CN110283050A - 利用超高压技术富集纯化大麻二酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种从工业大麻中分离纯化大麻二酚的新方法，特别是涉及一种利用超高压(离子液体作为溶剂)提取，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，高速逆流色谱分离纯化大麻二酚的新方法。本发明优点：1、离子液体与超高压结合，具有提取更快、更高效的优势。并且工艺简便易行，有效成分提取充分，生物碱含量高。2、聚酰胺藕联大孔树脂吸附纯化技术，能很好的富集大麻二酚，进一步纯化有效成分。树脂易处理、分离速度快、费用低，可以工业化使用。3、高速逆流色谱技术具有操作灵活、高效、分离速度快、制备量大、费用低等优点，并且可以工业化使用。
Description
技术领域：
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种从工业大麻中分离纯化大麻二酚的新方法，特别是涉及一种利用超高压(离子液体作为溶剂)提取，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，高速逆流色谱分离纯化大麻二酚的新方法。
背景技术：
工业大麻是指四氢大麻酚含量低于0.3％的大麻，我国将工业大麻称为汉麻(hemp)，是大麻科(Cannabinaceae)大麻属(Cannabis)1年生草本植物。获准合法种植的工业大麻，均是低含毒量的品种，这些工业大麻(THC＜0.3％)被认为不具备毒品利用价值，但依旧全身是宝，其应用至少包括纺织、造纸、食品、医药、卫生、日化、皮革、汽车、建筑、装饰、包装等领域，是经典的生产资料。
随着美国GWPH(吉瓦制药)公司宣布大麻二酚治疗癫痫三期临床获得成功，大麻二酚的药用价值终于得到提现，Epidiolex是目前GW公司研发的主要利用大麻二酚治疗难治性癫痫候选药物，该口服药物制剂被发展用于治疗一些罕见的儿童期癫痫疾病。大麻酚是大麻叶所含的大麻酚类化合物的一种，是大麻在贮存过程中，其所含的四氢衍生物被空气氧化而产生的。
自2007年以来，GWPH已进行了广泛的大麻治疗癫痫的临床前研究，在各种体外和体内模型中，研究结果表明大麻可显著抗痫和抗惊厥活性；在动物急性癫痫模型中有效减少癫痫发作。迄今为止，GW已经从FDA获得多个针对Epidiolex的孤儿药资格认定，包括Dravet综合征、LGS、结节性硬化症和婴儿痉挛症。此外，GW还获得了FDA的快速通道资格认定，使用Epidiolex治疗Dravet综合征，在本试验中平均年龄16岁，显示了普遍良好耐受性和安全性。
本发明的不同之处在于主要采用生物酶解技术，超高压藕联亚临界水提取，酶法分离精制，后期采用高速逆流色谱法分离纯化大麻二酚，产品不仅得率高，而且纯度高。所得提取物用HPLC进行检测。
本发明的不同之处在于主要采用超高压技术(离子液体作为溶剂)提取，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化。通过以上技术提取、纯化的大麻二酚具有较强的抗氧化能力，产品不仅得率高，而且纯度高。
发明内容：
本发明优点：提取快捷、产品纯度高，大大提高了提取速度，同时极大提高有效成分含量，克服了常规提取提取物纯度低、得率低的缺点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其步骤如下：
(1)超高压提取：泽大麻叶或根切断，以不同浓度离子液体溶液为溶剂，在一定料液比、适当超高压力下处理几分钟；
(2)精滤处理：采用聚四氟乙烯膜，过滤精度0.1μm，在一定温度和压力下精滤处理；
(3)聚酰胺树脂吸附及洗脱：
采用一定目数的聚酰胺粉末，控制上样液浓度，上样液体积，室温下以一定流速吸附饱和；解吸时先除杂，再用一定浓度的乙醇溶液解吸，控制流速，收集洗脱液，检测大麻二酚含量；
(4)大孔树脂二次吸附及洗脱：
选用不同型号的大孔树脂(XAD-16、DM130、D312)，控制上样液质量浓度，上样速率；先用2BV去离子水冲洗树脂，再用不同浓度的乙醇溶液，以一定流速洗脱，收集洗脱液，检测大麻二酚含量；
(5)真空冷冻干燥：收集大麻二酚溶液，在适当温度、干燥压力下冷冻干燥；
(6)分相：称取大麻二酚提取物，选择HSCCC溶剂系统，按比例将各种溶剂加入分液漏斗中，震荡使溶液充分混合，放置过夜。分相平衡后分出上相和下相；
(7)HSCCC分离纯化：以溶剂系统的上相为固定相，下相为流动相，调整转速，以一定流速泵入流动相，分离大麻二酚提取物；
(8)检测.：采用高效液相色谱法，紫外检测器在一定波长进行检测。
具体实施方式：
实施案例1：
一种采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其步骤如下：
(1)超高压提取：大麻叶或根切断，以50％浓度的1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液为溶剂，料液比1∶8，200-400MPA压力下处理2min；
(2)精滤处理：收集提取液，采用聚四氟乙烯膜，过滤精度0.1μm，在60℃，0.2MPa压力下精滤处理；
(3)聚酰胺树脂吸附及洗脱：
采用80目的聚酰胺粉末，上样液浓度控制在0.5mg/mL，上样液体积2BV，室温下以2BV/h流速吸附饱和；解吸时先用2BV水除杂，再用75％乙醇解吸，洗脱体积为4BV，流速2BV/h，收集洗脱液；
(4)大孔树脂二次吸附及洗脱：
接着用DM130大孔树脂二次吸附纯化，上样液质量浓度为3mg/ml，上样速率2BV/h，上样体积4BV/h；洗脱时先用2BV去离子水冲洗树脂，再用80％浓度的乙醇溶液，以1BV/h流速洗脱，洗脱体积为5BV；收集洗脱液；
(5)真空冷冻干燥：收集大麻二酚溶液，在预冻温度-15℃，工作压力20Pa，升华温度55℃，解析温度60℃下冷冻干燥；
(6)分相：称取大麻二酚提取物，采用乙酸乙酯-甲醇-水(4∶1∶3)HSCCC溶剂系统，按比例将各种溶剂加入分液漏斗中，震荡使溶液充分混合，放置过夜。分相平衡后分出上相和下相；
(7)HSCCC分离纯化：以溶剂系统的上相为固定相，下相为流动相，调整转速700r/min，以2.0mL/min流速泵入流动相，分离大麻二酚提取物；
(8)检测：采用高效液相色谱法，紫外检测器进行检测。
实施案例2：
一种采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其步骤如下：
(1)超高压提取：大麻叶或根切断，以60％浓度的1-丁基-3-甲基咪唑溴盐溶液为溶剂，料液比1∶10，300MPA压力下处理3min；
(2)精滤处理：收集提取液，采用聚四氟乙烯膜，过滤精度0.1μm，在65℃，0.3MPa压力下精滤处理；
(3)聚酰胺树脂吸附及洗脱：
采用100目的聚酰胺粉末，上样液浓度控制在1.5mg/mL，上样液体积3BV，室温下以3BV/h流速吸附饱和；解吸时先用3BV水除杂，再用80％乙醇解吸，洗脱体积为5BV，流速3BV/h，收集洗脱液；
(4)大孔树脂二次吸附及洗脱：
接着用D312大孔树脂二次吸附纯化，上样液质量浓度为4mg/ml，上样速率3BV/h，上样体积5BV/h；洗脱时先用3BV去离子水冲洗树脂，再用90％浓度的乙醇溶液，以2BV/h流速洗脱，洗脱体积为6BV，收集洗脱液；
(5)真空冷冻干燥：收集大麻二酚溶液，在预冻温度-20℃，工作压力25Pa，升华温度50℃，解析温度65℃下冷冻干燥；
(6)分相：称取大麻二酚提取物200mg，采用正己烷-醋酸乙酯-乙醇-水(5∶∶3∶2∶4)HSCCC溶剂系统，按比例将各种溶剂加入分液漏斗中，震荡使溶液充分混合，放置过夜。分相平衡后分出上相和下相；
(7)HSCCC分离纯化：以溶剂系统的上相为固定相，下相为流动相，调整转速800r/min，以3.0mL/min流速泵入流动相，分离大麻二酚提取物；
(8)检测：采用高效液相色谱法，紫外检测器进行检测。
实施案例3：
一种采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其步骤如下：
(1)超高压提取：大麻叶或根切断，以70％浓度的1-羟乙基-3-甲基六氟磷酸盐溶液为溶剂，料液比1∶12，400MPA压力下处理2min；
(2)精滤处理：收集提取液，采用聚四氟乙烯膜，过滤精度0.1μm，在60℃，0.4MPa压力下精滤处理；
(3)聚酰胺树脂吸附及洗脱：
采用200目的聚酰胺粉末，上样液浓度控制在1.0mg/mL，上样液体积2BV，室温下以4BV/h流速吸附饱和；解吸时先用4BV水除杂，再用85％乙醇解吸，洗脱体积为6BV，流速3BV/h，收集洗脱液；
(4)大孔树脂二次吸附及洗脱：
接着用D101大孔树脂二次吸附纯化，上样液质量浓度为4.5mg/ml，上样速率4BV/h；上样体积6BV/h；洗脱时先用2BV去离子水冲洗树脂，再用85％浓度的乙醇溶液，以1BV/h流速洗脱，洗脱体积7BV，收集洗脱液；
(5)真空冷冻干燥：收集大麻二酚溶液，在预冻温度-25℃，工作压力30Pa，升华温度50℃，解析温度60℃下冷冻干燥；
(6)分相：称取大麻二酚提取物200mg，采用氯仿-甲醇-丁醇-水(4∶3∶2∶1)HSCCC溶剂系统，按比例将各种溶剂加入分液漏斗中，震荡使溶液充分混合，放置过夜。分相平衡后分出上相和下相；
(7)HSCCC分离纯化：以溶剂系统的上相为固定相，下相为流动相，调整转速850r/min，以2.0mL/min流速泵入流动相，分离大麻二酚提取物；
(8)检测：采用高效液相色谱法，紫外检测器进行检测。
Claims (7)
1.一种采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其步骤如下：
(1)超高压提取：大麻叶或根切断，以不同浓度离子液体溶液为溶剂，在一定料液比、适当超高压力下处理几分钟；
(2)精滤处理：采用聚四氟乙烯膜，过滤精度0.1μm，在一定温度和压力下精滤处理；
(3)聚酰胺树脂吸附及洗脱：
采用一定目数的聚酰胺粉末，控制上样液浓度，上样液体积，室温下以一定流速吸附饱和；解吸时先除杂，再用一定浓度的乙醇溶液解吸，控制流速，收集洗脱液，检测大麻二酚含量；
(4)大孔树脂二次吸附及洗脱：
选用不同型号的大孔树脂，控制上样液质量浓度，上样速率；先用2BV去离子水冲洗树脂，再用不同浓度的乙醇溶液，以一定流速洗脱，收集洗脱液，检测大麻二酚含量；
(5)真空冷冻干燥：收集大麻二酚溶液，在适当温度、干燥压力下冷冻干燥；
(6)分相：称取大麻二酚提取物，选择HSCCC溶剂系统，按比例将各种溶剂加入分液漏斗中，震荡使溶液充分混合，放置过夜。分相平衡后分出上相和下相；
(7)HSCCC纯化：以溶剂系统的上相为固定相，下相为流动相，调整转速，以一定流速泵入流动相，纯化大麻二酚提取物；
(8)检测.：采用高效液相色谱法，紫外检测器在一定波长进行检测。
2.根据权利要求1所述的采用超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(1)中，离子液体为1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-羟乙基-3-甲基六氟磷酸盐中的任意一种，体积浓度为50-70％。
3.根据权利要求2所述的超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(3)中，聚酰胺树脂为80-200目，上样液浓度控制在0.5-1.5mg/mL，上样液体积2-3BV，室温下以2-4BV/h流速吸附饱和；解析时除杂水2-4BV，乙醇解析浓度为75-85％，洗脱体积4-6BV，流速2-4BV/h。
4.根据权利要求3所述的超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(4)中，大孔树脂为D312、DM130、D101中的任意一种；上样液质量浓度为3-4.5mg/ml，上样速率2-4BV/h，上样体积4-6BV/h；洗脱时乙醇溶液浓度为80-90％，洗脱流速为1-3BV/h，洗脱体积为5-7BV。
5.根据权利要求4所述的超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(5)中，大麻二酚溶液预冻温度为-15℃至-25℃，工作压力20-30Pa，升华温度50-55℃，解析温度60-65℃。
6.根据权利要求5所述的超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(6)中，离子液体为乙酸乙酯-甲醇-水(4∶1∶3)、正己烷-醋酸乙酯-乙醇-水(5∶∶3∶2∶4)、氯仿-甲醇-丁醇-水(4∶3∶2∶1)中的任意一种。
7.根据权利要求6所述的超高压提取技术(离子液体作为溶剂)，聚酰胺藕联大孔树脂吸附，再用高速逆流色谱分离纯化，得到高纯度大麻二酚的新方法，其特征是：在所述的步骤(7)中，转速700-850r/min，流速为2.0-3.0mL/min。
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