CN101125824A - 锍化合物 - Google Patents

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CN101125824A CNA2007101400779A CN200710140077A CN101125824A CN 101125824 A CN101125824 A CN 101125824A CN A2007101400779 A CNA2007101400779 A CN A2007101400779A CN 200710140077 A CN200710140077 A CN 200710140077A CN 101125824 A CN101125824 A CN 101125824A
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Abstract

本发明提供一种式(I)表示的锍化合物，其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1－C6全氟烷基，并且A+表示有机抗衡离子。

Description

锍化合物
技术领域
本发明涉及一种适合用于化学放大型抗蚀剂组合物用酸生成剂的合成中间体的新型锍化合物。
背景技术
用于采用光刻(lithography)法的半导体微型制造的化学放大型正性抗蚀剂组合物含有酸生成剂，该酸生成剂包含通过辐照产生酸的化合物。
US 2003/0194639 A1公开了一种化学放大型抗蚀剂组合物，该组合物含有作为酸生成剂的下式所示的盐等：
Figure A20071014007700071
期望开发一种能够衍生为具有磺基乙酸酯结构的盐的化合物。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种适合于能够提供化学放大型抗蚀剂组合物的酸生成剂的合成中间体的新型锍化合物。
本发明的另一个目的是提供制备所述锍化合物的方法。
本发明的再一个目的是提供一种使用所述锍化合物制备磺酸盐化合物的方法。
本发明涉及以下方面：
<1>一种式(I)表示的锍化合物：
Figure A20071014007700081
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，并且A+表示有机抗衡离子；
<2>根据<1>所述的锍化合物，其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或三氟甲基；
<3>根据<1>或<2>所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是选自下列阳离子中的至少一种阳离子，
式(IIa)所示的阳离子：
其中P1、P2和P3各自独立地表示可以被选自羟基、C3-C12环烃基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C1-C30烷基；或者可以被选自羟基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C3-C30环烃基，
式(IIb)表示的阳离子：
Figure A20071014007700083
其中P4和P5各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，
式(IIc)表示的阳离子：
其中P6和P7各自独立地表示C1-C12烷基或C3-C12环烷基，或者P6和P7结合形成C3-C12二价无环烃基，所述C3-C12二价无环烃基与相邻的S+一起形成环，并且所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，
P8表示氢原子，P9表示可以被取代的C1-C12烷基、C3-C12环烷基或芳族基，或者P8和P9结合形成二价无环烃基，所述二价无环烃基可以与相邻的-CHCO-一起形成2-氧代环烷基，并且在所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，和
式(IId)表示的阳离子：
Figure A20071014007700092
其中P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20和P21各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，B表示硫或氧原子，并且k表示0或1；
<4>根据<1>或<2>所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)表示的阳离子：
Figure A20071014007700101
其中P22、P23和P24各自独立地表示C1-C20烷基或除苯基之外的C3-C30环烃基，其中在C1-C20烷基中的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基取代，并且其中在C3-C30环烃基中的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基取代，并且P25、P26、P27、P28、P29和P30各自独立地表示羟基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基，并且l、m、n、p、q和r各自独立地表示0至5的整数；
<5>根据<1>或<2>所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是式(IIIa)表示的阳离子：
Figure A20071014007700102
其中P25、P26、P27、l、m和n与<4>中定义的相同；
<6>根据<1>所述的锍化合物，其中所述锍化合物是式(IV)表示的化合物：
Figure A20071014007700103
其中P25、P26、P27、l、m和n与<4>中定义的相同；
