CN1958580A - 一种从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，过程为：红豆杉全株粉碎发酵，超声波提取，大孔吸附树脂层析脱色和纯化，一次结晶，硅胶柱层析纯化，二次结晶。其特征在于红豆杉全株粉碎后，发酵，超声波提取；用提取后的浓缩液直接经大孔吸附树脂层析达到脱色和初步纯化的目的。本发明为制备紫杉醇提供了一种简单方便、回收率高、成本低廉的方法，发酵有利于破坏植物细胞壁，有利于紫杉醇的浸出，使提取时间缩短，提取工艺简化；浓缩液直接经树脂层析减少了溶剂损耗，缩短了工艺流程。使用本方法制备的紫杉醇含量≥99.5％，紫杉醇总收率≥85％。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法。
背景技术
紫杉醇是Wani等人于1971年首次从短叶红豆杉中分离得到的一种天然抗癌药物，它具有促进微管双聚体装配成微管，使微管稳定，从而阻碍细胞分裂，抑制肿瘤生长的作用。由于紫杉醇的作用机理独特、疗效显著，因此已用于转移性卵巢癌、乳腺癌等小细胞和非小细胞肺癌等的治疗。对于紫杉醇的研究成为药品行业研究的重点。
紫杉醇资源珍贵，价格居高难下，制备的收率成为制约紫杉醇成本的关键因素。在天然原料中紫杉醇的含量低，紫杉烷系列化合物共存，并含有大量植物腊、色素和树胶等杂质，因而，紫杉醇的分离难度极高。目前常用的工艺过程是将液—液萃取，色谱分离和重结晶等手段有机结合，并反复多次采用色谱手段。萃取和重结晶是紫杉醇回收率难以提高的制约因素，色谱过程中溶剂消耗大也使其加工成本居高难下。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简单方便、回收率高、成本低廉的从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，这种方法利用发酵方式来提取紫杉醇，有利于破坏植物细胞壁，有利于紫杉醇的浸出，使提取时间缩短，提取工艺简化；浓缩液直接经树脂层析减少了溶剂损耗，缩短了工艺流程。
按照本发明提供的技术方案，从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法包含下述步骤：
a、提取与浓缩：粉碎后的红豆杉全株按物料∶90％甲醇(重量比)＝1∶3～3.5的比例于温度50～56℃下，利用超声波提取50～55分钟，得到滤液，再将滤液减压浓缩，使浓缩液的密度达到0.92～0.96kg/L，得浓缩液；
b、一次层析：上述浓缩液利用大孔吸附树脂进行层析，按照树脂∶浓缩液(重量比)＝1∶25～30的比例，采用甲醇水溶液为流动相，流动相洗脱时，层析柱内流出液的流速为0.5～1.5柱床体积/小时，收集紫杉醇段；
c、一次结晶：将一次层析后收集的紫杉醇段浓缩蒸干，按8～9mL/g的比例溶解在甲醇中，水浴加热到50～55℃，同时在搅拌的情况下加入水，控制甲醇和水的比例为1∶3～3.5，静止冷却48～54小时，过滤结晶，低温烘干后得黄白色粉末，紫杉醇的含量达到50～60％；
d、二次层析：将一次结晶获得的黄白色粉末上硅胶柱层析，按黄白色粉末量∶硅胶∶二氯甲烷＝1∶2～2.2∶2～2.5(重量比)的比例拌匀成混合物，40～50℃烘干，过筛，按拌好干燥的混合物与硅胶1∶4～5(重量比)的比例装入层析柱，采用正己烷与乙酸乙酯体系为流动相进行洗脱，收集紫杉醇段；
e、二次结晶：将经过二次层析后收集的紫杉醇段进行二次结晶，二次结晶的条件与一次结晶的条件相同，经过二次结晶后，晶体中紫杉醇的纯度达到99.5％。
在提取前，先进行物料准备：选用人工种植的南方红豆杉全株为原料，南方红豆杉全株挖出后冲洗干净，晾干，用粉碎机粉碎。在提取时，重复提取过程三次，再合并三次提取时获得的所有滤液，然后进行浓缩，同时回收甲醇，剩下的滤渣回收溶剂。所述大孔吸附树脂为DA201或D101或AB-8。在一次层析中，甲醇水溶液浓度范围为70～100％，洗脱方式为梯度洗脱，共分为四个梯度：70～74％、80～84％、90～94％及98～100％，其中收集90～94％段为紫杉醇段。在二次层析中，硅胶为200～300目；在用正己烷与乙酸乙酯体系为流动相进行洗脱时，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱；再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，并收集正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7的洗脱段为紫杉醇段，最后用纯乙酸乙酯洗脱。
