CN103145652B - 一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 - Google Patents
一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103145652B CN103145652B CN201310067916.4A CN201310067916A CN103145652B CN 103145652 B CN103145652 B CN 103145652B CN 201310067916 A CN201310067916 A CN 201310067916A CN 103145652 B CN103145652 B CN 103145652B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ramulus
- extract
- folium taxi
- taxi cuspidatae
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 10
- 241001149649 Taxus wallichiana var. chinensis Species 0.000 title claims abstract description 9
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 title abstract description 13
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 title abstract description 13
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 title abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 14
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical class C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 101100313763 Arabidopsis thaliana TIM22-2 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- TYLVGQKNNUHXIP-MHHARFCSSA-N 10-deacetyltaxol Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYLVGQKNNUHXIP-MHHARFCSSA-N 0.000 abstract description 5
- 229930182986 10-Deacetyltaxol Natural products 0.000 abstract description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N (-)-Baccatin III Natural products O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 abstract 1
- -1 acetyl baccatin III Chemical compound 0.000 abstract 1
- 229930014667 baccatin III Natural products 0.000 abstract 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 abstract 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001116500 Taxus Species 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 description 4
- 241001116498 Taxus baccata Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 241001330459 Taxus wallichiana var. wallichiana Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000010268 HPLC based assay Methods 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 101100412856 Mus musculus Rhod gene Proteins 0.000 description 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 235000016408 Podocarpus macrophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 244000162450 Taxus cuspidata Species 0.000 description 1
- 235000009065 Taxus cuspidata Nutrition 0.000 description 1
- 241001674343 Taxus x media Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公布了一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法，该方法利用N,N-二甲基甲酰胺和/或二甲基亚砜的水溶液为提取剂，经连续超声或加热搅拌提取，提取液用大孔吸附树脂吸附，再用乙醇洗脱，蒸干溶剂即得提取物。本发明所提供的提取方法，可以同时提取出紫杉醇、10-去乙酰巴卡亭III、10-去乙酰紫杉醇、7-木糖-10-去乙酰紫杉醇等有用紫杉烷化合物，具有提取率高，成本低等特点；同时大大降低有机溶剂的使用量，降低环境污染，有利于大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从植物中分离提取天然有机化合物的方法，具体地说是一种从红豆杉属植物枝叶或根须中提取紫杉醇及其衍生物的方法。
背景技术
紫杉醇（简写T，式Ⅰ）作为临床一线抗癌用药，被广泛用于卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种实体癌的治疗。目前规模化生产紫杉醇的途径主要是从红豆杉属植物中直接提取或提取其半合成前体——10-去乙酰巴卡亭Ⅲ（简写10-DABⅢ，式Ⅱ），再通过合成手段合成紫杉醇。除以上两种化合物外，在红豆杉属植物中，还含有很多结构类似的紫杉烷化合物，例如10-去乙酰紫杉醇（简写10-DAT）、7-木糖-10-去乙酰紫杉醇（简写10-DAXT）、巴卡亭等，利用这些化合物，也可以合成紫杉醇或10-DABⅢ，进而再半合成紫杉醇。由于这些化合物在红豆杉植物中含量是紫杉醇的几倍到几十倍，因此实际生产中必须要将这些有用的紫杉烷化合物充分提取并加以利用，才能达到降低成本，保护资源的目的。
较为常用的从红豆杉属植物中提取制备紫杉醇方法，其工艺路线一般为：有机溶剂浸出(或超声波提取)——脱脂——萃取得到粗提物，并在此基础上发展了许多改进工艺。但是，这些现有工艺均大量使用溶剂，容易造成环境污染，成本也大大提高。
式Ⅰ 紫杉醇 式Ⅱ 10-DABⅢ
中国专利200710178672.1公开了一种新型提取方法，即使用含有机酸的水溶液作为提取溶剂，通过超声方式，可快速高效的从欧洲红豆杉枝叶中提取出10-DABⅢ，提取率达到85-90%，该方法的优点是不直接使用溶剂进行提取，大大降低了成本，保护了环境。但是，由于溶解度的原因，该方法无法应用于其他紫杉烷的提取，造成了资源的浪费。
发明内容
本发明的目的是克服现有从红豆杉中提取紫杉烷化合物方法中的缺陷，提供了一种溶剂用量极低、收率高、能一次性提取出多种有用紫杉烷化合物的的提取方法。
本发明提供了如下的技术方案，包括以下步骤：
a、将红豆杉枝叶或根须50℃烘干后，粉碎成10-100目的粉末，优选40-60目，所述红豆杉可以是欧洲红豆杉，曼地亚红豆杉，云南红豆杉和南方红豆杉等；
b、用提取剂对红豆杉粉末进行超声或加热搅拌提取，重复2-5次，所用提取剂为溶剂和水的混合物，所选溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或二者任意比例的混合物，溶剂与水的体积比为1：9～99，优选1：20～30；红豆杉粉末干重与提取剂的体积比（g:mL）为1∶3～10，优选1：5～8；提取温度为20～50度，优选30～40度；提取时间为0.5～5h，优选2～3h；
c、合并提取液，过滤后过大孔吸附树脂柱，大孔吸附树脂优选AB-8、D101、HP20或XAD1600；大孔吸附树脂重量与红豆杉粉末干重的比例为1：2～20，优选1：5～10。
d、吸附完毕后，先用水进行洗脱，再用乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压蒸干，得到褐色混合物，用色谱级的甲醇定溶，并进行HPLC含量测定。所用乙醇的浓度为70～100%，优选80～90%，体积为3～10个树脂柱体积，优选4～6个柱体积。
采用本发明所述的方法，可同时提取出紫杉醇及其多种衍生物，提取率均达到90%以上，溶剂使用量低，可有效地降低成本，提高原料的利用率。
具体实施方式
下面结合实施例，对发明作进一步描述，但不构成对本发明的限制。
试验用试剂：分析纯N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，乙醇(天津科密欧)，色谱纯甲醇和乙腈，水为超纯水，AB-8和D101大孔吸附树脂为南开大学化工厂产品，XAD1600树脂为美国罗门哈斯公司产品，HP20树脂为日本三菱公司产品。
液相色谱检测条件：色谱柱：Kromasil ODS（4.6×200mm，5μm），中国科学院大连化学物理研究所。流动相A为乙腈，流动相B为水，洗脱梯度程序为；0～10min，流动相B的含量为70%～60%；10～30min，流动相B的含量为60%～35%；30～44min，流动相B的含量为35%～10%；44～54min，流动相B的含量为10%～10%；流速为1.0mL/min；检测波长227nm；柱温：30度。
实施例1
分别采集曼地亚、欧洲红豆杉枝叶样品后，置于50℃烘箱内烘干，粉碎成10目的干粉，分别称取20g粉末加入到2个圆底烧瓶中，再加入60mL含1%N,N-二甲基甲酰胺的水溶液，超声处理5h，静置过滤，滤渣再以60mL的提取液超声5h，如此重复5次，合并5次的提取液，过AB-8大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用3倍柱体积的无水乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中，40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干得到提取物浸膏。浸膏用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
实施例2
分别采集云南、南方红豆杉枝叶样品后，置于50℃烘箱内烘干，粉碎成80目的干粉，分别称取20g粉末加入到2个圆底烧瓶中，再加入200mL含5%N,N-二甲基甲酰胺的水溶液，超声处理0.5h，静置过滤，滤渣再以200mL的提取液超声0.5h，如此重复2次，合并2次的提取液，过D101大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用5倍柱体积的70%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干。固形物用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
实施例3
分别采集曼地亚、欧洲红豆杉根须样品后，置于50℃烘箱内烘干，粉碎成40目的干粉，分别称取20g粉末加入到2个圆底烧瓶中，再加入100mL含3%二甲基亚砜的水溶液，超声处理2h，静置过滤，滤渣再以100mL的提取液超声2h，如此重复3次，合并3次的提取液，过XAD1600大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用3倍柱体积的80%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干。固形物用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
实施例4
分别采集云南，南方红豆杉根须样品后，置于50℃烘箱内烘干，粉碎成60目的干粉，分别称取20g粉末加入到2个圆底烧瓶中，再加入120mL含2%二甲基亚砜的水溶液，超声处理1h，静置过滤，滤渣再以100mL的提取液超声1h，如此重复4次，合并4次的提取液，过HP2O大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用4倍柱体积的90%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干。固形物用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
实施例6
取南方红豆杉枝叶样品，50℃烘干，粉碎成20目的干粉，取50kg粉末加入到500L提取罐中，再加入300L含2%N,N-二甲基甲酰胺的水溶液，40度加热搅拌提取2h，静置过滤，滤渣再以300L的提取液提取2h，如此重复4次，合并4次的提取液，过AB-8大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用4倍柱体积的95%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干，共得到1.08kg固形物。称取固形物100mg，用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表:
实施例6
分别采集云南、南方红豆杉根须样品后，置于50℃烘箱内烘干，粉碎成60目的干粉，分别称取20g粉末加入到2个圆底烧瓶中，再加入120mL含2%混合溶剂（二甲基亚砜：N,N-二甲基甲酰胺=1:5，体积比）的水溶液，超声处理1h，静置过滤，滤渣再以100mL的提取液超声1h，如此重复4次，合并4次的提取液，过HP2O大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用4倍柱体积的90%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干。固形物用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
实施例7
取云南红豆杉枝叶样品，50℃烘干，粉碎成50目的干粉，取50kg粉末加入到500L提取罐中，再加入300L含3%混合溶剂（二甲基亚砜：N,N-二甲基甲酰胺=5:1，体积比）的水溶液，40度加热搅拌提取2h，静置过滤，滤渣再以300L的提取液提取2h，如此重复3次，合并3次的提取液，过AB-8大孔吸附树脂，吸附完毕后，用去离子水洗至流出液无色，再用4倍柱体积的95%乙醇进行洗脱，洗脱液于旋转蒸发仪中40℃，-0.03Mpa真空度，减压蒸干，共得到0.96kg固形物。称取固形物100mg，用色谱级甲醇溶解，定溶100mL，进HPLC检测有用紫杉烷含量，各成分含量如下表：
Claims (8)
1.一种从红豆杉属植物中提取紫杉烷化合物的方法，其特征在于包括如下步骤：
a、将红豆杉枝叶或根须50℃烘干后，粉碎成10-100目的粉末；
b、用提取剂对红豆杉粉末进行超声或加热搅拌提取，重复2-5次，所述提取剂为含1%N,N-二甲基甲酰胺的水溶液或含3% 二甲基亚砜的水溶液，红豆杉粉末干重与提取剂的体积比为1g∶3～10mL，
提取温度为20～50度，提取时间为0.5～5h；
c、合并提取液，过滤后过大孔吸附树脂柱，大孔吸附树脂重量与红豆杉粉末干重的比例为1：2～20；
d、吸附完毕后，先用水进行洗脱，再用乙醇进行洗脱，收集乙醇洗脱液，减压蒸干即得提取物，所述乙醇的浓度为70～100%，体积为3～10个树脂柱体积。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤a中，将红豆杉枝叶或根须烘干后，粉碎成40-60目的粉末。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤b中，所述红豆杉粉末干重与提取剂的体积比为1g：5～8mL。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤b中，所述提取时间为2～3h。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤c中，所述大孔吸附树脂为AB-8、D101、HP20或XAD1600。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤c中，所述大孔吸附树脂重量与红豆杉粉末干重的比例为1：5～10。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤d中，所述乙醇的浓度为80～90%。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤d中，所述乙醇的体积为4～6个树脂柱体积。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310067916.4A CN103145652B (zh) | 2013-03-05 | 2013-03-05 | 一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310067916.4A CN103145652B (zh) | 2013-03-05 | 2013-03-05 | 一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103145652A CN103145652A (zh) | 2013-06-12 |
| CN103145652B true CN103145652B (zh) | 2015-09-30 |
Family
ID=48544030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310067916.4A Expired - Fee Related CN103145652B (zh) | 2013-03-05 | 2013-03-05 | 一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103145652B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104402845B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-10-05 | 朱艳玲 | 一种利用超声波从红豆杉中提取紫杉醇的方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007882A1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede d'obtention de la desacetyl-10 baccatine iii |
| WO2000035896A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Dabur Research Foundation | A process for the isolation of 10-deacetyl baccatin iii from the recoverably part of a plant of $i(taxus) species |
| CN101177421A (zh) * | 2006-11-07 | 2008-05-14 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种制备高纯度紫杉烷类化合物的方法 |
| CN101230053A (zh) * | 2007-12-04 | 2008-07-30 | 北京诺瑞医药技术有限公司 | 从红豆杉枝叶中超声提取分离10-去乙酰基巴卡汀ⅲ的方法 |
| CN101397284A (zh) * | 2007-09-30 | 2009-04-01 | 桂林市振达生物科技有限责任公司 | 从红豆杉中提取分离紫杉醇及其它紫杉烷类化合物的方法 |
| CN102260227A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-11-30 | 沈阳化工大学 | 一种分离紫杉醇及相关紫杉烷类物质的方法 |
| CN102653528A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-09-05 | 重庆市碚圣农业科技股份有限公司 | 用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10dabⅲ的方法 |
-
2013
- 2013-03-05 CN CN201310067916.4A patent/CN103145652B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007882A1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede d'obtention de la desacetyl-10 baccatine iii |
| WO2000035896A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Dabur Research Foundation | A process for the isolation of 10-deacetyl baccatin iii from the recoverably part of a plant of $i(taxus) species |
| CN101177421A (zh) * | 2006-11-07 | 2008-05-14 | 上海天伟生物制药有限公司 | 一种制备高纯度紫杉烷类化合物的方法 |
| CN101397284A (zh) * | 2007-09-30 | 2009-04-01 | 桂林市振达生物科技有限责任公司 | 从红豆杉中提取分离紫杉醇及其它紫杉烷类化合物的方法 |
| CN101230053A (zh) * | 2007-12-04 | 2008-07-30 | 北京诺瑞医药技术有限公司 | 从红豆杉枝叶中超声提取分离10-去乙酰基巴卡汀ⅲ的方法 |
| CN102260227A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-11-30 | 沈阳化工大学 | 一种分离紫杉醇及相关紫杉烷类物质的方法 |
| CN102653528A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-09-05 | 重庆市碚圣农业科技股份有限公司 | 用大孔树脂分离纯化紫杉醇与10dabⅲ的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Preparative separation and enrichment of four taxoids from Taxus chinensis needles extracts by macroporous resin column chromatography;Rui Sun等;《J. Sep. Sci.》;20090409;第32卷(第9期);第1284-1293页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103145652A (zh) | 2013-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107337586B (zh) | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 | |
| CN102260227B (zh) | 一种分离紫杉醇及相关紫杉烷类物质的方法 | |
| CN103450120A (zh) | 一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法 | |
| Ma et al. | Separation of four flavonoids from Rhodiola rosea by on-line combination of sample preparation and counter-current chromatography | |
| CN103901129A (zh) | 一种磁分离-气相色谱检测十种有机磷农药方法 | |
| CN102212045A (zh) | 从曼地亚红豆杉枝叶中同时提取紫杉醇和10-dabⅲ的方法 | |
| CN102605016A (zh) | 高纯茶黄素复合物的制备方法 | |
| CN104230858B (zh) | 一种从红豆杉枝叶或树皮中分离纯化紫杉醇的方法 | |
| Li et al. | Preparative separation of gallocatechin gallate from Camellia ptilophylla using macroporous resins followed by sephadex LH-20 column chromatography | |
| CN103145652B (zh) | 一种从红豆杉属植物中提取紫杉醇及其衍生物的方法 | |
| CN105585600A (zh) | 一种断氧化马钱子苷的制备方法 | |
| CN107011170A (zh) | 岩藻黄质衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104059117B (zh) | 一种从刺糖多孢菌发酵液中提取多杀菌素的方法 | |
| CN109265494A (zh) | 从滇山茶中提取山奈酚葡萄糖苷类化合物的方法 | |
| CN103694249A (zh) | 从黄花蒿中提取青蒿素的生产工艺 | |
| CN107200760A (zh) | 一种高纯度红镰霉素-6-O-β-龙胆二糖苷的制备方法 | |
| CN102942455A (zh) | 一种从桑枝中提取氧化芪三酚的方法 | |
| CN104804011A (zh) | 一种从白芷中分离纯化异欧前胡素和欧前胡素的方法 | |
| CN104892551A (zh) | 一种从红豆杉枝叶中分离提纯10-去乙酰基巴卡亭iii的方法 | |
| CN105732557B (zh) | 分离提取2,2‑二甲基‑6‑乙酰基苯并二氢吡喃酮的方法 | |
| CN101210004B (zh) | 一种对葛根粗提物中染料木素选择性的富集分离方法 | |
| Cheng | Application of New Supercritical Extraction Technology in Extraction and Separation of Effective Components of Traditional Chinese Medicine | |
| CN105399785B (zh) | 一种南天竹甙的提取方法 | |
| CN103524574A (zh) | 一种从列当科植物中制备类叶升麻苷的方法 | |
| CN109956984B (zh) | 烟花苷在月季花中的提取分离方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: WUXI ERYUN TECHNOLOGY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: WUXI ZIXI BIOTECHNOLOGY CO., LTD. Effective date: 20140708 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20140708 Address after: 214092, 88, building five, Mashan biological medicine service outsourcing area, Mashan Mei Lu West Road, Wuxi, Jiangsu Province, China. 504 Applicant after: WUXI ERYUN TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 214092, Wuxi, Jiangsu province Binhu District Ma Shan Mei Liang West Road, No. 88 Applicant before: WUXI ZIXI BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO.,LTD. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190618 Address after: 110000 No. 400-21 Zhihui Second Street, Hunnan District, Shenyang City, Liaoning Province Patentee after: SHENYANG BEICHUANG MEDICAL LABORATORY Co.,Ltd. Address before: Room 504, 5th floor, Phase I, Mashan Biomedical Service Outsourcing Zone, 88 Mashan Meiliang West Road, Binhu District, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee before: WUXI ERYUN TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150930 |