细胞)。
试验方法:MTT法:取对数生长期细胞,消化后充分吹打成单细胞悬液,计数后稀释成1×104cell/mL,接种于96孔培养板中,100μL/孔。每一样品设计 4-5个浓度级别,然后在实验孔中加入100μL不同浓度级别样品的培养基,每一浓度级别平行3孔。对照组加入等体积溶剂。将96孔培养板置于37℃、5%CO2饱和湿度培养箱中培养96小时后,弃去培养液,每孔加入新鲜配置的含0.20 mg/mL MTT的无血清培养基,37℃下继续培养4小时后,离心,除去上清液。每孔加入150μL AMSO溶解Formazan沉淀,置微量震荡器上震荡5分钟使其充分溶解。在BIORAA 550型酶标仪上测定570nm处制率作图得到计量曲线,从曲线上读取药物的板书抑制浓度(IC50)值。
表2鲜竹沥素B对HT-1376(人膀胱癌细胞)的抑制作用
样品 | 浓度(mol/L) | 抑制率(%) | IC<sub>50</sub>(μM) |
生理盐水(阴性) | 0 | 0 | 0 |
鲜竹沥素B | 1×10<sup>-5</sup> | 68.7 | 6.8 |
1×10<sup>-6</sup> | 40.5 | ||
1×10<sup>-7</sup> | 14.2 | ||
1×10<sup>-8</sup> | 5.3 |
表3鲜竹沥素B对HCT-8(人结肠癌细胞)的抑制作用
样品 | 浓度(mol/L) | 抑制率(%) | IC<sub>50</sub>(μM) |
生理盐水(阴性) | 0 | 0 | 0 |
鲜竹沥素B | 1×10<sup>-5</sup> | 66.7 | 3.6 |
1×10<sup>-6</sup> | 40.1 | ||
1×10<sup>-7</sup> | 16.8 | ||
1×10<sup>-8</sup> | 7.9 |
总结:鲜竹沥素B对人膀胱癌细胞和人结肠癌细胞均有抑制作用,可用于研制治疗癌症或肿瘤的药物。
Claims (7)
2.按照权利要求1所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐,其中所述药学上可接受的盐,选自结构式(I)的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B与无机酸、有机酸形成的盐,或者与碱金属、碱土金属形成的盐。
3.权利要求1所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐的制备方法,其特征是,二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B的制备步骤依次如下:
(1)鲜竹沥提取:毛竹切断后,经干馏得到鲜竹沥;
(2)浓缩鲜竹沥:将鲜竹沥减压浓缩得浸膏;
(3)萃取:取鲜竹沥浸膏37.8kg,加纯化水40L溶解,再用160L乙酸乙酯萃取三次,得乙酸乙酯萃取液;
(4)浓缩乙酸乙酯萃取液:将乙酸乙酯萃取液减压浓缩,得乙酸乙酯浸膏310g;
(5)柱层析分离:将乙酸乙酯浸膏用适量甲醇溶解后,用1:1.5的硅胶拌样,样品干法装入硅胶层析柱,硅胶层析柱内径为14cm,柱高为90cm,柱填充硅胶粒度100~200目,以体积比15:1的氯仿-甲醇为洗脱液洗脱3h,将洗脱液以每份3L进行收集,共收集49份,分别减压浓缩至干,经薄层检测,合并第18-28份洗脱馏分111.9g,将其与120g硅胶拌样,样品湿法装入硅胶层析柱,硅胶层析柱内径为10cm,柱高为124cm,柱填充硅胶粒度100~200目,用体积比80:1~20:1的氯仿-甲醇梯度洗脱8h,每份按2L进行收集,共收集145份,经薄层色谱检视,合并第50-57份洗脱馏分23g,上述馏分经C18中压反相柱层析,C18 中压反相柱的型号40cm×7cm,5μm,以体积比32:68~86:14的甲醇-水梯度洗脱,20ml/分钟,每份按400mL进行收集,共收集79份,经薄层色谱检视,合并第38-50份洗脱馏分40mg,该馏分为鲜竹沥素B粗品40mg;
(6)单体化合物的纯化:鲜竹沥素B粗品经反相高效制备液相色谱,色谱条件为:色谱柱:C18 5μm,250mm×20mm,检测波长:210nm,以体积比52:48的甲醇-水为洗脱液,7mL/min,经制备液相在116min处制备得鲜竹沥素B 25mg,鲜竹沥素B经高效液相色谱检测,色谱条件为,色谱柱:C18 250mm×4.6mm,5μm;流动相:体积比52:48的甲醇-水;检测波长:210nm;柱温:30℃;进样量:10μl,经面积归一化法计算,鲜竹沥素B纯度≥99%。
4.权利要求1所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐在制备抗结肠癌、膀胱癌的药物中的应用。
5.一种药用组合物,其特征是,含有权利要求1所述的二环氧木脂素化合物鲜竹沥素B或其药学上可接受的盐。
6.根据权利要求5所述的药用组合物,其特征是,还包括药物可接受的载体。
7.根据权利要求5所述的药用组合物,其特征是,所述药用组合物为适合药用的制剂形式,所述药用制剂选自:片剂、胶囊剂、颗粒剂、丸剂、散剂、膏剂、混悬剂、注射剂、栓剂、滴剂、滴丸剂、口服液、贴剂。
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