本发明从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法的优点为：1、采用红豆杉全株发酵的方式，能破坏植物细胞壁，有利于紫杉醇的浸出，使提取时间缩短，减少了由于提取时间过长造成的紫杉醇的损失。2、浓缩液直接经大孔吸附树脂层析，减少了溶剂损耗，缩短了工艺流程。大孔吸附树脂具有较好的吸附色素的能力，并能除去提取液中的水溶性杂质。3、避免了萃取法、沉淀法、碱洗法杂质去除不彻底，需反复多次、操作烦琐、溶剂损耗大等弊端；4、极大地提高了后续色谱分离能力、降低了其负荷和费用，工艺大为简化、总收率高。
本发明为制备紫杉醇提供了一种简单方便、回收率高、成本低廉的方法，发酵有利于破坏植物细胞壁，有利于紫杉醇的浸出，使提取时间缩短，提取工艺简化；浓缩液直接经树脂层析减少了溶剂损耗，缩短了工艺流程。使用本方法制备的紫杉醇含量≥99.5％，紫杉醇总收率≥85％。
具体实施方式
1、物料准备：选用人工种植的南方红豆杉全株为原料，南方红豆杉全株挖出后冲洗干净，晾干，用粉碎机粉碎。
2、提取与浓缩：粉碎后的红豆杉全株按物料∶90％甲醇(重量比)＝1∶3～3.5的比例于温度50～56℃下，利用超声波提取50～55分钟；在提取时，重复提取过程三次，再合并三次提取时获得的所有滤液，再将滤液减压浓缩，使浓缩液的密度达到0.92～0.96kg/L，同时回收甲醇，剩下的滤渣回收溶剂，得浓缩液；
3、一次层析：上述浓缩液利用大孔吸附树脂进行层析，按照树脂∶浓缩液(重量比)＝1∶25～30的比例，采用甲醇水溶液为流动相，流动相洗脱时，层析柱内流出液的流速为0.5～1.5柱床体积/小时，收集紫杉醇段；所述大孔吸附树脂为DA201或D101或AB-8；
在一次层析中，甲醇水溶液浓度范围为70～100％，洗脱方式为梯度洗脱，共分为四个梯度(指甲醇水溶液的浓度)：70～74％、80～84％、90～94％及98～100％，其中收集90～94％段为紫杉醇段。
4、一次结晶：将一次层析后收集的紫杉醇段浓缩蒸干，按8～9mL/g的比例溶解在甲醇中，水浴加热到50～55℃，同时在搅拌的情况下加入水，控制甲醇和水的比例为1∶3～3.5，静止冷却48～54小时，过滤结晶，低温烘干后得白色发黄的针状粉末，紫杉醇的含量达到50～60％；
5、二次层析：将第一次获得的粉末上硅胶柱层析，按粉末量∶硅胶∶二氯甲烷＝1∶2～2.2∶2～2.5(重量比)的比例拌匀成混合物，40～50℃烘干，过筛，按拌好干燥的混合物与硅胶1∶4～5(重量比)的比例装入层析柱，采用正己烷∶乙酸乙酯体系为流动相，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱，再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，最后用纯乙酸乙酯洗脱，收集正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7的洗脱段为紫杉醇段；在二次层析中所用的硅胶为200～300目；
6、二次结晶：第二次结晶的条件与第一次相同，经过二次结晶，晶体中紫杉醇的纯度达到99.5％。
下面描述具体的实施例。
实施例1
1、人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶3kg，经检测紫杉醇含量为0.5/万，全株鲜枝叶粉碎过筛，发酵(24～48h)，90％甲醇水溶液超声波提取(50℃，9L×3次，每次50分钟)，提取液混合后浓缩，得浓缩液(10L)。
2、DA201型大孔吸附树脂380g，经甲醇浸泡前处理48小时后使用，将浓缩液(10L)经过大孔吸附树脂吸附，收集母液。
