CN110156568A - 一种富集纯化大麻二酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工技术领域，涉及一种富集纯化大麻二酚的方法，特别是涉及一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻二酚的方法。本发明优点：1、本发明采用微波提取，以乙醇为溶剂，除掉部分脂肪油，大大降低了提取时间，提高了生产效率，方法简单。2、大孔树脂再生方便迅速，适合大生产，且成本大大降低，水洗脱除去大部分杂质，容易操作。3、大孔树脂和硅胶柱层析结合，分离和纯化效果好，大大提高了产品纯度。本发明采用了微波逆流提取、大孔树脂分离纯化和柱层析进一步纯化，产品纯度大大提高，最终得到含量65％以上的大麻二酚和含量90％以上的大麻二酚终产品。
Description
技术领域：
本发明属于化工技术领域，涉及一种富集纯化大麻二酚的方法，特别是涉及一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻二酚的方法。
背景技术：
工业大麻是指四氢大麻酚含量低于0.3％的大麻，我国将工业大麻称为汉麻(hemp)，是大麻科(Cannabinaceae)大麻属(Cannabis)1年生草本植物。获准合法种植的工业大麻，均是低含毒量的品种，这些工业大麻(THC＜0.3％)被认为不具备毒品利用价值，但依旧全身是宝，其应用至少包括纺织、造纸、食品、医药、卫生、日化、皮革、汽车、建筑、装饰、包装等领域，是经典的生产资料。
随着美国GWPH(吉瓦制药)公司宣布大麻二酚治疗癫痫三期临床获得成功，大麻二酚的药用价值终于得到提现，Epidiolex是目前GW公司研发的主要利用大麻二酚治疗难治性癫痫候选药物，该口服药物制剂被发展用于治疗一些罕见的儿童期癫痫疾病。大麻酚是大麻叶所含的大麻酚类化合物的一种，是大麻在贮存过程中，其所含的四氢衍生物被空气氧化而产生的。
自2007年以来，GWPH已进行了广泛的大麻治疗癫痫的临床前研究，在各种体外和体内模型中，研究结果表明大麻可显著抗痫和抗惊厥活性；在动物急性癫痫模型中有效减少癫痫发作。迄今为止，GW已经从FDA获得多个针对Epidiolex的孤儿药资格认定，包括Dravet综合征、LGS、结节性硬化症和婴儿痉挛症。此外，GW还获得了FDA的快速通道资格认定，使用Epidiolex治疗Dravet综合征，在本试验中平均年龄16岁，显示了普遍良好耐受性和安全性。
本发明采用了微波逆流提取设备，缩短了提取时间，又采用了适合大生产操作的大孔树脂分离纯化和柱层析进一步纯化，产品纯度大大提高。
发明内容：
本发明采用微波提取，以乙醇为溶剂，除掉部分脂肪油，大大降低了提取时间，提高了生产效率，方法简单。大孔树脂再生方便迅速，适合大生产，且成本大大降低，水沈脱除去大部分色素和杂质；一方面通过除油除杂，另一方面大孔树脂和硅胶柱层析结合，分离和纯化效果好，后期又采用重结品，所以本发明所得产品纯度高，显著提高有效成分含量，克服了常规提取方法纯度低、时间长等缺点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其步骤如下：
(1)微波逆流提取：
工业大麻叶、茎或根干燥后粉碎至40-60目，加入60-75％乙醇溶液，在400～600W，时间10～30min，8～12倍料液比条件下微波逆流提取，正向进料.反向进水.物料与水的流动为逆向连续动态流动。提取液加石油醚分层，除脂肪油；
(2)大孔树脂吸附：
回收乙醇至无醇后，将所得溶液上大孔树脂吸附，型号为DA201、D101、HPD300、AB-8树脂中的一种，树脂柱的高径比为8∶1-15∶1；
(3)纯水沈脱：
在常温常压下，以1BV/h流速，先用蒸馏水洗脱，洗脱体积为3-5BV；
(4)乙醇沈脱：
再用40％-95％的乙醇溶液在1-3BV/h流速、洗脱体积为6-8BV下进行洗脱，洗脱液用薄层层析跟踪监测；
(5)得大麻二酚粗提物：
收集乙醇洗脱液浓缩，回收乙醇，减压干燥，得到含量为65％以上大麻二酚半成品粗粉；
(6)硅胶柱层析：
将所得大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯加适量硅胶搅拌，烘干过60-80目筛，干法上样，上工业级柱200-300目硅胶柱层析，并以氯仿-甲醇或石油醚-乙酸乙酯溶液以95～85∶2比例进行洗脱，薄层色谱法跟踪检测，收集大麻二酚各阶段洗脱液：
(7)干燥：
将所收集的大麻二酚沈脱液浓缩，喷粉干燥得粉末，含量达90％以上。
具体实施方式：
实施例1：一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其步骤如下：
(1)取工业大麻叶、茎或根干燥后粉碎至40目，加入60％乙醇溶液，在400W，时间10min，8倍料液比条件下微波逆流提取，正向进料.反向进水.物料与水的流动为逆向连续动态流动。提取液加石油醚分层，除脂肪油；
(2)回收乙醇至无醇后，将所得溶液上大孔树脂吸附，型号为DA201树脂，树脂柱的高径比为8∶1；
(3)在常温常压下，以1BV/h流速，先用蒸馏水洗脱，洗脱体积为3BV；
(4)再用40％、50％、60％、70％、85％、95％的乙醇溶液在1BV/h流速、洗脱体积为6BV下进行洗脱，洗脱液用薄层层析跟踪监测；
(5)收集乙醇洗脱液浓缩，回收乙醇，减压干燥，得到含量为65％以上大麻二酚半成品粗粉：
(6)将所得大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯加适量硅胶搅拌，烘干过60目筛，干法上样，上工业级柱200目硅胶柱层析，并以氯仿-甲醇溶液以95∶2比例进行沈脱，薄层色谱法跟踪检测，收集大麻二酚各阶段洗脱液；
(7)将所收集的大麻二酚洗脱液浓缩，喷粉干燥得粉末，含量达90％以上。
实施案例2：一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其步骤如下：
(1)取工业大麻叶、茎或根干燥后粉碎至50目，加入65％乙醇溶液，在500W，时间20min，10倍料液比条件下微波逆流提取，正向进料.反向进水.物料与水的流动为逆向连续动态流动。提取液加石油醚分层，除脂肪油；
(2)回收乙醇至无醇后，将所得溶液上大孔树脂吸附，型号为D101树脂，树脂柱的高径比为15∶1；
(3)在常温常压下，以2BV/h流速，先用蒸馏水洗脱，洗脱体积为5BV；
(4)再用40％、50％、60％、70％、85％、95％的乙醇溶液在3BV/h流速、洗脱体积为8BV下进行洗脱，沈脱液用薄层层析跟踪监测；
(5)收集乙醇沈脱液浓缩，回收乙醇，减压干燥，得到含量为65％以上大麻二酚半成品粗粉；
(6)将所得大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯加适量硅胶搅拌，烘干过80目筛，干法上样，上工业级柱300目硅胶柱层析，并以氯仿-甲醇溶液以85∶2比例进行沈脱，薄层色谱法跟踪检测，收集大麻二酚各阶段洗脱液；
(7)将所收集的大麻二酚洗脱液浓缩，喷粉干燥得粉末，含量达90％以上。
实施案例3：一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其步骤如下：
(1)取工业大麻叶、茎或根干燥后粉碎至60目，加入70％乙醇溶液，在600W，时间30min，12倍料液比条件下微波逆流提取，正向进料.反向进水.物料与水的流动为逆向连续动态流动。提取液加石油醚分层，除脂肪油；
(2)回收乙醇至无醇后，将所得溶液上大孔树脂吸附，型号为AB-8树脂，树脂柱的高径比为12∶1：
(3)在常温常压下，以3BV/h流速，先用蒸馏水洗脱，洗脱体积为5BV；
(4)再用40％、50％、60％、70％、85％、95％的乙醇溶液在1BV/h流速、洗脱体积为7BV下进行沈脱，沈脱液用薄层层析跟踪监测；
(5)收集乙醇沈脱液浓缩，回收乙醇，减压干燥，得到含量为65％以上大麻二酚半成品粗粉；
(6)将所得大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯加适量硅胶搅拌，烘干过60目筛，干法上样，上工业级柱300目硅胶柱层析，并以氯仿-甲醇溶液以85∶2比例进行沈脱，薄层色谱法跟踪检测，收集大麻二酚各阶段沈脱液；
(7)将所收集的大麻二酚沈脱液浓缩，喷粉干煤得粉末，含量达90％以上。
Claims (8)
1.一种利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其步骤如下：
(1)微波逆流提取：
工业大麻叶、茎或根干燥后粉碎至40-60目，加入60-75％乙醇溶液，在400～600W，时间10～30min，8～12倍料液比条件下微波逆流提取，正向进料，反向进水，物料与水的流动为逆向连续动态流动。提取液加石油醚分层，除脂肪油；
(2)大孔树脂吸附：
回收乙醇至无醇后，将所得溶液上大孔树脂吸附，型号为DA201、D101、HPD300、AB-8树脂中的一种，树脂柱的高径比为8∶1-15∶1；
(3)纯水洗脱：
在常温常压下，以1BV/h流速，先用蒸馏水洗脱，洗脱体积为3-5BV；
(4)乙醇洗脱：
再用40％-95％的乙醇溶液在1-3BV/h流速、洗脱体积为6-8BV下进行洗脱，洗脱液用薄层层析跟踪监测；
(5)得大麻二酚粗提物：
收集乙醇洗脱液浓缩，回收乙醇，减压干燥，得到含量为65％以上大麻二酚半成品粗粉：
(6)硅胶柱层析：
将所得大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯加适量硅胶搅拌，烘干过60-80目筛，干法上样，上工业级柱200-300目硅胶柱层析，并以氯仿-甲醇或石油醚-乙酸乙酯溶液以95～85∶2比例进行洗脱，薄层色谱法跟踪检测，收集大麻二酚各阶段洗脱液；
(7)干燥：
将所收集的大麻二酚洗脱液浓缩，喷粉干燥得粉末，含量达90％以上。
2.根据权利要求1所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(1)中，大麻叶、茎或根干燥后粉碎后过40～60目筛，乙醇浓度为60-75％。
3.根据权利要求2所述利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(1)中，微波处理功率400～600W，时间10～30min，8～12倍料液比。
4.根据权利要求3所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(2)中，大孔树脂型号为DA201、D101、HPD300、AB-8树脂中的一种，树脂柱的高径比为8∶1-15∶1。
5.根据权利要求4所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(3)中，蒸馏水洗脱流速为1BV/h，洗脱体积为3-5BV。
6.根据权利要求5所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(4)中，洗脱乙醇浓度为40％-95％、流速为1-3BV/h流速、洗脱体积为6-8BV。
7.根据权利要求6所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(6)中，上硅胶柱层析前，大麻二酚粗粉溶于醋酸乙酯，烘干过60-80目筛，上工业级柱200-300目。
8.根据权利要求7所述的利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附、柱层析纯化大麻中大麻二酚的方法，其特征是：在所属的步骤(6)中，洗脱溶剂为氯仿-甲醇或石油醚-乙酸乙酯溶液中的一种，洗脱比例为95～85∶2，薄层色谱法跟踪检测。
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110973159A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-04-10 | 广州市浪奇实业股份有限公司 | 一种含有大麻二酚的抗菌组合物及其应用 |
| CN111302901A (zh) * | 2020-04-26 | 2020-06-19 | 江苏汉邦科技有限公司 | 一种利用大孔树脂层析技术制备高纯度大麻二酚的方法 |
| CN111423312A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-07-17 | 云南西草资源开发有限公司 | 一种利用紫色硫细菌发酵提取大麻二酚的方法及其应用 |
| CN111747826A (zh) * | 2020-06-25 | 2020-10-09 | 黑龙江纳贝斯抗冠素生物科技有限公司 | 一种超声波逆流提取大麻二酚的方法 |
| CN111807932A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-10-23 | 浙江双子智能装备有限公司 | 一种从大麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| EP3799877A1 (en) * | 2019-10-04 | 2021-04-07 | Korea Institute of Science and Technology | Method of continuously producing cannabidiol from cannabis plant and use thereof |
| CN112939745A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-06-11 | 天津信汇制药股份有限公司 | 一种大麻二酚的分离系统及分离方法 |
| CN111253221B (zh) * | 2020-02-21 | 2021-09-24 | 南京大学 | 一种大麻二酚分离纯化的方法 |
| CN115028517A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-09 | 黑龙江省科学院高技术研究院 | 一种大麻二酚的特异性分离工艺 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105418572A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-23 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附纯化欧洲越橘花青素的方法 |
| US20170106030A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-20 | Ruben Aari | Extraction of cannabidiol |
| CN107011125A (zh) * | 2017-05-06 | 2017-08-04 | 云南汉木森生物科技有限责任公司 | 一种富集大麻二酚的方法 |
| CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| CN109053388A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-21 | 上海昶健生物科技有限公司 | 一种提取大麻二酚的方法 |
-
2019
- 2019-04-22 CN CN201910358997.0A patent/CN110156568A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170106030A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-20 | Ruben Aari | Extraction of cannabidiol |
| CN105418572A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-23 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附纯化欧洲越橘花青素的方法 |
| CN107011125A (zh) * | 2017-05-06 | 2017-08-04 | 云南汉木森生物科技有限责任公司 | 一种富集大麻二酚的方法 |
| CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| CN109053388A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-21 | 上海昶健生物科技有限公司 | 一种提取大麻二酚的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杨宗发 等: "《药物制剂设备》", 31 January 2013, 中国医药科技出版社 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3799877A1 (en) * | 2019-10-04 | 2021-04-07 | Korea Institute of Science and Technology | Method of continuously producing cannabidiol from cannabis plant and use thereof |
| US11554149B2 (en) | 2019-10-04 | 2023-01-17 | Korea Institute Of Science And Technology | Method of continuously producing cannabidiol from cannabis plant and use thereof |
| CN110973159A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-04-10 | 广州市浪奇实业股份有限公司 | 一种含有大麻二酚的抗菌组合物及其应用 |
| CN110973159B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-04-06 | 广州市浪奇实业股份有限公司 | 一种含有大麻二酚的抗菌组合物及其应用 |
| CN111253221B (zh) * | 2020-02-21 | 2021-09-24 | 南京大学 | 一种大麻二酚分离纯化的方法 |
| CN111807932A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-10-23 | 浙江双子智能装备有限公司 | 一种从大麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| CN111423312A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-07-17 | 云南西草资源开发有限公司 | 一种利用紫色硫细菌发酵提取大麻二酚的方法及其应用 |
| CN111423312B (zh) * | 2020-03-31 | 2021-05-07 | 云南西草资源开发有限公司 | 一种利用紫色硫细菌发酵提取大麻二酚的方法及其应用 |
| CN111302901A (zh) * | 2020-04-26 | 2020-06-19 | 江苏汉邦科技有限公司 | 一种利用大孔树脂层析技术制备高纯度大麻二酚的方法 |
| CN111747826A (zh) * | 2020-06-25 | 2020-10-09 | 黑龙江纳贝斯抗冠素生物科技有限公司 | 一种超声波逆流提取大麻二酚的方法 |
| CN112939745A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-06-11 | 天津信汇制药股份有限公司 | 一种大麻二酚的分离系统及分离方法 |
| CN115028517A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-09 | 黑龙江省科学院高技术研究院 | 一种大麻二酚的特异性分离工艺 |
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