CN102827106B - 一种10－dab的提取纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药技术领域，特别是中药技术领域，更为具体的说是涉及一种10－DAB的提取纯化方法。本发明通过二次结晶与反相色谱相结合的纯化方式，以甲醇与乙酸乙酯为重结晶溶液，对纯品进行精制，成品纯度可达到99.5%，收率在80%以上。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，特别是中药技术领域，更为具体的说是涉及一种10－DAB的提取纯化方法。
背景技术
紫杉醇是从红豆杉茎的皮部分离得到的一种具有独特抗癌活性的二萜类化合物。主要用于治疗卵巢癌和乳腺癌等，目前其应用范围已经扩大到肺癌、头颈部癌、软组织癌、白血病以及胃肠道癌，被认为是迄今人类发现的最有效的抗癌药物。
然而紫杉醇在植物体内的含量甚微，在一般的干树皮中含量仅有0.01%，同时，作为原料使用的红豆杉资源有限，因此，寻找其他紫杉醇的获取途径，成为目前人们一直努力解决的技术问题。
已经有人发现了紫杉醇的化学合成法，是以在红豆杉枝叶中含量较高的10－去乙酰基巴卡亭Ⅲ（10－DAB）作为原料，通过半合成的方式得到紫杉醇以及其类似物紫杉特尔。通过这一化学合成法制备紫杉醇或者其类似物，无论从功能性还是经济效益方面考虑，都具有极大的可行性。
发明内容
本发明的目的是提供一种从红豆杉中分离纯化10－DAB的制备方法。
为了实现上述发明目的，本发明公开了以下技术方案：
一种10－DAB的提取纯化方法，所述10－DAB是以红豆杉枝叶为原料，包括以下步骤：
（1）将红豆杉枝叶破碎，并加入中极性和/或高极性有机溶剂40～60℃提取，过滤，取上清液；
（2）将上清液在50～70℃下减压浓缩至原体积的40%～50%，加入水溶液，静置，分层，取水层；
（3）向水层中加入二氯甲烷和/或乙酸乙酯，萃取4次以上，合并萃取层，减压浓缩，得浸膏；
（4）加入浸膏2～4倍量的有机溶剂，冷冻结晶，离心，过滤，取固体1，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种；
（5）向步骤（4）中制备得到的结晶中加入10～20倍量的有机溶剂，加入活性炭，混合均匀，加热脱色，过滤，取滤液，减压浓缩后，冷冻结晶，离心，过滤，取固体，烘干得10－DAB粗品，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种；
（6）将10－DAB与硅胶混合均匀，以洗脱液洗脱，在线TLC分析，分段收集洗脱液，所述洗脱液由乙酸乙酯、丙酮中的一种或几种，与正己烷、正庚烷、二氯甲烷、石油醚中的一种或几种以8：2的混合比例混合而成；
（7）反复按照步骤（6）进行反相色谱分离洗脱，收集95%以上纯度的洗脱液，合并洗脱液，浓缩；
（8）向浓缩物中加入甲醇与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，过滤，干燥，得10－DAB纯品。
步骤（1）中，所述中极性和/或高极性有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯中的一种或几种。
所述步骤（1）中，所述有机溶剂与红豆杉枝叶的液固比为（8～12）：1。
所述步骤（2）中水溶液的加入量为浓缩液的1/10（体积比）。
所述步骤（3）中每次萃取时搅拌3～5分钟。
所述步骤（3）中水层与有机溶剂的比例为1：1（体积比）。
所述步骤（5）中活性炭加入量为0.5%～0.8%（质量体积百分比）。
所述步骤（6）中硅胶与10－DAB质量比为（10～15）：1。
所述步骤（8）中重结晶溶液由甲醇与乙酸乙酯以（0.5～0.8）：1的体积比混合而成。
所述步骤（4）或（5）中所述的冷冻结晶为－5℃下冷冻结晶10小时以上。
本发明通过二次结晶与反相色谱相结合的纯化方式，以甲醇与乙酸乙酯为重结晶溶液，对纯品进行精制，成品纯度可达到99.5%，收率在80%以上。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的阐述。
在本发明中除特别说明外，所使用原料、试剂、仪器均为市售产品。
实施例1
一种10－DAB的提取纯化方法，所述10－DAB是以红豆杉枝叶为原料，包括以下步骤：
（1）将红豆杉枝叶破碎，并加入中极性和/或高极性有机溶剂40～60℃提取，过滤，取上清液；
（2）将上清液在50～70℃下减压浓缩至原体积的40%～50%，加入水溶液，静置，分层，取水层；