3、待母液收集完后，用70％甲醇水溶液洗脱，收集10L，80％甲醇水溶液洗脱，收集10L，90％甲醇水溶液洗脱，收集10L，此为紫杉醇收集液，最后直接用100％甲醇洗脱完毕。将紫杉醇收集液减压浓缩蒸干，得紫杉醇浸膏(2g)，含量为7.2％，回收率96％。
4、紫杉醇浸膏(2g)溶解在16mL甲醇中，水浴加热到50℃，同时在搅拌的情况下加入48mL水，静止冷却50h以上，过滤结晶，低温烘干后得黄白色粉末(280mg)，紫杉醇的含量为50.5％，回收率为98％。
5、将黄白色粉末(280mg)上硅胶柱层析，正己烷∶乙酸乙酯为流动相，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱，再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，此为紫杉醇段，最后用纯乙酸乙酯洗脱。将紫杉醇段减压浓缩蒸干后，用上述同样的方法再结晶一次，得135mg结晶，紫杉醇含量可达到99.5％，回收率为95％。
6、从3kg(含量为0.5/万)人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶，经过超声波提取，大孔吸附树脂层析，一次结晶，硅胶柱层析，二次结晶五步，得到纯度为99.5％的结晶135mg，总回收率为89.6％。
实施例2
1、人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶3kg，经检测紫杉醇含量为0.55/万，全株鲜枝叶粉碎过筛，发酵(24～48h)，90％甲醇水溶液超声波提取(50℃，9L×3次，每次50分钟)，提取液混合后浓缩，得浓缩液(12L)。
2、D101型大孔吸附树脂400g，经甲醇浸泡前处理48h后使用，将浓缩液(12L)经过大孔吸附树脂吸附，收集母液。
3、待母液收集完后，用72％甲醇水溶液洗脱，收集10L，82％甲醇水溶液洗脱，收集10L，92％甲醇水溶液洗脱，收集10L，此为紫杉醇收集液，最后直接用100％甲醇洗脱完毕。将紫杉醇收集液减压浓缩蒸干，得紫杉醇浸膏(2.1g)，含量为7.5％，回收率95.5％。
4、紫杉醇浸膏(2.1g)溶解在16.5mL甲醇中，水浴加热到52℃，同时在搅拌的情况下加入50mL水，静止冷却48h以上，过滤结晶，低温烘干后得黄白色粉末(288mg)，紫杉醇的含量为52.8％，回收率为96.5％。
5、将黄白色粉末(288mg)上硅胶柱层析，正己烷∶乙酸乙酯为流动相，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱，再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，此为紫杉醇段，最后用纯乙酸乙酯洗脱。将紫杉醇段减压浓缩蒸干后，用上述同样的方法再结晶一次，得142mg结晶，紫杉醇含量可达到99.5％，回收率为93％。
6、从3kg(含量为0.55/万)人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶，经过超声波提取，大孔吸附树脂层析，一次结晶，硅胶柱层析，二次结晶五步，得到纯度为99.5％的结晶142mg，总回收率为85.6％。
实施例3
1、人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶3kg，经检测紫杉醇含量为0.6/万，全株鲜枝叶粉碎过筛，发酵(24～48h)，90％甲醇水溶液超声波提取(50℃，9L×3次，每次50分钟)，提取液混合后浓缩，得浓缩液(12L)。
2、AB-8型大孔吸附树脂400g，经甲醇浸泡前处理48h后使用，将浓缩液(12L)经过大孔吸附树脂吸附，收集母液。
3、待母液收集完后，用74％甲醇水溶液洗脱，收集10L，84％甲醇水溶液洗脱，收集10L，94％甲醇水溶液洗脱，收集10L，此为紫杉醇收集液，最后直接用100％甲醇洗脱完毕。将紫杉醇收集液减压浓缩蒸干，得紫杉醇浸膏(2.2g)，含量为7.8％，回收率95％。
4、紫杉醇浸膏(2.2g)溶解在18mL甲醇中，水浴加热到50℃，同时在搅拌的情况下加入54mL水，静止冷却48h以上，过滤结晶，低温烘干后得黄白色粉末(320mg)，紫杉醇的含量为51.5％，回收率为96％。