<7>一种用于制备式(I)所示的锍化合物的方法：
Figure A20071014007700111
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，并且A+表示有机抗衡离子，
该方法包括将式(V)表示的盐与式(VI)表示的化合物反应：
Figure A20071014007700112
式(V)中，Q1和Q2与上面所定义的相同，并且M表示Li、Na、K或Ag，
A+-L    (VI)
式(VI)中，A+与上面所定义的相同，并且L表示F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6或ClO4；和
<8>一种用于制备式(VIII)表示的磺酸盐化合物的方法：
Figure A20071014007700113
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，A+表示有机抗衡离子，并且X表示可以被取代的C1-C30烃基，
该方法包括将式(I)表示的锍化合物与式(VII)表示的化合物反应：
Figure A20071014007700114
式(I)中，Q1、Q2和A+与上面所定义的相同，
HO-X    (VII)
式(VII)中，X与上面所定义的相同。
具体实施方式
本发明提供一种式(I)表示的锍化合物(下文中，简称作锍化合物(I))。
在锍化合物(I)中，Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基。
C1-C6全氟烷基的实例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基和十三氟己基，并且优选三氟甲基。
优选的是，Q1和Q2各自独立地表示氟原子或三氟甲基，并且更优选的是Q1和Q2表示氟原子。
锍化合物(I)的阴离子部分的具体实例包括如下：
Figure A20071014007700121
优选下列阴离子部分：
更优选下列阴离子部分：
Figure A20071014007700123
式(I)中，A+表示有机抗衡离子。
所述有机抗衡离子的实例包括如下：
式(IIa)所示的阳离子：
其中P1、P2和P3各自独立地表示可以被选自羟基、C3-C12环烃基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C1-C30烷基；或者可以被选自羟基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C3-C30环烃基，
式(IIb)表示的阳离子：
Figure A20071014007700132
其中P4和P5各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，
式(IIc)表示的阳离子：
Figure A20071014007700133
其中P6和P7各自独立地表示C1-C12烷基或C3-C12环烷基，或者P6和P7结合形成C3-C12二价无环烃基，所述C3-C12二价无环烃基与相邻的S+一起形成环，并且所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，
P8表示氢原子，P9表示可以被取代的C1-C12烷基、C3-C12环烷基或芳族基，或者P8和P9结合形成二价无环烃基，所述二价无环烃基可以与相邻的-CHCO-一起形成2-氧代环烷基，并且在所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，和
式(IId)表示的阳离子：
Figure A20071014007700141
其中P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20和P21各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，B表示硫或氧原子，并且k表示0或1。
式(IIa)中的C1-C12烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基和2-乙基己氧基。式(IIa)中的C3-C12环烃基的实例包括环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基和2-萘基。
式(IIa)中可以被选自羟基、C3-C12环烃基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C1-C30烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基和苄基。
式(IIa)中可以被选自羟基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C3-C30环烃基的实例包括环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、双环己基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基苯基、1-萘基、2-萘基、芴基、4-苯基苯基、4-羟基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-正己氧基苯基。
式(IIb)、式(IIc)和式(IId)中的C1-C12烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基和2-乙基己基。式(IIb)和式(IId)中的C1-C12烷氧基的实例包括与上述式(IIa)中所提及的相同基团。
式(IIc)中的C3-C12环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。通过结合P6和P7形成的C3-C12二价无环烃基的实例包括三亚甲基、四亚甲基和五亚甲基。由相邻的S+与二价无环烃基一起形成的环基团的实例包括四亚甲基锍基(sulfonio)、五亚甲基锍基和氧双亚乙基锍基。
式(IIc)中的芳族基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基和萘基。P8和P9结合形成的二价无环烃基的实例包括亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基和五亚甲基，而相邻的-CHCO-与二价无环烃基一起形成的2-氧代环烷基的实例包括2-氧代环戊基和2-氧代环己基。
优选式(IIa)或(IIc)表示的阳离子，并且更优选式(IIa)表示的阳离子。
式(IIa)表示的阳离子中，优选下面的式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)表示的阳离子，并且更优选式(IIIa)表示的阳离子。
Figure A20071014007700151
P22、P23和P24各自独立地表示C1-C20烷基或除苯基之外的C3-C30环烃基。式(IIIa)、式(IIIb)和式(IIIc)中的C1-C20烷基的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基取代。在C3-C30环烃基中的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基取代。所述烷基、烷氧基和环烃基的实例包括如上所提及的相同基团。
P25、P26、P27、P28、P29和P30各自独立地表示羟基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基，并且l、m、n、p、q和r各自独立地表示0至5的整数。所述烷基、烷氧基和环烃基的实例包括如上所提及的相同基团。
式(IIa)所示的阳离子的实例包括如下。
Figure A20071014007700161
Figure A20071014007700171
式(IIb)所示的阳离子的实例包括如下。
Figure A20071014007700172
式(IIc)所示的阳离子的实例包括如下。
Figure A20071014007700181
Figure A20071014007700191
式(IId)所示的阳离子的实例包括如下。
Figure A20071014007700201
Figure A20071014007700211
Figure A20071014007700221
Figure A20071014007700231
作为锍化合物(I)，优选式(IV)表示的锍化合物：
其中P25、P26、P27、l、m和n与上面所定义的相同。
锍化合物(I)可以通过这样一种方法制备，该方法包括将式(V)表示的盐与式(VI)表示的化合物反应：
Figure A20071014007700241
式(V)中，Q1和Q2与上面所定义的相同，并且M表示Li、Na、K或Ag(以下，简称作盐(V))；
A+-L    (VI)
式(VI)中，A+与上面所定义的相同，而L表示F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6或ClO4(以下，简称作化合物(VI))。盐(V)和化合物(VI)的反应通常惰性溶剂比如水、乙腈、氯仿和二氯甲烷中，于0至100℃、优选0至60℃的温度进行。
作为化合物(VI)，通常使用可商购的化合物。
相对于1摩尔的盐(V)，所使用的化合物(VI)的量通常为0.5到2摩尔。通过结晶或用水洗涤，可以取出所得到的锍化合物(I)。
可以通过这样一种方法制备式(VIII)表示的磺酸盐化合物：
Figure A20071014007700242
其中Q1、Q2和A+与上面所定义的相同，并且X表示可以被取代的C1-C30烃基(以下，简称作磺酸盐化合物(VIII))，该方法包括将这样获得的锍化合物与式(VII)表示的化合物反应：
HO-X    (VII)
其中X与上面所定义的相同(以下，简称作化合物(VII))。
C1-C30烃基可以被至少一个取代基取代。C1-C30烃基可以是直链或支链烃基。C1-C30烃基可以是单环或多环烃基。C1-C30烃基可以具有选自双键和芳族基中的至少一个。在C1-C30烃基中的至少一个-CH2-可以被-O-或-CO-取代。
C1-C30烃基的实例包括C1-C30烷基，比如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、正十一烷基和二十烷基(icosyl)；C3-C30环烷基，比如环戊基、1-甲基环戊基、1-乙基环戊基、环己基、1-甲基环己基、1-乙基环己基、1-正丙基环己基、降冰片基、2-甲基降冰片基、2-乙基降冰片基、金刚烷基、2-甲基金刚烷基、2-乙基金刚烷基；C4-C30环烷基取代的烷基，环己基甲基、2-降冰片基甲基和1-金刚烷基甲基；C6-C30芳基，比如苯基、萘基、芴基、蒽基和菲基；以及C7-C30芳烷基，比如苄基、(2-萘基)甲基、2-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、(9-芴基)甲基、(9-蒽基)甲基和(9-菲基)甲基。
所述取代基的实例包括羟基；氰基；C1-C6烷氧基，比如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基和正己氧基；C1-C4全氟烷基，比如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和九氟丁基；C1-C6羟烷基，比如羟甲基、2-羟乙基、3-羟丙基、4-羟丁基和6-羟己基。
可以被取代的C1-C30烃基的具体实例包括如下。
Figure A20071014007700261
在上述式中，带开口端的直线表示从相邻基团伸出的键。
化合物(VII)的具体实例包括如下。
Figure A20071014007700262
Figure A20071014007700271
作为化合物(VII)，通常使用商购的化合物。
锍化合物(I)和化合物(VII)的反应通常通过如下进行：在20至200℃、优选50至150℃的温度，在非质子溶剂比如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、乙苯、一氯苯、乙腈和N，N-二甲基甲酰胺中，将锍化合物(I)和化合物(VII)混合。该反应通常可以在酸或脱水剂存在下进行。酸的实例包括有机酸如对甲苯磺酸和无机酸如硫酸。脱水剂的实例包括1，1’-碳酰二咪唑和N，N’-二环己基碳二亚胺。
锍化合物(I)和化合物(VII)在酸存在下的反应还优选在进行的同时，例如通过迪安-斯塔克方法将所产生的水除去，因为这样使反应时间趋向于缩短。该反应可以在作为脱水剂的分子筛或氯化钙存在下进行。
相对于1摩尔的化合物(VII)，所使用的锍化合物(I)的量通常为0.2至3摩尔，优选0.5至2摩尔。所使用的酸催化剂的量可以是催化量或者相当于溶剂的量，并且相对于1摩尔的化合物(VII)，它通常为0.001至5摩尔。相对于1摩尔的化合物(VII)，所使用的脱水剂的量通常为0.2至5摩尔，优选0.5至3摩尔。
从反应混合物中，通过萃取以及浓缩所得有机层，可以分离出所得的磺酸盐化合物(VIII)。
磺酸盐化合物(VIII)的实例包括如下：
Figure A20071014007700281
其中A+与上面所定义的相同。
应当理解，此处公开的实施方案在所有方面都是实例而不是限制性的。意图在于，本发明的范围不是由上面的说明书而是由后附权利要求确定的，并且包括权利要求的等价含义和范围的所有变体。
将通过实施例更具体地描述本发明，但这些实施例不应理解为对本发明范围的限制。用以表示以下实施例中使用的任何化合物的含量和任何物质的量的“％”和“份”都是基于重量的，除非另外具体指明。所得化合物的结构是通过NMR(EX-270型，由JEOL LTD.制造)和质谱(液相色谱：1100型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.制造，质谱：LC/MSD型或LC/MSD TOF型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.制造)测定的。
实施例1
Figure A20071014007700282
将300.0份的18％的二氟磺基乙酸钠盐水溶液加入到573.7份的14.2％的氯化三苯锍水溶液中，并且将所得混合物在25℃搅拌约20小时。将白色沉淀物过滤，用100份的离子交换水洗涤并干燥，获得88.4份的由上述式(a)表示的锍化合物。
1H-NMR(二甲亚砜-d6，内标：四甲基硅烷)：δ(ppm)7.77-7.88(m，15H)，13.90(br，1H)
MS(ESI(+)谱)：M+263.2(C18H15S+＝263.09)
MS(ESI(-)谱)：M-175.0(C2HF2O5S-＝174.95)
实施例2
Figure A20071014007700291
向装备有含有用于回流液体脱水的分子筛3A的填料塔的反应容器中，加入250.0份由上述式(a)表示的锍化合物和750.0份甲醇。向所得溶液中，加入5.56份硫酸，并且将所得混合物回流12小时。将反应混合物浓缩以除去甲醇，并且向残留物中，加入854.4份氯仿和213.6份离子交换水。将所得混合物搅拌，并且使其静置以分离出有机层和水层。有机层用213.6份离子交换水反复洗涤，直到中和所得水层。将所得有机层过滤并浓缩，以获得残留物。向该残留物中，加入160.8份乙腈，并且将所得混合物浓缩。向所得残留物中，加入655.6份的叔丁基甲基醚。将所得混合物搅拌，沉淀出白色固体。将该沉淀的白色固体过滤并干燥，获得225.0份由上述式(b)表示的磺酸盐化合物。
1H-NMR(二甲亚砜-d6，内标：四甲基硅烷)：δ(ppm)3.76(s，3H)，7.75-7.90(m，15H)
实施例3
Figure A20071014007700301
向装备有含有用于回流液体脱水的分子筛3A的填料塔的反应容器中，加入18.3份由上述式(a)表示的锍化合物、6.9份5-羟基-2-金刚烷酮和120.0份的一苯。向所得混合物中加入0.8份硫酸，并且将所得混合物回流15小时。将反应混合物冷却，并且向其中加入100.0份氯仿和50份离子交换水。将所得混合物搅拌，并且使其静置以分离出有机层和水层。有机层用50份离子交换水反复洗涤，直到中和所得水层。将所得有机层浓缩，获得残留物。向该残留物中，加入60份乙腈，并且将所得混合物浓缩。向所得残留物中，加入170份的乙酸乙酯。将所得混合物搅拌，沉淀出白色固体。将该沉淀的白色固体过滤并用20份乙酸乙酯洗涤，然后干燥，获得1 7.8份由上述式(c)表示的磺酸盐化合物。
1H-NMR(二甲亚砜-d6，内标：四甲基硅烷)：δ(ppm)1.83(d，2H，J＝12.7Hz)，2.00(d，2H，J＝12.0Hz)，2.29-2.32(m，7H)，2.53(s，2H)，7.75-7.91(m，15H)
MS(ESI(+)谱)：M+263.2(C18H15S+＝263.09)
MS(ESI(-)谱)：M-323.0(C12H13F2O6S-＝323.04)
实施例4
Figure A20071014007700302
将13.0份对甲苯磺酸加入到298.6份由上述式(a)表示的锍化合物、77.8份环己基甲醇和1194份一氯苯的混合物中，并且将所得混合物回流12小时。将反应混合物冷却并浓缩，以除去一氯苯。将1375份氯仿加入到所得残留物中，并且将所得溶液用412份离子交换水反复洗涤，直到中和所得水层。将所得有机层浓缩，并且向所得残留物中加入375份乙腈。将所得混合物浓缩，并且向所得残留物中加入2185份叔丁基甲基醚。将所得混合物搅拌，并且将该沉淀的白色固体过滤，获得325.4份由上述式(d)表示的磺酸盐化合物。
1H-NMR(二甲亚砜-d6，内标：四甲基硅烷)：δ(ppm)0.88-1.28(m，5H)，1.56-1.71(m，6H)，4.01(d，2H)，7.75-7.90(m，15H)
MS(ESI(+)谱)：M+263.1(C18H15S+＝263.09)
MS(ESI(-)谱)：M-271.1(C9H13F2O5S-＝271.05)
式(I)表示的锍化合物适合用于能够提供化学放大型抗蚀剂组合物的酸生成剂用合成中间体。

Claims (8)

1.一种式(I)表示的锍化合物：
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，并且A+表示有机抗衡离子。
2.根据权利要求1所述的锍化合物，其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或三氟甲基。
3.根据权利要求1所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是选自下列阳离子中的至少一种阳离子，
式(IIa)所示的阳离子：
Figure A2007101400770002C2
其中P1、P2和P3各自独立地表示可以被选自羟基、C3-C12环烃基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C1-C30烷基；或者可以被选自羟基和C1-C12烷氧基中的至少一个取代的C3-C30环烃基，
式(IIb)表示的阳离子：
其中P4和P5各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，
式(IIc)表示的阳离子：
Figure A2007101400770003C1
其中P6和P7各自独立地表示C1-C12烷基或C3-C12环烷基，或者P6和P7结合形成C3-C12二价无环烃基，所述C3-C12二价无环烃基与相邻的S+一起形成环，并且所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，
P8表示氢原子，P9表示可以被取代的C1-C12烷基、C3-C12环烷基或芳族基，或者P8和P9结合形成二价无环烃基，所述二价无环烃基可以与相邻的-CHCO-一起形成2-氧代环烷基，并且在所述二价无环烃基中的至少一个-CH2-可以被-CO-、-O-或-S-取代，和
式(IId)表示的阳离子：
Figure A2007101400770003C2
其中P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20和P21各自独立地表示氢原子、羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，B表示硫或氧原子，并且k表示0或1。
4.根据权利要求1所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)表示的阳离子：
Figure A2007101400770004C1
其中P22、P23和P24各自独立地表示C1-C20烷基或除苯基之外的C3-C30环烃基，其中在所述C1-C20烷基中的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基取代，并且其中在C3-C30环烃基中的至少一个氢原子可以被羟基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基取代，并且P25、P26、P27、P28、P29和P30各自独立地表示羟基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或C3-C12环烃基，并且1、m、n、p、q和r各自独立地表示0至5的整数。
5.根据权利要求1所述的锍化合物，其中所述有机抗衡离子是式(IIIa)表示的阳离子：
Figure A2007101400770004C2
其中P25、P26、P27、l、m和n与权利要求4中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的锍化合物，其中所述锍化合物是式(IV)表示的化合物：
Figure A2007101400770005C1
其中P25、P26、P27、l、m和n与权利要求4中定义的相同。
7.一种用于制备式(I)所示的锍化合物的方法：
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，并且A+表示有机抗衡离子，
该方法包括将式(V)表示的盐与式(VI)表示的化合物反应：
Figure A2007101400770005C3
式(V)中，Q1和Q2与上面所定义的相同，并且M表示Li、Na、K或Ag，
A+-L    (VI)
式(VI)中，A+与上面所定义的相同，并且L表示F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6或ClO4。
8.一种用于制备式(VIII)表示的磺酸盐化合物的方法：
Figure A2007101400770005C4
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，A+表示有机抗衡离子，并且X表示可以被取代的C1-C30烃基，
该方法包括将式(I)表示的锍化合物与式(VII)表示的化合物反应：
Figure A2007101400770006C1
式(I)中，Q1、Q2和A+与上面所定义的相同，
HO-X    (VII)
式(VII)中，X与上面所定义的相同。
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TW (1) TWI412888B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2353290A1 (es) * 2010-09-20 2011-03-01 Thyssenkrupp Elevator Innovation Center, S.A. Sistema de tracción para plataformas móviles.
CN102150083B (zh) * 2008-09-12 2013-09-04 Jsr株式会社 放射线敏感性树脂组合物及抗蚀剂图案形成方法

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4622579B2 (ja) * 2004-04-23 2011-02-02 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及び（メタ）アクリル酸誘導体とその製法
CN101910952A (zh) * 2007-12-28 2010-12-08 住友化学株式会社 抗蚀剂处理方法
TWI462938B (zh) * 2008-05-21 2014-12-01 Sumitomo Chemical Co 聚合物及含有該聚合物之化學放大型阻劑組成物
JP2010028101A (ja) * 2008-06-16 2010-02-04 Sumitomo Chemical Co Ltd レジスト処理方法
US20110189618A1 (en) * 2008-09-05 2011-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Resist processing method
US20110183264A1 (en) * 2008-09-12 2011-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Resist processing method and use of positive type resist composition
CN101735390A (zh) * 2008-11-14 2010-06-16 住友化学株式会社 聚合物及包含该聚合物的抗蚀剂组合物
CN101898987A (zh) * 2009-05-28 2010-12-01 住友化学株式会社 盐以及含有该盐的光致抗蚀剂组合物
KR101827695B1 (ko) * 2009-06-12 2018-03-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 이를 함유하는 감광성 내식막 조성물
KR101744715B1 (ko) * 2009-07-16 2017-06-08 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
US8288077B2 (en) * 2009-07-27 2012-10-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Chemically amplified resist composition and salt employed therein
KR101111491B1 (ko) * 2009-08-04 2012-03-14 금호석유화학 주식회사 신규 공중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
WO2011030737A1 (ja) * 2009-09-11 2011-03-17 Jsr株式会社 感放射線性組成物及び新規化合物
KR101771390B1 (ko) * 2009-11-18 2017-08-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
KR101771395B1 (ko) * 2009-11-18 2017-08-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
TWI473796B (zh) * 2009-11-18 2015-02-21 Sumitomo Chemical Co 鹽及含有該鹽之光阻組成物
JP2011158897A (ja) * 2010-01-07 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd レジストパターンの製造方法
TWI513678B (zh) 2010-06-29 2015-12-21 Sumitomo Chemical Co 鹽、酸產生劑及光阻組成物
US9063414B2 (en) 2010-07-28 2015-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Photoresist composition
JP5608009B2 (ja) 2010-08-12 2014-10-15 大阪有機化学工業株式会社 ホモアダマンタン誘導体、その製造方法及びフォトレジスト組成物
JP5953670B2 (ja) 2010-08-27 2016-07-20 住友化学株式会社 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5879834B2 (ja) 2010-11-15 2016-03-08 住友化学株式会社 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
TWI541226B (zh) 2010-11-15 2016-07-11 羅門哈斯電子材料有限公司 鹼反應性光酸產生劑及包含該光酸產生劑之光阻劑
JP6049250B2 (ja) * 2010-11-30 2016-12-21 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 光酸発生剤
KR101229312B1 (ko) * 2011-01-03 2013-02-04 금호석유화학 주식회사 술포늄 화합물, 광산발생제 및 이의 제조방법
JP5440515B2 (ja) * 2011-01-14 2014-03-12 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP6034026B2 (ja) 2011-02-25 2016-11-30 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5947053B2 (ja) 2011-02-25 2016-07-06 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5934536B2 (ja) 2011-04-07 2016-06-15 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5852490B2 (ja) 2011-04-07 2016-02-03 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6022788B2 (ja) * 2011-04-07 2016-11-09 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6005964B2 (ja) 2011-04-07 2016-10-12 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6214134B2 (ja) * 2011-04-13 2017-10-18 住友化学株式会社 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5990041B2 (ja) 2011-07-19 2016-09-07 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5996944B2 (ja) 2011-07-19 2016-09-21 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5985898B2 (ja) 2011-07-19 2016-09-06 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6013798B2 (ja) 2011-07-19 2016-10-25 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5912912B2 (ja) 2011-07-19 2016-04-27 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5886696B2 (ja) 2011-07-19 2016-03-16 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6130631B2 (ja) 2011-07-19 2017-05-17 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5977595B2 (ja) 2011-07-19 2016-08-24 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6013799B2 (ja) 2011-07-19 2016-10-25 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5977593B2 (ja) 2011-07-19 2016-08-24 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP5977594B2 (ja) 2011-07-19 2016-08-24 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6013797B2 (ja) * 2011-07-19 2016-10-25 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6130630B2 (ja) 2011-07-19 2017-05-17 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6189020B2 (ja) 2011-07-19 2017-08-30 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6013218B2 (ja) 2012-02-28 2016-10-25 信越化学工業株式会社 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法
JP6038284B2 (ja) 2012-04-19 2016-12-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ スルホニウム化合物、それらの製造および使用
TWI538902B (zh) 2012-09-15 2016-06-21 羅門哈斯電子材料有限公司 鎓化合物及其合成方法
JP6585477B2 (ja) 2014-11-26 2019-10-02 住友化学株式会社 塩、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP6637740B2 (ja) 2014-11-28 2020-01-29 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
JP7087730B2 (ja) * 2017-07-07 2022-06-21 住友化学株式会社 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2852554A (en) * 1956-07-12 1958-09-16 Du Pont Alpha-sulfopolyfluoromonocarboxylic acids and derivatives hydrolyzable thereto
TWI263866B (en) 1999-01-18 2006-10-11 Sumitomo Chemical Co Chemical amplification type positive resist composition
CN1276303C (zh) * 2001-06-29 2006-09-20 Jsr株式会社 酸发生剂及辐射敏感树脂组合物
US6893792B2 (en) 2002-02-19 2005-05-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Positive resist composition
CN100371826C (zh) * 2002-08-26 2008-02-27 住友化学工业株式会社 磺酸盐和光刻胶组合物
US6841333B2 (en) * 2002-11-01 2005-01-11 3M Innovative Properties Company Ionic photoacid generators with segmented hydrocarbon-fluorocarbon sulfonate anions
JP4281741B2 (ja) * 2003-03-05 2009-06-17 Ｊｓｒ株式会社 酸発生剤、スルホン酸、スルホニルハライド化合物および感放射線性樹脂組成物
JP4327003B2 (ja) * 2003-07-01 2009-09-09 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
JP2005031233A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、積層体、及びレジストパターン形成方法
JP4533639B2 (ja) * 2003-07-22 2010-09-01 富士フイルム株式会社 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法
JP4622579B2 (ja) * 2004-04-23 2011-02-02 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及び（メタ）アクリル酸誘導体とその製法
US7304175B2 (en) * 2005-02-16 2007-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same
TWI402622B (zh) * 2005-10-28 2013-07-21 Sumitomo Chemical Co 適用為酸產生劑之鹽以及包含該鹽之化學增幅型阻劑組成物
TWI395064B (zh) * 2005-10-28 2013-05-01 Sumitomo Chemical Co 適用於酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大光阻組成物
CN1971421B (zh) * 2005-11-21 2012-05-30 住友化学株式会社 适合于酸生成剂的盐和含有该盐的化学放大型抗蚀剂组合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102150083B (zh) * 2008-09-12 2013-09-04 Jsr株式会社 放射线敏感性树脂组合物及抗蚀剂图案形成方法
ES2353290A1 (es) * 2010-09-20 2011-03-01 Thyssenkrupp Elevator Innovation Center, S.A. Sistema de tracción para plataformas móviles.

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