（3）向水溶液层中加入二氯甲烷和/或乙酸乙酯，萃取4次以上，合并萃取层，减压浓缩，得浸膏；
（4）加入浸膏2～4倍量的有机溶剂，冷冻结晶，离心，过滤，取固体1，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种；
（5）向步骤（4）中制备得到的结晶中加入10～20倍量的有机溶剂，加入活性炭，混合均匀，加热脱色，过滤，取滤液，减压浓缩后，冷冻结晶，离心，过滤，取下层结晶，烘干得10－DAB粗品，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种；
（6）将10－DAB与硅胶混合均匀，以洗脱液洗脱，在线TLC分析，分段收集洗脱液，所述洗脱液由乙酸乙酯、丙酮中的一种或几种，与正己烷、正庚烷、二氯甲烷、石油醚中的一种或几种以8：2的混合比例混合而成；
（7）反复按照步骤（6）进行反相色谱分离洗脱，收集95%以上纯度的洗脱液，合并洗脱液，浓缩；
（8）向浓缩物中加入甲醇与乙酸乙酯的混合溶液重结晶，过滤，干燥，得10－DAB纯品。
步骤（1）中，所述中极性和/或高极性有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯中的一种或几种。
作为一种优选，所述步骤（1）中，所述有机溶剂与红豆杉枝叶的液固比为（8～12）：1。
作为一种优选，所述步骤（2）中水溶液的加入量为浓缩液的1/10（体积比）。
作为一种优选，所述步骤（3）中每次萃取时搅拌3～5分钟。
作为一种优选，所述步骤（3）中水层与有机溶剂的比例为1：1（体积比）。
作为一种优选，所述步骤（5）中活性炭加入量为0.5%～0.8%（质量体积百分比）。
作为一种优选，所述步骤（6）中硅胶与10－DAB质量比为（10～15）：1。
作为一种优选，所述步骤（8）中重结晶溶液由甲醇与乙酸乙酯以（0.5～0.8）：1的体积比混合而成。
作为一种优选，所述步骤（4）或（5）中所述的冷冻结晶为－5℃下冷冻结晶10小时以上。
在本实施例中，由于提取、萃取、分离、纯化、精制是相互独立的步骤，互不影响，所以以上优选条件可以任意地独立地选择一个或几个。
实施例2
（1）提取步骤：将粉碎后的红豆杉枝叶按照200kg/h投入平转台，用8~12倍量的中极性和/或高极性有机溶剂40～60℃提取在40℃~60℃进行提取，提取后过滤，取上清液。
（2）浓缩步骤：在真空度为-0.08Mpa，温度为50℃~70℃的条件下将上清液通过刮板式浓缩器进行减压浓缩，直到除去40%~50%体积的溶剂，得浓缩液。加1/10浓缩液体积的水，静置至完全分层。
（3）萃取步骤：将浓缩液的上清液用等体积的二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，搅拌3-5分钟，静置分层，重复上述操作四次，合并萃取液，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下将萃取液减压浓缩，得浸膏。
（4）精制1步骤：加入浸膏2~4倍体积的乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种混合物，进行精制，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上，离心，得精制品1；
（5）精制2步骤：再向精制品1中加入10~20倍体积的乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种混合物，混合比例为1:1，加入溶液体积0.5%~0.8%的活性炭，加热脱色，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下减压浓缩，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上离心，过滤，烘干得粗品。
（6）柱层析步骤：将粗品粉碎，与10~15倍量的硅胶（M/M）混合均匀，装入反相固定相，上柱，过筛，干法上柱。加入正己烷进行洗脱。通过TLC判断解吸液纯度，并分段收集产品，纯度95%以下的重复以上操作，收集纯度95%以上的产品进行重结晶。
（7）重结晶步骤：用甲醇和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，混合比例为（0.5~0.8）:1，最终成品纯度达到99.5%，产率达到80.5%-85%。.
