CN110229202B - 合欢皮中一种木脂素的制备方法 - Google Patents

合欢皮中一种木脂素的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明的提出了一种合欢皮中一种木脂素的制备方法，包括如下步骤：S1：取合欢皮碾磨成粗粉，合欢皮粗粉与水以重量比1:5‑15进行加热回流提取，加热回流提取1‑4次，每次1‑3h，合并提取液，滤过；S2：取步骤S1中滤过的滤液，加于大孔吸附树脂柱中进行富集，以除杂剂进行除杂，再以洗脱剂进行洗脱，收集洗脱剂减压浓缩烘干后粉碎成细粉；S3：取步骤S2中制得的细粉，以提取液进行提取1‑5次，过滤，滤液合并，滤液减压回收提取液至干，得到残留物；S4：取步骤S3中的残留物加甲醇热溶解，溶解后过滤，取滤液减压浓缩得到过饱和溶液，过饱和溶液放置2‑10d，进行结晶或重结晶，滤过，收集固体，进行洗涤干燥。该制备方法工艺简单，产品收率和产品纯度显著提高。

Description

合欢皮中一种木脂素的制备方法
技术领域
本发明涉及一种合欢皮中一种木脂素的制备方法，属于药品制剂制备方法技术领域。
背景技术
合欢皮为豆科植物合欢(Albizia julibrissin Durazz.)的干燥树皮，于夏、秋二季剥取，晒干制得。是《中国药典》2015版一部收录的一味常用中药。合欢皮味甘性平，归心、肝、肺经。具有解郁安神，活血消肿的作用。常用于心神不安，忧郁失眠，肺痈，疮肿，跌扑伤痛等。合欢皮中含有的有效化学成分主要为木脂素类、皂苷类等。其中(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(分子量：712.3，分子式：C33H44O17)为合欢皮中木脂素类主要成分之一，且《中国药典》2015版中合欢皮含量测定项即采用(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷作为限量要求。本发明中以合欢皮中一种木脂素指代(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(下文略)。
现有技术中高纯度(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷的提取分离方法主要采用硅胶层析色谱柱法，此类提取分离方法产率低，溶剂使用量大且操作过程污染严重，难以实现大规模工业化生产。
本发明提供了一种合欢皮中一种木脂素的制备方法，主要用于制备(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提出一种合欢皮中一种木脂素的制备方法，采用了适合大规模生产的大孔树脂富集纯化方式，并以溶剂法进一步纯化，工艺简单，(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷的产品收率和产品纯度显著提高。
为实现上述目的，本发明的合欢皮中一种木脂素的制备方法包括如下步骤：
S1：取合欢皮碾磨成粗粉，以水为溶媒，合欢皮粗粉与水以重量比1:5-15进行加热回流提取，加热回流提取1-4次，每次1-3h，合并提取液，滤过；
S2：取步骤S1中滤过的滤液，加于大孔吸附树脂柱中进行富集，以除杂剂进行除杂，再以洗脱剂进行洗脱，收集洗脱剂减压浓缩至糖浆状，烘干后粉碎成细粉；
S3：取步骤S2中制得的细粉，以提取液进行提取1-5次，过滤，滤液合并，滤液减压回收提取液至干，得到残留物；
S4：取步骤S3中的残留物加甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压浓缩得到过饱和溶液，过饱和溶液放置2-10d，进行结晶或重结晶，滤过，收集固体，进行洗涤干燥。
进一步地，在步骤S2中，所述大孔吸附树脂柱采用X-5大孔吸附树脂、HPD-100大孔吸附树脂或HPD-300大孔吸附树脂。
进一步地，在步骤S2中，所述除杂剂采用0-10％的乙醇溶液。
进一步地，所述除杂剂采用5％的乙醇溶液。
进一步地，在步骤S2中，所述洗脱剂采用10％-85％的乙醇溶液。
进一步地，所述洗脱剂采用50％的乙醇溶液。
进一步地，在步骤S2中，在糖浆状的洗脱液中加入硅藻土，拌匀烘干，然后粉碎成细粉。
进一步地，在步骤S3中，所述提取液采用体积比为1:1-9的甲醇和二氯甲烷混合液。
进一步地，所述提取液中甲醇和二氯甲烷的体积为1:5。
进一步地，在步骤S4中，滤液减压浓缩至合欢皮粗粉重量的1％-5％。
本发明的合欢皮中一种木脂素的制备方法，采用了适合大规模生产的大孔树脂富集纯化方式，并以溶剂法进一步纯化，工艺简单，(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷的产品收率和产品纯度显著提高。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步描写和阐述。
图1是本发明首选实施方式的合欢皮中一种木脂素的制备方法制得产品的1H NMR图谱；
图2是本发明本发明首选实施方式的合欢皮中一种木脂素的制备方法制得产品的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面将结合附图、通过对本发明的优选实施方式的描述，更加清楚、完整地阐述本发明的技术方案。
试验方法：
(1)薄层色谱法：《中国药典》2015版中通则0502：薄层色谱法进行定性检测。样品显色斑点在高效硅胶G薄层板上位置应与对照品位置相同。
(2)旋光度测定法：照《中国药典》2015版中通则0621：旋光度测定法进行定性分析。样品应为左旋。
(3)核磁共振波谱法：照《中国药典》2015版中通则0441：核磁共振波谱法中的1HNMR法与13C NMR法进行定性分析。谱图数据对照《山合欢皮化学成分的分离鉴定》[湖北中医学院学报,2008,12(4):24-25]，应基本一致。
(4)高效液相色谱：照《中国药典》2015版中通则0512：高效液相色谱法进行含量测定。
实施例一：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉10kg，加入60kg的水，进行加热回流提取，重复2次加热回流提取，每次1.5h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-300大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以5％的乙醇15000mL为除杂剂进行除杂，流速1BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以50％的乙醇溶液20000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:5的甲醇和二氯甲烷混合液提取4次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的2％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例二：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉8kg，加入120kg的水，进行加热回流提取，重复4次加热回流提取，每次1h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-100大孔吸附树脂柱上，流速控制在2BV/h，流出液弃去，以10％的乙醇8000mL为除杂剂进行除杂，流速2BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以40％的乙醇溶液20000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:7的甲醇和二氯甲烷混合液提取5次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的3％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例三：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉8kg，加入80kg的水，进行加热回流提取，重复3次加热回流提取，每次3h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的X-5大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以水12000mL为除杂剂进行除杂，流速2.5BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以60％的乙醇溶液16000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:8的甲醇和二氯甲烷混合液提取5次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的3％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例四：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉10kg，加入50kg的水，进行加热回流提取，时长3h，滤过提取液。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-300大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以6％的乙醇15000mL为除杂剂进行除杂，流速1BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以85％的乙醇溶液20000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:1的甲醇和二氯甲烷混合液提取，过滤，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的1％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例五：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉10kg，加入80kg的水，进行加热回流提取，重复4次加热回流提取，每次2h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-300大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以5％的乙醇15000mL为除杂剂进行除杂，流速1BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以10％的乙醇溶液30000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:9的甲醇和二氯甲烷混合液提取5次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的1％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例六：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉10kg，加入110g的水，进行加热回流提取，重复3次加热回流提取，每次3h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-300大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以5％的乙醇15000mL为除杂剂进行除杂，流速1BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以50％的乙醇溶液20000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:5的甲醇和二氯甲烷混合液提取4次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的2％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶。
实施例七：合欢皮中一种木脂素的制备：
S1：取合欢皮粗粉10kg，加入130kg的水，进行加热回流提取，重复3次加热回流提取，每次2h，合并提取液，滤过。
S2：滤液加于已预处理好的HPD-300大孔吸附树脂柱上，流速控制在1BV/h，流出液弃去，以5％的乙醇15000mL为除杂剂进行除杂，流速1BV/h，洗脱的除杂液弃去，再以50％的乙醇溶液20000ml作为洗脱剂进行洗脱，流速1BV/h，收集洗脱液减压浓缩至糖浆状，残留物加硅藻土，粉碎成细粉:。
S3：以体积比1:5的甲醇和二氯甲烷混合液提取4次，过滤，滤液合并，减压回收溶剂至干。
S4：残留物用适量甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压压缩至合欢皮粗粉重量的2％，放置数日后，滤液中产生结晶，过滤，使用甲醇对结晶进行清洗，得到干燥结晶％。
检测结果如下表所示：
Figure BDA0002086402470000061
本发明的合欢皮中一种木脂素的制备方法，采用了适合大规模生产的大孔树脂富集纯化方式，并以溶剂法进一步纯化，工艺简单，(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷的产品收率和产品纯度显著提高。
上述具体实施方式仅仅对本发明的优选实施方式进行描述，而并非对本发明的保护范围进行限定。在不脱离本发明设计构思和精神范畴的前提下，本领域的普通技术人员根据本发明所提供的文字描述、附图对本发明的技术方案所作出的各种变形、替代和改进，均应属于本发明的保护范畴。本发明的保护范围由权利要求确定。

Claims (7)

1.一种合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：取合欢皮碾磨成粗粉，以水为溶媒，合欢皮粗粉与水以重量比1:5-15进行加热回流提取，加热回流提取1-4次，每次1-3h，合并提取液，滤过；
S2：取步骤S1中滤过的滤液，加于大孔吸附树脂柱中进行富集，所述大孔吸附树脂柱采用X-5大孔吸附树脂、HPD-100大孔吸附树脂或HPD-300大孔吸附树脂，以除杂剂进行除杂，再以洗脱剂进行洗脱，收集洗脱剂减压浓缩至糖浆状，在糖浆状的洗脱液中加入硅藻土，拌匀烘干，烘干后粉碎成细粉；
S3：取步骤S2中制得的细粉，以提取液进行提取1-5次，所述提取液采用体积比为1:1-9的甲醇和二氯甲烷混合液，过滤，滤液合并，滤液减压回收提取液至干，得到残留物；
S4：取步骤S3中的残留物加甲醇热溶解，加活性炭脱色，过滤，取滤液减压浓缩得到过饱和溶液，过饱和溶液放置2-10d，进行结晶或重结晶，滤过，收集固体，进行洗涤干燥，获得的木脂素为(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2.如权利要求1所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述除杂剂采用0-10%的乙醇溶液。
3.如权利要求2所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，所述除杂剂采用5%的乙醇溶液。
4.如权利要求1所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述洗脱剂采用10%-85%的乙醇溶液。
5.如权利要求4所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，所述洗脱剂采用50%的乙醇溶液。
6.如权利要求1所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，所述提取液中甲醇和二氯甲烷的体积为1:5。
7.如权利要求1所述的合欢皮中一种木脂素的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，滤液减压浓缩至合欢皮粗粉重量的1%-5%。
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