CN1442413A - 用可再生资源提取药用紫杉醇及其衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用可再生资源提取药用紫杉醇及其衍生物的方法,其特征在于它是以紫杉树的枝叶或人工种植红豆杉植物的枝叶为原料,经干燥、粉碎、浸出、浓缩浸出液负载在硅藻土后进行正相色谱分离,再在高分子填料柱中进行反相色谱分离,再将粗产品分别经重结晶和反相色谱分离得到药用产品,该方法具有产品纯度高、回收率高、方法可靠的优点及效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种用可再生资源提取药用紫杉醇及其衍生物的方法,属医药化工领域。
背景技术
紫杉醇,英文为pacIitaxel,是一治疗各种转移肿瘤的有效化疗药物,卫生部和美国食品和药品管理局已批淮它用于治疗卵巢癌和乳腺癌。己确认它对肺癌、肝癌、结肠癌和白血病等的癌细胞及肿瘤细胞具有强烈的杀伤作用,已进入临床试验。
目前的药用紫杉醇主要从紫杉树的树皮中提取,紫杉醇含量约0.02-0.06%,由于紫杉树生长缓慢,一颗百年紫杉树的树皮只有2.5kg左右,因此不仅原料来源困难,而且破坏生态环境,破坏珍贵植物,采用紫杉树的树叶为原料,不会影响树木生长,但紫杉醇含量太低,一般仅为0.003-0.008%且伴生杂质多,提取难度大,近年来人工种植短期生长的红豆杉植物为紫杉醇生产提供了丰富的原料。
现有生产紫杉醇的方法,多数是根据O.C.H.Huang等在1986年发表的方法衍生而耒,其步骤是用甲醇浸提粉碎的短叶红豆衫树皮,浓缩提取物用二氯甲烷萃取浓缩物,用水洗将二氯甲相后真空除二氯甲烷得到二氯甲烷浸膏,再将浸膏溶解再进行多次硅胶柱层析制得紫杉醇浓缩物再经氧化、层析、重结晶得到紫杉醇产品,CN1182424A文献中仍然用红豆杉树皮为原料按上述方法生产紫杉醇浓缩物经溴加成和硅胶层析分离,重结晶得紫杉醇,C1240789A文献中揭示用市售10-51%紫杉醇为原料,经臭氧氧化,硅回层析分离,重结晶得到紫杉醇,但尚未揭示如何制得10-51%紫杉醇,而且氧化三尖杉宁碱己遭分解不能回收,ZL96102442.9专利文献中揭示了一种用多孔高分子填料作固定相的液相色谱法从紫杉植物体浸膏中制备紫杉醇的方法,该法回收率高、生产成本低、溶剂损耗少,但是存在许多与紫杉醇共诜脱的杂质,造成纯化困难,流程复杂;ZL01110208.X专利文献中也揭示了一种联合制备紫杉醇、三尖杉宁碱和10一脱乙酰巴卡亭III的方法,为了回收10一脱乙酰巴卡亭III等副产品,需用乙酸乙酯多次萃取,不仅溶剂消耗大,而且不能完全回收副产品。
近年来研究与紫杉醇伴生的衍生物如10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III、、三尖宁碱和紫杉醇苷作为半合成紫杉烷类药物的原料也日愈受到重视,实用价值很高,因此在生产紫杉醇时必须回收其衍生物。
发明内容
本发明的目的正是为了克服上述已有技术的缺点与不足而提供一种用可再生资源的从紫杉树的枝叶或人工种植红豆杉植物的技叶为原料提取紫杉醇及其衍生物的方法,从而保护了态平衡,也综合回收药用紫杉醇及其化合物。
本发明的目的是通过下列技术方案实现的:
用可再生资源提取药用紫杉醇及其衍生物的方法,其特征在于它按下述步骤进行:
(a)它是以紫杉树的枝叶或人工种植红豆杉植物的枝叶为原料,经自然干燥后粉碎至10目以下,加入原料重量的2-10倍体积的甲醇或乙醇,在常温条件下进行2-3次的搅拌浸出或渗滤浸出,每次时间为24小时,合并浸出液过滤,再将浸出液浓缩至原体积的1/10-1/20,得到含有紫杉醇和紫杉醇衍生物的甲醇或乙醇浓缩物;
(b)再将浓缩物加入2-10倍体积的由二氯甲烷或三氯甲烷或二氯乙烷和水组成的有机溶剂进行萃取,两者体积比为1∶1~2,静止分层,萃余水相为含有10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,有机相减压真空浓缩至干,按常规方法用丙酮溶解后加入硅藻土并真空除溶剂,得到负载浓缩物硅藻土;
(c)再将负载浓缩物硅藻土置于硅胶色谱柱柱头进行正相色谱分离,洗脱液为己烷与乙酸乙酯或己烷与丙酮或二氯甲烷与乙酸乙酯的混合液,两者体积比为9∶1至6∶4,并按常规方法进行梯度洗脱,首先流出柱子的洗脱液为油状物尾弃,依次流出的洗脱液为含有紫杉醇、三尖杉宁碱、巴卡亭III、10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,收集目标物的馏分;
(d)将(c)项的镏分分别真空浓缩至干,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液溶解注入装有高分子填料固定相的色谱柱进行反相色谱分离,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至8∶2,依次流出并收集紫杉醇苷、10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III、三尖杉宁碱和紫杉醇洗脱液,分别收集目标物的镏分;
(e)将含有紫杉醇馏分真空浓缩、结晶,经过滤、干燥,得到纯度为85-90%紫杉粗醇产品,将此产品溶于丙酮或甲醇或乙醇/水溶液中注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱离,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至6∶4,收集紫杉醇冼脱液,馏分真空浓缩,结晶得到紫杉醇产品,再重结晶、真空干燥得到纯度大于99%紫杉醇产品;
(f))将三尖杉宁碱的馏分真空浓缩,结晶、过滤、干燥,得到纯度为90-94%三尖杉宁碱产品,将此产品溶于丙酮或甲醇或乙醇/水溶液中注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱分离,得到三尖杉宁碱和紫杉醇,用甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至6∶4,分别收集三尖杉宁碱和紫杉醇冼脱液,将三尖杉宁碱真空浓缩、结晶,得到三尖杉宁碱产品在甲醇/水中重结晶真空干燥,得到纯度为99%三尖杉宁碱产品,同时回收紫杉醇产品;
(g)将(d)项得到的含有10一脱乙酰卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇昔镏分真空浓缩与(a)项的萃取水相一起注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱分离,丙酮或甲醇或乙醇水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为2∶8至5∶5,分别收集目标物馏分,将10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷馏分分别收集,再真空浓缩至干,得到10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷粗产品,经重结晶得到纯度95%产品。
所述的高分子填料固定相为多孔型苯乙烯二乙烯基苯共聚物或多孔型交联聚丙烯酸酯共聚物或多孔型交联甲基丙烯酸酯共聚物或多孔型交联聚丙烯腈共聚物,其粒径为30-200微米,比表面积50-900m2/g,孔度30-70%。
由于采取上述技术方案使本发明技术与已有技术相比具有如下优点及效果:
(a)该方法提取的产品成本低,收率高,产品纯度高,适合于加工低含量紫杉醇原料;
(b)采用的原料可避免天然资源破坏,而且原料资源丰富;
(c)副产品回收率高、溶剂消耗小;
(d)采用硅胶固定相正相色谱法可有效地除去粗提物中干拢反相色谱纯化紫杉醇的共洗脱杂质;
(e)采用高分子填料为固定相反相色谱回收和纯化萃余水相和色谱分离得到水溶性紫杉醇衍生物的回收率和纯度高。
具体实施方式
实施例1
取含紫杉醇为0.006%的西藏产红豆杉的枝叶500kg,自然干燥粉碎至10目以下,装入多功能提取器中并加入1000升甲醇在常温条件下进行三次渗滤浸出,每次时间24小时,合并浸出液过滤,再真空浓缩至100升,得到的含有紫杉醇和紫杉醇衍生物甲醇浓缩物加入搅拌槽内并加入由二氯甲烷与水各100升的有机溶剂200升搅拌进行溶剂萃取,然后静止分层,萃余水相含有10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,有机相减压真空浓缩至干并按常规方法用丙酮溶解后加入硅藻士搅拌均匀,真空除溶剂,得到负载浓缩物硅藻土,置于硅胶色谱柱头进行正相色谱分离,洗脱液由己烷与乙酸乙酯按两者体积比由9∶1至6∶4并按常规方法进行梯度洗脱,首先流出柱子的洗脱液为油状物尾弃,依次得到含有紫杉醇、三尖杉宁碱、巴卡亭III、10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,分别收集上述目标物镏分,经过