5、将黄白色粉末(320mg)上硅胶柱层析，正己烷∶乙酸乙酯为流动相，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱，再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，此为紫杉醇段，最后用纯乙酸乙酯洗脱。将紫杉醇段减压浓缩蒸干后，用上述同样的方法再结晶一次，得155mg结晶，紫杉醇含量可达到99.5％，回收率为93.6％。
6、从3kg(含量为0.6/万)人工种植的南方红豆杉全株鲜枝叶，经过超声波提取，大孔吸附树脂层析，一次结晶，硅胶柱层析，二次结晶五步，得到纯度为99.5％的结晶142mg，总回收率为85.7％。
Claims (6)
1、一种从人工种植南方红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，该方法包括以下步骤：
a、提取与浓缩：粉碎后的红豆杉全株按物料∶90％甲醇(重量比)＝1∶3～3.5的比例于温度50～56℃下，利用超声波提取50～55分钟，得到滤液，再将滤液减压浓缩，使浓缩液的密度达到0.92～0.96kg/L，得浓缩液；
b、一次层析：上述浓缩液利用大孔吸附树脂进行层析，按照树脂∶浓缩液(重量比)＝1∶25～30的比例，采用甲醇水溶液为流动相，流动相洗脱时，层析柱内流出液的流速为0.5～1.5柱床体积/小时，收集紫杉醇段；
c、一次结晶：将一次层析后收集的紫杉醇段浓缩蒸干，按8～9mL/g的比例溶解在甲醇中，水浴加热到50～55℃，同时在搅拌的情况下加入水，控制甲醇和水的比例为1∶3～3.5，静止冷却48～54小时，过滤结晶，低温烘干后得黄白色粉末，紫杉醇的含量达到50～60％；
d、二次层析：将一次结晶获得的黄白色粉末上硅胶柱层析，按黄白色粉末量∶硅胶∶二氯甲烷＝1∶2～2.2∶2～2.5(重量比)的比例拌匀成混合物，40～50℃烘干，过筛，按拌好干燥的混合物∶硅胶按1∶4～5(重量比)的比例装入层析柱，采用正己烷与乙酸乙酯体系为流动相进行洗脱，收集紫杉醇段；
e、二次结晶：将经过二次层析后收集的紫杉醇段进行二次结晶，二次结晶的条件与一次结晶的条件相同，经过二次结晶后，晶体中紫杉醇的纯度达到99.5％。
2、如权利要求1所述的从人工种植红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，其特征在于：在提取前，先进行物料准备：选用人工种植的南方红豆杉全株为原料，南方红豆杉全株挖出后冲洗干净，晾干，用粉碎机粉碎。
3、如权利要求1所述的从人工种植红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，其特征在于，在提取时，重复提取过程三次，再合并三次提取时获得的所有滤液，然后进行浓缩，同时回收甲醇，剩下的滤渣回收溶剂。
4、如权利要求1所述的从人工种植红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，其特征在于，大孔吸附树脂为DA201或D101或AB-8。
5、如权利要求1所述的从人工种植红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，其特征在于，在一次层析中，甲醇水溶液浓度范围为70～100％，洗脱方式为梯度洗脱，共分为四个梯度：70～74％、80～84％、90～94％及98～100％，其中，收集90～94％段为紫杉醇段。
6、如权利要求1所述的从人工种植红豆杉中全株提取紫杉醇的方法，其特征在于，在二次层析中，硅胶为200～300目；在用正己烷与乙酸乙酯体系为流动相进行洗脱时，先用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝7∶3洗脱；再用正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7洗脱，最后用纯乙酸乙酯洗脱，其中，收集正己烷∶乙酸乙酯(体积比)＝3∶7的洗脱段为紫杉醇段。
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