CN107298642A - 一种6‑姜烯酚的提取纯化方法 - Google Patents
一种6‑姜烯酚的提取纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107298642A CN107298642A CN201710592499.3A CN201710592499A CN107298642A CN 107298642 A CN107298642 A CN 107298642A CN 201710592499 A CN201710592499 A CN 201710592499A CN 107298642 A CN107298642 A CN 107298642A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- petroleum ether
- silica gel
- extraction
- methoxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供一种6‑姜烯酚的提取纯化方法,以生姜、干姜为原料,将所述原料切碎/(或粉碎后)采用70%乙醇,40‑55℃水浴浸提;过滤药渣后,提取液经减压蒸馏得浓缩液;浓缩液分别经石油醚萃取去除杂质、乙酸乙酯萃取6‑姜烯酚成分;上述萃取液除去溶剂后,乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析,石油醚:乙酸乙酯(6:1~2:1)梯度洗脱,分离收集Rf=0.38(石油醚:乙酸乙酯=3:1)的组分,得分离6‑姜烯酚粗品。6‑姜烯酚粗品进一步经薄层制备层析分离得6‑姜烯酚纯品,纯品经1HNMR和13CNMR表征。该方法操作简单,材料成本低廉,节约时间,纯度好。所得6‑姜烯酚产品可用作含姜、姜烯酚的医药制剂、药理研究、化妆品、日化品等的质量控制的标准品。
Description
技术领域
本发明属于天然药物、中草药中活性成分提取及纯化领域。本发明从生姜中提取和纯化6-姜烯酚。
背景技术
姜是姜科植物姜的鲜嫩茎。生姜药食两用,能解表散热,温中止呕。在《本草纲目》中有记载,生姜能够治疗“疟疾寒热(脾胃聚痰,发为寒热)、寒热痰嗽、霍乱转筋,入腹欲死、胸胁满痛(心胸、胁下,硬痛胀满)、大便不通、湿热发黄、满口烂疮、牙齿疼痛、中药毒、刀斧伤、闪扭手足、跌打损伤、腋下狐臭、赤白癜风、两耳冻疮、诸毒痔漏,久不结痂”。(赵文竹,张瑞雪,于志鹏,等.生姜的化学成分及生物活性研究进展[J].食品工业科技,2016,(11):383-389.)。生姜提取物广泛应用于制药、化妆品、日化品中。6-姜烯酚是生姜中的活性成分之一,分子结构如式Ⅰ。它具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等生物学活性。[周萍,彭咏波,李萍,6-姜烯酚抗肿瘤机制研究进展,中南药学,2012,10(7):536-537;Na JY,Song K,Lee JW,KimS,Kwon J,Pretreatment of 6-shogaol attenuates oxidative stress andinflammation in middle cerebral artery occlusion-induced mice,EUROPEANJOURNAL OF PHARMACOLOGY,2016,788:241-247。]
现有技术中,6-姜烯酚的提取纯化方法主要有以下几种:
(1)将姜超临界流体萃取物(6-姜烯酚的含量约为2.5%)与含乙醇的酸水液混合后加热回流,再分离、精制。酸水反应处理后提取物中6-姜烯酚的含量可达20%。[李萍;彭咏波;马江;齐炼文;刘慧;成小兰;一种6-姜烯酚的制备方法,申请号:CN200910232593.3。]
(2)姜超临界流体萃取物或干姜提取物经含乙醇的酸水加热回流提取,回收乙醇,酸水液用乙酸乙酯萃取,减压回收乙酸乙酯得到萃取后浓缩物,浓缩物过硅胶色谱柱、用石油醚和乙酸乙酯梯度洗脱,收集洗脱液浓缩,即得。硅胶柱层析分离得到的姜烯酚类组合物,含量可达60~65%。[齐炼文;李萍;马江,一种姜烯酚提取物的制备方法及其医药用途,申请号:CN201110148248.9]。
(3)从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法。原料天堂椒粉碎,采用亚临界萃取,得油浸膏;将油浸膏采用乙醇溶解,然后采用溶剂萃取,浓缩至浸膏;采用柱分离,根据薄层斑点,收集含有6-姜烯酚的洗脱液,浓缩,放置结晶。所获粗品进一步重结晶,干燥后即得6-姜烯酚。[肖红;王晓莹;张瑜;肖金霞;郭文华;一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法,CN201611104828.7].