（8）浓缩步骤：在真空度-0.06Mpa，温度50℃条件下进行浓缩。
（9）干燥：在真空度-0.06Mpa条件下真空干燥4h。
（10）硅胶再生步骤：将硅胶再生，可重复利用15次以上。
实施例3
（1）提取步骤：将1000kg的粉碎后的红豆杉枝叶按照200kg/h投入平转台，用12倍量的甲醇在40℃进行提取，提取后过滤，取上清液。
（2）浓缩步骤：在真空度为-0.08Mpa，温度为50℃下将上清液通过刮板式浓缩器进行减压浓缩，直到除去50%体积的溶剂，得浓缩液。加1/10浓缩液体积的水，静置至完全分层。
（3）萃取步骤：将浓缩液的上清液用等体积的二氯甲烷萃取，搅拌3-5分钟，静置分层，重复上述操作四次，合并萃取液，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下将萃取液减压浓缩，得浸膏。
（4）精制1步骤：加入浸膏2倍体积的乙腈进行精制，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上，离心，得精制品1；
（5）精制2步骤：再向精制品1中加入10倍体积的甲醇和甲苯混合溶剂，混合比例为1:1，加入溶液体积0.6%的活性炭，加热脱色，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下减压浓缩，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上离心，过滤，烘干得粗品。
（6）柱层析步骤：将粗品粉碎，与10倍量的硅胶（M/M）混合均匀，装入反相固定相，上柱，过筛，干法上柱。加入正己烷进行洗脱。通过TLC判断解吸液纯度，并分段收集产品，纯度95%以下的重复以上操作，收集纯度95%以上的产品进行重结晶。
（7）重结晶步骤：用甲醇和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，混合比例为0.6:1，最终成品纯度达到99.5%，产率达到80.5%-85%。.
（8）浓缩步骤：在真空度-0.06Mpa，温度50℃条件下进行浓缩。
（9）干燥：在真空度-0.06Mpa条件下真空干燥4h。
（10）硅胶再生步骤：将硅胶再生，可重复利用15次以上。
实施例4
（1）提取步骤：将1000kg的粉碎后的红豆杉枝叶按照200kg/h投入平转台，用10倍量的乙酸乙酯在50℃进行提取，提取后过滤，取上清液。
（2）浓缩步骤：在真空度为-0.08Mpa，温度为50℃下将上清液通过刮板式浓缩器进行减压浓缩，直到除去60%体积的溶剂，得浓缩液。加1/10浓缩液体积的水，静置至完全分层。
（3）萃取步骤：将浓缩液的上清液用等体积的二氯甲烷萃取，搅拌3-5分钟，静置分层，重复上述操作四次，合并萃取液，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下将萃取液减压浓缩，得浸膏。
（4）精制1步骤：加入浸膏3倍体积的乙腈进行精制，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上，离心，得精制品1；
（5）精制2步骤：再向精制品1中加入20倍体积的甲醇和甲苯混合溶剂，混合比例为1:1，加入溶液体积0.6%的活性炭，加热脱色，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下减压浓缩，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上离心，过滤，烘干得粗品。
（6）柱层析步骤：将粗品粉碎，与15倍量的硅胶（M/M）混合均匀，装入反相固定相，上柱，过筛，干法上柱。加乙酸乙酯：石油醚=8:2的流动相进行洗脱。通过TLC判断解吸液纯度，并分段收集产品，纯度95%以下的重复以上操作，收集纯度95%以上的产品进行重结晶。
（7）重结晶步骤：用甲醇和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，混合比例为0.8:1，最终成品纯度达到99.7%，产率达到80.7%
（8）浓缩步骤：在真空度-0.08Mpa，温度50℃条件下进行浓缩。
（9）干燥：在真空度-0.08Mpa条件下真空干燥2h。
（10）硅胶再生步骤：将硅胶再生，可重复利用15次以上。
实施例5
（1）提取步骤：将1000kg的粉碎后的红豆杉枝叶按照200kg/h投入平转台，用11倍量的甲醇，乙醇混合溶剂在50℃进行提取，溶剂配比为1:1（V/V）,提取后过滤，取上清液。
（2）浓缩步骤：在真空度为-0.08Mpa，温度为50℃下将上清液通过刮板式浓缩器进行减压浓缩，直到除去60%体积的溶剂，得浓缩液。加1/10浓缩液体积的水，静置至完全分层。