真空浓缩至干,用丙酮水溶解后注入装有多孔型聚苯乙烯一苯共聚物的色谱柱进行反相色谱分离,填料粒径为30微米,比表面积为550m2/g,孔度51%、柱径50毫米、高1000毫米,诜脱液为丙酮与水两者体积比3∶7至8∶2进行梯度洗脱,依次流出并收集紫杉醇苷、10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III、三尖杉宁碱和紫杉醇诜脱液,分别收集目标物的镏分,再将含有紫杉醇镏分进行真空浓缩、结晶,经过滤、干燥,得到含紫杉醇为90%粗产品,再将紫杉醇粗产品用丙酮/水溶液溶解注入有多孔型苯乙烯一二乙烯苯共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,诜脱液为丙酮与水两者体积比3∶7至6∶4进行梯度洗脱,收集紫杉醇洗脱液,馏分真空浓缩、结晶得到紫杉醇产品,再重结晶、真空干燥得到32g含紫杉醇为99%产品,其中三尖杉宁碱含量小于0.2%;再将三尖杉宁碱镏分真空浓缩、结晶、过滤干燥,得到三尖杉宁碱含量为90%,紫杉醇含量8%的粗产品;再将三尖杉宁碱用丙酮水溶液溶解注入有多孔型苯乙烯一二乙烯苯共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,得到三尖杉宁碱和紫杉醇,诜脱液为甲醇/水溶液进行梯度洗脱,两者体积比为3∶7至6∶4,分别收集三尖杉宁碱和紫杉醇洗脱液,将三尖杉宁碱馏分真空浓缩、结晶、得到三尖杉宁碱产品在甲醇水溶液中重结晶真空干燥,得到3.8g三尖杉宁碱含量为98%产品,同时回收紫杉醇3g;将含有10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分真空浓缩与萃余水相混合一起注入有多孔型苯乙烯一二乙烯苯共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,诜脱液为丙酮/水溶液,两者体积比为2∶8至5∶5,分别收集目标馏分10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷,将10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分分别真空浓缩至干、得到10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷粗产品,经重结晶,得到纯度为98%150g10一脱乙酰巴卡亭III、12g巴卡亭III和30g紫杉醇苷产品。
实施例2
取含紫杉醇为0.005%湖南产人工种植红豆杉植物的枝叶500kg,自然干燥粉碎至10目以下,装入多功能提取器中并加入5000升乙醇在常温条件下进行二次搅拌浸出,每次时间24小时,合并浸出液过滤,再真空浓缩至500升,得到含有紫杉醇及衍生物乙醇浓缩物加入搅拌槽内并加入由三氯甲烷1000升和水2000升组成的有机溶剂3000升进行溶剂萃取,然后静止分层,萃余水相为含有10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,有机相减压真空浓缩至干并按常规方法用丙酮溶解后加入硅藻士搅拌均匀,真空除溶剂,得到负载浓缩物硅藻土,置于硅胶色谱柱头进行正相色谱分离,洗脱液由己烷和丙酮按两者体积比由9∶1至6∶4进行梯度洗脱,依次得到含有紫杉醇、三尖杉宁碱、巴卡亭III,10一脱乙酰巴卡亭Ⅲ和紫杉醇苷,分别收集上述目标物镏分,经过真空浓缩至干,用甲醇水溶解后注入装有多孔型聚丙烯酸醋共色谱柱进行反相色谱分离,填料粒径为100微米,比表面积为750m2/g,孔度70%、柱径50毫米、高1000毫米,诜脱液为甲醇与水两者体积比3∶7至8∶2进行梯度洗脱,依次流出并收集紫杉醇苷、10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡聚物的亭III、三尖杉宁碱和紫杉醇诜脱液,分别收集目标物的镏分,再将含有紫杉镏分进行真空浓缩、结晶、经过滤、干燥,得到含紫杉醇为85%粗产品,再将紫杉醇粗产品用甲醇/水溶液溶解注入填充多孔型聚丙烯酸醋共聚物的色谱柱进行反相色谱分离,分别收集上述目标物镏分,诜脱液为乙醇与水两者体积比3∶7至6∶4进行梯度洗脱,收集紫杉醇洗脱液,馏分真空浓缩、结晶得到紫杉醇产品,再重结晶、真空干燥得到30g含紫杉醇为99.5%产品,其中三尖杉宁碱含量小于0.2%;再将三尖杉宁碱镏分真空浓缩、结晶、过滤干燥,得到的三尖杉宁碱含量为92%,紫杉醇含量8%的粗产品;再将三尖杉宁碱用乙醇水溶液溶解注入有多孔型聚丙烯酸醋共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,得到三尖杉宁碱和紫杉醇,诜脱液为乙醇/水溶液进行梯度洗脱,两者体积比为3∶7至6∶4,分别收集三尖杉宁碱和紫杉醇洗脱液,将三尖杉宁碱馏分真空浓缩、结晶、得到三尖杉宁碱产品在乙醇水溶液中重结晶真空干燥,得到3.5g三尖杉宁碱含量为99.2%产品,同时回收紫杉醇2.5g;将含有10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分真空浓缩与萃余水相混合一起注入多孔型聚丙烯酸酯共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,诜脱液为乙醇/水溶液,两者体积比为2∶8至5∶5,分别收集目标馏分10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷,将10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分分别真空浓缩至干,得到10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷粗产品,经重结晶得到140g10一脱乙酰巴卡亭III、10g巴卡亭III、25g紫杉醇苷产品,纯度为98%以上。实施例3
取含紫杉醇为0.008%的西藏产人工种植红豆杉植物的枝叶500kg,自然干燥粉碎至10目以下,装入多功能提取器中并加入2500升甲醇在常温条件下进行二次搅拌浸出,每次时间24小时,合并浸出液过滤,再真空浓缩至125升,得到含有紫杉醇和紫杉醇甲醇浓缩物加入搅拌槽内并加入由二氯乙烷500升和水750升组成的有机溶剂进行萃取,后静止分层,萃余水相为含有10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,有机相减压真空浓缩至干并按常规方法用丙酮溶解后加入硅藻士搅拌均匀,真空除溶剂,得到负载浓缩物硅藻土,置于硅胶色谱柱头进行正相色谱分离,洗脱液由二氯甲烷和乙酸乙酯按两者体积比由9∶1至6∶4进行梯度洗脱,依次得到含有紫杉醇、三尖杉宁碱、巴卡亭III,10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,分别收集上述目标物镏分,经过真空浓缩至干,用乙醇水溶解后注入装有多孔型聚丙烯酸醋共聚物的色谱柱进行反相色谱分离,填料粒径为200微米,比表面积为900m2/g孔度60%、柱径50毫米、高1000毫米,诜脱液为乙醇与水两者体积比3∶7至8∶2进行梯度洗脱,依次流出并收集紫杉醇苷、10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III、三尖杉宁碱和紫杉醇诜脱液,分别收集目标物的镏分,再将含有紫杉镏分进行真空浓缩、结晶、经过滤、干燥,得到含紫杉醇为88%粗产品,再将紫杉醇粗产品用乙醇/水溶液溶解注入填充多孔型聚丙烯酸醋共聚物的色谱柱进行反相色谱分离,分别收集上述目标物镏分,诜脱液为乙醇与水两者体积比3∶7至6∶4进行梯度洗脱,收集紫杉醇洗脱液,馏分真空浓缩、结晶得到紫杉醇产品,再重结晶、真空干燥得到36g含紫杉醇为99.2%产品,其中三尖杉宁碱含量小于0.15%;再将三尖杉宁碱镏分真空浓缩、结晶、过滤干燥,得到的三尖杉宁碱含量为94%,紫杉醇含量7%的粗产品;再将三尖杉宁碱用乙醇水溶液溶解注入有多孔型聚丙烯酸醋共聚物的固定相的色谱柱进行反相色谱分离,得到三尖杉宁碱和紫杉醇,诜脱液为甲醇/水溶液进行梯度洗脱,两者体积比为3∶7至6∶4,分别收集三尖杉宁碱和紫杉醇洗脱液,将三尖杉宁碱馏分真空浓缩、结晶、得到三尖杉宁碱产品在甲醇水溶液中重结晶真空干燥,得到3.8g三尖杉宁碱含量为99.5%产品,同时回收紫杉醇4g;将含有10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分真空浓缩与萃余水相混合一起注入多孔型聚丙烯酸醋共聚物的固定相的色谱柱进行反向色谱分离,诜脱液为甲醇/水溶液,两者体积比为2∶8至5∶5,分别收集目标馏分10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷,将10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分分别真空浓缩至干,得到10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷粗产品,经重结晶得到158g10一脱乙酰巴卡亭III、18g巴卡亭III、34g紫杉醇苷产品,纯度为98%以上。
Claims (2)
1、用可再生资源提取药用紫杉醇及其衍生物的方法,其特征在于它按下述步骤进行:
(a)它是以紫杉树的枝叶或人工种植红豆杉植物的枝叶为原料,经自然干燥后粉碎至10目以下,加入原料重量的2-10倍体积的甲醇或乙醇,在常温条件下进行2-3次的搅拌浸出或渗滤浸出,每次时间24小时,合并浸出液过滤,再将浸出液浓缩至原体积的1/10-1/20,得到含有紫杉醇和紫杉醇衍生物的甲醇或乙醇浓缩物;
(b)再将浓缩物加入2-10倍体积的由二氯甲烷或三氯甲烷或二氯乙烷和水组成的有机溶剂进行萃取,两者体积比为1∶1~2,静止分层,萃余水相为含有10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,有机相减压真空浓缩至干,按常规方法用丙酮溶解后加入硅藻土并真空除溶剂,得到负载浓缩物硅藻土;
(c)再将负载浓缩物硅藻土置于硅胶色谱柱柱头进行正相色谱分离,洗脱液为己烷与乙酸乙酯或己烷与丙酮或二氯甲烷与乙酸乙酯的混合液,两者体积比为9∶1至6∶4,并按常规方法进行梯度洗脱,首先流出柱子的洗脱液为油状物尾弃,依次流出的洗脱液为含有紫杉醇、三尖杉宁碱、巴卡亭III、10一脱乙酰巴卡亭III和紫杉醇苷,收集目标物的馏分;
(d)将(c)项的镏分分别真空浓缩至干,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液溶解注入装有高分子填料固定相的色谱柱进行反相色谱分离,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至8∶2,依次流出并收集紫杉醇苷、10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III、三尖杉宁碱和紫杉醇洗脱液,分别收集目标物的镏分;
(e)将含有紫杉醇馏分真空浓缩、结晶,经过滤、干燥,得到纯度为85-90%紫杉醇粗产品,将此产品溶于丙酮或甲醇或乙醇/水溶液中注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱离,用丙酮或甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至6∶4,收集紫杉醇冼脱液,馏分真空浓缩,结晶得到紫杉醇产品,再重结晶、真空干燥得到纯度大于99%紫杉醇产品。
(f))将三尖杉宁碱的馏分真空浓缩,结晶、过滤、干燥,得到纯度为90-94%三尖杉宁碱产品,将此产品溶于丙酮或甲醇或乙醇/水溶液中注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱分离,得到三尖杉宁碱和紫杉醇,用甲醇或乙醇/水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为3∶7至6∶4,分别收集三尖杉宁碱和紫杉醇冼脱液,将三尖杉宁碱镏分真空浓缩、结晶,得到三尖杉宁碱产品在甲醇/水中重结晶真空干燥,得到纯度为99%三尖杉宁碱产品,同时回收紫杉醇产品;
(g)将(d)项得到的含有10一脱乙酰卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷镏分真空浓缩与(a)项的萃取水相一起注入填充有高分子填料固定相的色谱柱内进行反相色谱分离,用丙酮或甲醇或乙醇水溶液进行梯度洗脱,其两者体积比为2∶8至5∶5,分别收集目标物馏分,将10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷馏分分别收集,再真空浓缩至干,得到10一脱乙酰巴卡亭III、巴卡亭III和紫杉醇苷粗产品,经重结晶得到纯度95%产品。
2、根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于所述的高分子填料固定相为多孔型苯乙烯二乙烯基苯共聚物或多孔型交联聚丙烯酸酯共聚物或多孔型交联甲基丙烯酸酯共聚物或多孔型交联聚丙烯腈共聚物,其粒径为30-200微米,比表面积50-900m2/g,孔度30-70%。
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