(4)以生姜95%乙醇提取物用石油醚脱脂,乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯相过D4020型大孔吸附树脂,依次用25%、50%、75%乙醇溶液洗脱得组分FrA和FrB。FrB以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(12:10:15:10,v/v/v/v)为溶剂系统,经高速逆流色谱HSCCC-D1200分离得到组分6-姜烯酚。[乔庆亮,生姜中酚类化合物的分离制备研究,硕士学位论文,浙江工商大学,杭州市,2011。]
(5)干姜样品的乙酸乙酯提取物,经硅胶柱层析分离得到6-姜烯酚粗品,再经高速逆流色谱分离,得到纯度较好的6-姜烯酚,纯度可以以1HNMR表征结构。[徐美霞,王晓,刘建华,耿岩玲,王岱杰,刘峰,高速逆流色谱结合硅胶柱色谱法分离制备干姜中的6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚,2013,26(2):61-65.]
上述方法(1)和方法(2)的提取方法为超临界流体萃取;方法(1)的分离和纯化过程采用了酸水反应,方法(2)在方法(1)的基础上进一步用石油醚、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析。但这两种方法的产物的纯度分别是20%,和60-65%,非纯品,不适合用于药理实验,产品不适于作为标准品。
上述方法(3)在柱层析的基础上利用重结晶的方法纯化。因6-姜烯酚的熔点低,室温下易液化,重结晶的过程中难以析出固体,对后续过滤造成困扰,并且从理论上说产品在这一步骤中在母液中有一定的溶解度,因此损失大。上述方法(4)和方法(5)两种方法均经过了两步纯化。在制备中使用了高速逆流色谱,成本高,单次处理的样品量小。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足,本发明的目的在于提供一种从生姜中提取纯化6-姜烯酚的方法,解决现有技术提取效率不高、成本高和纯度不高的问题。
解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案:一种6-姜烯酚的提取纯化方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)以生姜、干姜为原料,将所述原料粉碎并加入70%的乙醇中于40-55℃下浸泡提取10~23h;其中,所述原料与溶剂的质量体积比为1g:6~15mL;
2)步骤1)浸泡完成后,纱布过滤,滤液再用布氏漏斗抽滤,除去固体残渣;将浸提液转入烧瓶中,搭建好减压蒸馏装置,开始进行减压蒸馏,待所述馏出液的体积为所述溶剂的70%~80%时停止减压蒸馏,得浸提液的浓缩溶液,转移至分液漏斗中;
3)向步骤2)所得的浓缩液中,加入石油醚萃取,所用石油醚与浓缩液的的体积比为1:1~1:3;石油醚萃取后的下层溶液用乙酸乙酯萃取,所述乙酸乙酯与下层溶液的体积比为1:1~1:3;萃取3次,合并上相萃取液;经旋转蒸发仪蒸发除去溶剂得棕色油状物;
4)向步骤3)所得棕色油状物进行硅胶柱层析;硅胶用量与棕色油状物的质量比为15:1~40:1;以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂,其体积比为6:1~2:1,进行梯度洗脱;以石油醚+乙酸乙酯(3:1)为展开剂,对收集的柱后淋洗液进行薄层层析,收集Rf=0.38的组分,得粗制品;
5)对步骤4)中所得粗制品以薄层制备色谱进一步纯化;
(1)制备薄层层析硅胶板:称取薄层层析硅胶放入研钵中,硅胶与样品的质量比为50:1~30:1;按照与硅胶质量比为3:1的比例加入5‰的羧甲基纤维素钠的水溶液,用研磨棒研磨均匀,直至没有气泡;将上述硅胶匀浆均匀平铺在洗净干燥的玻璃板上,自然晾干;于110℃下活化2小时,待冷却后取出;
(2)纯化:将粗制6-姜烯酚在石油醚+乙酸乙酯中进行薄层展开,粗制6-姜烯酚与步骤(1)所述薄层层析硅胶板的质量比为1:50~1:30;展开剂为石油醚:乙酸乙酯5:1~2:1。
进一步,所述步骤1)中所述生姜原料与水的质量体积比为1g:6~10mL;所述干姜原料与水的质量体积比为1g:10~15mL。
进一步,步骤4)柱层析分离中,硅胶用量与膏状物的质量比为20:1;以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂,依次进行梯度洗脱,石油醚:乙酸乙酯(体积比6:1),用量与硅胶量比为5mL:1g;石油醚:乙酸乙酯(体积比5:1),用量与硅胶量比为2.5mL:1g,石油醚:乙酸乙酯(4:1),用量与硅胶量比为2.5mL:1g;石油醚:乙酸乙酯(3:1),用量与硅胶量比为3mL:1g,石油醚:乙酸乙酯(2:1),用量与硅胶量比为2.0mL:1g。
相比现有技术,本发明具有如下有益效果:
1、本发明采用柱层析后,以硅胶薄层制备的方法进一步纯化6-姜烯酚,方法简单,不需要仪器操作,单次处理样品量大,目标成分几乎不损失,回收率高,所需的薄层制备硅胶板可以自己制作或者商品板,价格低廉。该方法所得样品纯度极高,可以作为6-姜烯酚样品鉴别和含量测定中的标准品。
2、本发明在6-姜烯酚粗品进一步精制纯化的过程中,采用薄层色谱制备的方法,比传统的重结晶方法损失小,收率高;所得6-姜烯酚产品可用作含姜、姜烯酚的医药制剂、药理研究、化妆品、日化品等的质量控制的标准品。与采用高速逆流色谱的纯化方法相比,该发明制备6-姜烯酚纯品不需要使用仪器,单次分离量高,节约了人力、物力成本;与制备HPLC精制纯化的方法相比,操作简单,材料成本低廉,节约时间,纯度好。与其它提取纯化方法比,该发明在纯化过程中,几乎不损失目标成分,收率高。
附图说明
图1是本发明6-姜烯酚的提取方法流程图;
图2是本发明实施例中6-姜烯酚的1HNMR图谱;
图3是本发明实施例中6-姜烯酚的13CNMR图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步详细说明。
参见图1,一种6-姜烯酚的提取纯化方法,以生姜、干姜为原料,将所述原料粉碎采用70%乙醇,40-55℃水浴浸提。过滤药渣后,提取液经减压蒸馏得浓缩液。浓缩液分别经石油醚萃取去除杂质、乙酸乙酯萃取6-姜烯酚成分。上述萃取液除去溶剂后,乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析,石油醚:乙酸乙酯(6:1~2:1)梯度洗脱,分离收集Rf=0.38(石油醚:乙酸乙酯=3:1)的组分,得硅胶柱层析分离6-姜烯酚粗品。6-姜烯酚粗品进一步经薄层制备层析分离得6-姜烯酚纯品,纯品经1HNMR和13CNMR表征。
具体实施例步骤如下:
1、溶剂浸提法提取生姜中的有效成分
取无损伤、无霉变、无腐烂的新鲜生姜洗净,削去表皮,切成薄片,剁成姜末,备用。
称取新鲜生姜末1350.0g,加入13500mL70%乙醇,55℃水浴浸提6-15h,抽滤,得黄色提取液13000mL。在t=55℃下减压蒸馏,将上述黄色提取液中的多数溶剂蒸出。
2、有效成分初步萃取分离
以石油醚(60-90℃)对上述生姜粗提液进行萃取,重复三次,将萃取之后石油醚层合并,得到5000mL淡黄色液体。在t=20℃下采用真空蒸发,将上述淡黄色液体中的多数溶剂蒸出,浓缩至约4mL移入西林瓶中,为黄色澄清透明状液体。在西林瓶中加入无水MgSO4固体(3.5g),密封,静止1天,过滤,用石油醚洗涤三次,将滤液合并。真空蒸发除去溶剂,真空干燥,称重,得到3.2317g淡黄色油状物,为石油醚萃取液。
3、乙酸乙酯萃取
对上述石油醚萃取后的下层液以乙酸乙酯进行萃取,重复萃取三次,将萃取之后的乙酸乙酯层合并,得到6000mL金黄色液体。在30℃下真空蒸发蒸出溶剂,浓缩至约5mL移入西林瓶中,得到棕色溶液。在西林瓶中加入无水MgSO4固体(3.0g),密封,静置1天,过滤,以乙酸乙酯洗涤三次,将滤液溶剂真空蒸发后,称重,得到4.8724g深棕色液体,为乙酸乙酯萃取液。
4、硅胶柱层析分离6-姜烯酚
称取70.0g柱层析硅胶,加入适量洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯为6:1),使二者混合均匀,装柱。乙酸乙酯萃取液以石油醚:乙酸乙酯为6:1溶解样品上样。分别以石油醚:乙酸乙酯(6:1)(300mL)、石油醚:乙酸乙酯(5:1)(280mL)、石油醚:乙酸乙酯(4:1)(100mL)、石油醚:乙酸乙酯(3:1)(120mL)进行洗脱。以薄层色谱(TLC)检测洗脱液中的有效成分,合并含组分Rf=0.38(以石油醚:乙酸乙酯(5:1)展开)洗脱液。以旋转蒸发仪真空蒸发,得到粗制6-姜烯酚79.7mg。
5、6-姜烯酚的薄层色谱法精制
薄层层析硅胶板的制备:称取10.0g薄层层析硅胶放入研钵中,以1:3的比例加入30mL 5‰的羧甲基纤维素钠水溶液,用研磨棒研磨均匀,直至没有气泡;用药匙将适量上述硅胶匀浆均匀平铺在洗净干燥的玻璃板上,自然晾干。于110℃下活化2小时,待冷却后取出。
将粗制6-姜烯酚在石油醚+乙酸乙酯中进行薄层展开。将Rf=0.38的硅胶带刮下,置于100mL锥形瓶中。以乙酸乙酯提取活性成分(15mL×3),合并提取液,过滤。滤液以旋转蒸发仪真空蒸发,得黄色油状液体,干燥,称重70.3mg。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:6.82(d,J=8.0Hz,1H),6.80(dd,J=15.9,6.7Hz,1H),6.68(d,J=2.0Hz,1H),6.66(dd,J=2.0,8.0Hz,1H),6.04(d,J=15.9Hz,1H),3.87(s,3H),3.20(t,J=7.5Hz,2H),2.58(t,J=7.5Hz,2H),2.24(m,2H),1.20-1.35(m,6H),0.88(t,J=6.9Hz,3H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ:194.26,146.34,145.76,143.92,132.63,129.99,120.78,114.26,110.84,55.85,40.52,34.06,31.31,29.31,27.18,22.64,14.09。