（3）萃取步骤：将浓缩液的上清液用等体积的二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行萃取，搅拌3-5分钟，静置分层，重复上述操作四次，合并萃取液，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下将萃取液减压浓缩，得浸膏。
（4）精制1步骤：加入浸膏3倍体积的乙腈和甲醇混合溶剂进行精制，溶剂配比为1:1，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上，离心，得精制品1；
（5）精制2步骤：再向精制品1中加入10倍体积的乙睛、甲醇以及甲苯的混合溶剂，混合比例为1:1:1，加入溶液体积0.7%的活性炭，加热脱色，在真空度为-0.08Mpa，温度为60℃下减压浓缩，然后在-5℃下冷冻结晶10小时以上离心，过滤，烘干得粗品。
（6）柱层析步骤：将粗品粉碎，与10倍量的硅胶（M/M）混合均匀，装入反相固定相，上柱，过筛，干法上柱。加乙酸乙酯：正庚烷：石油醚=4:1:1进行洗脱。通过TLC判断解吸液纯度，并分段收集产品，纯度95%以下的重复以上操作，收集纯度95%以上的产品进行重结晶。
（7）重结晶步骤：用甲醇和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，混合比例为0.7:1，最终成品纯度达到99.7%，产率达到82.4%。
（8）浓缩步骤：在真空度-0.08Mpa，温度50℃条件下进行浓缩。
（9）干燥：在真空度-0.08Mpa条件下真空干燥2h。
（10）硅胶再生步骤：将硅胶再生，可重复利用15次以上。
以上实施例仅用于更加清晰的理解本发明，但是并不限定本发明的保护范围。对于本发明中指出的各种优选条件，均可独立地实施，因此其组合形成的技术方案也在本发明的保护范围。特别要说明的是，对于本领域的技术人员来说，还可以根据本发明公开的技术方案作出若干的替换和润饰，应当指出这些也属于本发明的公开范围。
Claims (6)
1.一种10－DAB的提取纯化方法，所述10－DAB是以红豆杉枝叶为原料，其特征是包括以下步骤：
(1)将红豆杉枝叶破碎，并加入中极性和/或高极性有机溶剂40～60℃提取，过滤，取上清液，所述中极性和/或高极性有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯中的一种或几种，所述有机溶剂与红豆杉枝叶的液固比为(8～12)：1；
(2)将上清液在50～70℃下减压浓缩至原体积的40％～50％，加入水溶液，静置，分层，取水层；
(3)向水层中加入二氯甲烷和/或乙酸乙酯，萃取4次以上，合并萃取层，减压浓缩，得浸膏；
(4)加入浸膏2～4倍量的有机溶剂，冷冻结晶，离心，过滤，取固体1，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种，其中所述的冷冻结晶为－5℃下冷冻结晶10小时以上；
(5)向步骤(4)中制备得到的固体1中加入10～20倍量的有机溶剂，加入活性炭，混合均匀，加热脱色，过滤，取滤液，减压浓缩后，冷冻结晶，离心，过滤，取固体，烘干得10－DAB粗品，所述有机溶剂为乙腈、甲醇、甲苯中的一种或几种，其中所述的冷冻结晶为－5℃下冷冻结晶10小时以上；
(6)将10－DAB与硅胶混合均匀，以洗脱液洗脱，在线TLC分析，分段收集洗脱液，所述洗脱液由乙酸乙酯、丙酮中的一种或两种，与正己烷、正庚烷、二氯甲烷、石油醚中的一种或几种以8：2的混合比例混合而成；
(7)反复按照步骤(6)进行反相色谱分离洗脱，收集95％以上纯度的洗脱液，合并洗脱液，浓缩；
(8)向浓缩物中加入甲醇与乙酸乙酯以(0.5～0.8)：1的体积比混合而成的混合溶液重结晶，过滤，干燥，得10－DAB纯品。
2.根据权利要求1所述的10－DAB的提取纯化方法，其特征是所述步骤(2)中水溶液的加入量为浓缩液的1/10(体积比)。
3.根据权利要求1所述的10－DAB的提取纯化方法，其特征是所述步骤(3)中每次萃取时搅拌3～5分钟。
4.根据权利要求1或3所述的10－DAB的提取纯化方法，其特征是所述步骤(3)中水层与有机溶剂的比例为1：1(体积比)。
5.根据权利要求1所述的10－DAB的提取纯化方法，其特征是所述步骤(5)中活性炭加入量为0.5％～0.8％(质量体积百分比)。
6.根据权利要求1所述的10－DAB的提取纯化方法，其特征是所述步骤(6)中硅胶与10－DAB质量比为(10～15)：1。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |