CN103450120A - 一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法 - Google Patents

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赵永强
白易
单晶雨
廖小雪
贾洪涛
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白心亮
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Abstract

本发明公开了一种从红豆杉中分离纯化紫杉醇的方法，包括以下步骤：以红豆杉枝叶为原料进行提取，所得的提取液经浓缩后进行萃取，所得萃取液经减压干燥得到紫杉醇粗品；然后用正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，再通过模拟移动床色谱分离，得到富含紫杉醇的组分溶液；通过浓缩、结晶、重结晶、干燥得到纯度99%以上的紫杉醇成品；本发明所述方法操作简便，分离彻底，产品纯度高，总回收率可达60%以上。

Description

一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法
技术领域
本发明涉及一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法。
背景技术
红豆杉(Taxus baccata L. )又名紫杉，属红豆杉科红豆杉属常绿乔木，是世界珍稀濒危的古老树种，至今已有200多万年的历史。而紫杉醇（Paclitaxel）系红豆杉属植物特有的次生代谢产物。紫杉醇为白色结晶体粉末，无臭，无味，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮等有机溶剂。紫杉醇具有独特的抗肿瘤作用，是最具抗癌活性的天然化合物之一，已被多个国家批准应用于临床治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌、前列腺癌、子宫癌等肿瘤疾病及艾滋病。目前紫杉醇主要从红豆杉植物中提取，但是因为含量较低（约0.01%），而且还有很多紫衫类烷化物的存在，故分离纯化难度较大。
目前报道中使用的提取分离方法有：萃取法、超临界萃取、膜分离法、树脂柱层析法等。萃取法步骤多，产物损失大；超临界流体萃取收率高、省时间，但该方法对设备要求高，操作条件严格，且用于粗提阶段成本过高，至今还难以进行大规模的实践应用；膜分离法可以进一步浓缩由粗提工艺获得的浸膏，提高紫杉烷类物质的浓度，但是半透膜和反渗透装置价格昂贵，同时需要复杂的操作技术。采用树脂法提取分离紫杉醇具有其它工艺无法比拟的优点，是目前在此领域中应用最为普遍的分离方法，但单独使用树脂柱层析进行分离，其纯化纯度还是有限。
发明内容
针对上述现有技术中的不足，本发明旨在提供一种新的能够从红豆杉中分离提纯紫杉醇的方法。
本发明涉及一种紫杉醇的分离纯化方法，包括以下步骤：
Figure 154985DEST_PATH_IMAGE001
 提取液预处理：以红豆杉枝叶为原料进行提取，所得的提取液经浓缩后，用低级卤代烃、低级脂肪酸酯或正丁醇中的一种或几种进行萃取，所得萃取液经减压干燥得到紫杉醇粗品；
 分离提纯：将紫杉醇粗品用正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，再通过模拟移动床色谱分离，得到富含紫杉醇的组分溶液；
Figure 452291DEST_PATH_IMAGE003
 结晶、干燥：将富含紫杉醇的组分溶液浓缩、结晶、重结晶、干燥得到纯度99%以上的紫杉醇产品。
所述步骤
Figure 637416DEST_PATH_IMAGE001
中，提取方法可以是渗漉法、浸提法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、超临界流体萃取法。
所述步骤
Figure 521190DEST_PATH_IMAGE001
中，所述低级卤代烃可以是二氯甲烷或三氯甲烷，所述低级脂肪酸酯可以是乙酸乙酯。
所述步骤
Figure 574596DEST_PATH_IMAGE001
中，所述提取液可以先经过活性炭柱过滤脱色，再进行之后的浓缩和萃取步骤；浓缩时，控制固形物含量为40～60g/L。
所述步骤
Figure 476693DEST_PATH_IMAGE002
中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为硅胶；紫杉醇粗品用体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，每克紫杉醇粗品使用10～20ml正己烷-乙酸乙酯溶液进行溶解；解吸剂体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～2BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～50℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
所述步骤
Figure 770402DEST_PATH_IMAGE002
中，所述富含紫杉醇的组分溶液可再以上述同样的模拟移动床色谱条件，重复分离1次或2次，以提高产品的纯度。
所述步骤
Figure 125160DEST_PATH_IMAGE003
中，将富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶，于40℃真空干燥。
本发明还提供了一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，包括以下步骤：
 以红豆杉枝叶为原料，采用渗漉法或超声辅助提取法，以甲醇水溶液为提取溶剂进行提取，提取液减压浓缩得浓缩液；
Figure 489594DEST_PATH_IMAGE002
 萃取浓缩液中的紫杉醇，萃取溶剂为低级卤代烃、低级脂肪酸酯、正丁醇中的一种或几种，所得萃取液减压浓缩至干得紫杉醇粗品；
Figure 203472DEST_PATH_IMAGE003
 将紫杉醇粗品用正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，再通过模拟移动床色谱分离，得到富含紫杉醇的组分溶液；
Figure 248788DEST_PATH_IMAGE004
 将富含紫杉醇的组分溶液浓缩、结晶、重结晶、干燥得到纯度99%以上的紫杉醇产品。
所述步骤
Figure 457047DEST_PATH_IMAGE001
中，提取方式为室温下超声提取或40～50℃下渗漉提取，提取溶剂为70%～90%的甲醇水溶液，提取溶剂使用体积与原料质量之比为5～10ml/g，提取2～4次，合并提取液后将其浓缩至浓缩液中固形物含量为40～60g/L。
所述步骤中，所述低级卤代烃可以是二氯甲烷或三氯甲烷，所述低级脂肪酸酯可以是乙酸乙酯；所用萃取溶剂与浓缩液的体积比为1:1，萃取2～3次，合并萃取液。
所述步骤
Figure 708261DEST_PATH_IMAGE003
中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为硅胶；紫杉醇粗品用体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，每克紫杉醇粗品使用10～20ml正己烷-乙酸乙酯溶液进行溶解；解吸剂为体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～2BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～50℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa。
所述步骤中，经过一次模拟移动床色谱分离后得到的富含紫杉醇的组分溶液中紫杉醇的纯度为30%以上，可再经模拟移动床色谱重复分离1～2次，使最后收集的富含紫杉醇的组分溶液中紫杉醇纯度达到95%以上。
所述步骤
Figure 236512DEST_PATH_IMAGE004
中，将富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶，于40℃真空干燥。
本发明所述方法操作简便，分离彻底，产品纯度高，总回收率可达60%以上。
具体实施方式
 实施例1
称取粉碎的干红豆杉枝叶5kg，加入25L 90%甲醇溶液，室温下超声波辅助提取2次，每次提取0.5小时，合并提取液后，在50℃下将其真空浓缩至浓缩液中固形物含量为40g/L。浓缩液中加入与浓缩液的体积1:1的正丁醇，搅拌20min，分离出有机相，重复2次，合并有机相后真空浓缩至干，得到紫杉醇粗品31.22g，纯度1.91%。将紫杉醇粗品用300ml体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，经过模拟移动床色谱进行分离提纯，模拟移动床吸附区流速2BV/h，解吸区流速2BV/h，解吸剂为体积比7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液，切换时间为600s，温度40℃，压力0.4MPa。将得到的富含紫杉醇的组分溶液再一次以同样的条件经过模拟移动床色谱进行二次分离提纯。将最后一次分离出的富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，减压浓缩温度≤50℃，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶并于40℃真空干燥，得到纯度为99.70%的紫杉醇成品0.38g，产品总收率为63.1%。
实施例2
称取粉碎的干红豆杉枝叶5kg，加入50L 80%甲醇溶液，40℃下提取2次，每次提取3h。合并提取液后，在50℃下将其真空浓缩至浓缩液中固形物含量为40g/L。浓缩液中加入与浓缩液的体积1:1的正丁醇，搅拌20min，分离出有机相，重复2次，合并有机相后真空浓缩至干，得到紫杉醇粗品35.80g，纯度1.67%。将紫杉醇粗品用300ml体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，经过模拟移动床色谱进行分离提纯，模拟移动床吸附区流速2BV/h，解吸区流速2BV/h，解吸剂为体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液，切换时间为600s，温度40℃，压力0.4MPa。将得到的富含紫杉醇的组分溶液再以同样的条件经过模拟移动床色谱进行分离提纯两次。将最后一次分离出的富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，减压浓缩温度≤50℃，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶并于40℃真空干燥。得到纯度为99.48%的紫杉醇成品0.37g，产品总收率为61.3%。
实施例3
称取粉碎的干红豆杉枝叶5kg，加入50L 90%甲醇溶液，室温下浸泡12h后过滤，再用活性炭柱过滤脱色。所得滤液在50℃下真空浓缩至浓缩液中固形物含量为40g/L。浓缩液中加入与浓缩液的体积1:1的正丁醇，搅拌20min，分离出有机相，重复2次，合并有机相后真空浓缩至干，得到紫杉醇粗品30.14g ，纯度1.95%。将紫杉醇粗品用300ml体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，经过模拟移动床色谱进行分离提纯，模拟移动床吸附区流速2BV/h，解吸区流速2BV/h，解吸剂为体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液，切换时间为600s，温度40℃，压力0.4MPa。将得到的富含紫杉醇的组分再以同样的条件经过模拟移动床色谱进行第二次分离提纯。将最后一次分离出的富含紫杉醇的组分减压浓缩至析出结晶，减压浓缩温度≤50℃，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶于40℃真空干燥。得到纯度为99.55%的紫杉醇成品0.38g，产品总收率为63.0%。
实施例4
用高效液相色谱法检测紫杉醇的含量
（1）色谱条件
色谱柱：C18，4.6×250mm，5μm  
流动相：甲醇:乙腈:水= 20:42:38（V/V）
流速：1.0mL/min
进样量：10μL
检测波长：227nm
（2）样品测定
在上述色谱条件下，进样测定，以紫杉醇标准品作为对照，用外标法计算样品中紫杉醇的含量。标准品HPLC谱图中紫杉醇的保留时间为15.198min，实施例1产品HPLC谱图中紫杉醇的保留时间为15.226min，二者均在227nm有最大吸收。

Claims (10)

1.一种紫杉醇的分离纯化方法，其特征在于包括以下步骤：
Figure 2013104632650100001DEST_PATH_IMAGE001
 提取液预处理：以红豆杉枝叶为原料进行提取，所得的提取液经浓缩后，用低级卤代烃、低级脂肪酸酯或正丁醇中的一种或几种进行萃取，所得萃取液经减压干燥得到紫杉醇粗品；
Figure 107935DEST_PATH_IMAGE002
 分离提纯：将紫杉醇粗品用正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，再通过模拟移动床色谱分离，得到富含紫杉醇的组分溶液；
Figure 2013104632650100001DEST_PATH_IMAGE003
 结晶、干燥：将富含紫杉醇的组分溶液浓缩、结晶、重结晶、干燥得到纯度99%以上的紫杉醇产品。
2.一种如权利要求1所述的紫杉醇分离纯化方法，其特征在于：所述步骤
Figure 724730DEST_PATH_IMAGE001
中，提取方法可以是渗漉法、浸提法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法或超临界流体萃取法；所述提取液可以先经过活性炭柱过滤脱色，再进行之后的浓缩和萃取步骤；提取液浓缩时，控制固形物含量为40～60g/L。
3.一种如权利要求1或2所述的紫杉醇分离纯化方法，其特征在于：所述步骤
Figure 841722DEST_PATH_IMAGE001
中，所述低级卤代烃可以是二氯甲烷或三氯甲烷，所述低级脂肪酸酯可以是乙酸乙酯。
4.一种如权利要求3所述的紫杉醇分离纯化方法，其特征在于：所述步骤
Figure 481957DEST_PATH_IMAGE002
中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为硅胶；紫杉醇粗品用体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，每克紫杉醇粗品使用10～20ml正己烷-乙酸乙酯溶液进行溶解；解吸剂为体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～2BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～50℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa；分离得到的富含紫杉醇的组分溶液可再以上述模拟移动床色谱条件，重复分离1次或2次。
5.一种如权利要求1、2或4所述的紫杉醇分离纯化方法，其特征在于：所述步骤
Figure 795DEST_PATH_IMAGE003
中，将富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶，于40℃真空干燥。
6.一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，其特征在于包括以下步骤：
Figure 398278DEST_PATH_IMAGE001
 以红豆杉枝叶为原料，采用渗漉法或超声辅助提取法，以甲醇水溶液为提取溶剂进行提取，提取液减压浓缩得浓缩液；
Figure 438784DEST_PATH_IMAGE002
 萃取浓缩液中的紫杉醇，萃取溶剂为低级卤代烃、低级脂肪酸酯、正丁醇中的一种或几种，所得萃取液减压浓缩至干得紫杉醇粗品；
Figure 392965DEST_PATH_IMAGE003
 将紫杉醇粗品用正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，再通过模拟移动床色谱分离，得到富含紫杉醇的组分溶液；
Figure 267773DEST_PATH_IMAGE004
 将富含紫杉醇的组分溶液浓缩、结晶、重结晶、干燥得到纯度99%以上的紫杉醇产品。
7.如权利要求6所述的一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，其特征在于：所述步骤
Figure 101737DEST_PATH_IMAGE001
中，提取方式为室温下超声提取或40～50℃下渗漉提取，提取溶剂为70%～90%的甲醇水溶液，提取溶剂使用体积与原料质量之比为5～10ml/g，提取2～4次，合并提取液后将其浓缩至浓缩液中固形物含量为40～60g/L。
8.如权利要求6或7所述的一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，其特征在于：所述步骤
Figure 927742DEST_PATH_IMAGE002
中，所述低级卤代烃可以是二氯甲烷或三氯甲烷，所述低级脂肪酸酯可以是乙酸乙酯；所用萃取溶剂与浓缩液的体积比为1:1，萃取2～3次，合并萃取液。
9.如权利要求8所述的一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，其特征在于：所述步骤
Figure 121831DEST_PATH_IMAGE003
中，模拟移动床色谱填充的吸附剂为硅胶；紫杉醇粗品用体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液溶解，每克紫杉醇粗品使用10～20ml正己烷-乙酸乙酯溶液进行溶解；解吸剂为体积比为7:3的正己烷-乙酸乙酯溶液；吸附区流速1～2BV/h；解吸区流速1～2BV/h；切换时间为600～800s；温度控制在40℃～50℃；压力控制在0.2MPa～0.6MPa；所述步骤
Figure 349682DEST_PATH_IMAGE003
中，经过一次模拟移动床色谱分离后得到的富含紫杉醇的组分溶液可再经模拟移动床色谱重复分离1～2次，使最后收集的富含紫杉醇的组分溶液中紫杉醇纯度达到95%以上。
10.如权利要求6、7或9所述的一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法，其特征在于：所述步骤
Figure 354547DEST_PATH_IMAGE004
中，将富含紫杉醇的组分溶液减压浓缩至析出结晶，抽滤出结晶后再用乙醇溶解进行重结晶，最后抽滤出结晶，于40℃真空干燥。
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