由此可见,本发明在6-姜烯酚粗品进一步精制纯化的过程中,采用薄层色谱制备的方法,最终6-姜烯酚的收率为52.1mg/kg,与文献([肖红;王晓莹;张瑜;肖金霞;郭文华;一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法,CN201611104828.7])中报道的生姜中6-姜烯酚的含量约为0.005%相近(与生姜的栽培、产地等因素相关),说明该法收率高。产品的纯度高,图2中1HNMR图显示,除了扫描NMR图谱时人为加入的氘代氯仿溶剂产生的化学位移7.26ppm峰外,未见其它含H原子的杂质所产生的峰,图3中13CNMR谱进一步证实了该产品纯度好。产品6-姜烯酚纯度满足研究药理活性、生姜提取物质量控制的标准品的要求。
该方法比高速逆流色谱、制备HPLC精制纯化的方法相比,操作简单,材料成本低廉,节约时间。所得6-姜烯酚产品可用作含姜、姜烯酚的医药制剂、药理研究、化妆品、日化品等的质量控制的标准品。
最后说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (4)
1.一种6-姜烯酚的提取纯化方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)以生姜、干姜为原料,将所述原料粉碎并加入70%的乙醇中于40-55℃下浸泡提取10~23 h;其中,所述原料与溶剂的质量体积比为1 g:6~15 mL;
2)步骤1)浸泡完成后,纱布过滤,滤液再用布氏漏斗抽滤,除去固体残渣;将浸提液转入烧瓶中,搭建好减压蒸馏装置,开始进行减压蒸馏,待所述馏出液的体积为所述溶剂的70%~80% 时停止减压蒸馏,得浸提液的浓缩溶液,转移至分液漏斗中;
3)向步骤2)所得的浓缩液中,加入石油醚萃取,所用石油醚与浓缩液的的体积比为1:1~1:3;石油醚萃取后的下层溶液用乙酸乙酯萃取,所述乙酸乙酯与下层溶液的体积比为1:1~1:3;萃取3次,合并上相萃取液;经旋转蒸发仪蒸发除去溶剂得棕色油状物;
4)向步骤3)所得棕色油状物进行硅胶柱层析;硅胶用量与棕色油状物的质量比为15:1~40:1;以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂,其体积比为6:1~2:1,进行梯度洗脱;以石油醚+乙酸乙酯(3:1)为展开剂,对收集的柱后淋洗液进行薄层层析,收集Rf=0.38的组分,得粗制品;
5)对步骤4)中所得粗制品以薄层制备色谱进一步纯化;
(1)制备薄层层析硅胶板:称取薄层层析硅胶放入研钵中,硅胶与样品的质量比为50:1~30:1;按照与硅胶质量比为3:1的比例加入5‰的羧甲基纤维素钠的水溶液,用研磨棒研磨均匀,直至没有气泡;将上述硅胶匀浆均匀平铺在洗净干燥的玻璃板上,自然晾干;于110℃下活化2小时,待冷却后取出;
(2)纯化:将粗制6-姜烯酚在石油醚+乙酸乙酯中进行薄层展开,粗制6-姜烯酚与步骤(1)所述薄层层析硅胶板的质量比为1:50~1:30;展开剂为石油醚:乙酸乙酯5:1~2:1。
2.根据权利要求1所述6-姜烯酚的提取纯化方法,其特征在于,步骤1)中所述生姜原料与水的质量体积比为1 g:6 ~10 mL;所述干姜原料与水的质量体积比为1 g:10 ~15 mL。
3.根据权利要求1所述6-姜烯酚的提取纯化方法,其特征在于,步骤4)柱层析分离中,硅胶用量与膏状物的质量比为20:1;以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂,依次进行梯度洗脱,石油醚: 乙酸乙酯(体积比6:1),用量与硅胶量比为5 mL:1g;石油醚: 乙酸乙酯(体积比5:1),用量与硅胶量比为2.5 mL:1g,石油醚: 乙酸乙酯(4:1),用量与硅胶量比为2.5 mL:1g;石油醚: 乙酸乙酯(3:1),用量与硅胶量比为3 mL:1g,石油醚: 乙酸乙酯(2:1),用量与硅胶量比为2.0 mL:1g。
4.根据权利要求3所述6-姜烯酚的提取纯化方法,其特征在于,步骤5)中所述展开剂为石油醚:乙酸乙酯3:1;展开距离10 cm~25 cm。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710592499.3A CN107298642B (zh) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | 一种6-姜烯酚的提取纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710592499.3A CN107298642B (zh) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | 一种6-姜烯酚的提取纯化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107298642A true CN107298642A (zh) | 2017-10-27 |
CN107298642B CN107298642B (zh) | 2020-09-22 |
Family
ID=60134374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710592499.3A Expired - Fee Related CN107298642B (zh) | 2017-07-19 | 2017-07-19 | 一种6-姜烯酚的提取纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107298642B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109970536A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-05 | 温州市人民医院 | 一种干姜有效成分的提取方法 |
CN110361469A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-22 | 长春中医药大学 | 一种中药霉变检测方法 |
CN112239399A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-01-19 | 华南理工大学 | 一种6-姜烯酚含量高的姜辣素脉冲电场处理制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101085727A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-12 | 中国人民解放军第四一一医院 | 一种从生姜中制备6-姜酚和8-姜酚的方法 |
CN102260152A (zh) * | 2011-06-02 | 2011-11-30 | 中国药科大学 | 一种姜烯酚提取物的制备方法及其医药用途 |
CN102266547A (zh) * | 2011-08-31 | 2011-12-07 | 南京财经大学 | 一种具有对外源致癌剂有解毒作用的生姜提取物的制备方法及其产品 |
CN102976909A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-03-20 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 |
CN106496007A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-03-15 | 重庆医药高等专科学校 | 生姜中6‑姜酚的分离提取方法 |
CN106800502A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-06 | 陕西嘉禾药业有限公司 | 一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6‑姜烯酚的方法 |
-
2017
- 2017-07-19 CN CN201710592499.3A patent/CN107298642B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101085727A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-12 | 中国人民解放军第四一一医院 | 一种从生姜中制备6-姜酚和8-姜酚的方法 |
CN102260152A (zh) * | 2011-06-02 | 2011-11-30 | 中国药科大学 | 一种姜烯酚提取物的制备方法及其医药用途 |
CN102266547A (zh) * | 2011-08-31 | 2011-12-07 | 南京财经大学 | 一种具有对外源致癌剂有解毒作用的生姜提取物的制备方法及其产品 |
CN102976909A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-03-20 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 |
CN106496007A (zh) * | 2016-09-13 | 2017-03-15 | 重庆医药高等专科学校 | 生姜中6‑姜酚的分离提取方法 |
CN106800502A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-06 | 陕西嘉禾药业有限公司 | 一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6‑姜烯酚的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
乔庆亮: ""生姜中酚类化合物的分离制备研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
范望喜: "《有机化学实验》", 30 June 2015, 华中师范大学出版社 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109970536A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-05 | 温州市人民医院 | 一种干姜有效成分的提取方法 |
CN110361469A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-22 | 长春中医药大学 | 一种中药霉变检测方法 |
CN112239399A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-01-19 | 华南理工大学 | 一种6-姜烯酚含量高的姜辣素脉冲电场处理制备方法 |
CN112239399B (zh) * | 2020-09-21 | 2022-01-18 | 华南理工大学 | 一种6-姜烯酚含量高的姜辣素脉冲电场处理制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107298642B (zh) | 2020-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
CN107298642A (zh) | 一种6‑姜烯酚的提取纯化方法 | |
CN100439319C (zh) | 一种丹参酚酸a的制备方法 | |
CN106749145A (zh) | 一种从番石榴叶提取槲皮素的方法 | |
CN102228515B (zh) | 一种分离和富集莲子心总黄酮和总生物碱的方法 | |
CN103113433B (zh) | 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 | |
CN105503786A (zh) | 裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷e及其制备方法 | |
CN102526150A (zh) | 一种土木香总倍半萜内酯提取物的制备方法 | |
CN103554209B (zh) | 从三七中制备人参皂苷Rg1的方法 | |
CN104606184B (zh) | 葫芦七中6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯的抗炎应用及其提取方法 | |
CN109576048A (zh) | 从松萝中提取挥发油及同时提取松萝多糖和松萝酸的方法 | |
CN102688284A (zh) | 薰衣草总黄酮的制备方法 | |
CN102180852A (zh) | 一种从芫花中提取芫花素的方法 | |
CN107837301A (zh) | 一种大叶蒟提取物及其制备方法与应用 | |
CN107708717B (zh) | 白鹤灵芝醌c作为神经细胞凋亡抑制剂的应用 | |
CN101880303A (zh) | 一种从苦瓜中提取苦瓜皂苷的方法 | |
CN103524578B (zh) | 一种从牡丹雄蕊中提取分离芍药苷类化合物的方法 | |
CN103739490B (zh) | 一种从菝葜或其同属植物中提取纯化绿原酸的方法 | |
CN105646638B (zh) | 长梗冬青苷的制备方法 | |
CN102432419B (zh) | 从紫茎泽兰中提取分离β-榄香烯的方法 | |
CN102146045A (zh) | 芥子碱的制备方法 | |
CN102432420B (zh) | 从马缨丹中提取分离β-榄香烯的方法 | |
CN101926811A (zh) | 络石藤的三萜皂苷类总提取物及其制备方法和用途 | |
CN107669728B (zh) | 一种治疗前列腺增生的油菜花粉总甾醇及其制备方法 | |
CN109206392B (zh) | 一种香豆素类化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20200922 Termination date: 20210719 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |