CN101107566A - 碱性显影型感光性着色组合物 - Google Patents
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Abstract
一种碱性显影型感光性着色组合物，其至少含有粘合剂树脂、含氟共聚物、光聚合引发剂、色材以及溶剂，其特征在于：使用环氧加成物(C)与多元酸酐(D)反应得到的光聚合性不饱和化合物作为前述粘合剂树脂，所述环氧加成物(C)是通过使不饱和一元酸(B)与多官能环氧树脂(A)加成而得到的。
Description
技术领域
本发明涉及在彩色液晶显示装置、摄像传感器等中使用的滤色器的制造中使用的碱性显影型感光性着色组合物。
背景技术
含有具有烯属不饱和键的碱可溶性的粘合剂树脂、光聚合引发剂、颜料或染料等色材、以及溶剂的碱性显影型感光性着色组合物广泛用于制造作为彩色液晶显示装置、摄像传感器等的主要部件的滤色器中。
使用了碱性显影型感光性着色组合物的滤色器的制造方法一般如下所述。将含有黑色色材的碱性显影型感光性着色组合物涂布到基板上，通过具有规定图案的光掩模曝光、显影，除去未曝光的区域，形成滤色器的黑底。通常，为了在显影后增加机械强度而实施加热处理。形成黑底后，使用含有红色、绿色和蓝色的各种色材的碱性显影型感光性着色组合物来代替含有黑色色材的上述碱性显影型感光性着色组合物来形成各像素部，从而得到目标滤色器。
作为形成上述各像素部的方法，可以列举出颜料分散法、染色法、电沉积法、喷墨(ink-jet)法等各种方法，特别是，作为简单的方法最近提出了喷墨法。
作为使用了喷墨法制造滤色器基板的方法，在专利文献1中公开了使用含有含氟化合物的黑底的滤色器；在专利文献2中公开了含有含氟共聚物和含氟有机化合物的滤色器用树脂组合物。
专利文献1：专利3470352号说明书
专利文献2：专利3644243号说明书
然而，使用了上述含有含氟化合物、含氟共聚物以及含氟有机化合物的碱性显影性树脂组合物的碱显影型感光性树脂组合物在使用喷墨法形成像素图案时，具有防油墨性差、着色剂扩散到着色目标区域以外、或者产生显示不均等涂布性差的问题。另外，还具有碱性显影性差的问题。
发明内容
如上所述，所要解决的问题点是到目前为止未得到的碱性显影型感光性着色组合物，其防油墨性和碱性显影性优异，在保持感度、析像度、透明性、密合性、耐碱性等特性的状态下，可以有效地得到合适的图案形状或微细的图案。
因此，本发明的目的在于提供能解决上述课题的碱性显影型感光性着色组合物。
本发明通过提供一种碱性显影型感光性着色组合物来实现上述目的，该碱性显影型感光性着色组合物至少含有粘合剂树脂、含氟共聚物、光聚合引发剂、色材以及溶剂，其特征在于：使用环氧加成物(C)与多元酸酐(D)反应得到的光聚合性不饱和化合物作为前述粘合剂树脂，所述环氧加成物(C)是通过使不饱和一元酸(B)与多官能环氧树脂(A)加成而得到的。
具体实施方式
以下，通过优选的实施方案对本发明的碱性显影型感光性着色组合物进行详细的说明。
本发明的碱性显影型感光性着色组合物至少含有粘合剂树脂、含氟共聚物、光聚合引发剂、色材和溶剂。
作为本发明的碱显影型感光性树脂组合物中含有的粘合剂树脂，可以使用使不饱和一元酸(B)与多官能环氧树脂(A)加成而得到的环氧加成物(C)与多元酸酐(D)反应得到的光聚合性不饱和化合物。
作为上述含氟共聚物所优选的物质中的一种，可以列举出通过将在A嵌段和/或B嵌段中具有羟基的嵌段共聚物(G)的羟基的一部分或全部用多元酸酐(D’)改性而得到的含氟共聚物，其中，A嵌段是由1种以上的氟系单体(E)得到的含氟嵌段，B嵌段是由1种以上的非氟系单体(F)得到的非氟嵌段。
作为上述氟系单体(E)的优选的物质中的一种，可以列举出下述通式(I)或通式(II)所示的氟系单体。
[化1]
(式中，Rf 1和Rf 2表示碳原子数为1～30的可以具有羟基的全氟烷基。)
[化2]
(式中，R’表示氢原子或甲基，Z1表示选自直接键合、-R”-NR-SO2-、-R” -NR-CO-、-CH2-CH(OH)-CH2-或-CH2-CH(OH)CH2-O-中的基团，R”表示碳原子数为1～4的亚烷基，Rf 3和上述通式(I)中的Rf 2相同。R表示氢原子或碳原子数为1～30的可以具有羟基的烷基。)
上述通式(I)和(II)中，作为Rf 1、Rf 2和Rf 3所示的碳原子数为1～30的可以具有羟基的全氟烷基，可以列举出F(CF2)6(CH2)2、F(CF2)8(CH2)2、F(CF2)10(CH2)2、H(CF2)8CH2、(CF3)2CF(CF2)6(CH2)2、(CF3)2CF(CF2)8(CH2)2、F(CF2)6(CF2)2、F(CF2)8(CF2)2、F(CF2)10(CF2)2、H(CF2)8CF2、(CF3)2CF(CF2)6(CF2)2、F(CF2)8(CH2)2、F(CF2)8、F(CF2)6CH(OH)CH2、F(CF2)8CH2CH(OH)CH2、(CF3)2CF(CF2)2CH2CH(OH)CH2等。其中，优选F(CF2)8(CH2)2、F(CF2)8。在上述通式(II)中，作为R所示的碳原子数为1～30的可以具有羟基的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、癸基、异癸基、十一烷基、月桂基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、二十二烷基、缩水甘油基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基等。另外，R”所示的碳原子数为1～4的亚烷基，可以列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、甲基亚乙基等。
作为上述氟系单体(E)，除了上述通式(I)或通式(II)所示的氟系单体以外，还可以列举出聚偏氟乙烯、氟代烯烃基乙烯基醚类共聚物、三氟乙烯-偏氟乙烯共聚物、聚四氟乙烯、全氟乙丙烯、全氟烷氧基等。
作为上述非氟系单体，优选(甲基)丙烯酸系单体，其中，更优选为下述通式(V)或(VI)所示的(甲基)丙烯酸系单体。
[化3]
(式中，R8表示氢原子或甲基，R9表示可以具有羟基的碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的可以具有羟基的环烷基或碳原子数为1～30的可以具有羟基的芳基，Z2和上述通式(II)中的Z1相同。)
[化4]
(式中R10和R11和上述通式(V)中的R8相同，Z3表示碳原子数为2～8的亚烷基。)
上述通式(V)中，作为R9所示碳原子数为1～30的可以具有羟基的烷基，可以列举出上述通式(II)中的R所例示的取代基；作为R9所示碳原子数为1～30的可以具有羟基的环烷基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、1-羟基环己基、2-羟基环己基、3-羟基环己基、4-羟基环己基等；作为R9所示碳原子数为1～30的可以具有羟基的芳基，可以列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-十八烷基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、2，5-二叔丁基苯基、2，6-二叔丁基苯基、2，4-二叔戊基苯基、2，5-二叔戊基苯基、2，5-二叔辛基苯基、2，4-二枯基苯基、环己基苯基、联苯基、2，4，5-三甲基苯基、苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲烷、苯乙烯基、肉桂基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基等。
上述通式(VI)中，作为Z3所示的亚烷基，可以列举出亚乙基、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、甲基亚乙基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基等。
作为上述非氟系单体(F)，除了上述通式(V)或(VI)所示的(甲基)丙烯酸系单体以外，还可以列举出富马酸二异丙酯、富马酸二环己酯、富马酸二叔丁酯、富马酸二苄酯等富马酸酯，(甲基)丙烯酸2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙基酯、烯丙醇等含羟基的乙烯基单体，(甲基)丙烯酸、衣康酸、富马酸、马来酸、柠康酸、苯甲酸乙烯酯、巴豆酸、马来酸、富马酸等含羧酸基的乙烯基单体，(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N，N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(甲基)丙烯酰基吗啉等含酰胺基的乙烯基单体，(甲基)丙烯酸三甘醇酯等(甲基)丙烯酸的聚乙二醇，(甲基)丙烯酸二丙二醇酯等聚丙二醇的酯，苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯基等芳香族乙烯基单体，甲酸乙烯酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯等羧酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基丙基酯等具有叔胺基的醇的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基酯，2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基三甲基氯化铵、(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基乙基酯的盐酸盐，(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基丙基酯的盐酸盐等从(甲基)丙烯酸衍生而来的季铵盐等。
本发明的嵌段共聚物(G)在A嵌段和/或B嵌段上具有羟基。为了将羟基引入A嵌段，可以使用1种以上具有羟基的单体作为氟系单体(E)；为了将羟基引入B嵌段，可以使用1种以上具有羟基的单体作为非氟系单体(F)。羟基如果存在于具有氟的A嵌段中，则可能会阻碍含氟共聚物的防油墨性等氟的效果，所以优选只在B嵌段中引入羟基。作为在B嵌段中引入羟基的最容易的方法是使用在酯成分中具有羟基的(甲基)丙烯酸酯作为非氟系单体(F)的方法。例如，可以从二甘醇和(甲基)丙烯酸的酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的醇加成物引入。
作为上述多元酸酐(D’)，可以列举出琥珀酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐、2，2’-3，3’-二苯甲酮四羧酸酐、3，3’-4，4’-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇二脱水偏苯三酸酯、甘油三脱水偏苯三酸酯、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、降冰片烯二酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、5-(2，5二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基内亚甲基六氢邻苯二酸酐(Methyl HymicAnhydride)等。它们之中，优选琥珀酸酐、偏苯三酸酐、四氢邻苯二甲酸酐。
在上述含氟共聚物中，上述氟系单体(E)和非氟系单体(F)的比例以质量比计为10/90～80/20，优选为15/85～60/40。如果上述氟系单体(E)不足10质量％，则防油墨性可能会降低，在大于60质量％时，所得的含氟共聚物对溶剂的溶解性可能会降低。
在上述含氟共聚物中，质均分子量为10000～100000，优选为20000～50000。在小于10000时，所得的含氟共聚物的制造效率可能会降低，如果大于100000，则含氟共聚物对溶剂的溶解性差，难以制造。这里，质均分子量是以聚苯乙烯换算的值。
在上述含氟共聚物中，酸值为20mgKOH/g以上，优选为30mgKOH/g以上。如果小于20mgKOH/g，则含有该含氟共聚物的碱性显影型感光性着色组合物的显影性可能会变差。
作为上述多官能环氧树脂(A)的优选的物质的一种是下述通式(III)所示的烷叉(alkylidene)双酚聚缩水甘油醚型环氧树脂。
[化5]
(式中，Z4表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、脂环式烃基、O、S、SO2、SS、SO、CO、OCO或下述化[6]或化[7]所示的取代基，该烷叉基可以被卤原子所取代，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基或卤原子，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子所取代，n表示0～10的整数。)
[化6]
(式中，Y1表示氢原子、也可以被碳原子数为1～10的烷基或烷氧基所取代的苯基或碳原子数为3～10的环烷基，Y2表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子取代，p表示0～4的数。)
[化7]
上述通式(III)中，作为R4所示的碳原子数为1～4的亚烷基，可以列举出亚甲基、亚乙基、丙叉、异丙叉、丁叉、异丁叉等，作为Z4所示的脂环式烃基，可以列举出环丙叉、环戊叉、环己叉、4-氯代环己叉等。
作为R1、R2、R3和R4所示的碳原子数为1～5的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基等；作为R1、R2、R3和R4所示的碳原子数为1～8的烷氧基，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基等；作为R1、R2、R3和R4所示的碳原子数为2～5的链烯基，可以列举出乙烯基、1-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基等。作为R1、R2、R3和R4所示的卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘等。另外，可以取代上述亚烷基的卤原子、可以取代上述烷基、烷氧基和链烯基的卤原子，可以列举出作为R1、R2、R3和R4所示的卤原子所例示的那些。
作为可以取代上述化[6]的Y1所示的苯基的碳原子数为1～10的烷基和Y2所示的碳原子数为1～10的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、二环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等，作为也可以取代Y1所示的苯基的碳原子数为1～10的烷氧基以及Y2所示的碳原子数为1～10的烷氧基，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等，作为Y1所示的碳原子数为3～10的环烷基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、环己基、4-氯代环己基等，作为Y2所示的碳原子数为2～10的链烯基，可以列举出乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基等，Y2所示的卤原子、可以取代上述烷基、烷氧基和链烯基的卤原子，可以列举出上述例示的那些。
作为上述多官能环氧树脂(A)的优选的物质中的一种，是下述通式(IV)所示的苯酚酚醛清漆型环氧树脂。
[化8]
(式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基、卤原子或(4-缩水甘油氧基苯基)-2，2-二甲基甲叉基(dimethyl methylidene)，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子取代，R6和R7各自独立地表示氢原子或缩水甘油氧基苯基，m表示0～10的整数。)
上述化[8]的R5所示的碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基和卤原子、以及可以取代烷基、烷氧基、链烯基的卤原子，可以列举出上述例示的那些。
作为上述多官能环氧树脂(F)，还可以使用具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂。
作为上述通式(III)和(IV)所示的环氧化合物等环氧化合物以及具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂，可以列举出下述化合物No.1～No.20。
[化9]
化合物No.1
[化10]
化合物No.2
[化11]
化合物No.3
[化12]
化合物No.4
[化13]
化合物No.5
[化14]
[化15]
化合物No.7
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
化合物No.13
[化22]
[化23]
[化24]
化合物No.16
[化25]
化合物No.17
[化26]
化合物No.18
[化27]
[化28]
化合物No.20
作为用于得到上述光聚合性不饱和化合物所使用的不饱和一元酸(B)，可以列举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、桂皮酸、山梨酸、甲基丙烯酸羟乙酯-苹果酸酯、丙烯酸羟乙酯-苹果酸酯、甲基丙烯酸羟丙酯-苹果酸酯、丙烯酸羟丙酯-苹果酸酯、二环戊二烯-苹果酸酯等。它们之中，优选丙烯酸、甲基丙烯酸。另外，作为多元酸酐(D)，可以列举出前述多元酸酐(D’)中例示的化合物。
在本发明中，可以使上述光聚合性不饱和化合物进一步和多官能环氧化合物(H)反应。该多官能环氧化合物可以用于调节酸值，从而进一步提高本发明的碱显影型树脂组合物的显影性。作为该多官能环氧化合物，可以列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、2-甲基甲苯基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯甲基缩水甘油醚、2，3-环氧丙基甲基丙烯酸酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻子油、丁酸缩水甘油酯、乙烯基环己烷单氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化环己烯、氧化丙烯，下述化合物No.21、No.22等单环氧化物；上述多官能环氧树脂(A)、氢化双酚型环氧树脂等双酚型环氧树脂；乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、1，8-辛二醇二缩水甘油醚、1，10-癸二醇二缩水甘油醚、2，2-二甲基-1，3-丙二醇二缩水甘油醚、二甘醇二缩水甘油醚、三甘醇二缩水甘油醚、四甘醇二缩水甘油醚、六甘醇二缩水甘油醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、1，1，1-三(缩水甘油氧基甲基)丙烷、1，1，1-三(缩水甘油氧基)乙烷、1，1，1-三(缩水甘油氧基甲基)甲烷、1，1，1，1-四(缩水甘油氧基甲基)甲烷等缩水甘油醚类；3，4-环氧-6-甲基环己基甲基-3，4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯、1-环氧乙基-3，4-环氧环己烷等脂环式环氧树脂；邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯等缩水甘油酯类；四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基-对氨基苯酚、N，N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类；1，3-二缩水甘油基-5，5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰尿酸酯等杂环式环氧树脂；二环戊二烯二氧化物等二氧化物；萘型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂，二环戊二烯型环氧树脂等。
上述光聚合性不饱和化合物的固体成分的酸值优选为20～120mgKOH/g的范围，上述多官能环氧化合物(H)的用量优选满足上述酸值。
[化29]
化合物No.21
[化30]
化合物No.22
使上述(A)、(B)和(D)以及根据需要使用的(H)的各成分反应而得到的粘合剂树脂的含量以在从本发明的碱性显影型感光性着色组合物中除去溶剂的全部固体成分的总质量中所占的比例(质量比例)计，优选为1～70质量％，特别优选为3～30质量％。
作为本发明的碱性显影型感光性着色组合物中含有的光聚合引发剂，可以使用现有公知的化合物，可以列举出例如二苯甲酮、苯基联苯酮、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷、苯偶酰、苄基二甲基缩酮、1-苄基-1-二甲胺基-1-(4’-吗啉代苯甲酰基)丙烷、2-吗啉基-2-(4’-甲基巯基)苯甲酰基丙烷、噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮、乙基蒽醌、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、苯偶姻丁醚、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷、2-羟基-2-(4’-异丙基)苯甲酰基丙烷、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷、苯甲酰基甲酸甲酯、1，7-双(9’-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3，6-双(2’-吗啉代异丁酰基)咔唑、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-萘基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、下述化合物No.23、No.24等。其中，特别优选二苯甲酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮。
[化31]
化合物No.23
(式中，Y3表示卤原子或烷基，R12表示Ra、ORa、CORa、SRa、CONRaRb或CN，R13表示Ra、ORa、CORa、SRa或NRaRb，R14表示Ra、ORa、CORa、SRa或NRaRb，Ra和Rb表示烷基、芳基、芳烷基或杂环基，它们可以被卤原子和/或杂环基取代，它们之中，烷基和芳烷基的亚烷基部分也可以插入不饱和键、醚键、硫醚键以及酯键，另外，Ra和Rb也可以一起形成环，q为0～4。)
[化32]
(式中，Y3、R12、R13、R14、Ra和Rb的定义与上述化合物No.23相同，Y3’和Y3相同，Z9和Z9’表示氧原子或硫原子，r和s各自独立地表示1～4的数，R12’和R12相同，R13’和R13相同，R14’和R14相同，Z10表示二醇残基或二硫醇残基。)
本发明的碱性显影型感光性着色组合物中，上述光聚合引发剂的含量以在从碱性显影型感光性着色组合物中除去溶剂的全部固体成分中所占的总质量的比例计，优选为0.01～30质量％，特别优选为0.5～5质量％。
作为本发明的碱性显影型感光性着色组合物中含有的色材，可以列举出颜料和染料。对添加那种色材没有特别的限制，可以使用颜料或染料中的任何一种，或者将两种一起使用。
作为在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中作为色材使用的颜料，可以使用任何一种制造现有的滤色器时使用的公知的颜料。另外，为了调节滤色器的分光，也可以将多种颜料组合后使用。在下文中，以色指数(C.I.)编号表示有机颜料的具体例子。另外，在下述一览表中，“x”表示的是可以从C.I.编号中任意选择出的整数。
·颜料蓝：
<C.I.>1，1:2，1:x，9:x，15，15:1，15:2，15:3，15:4，15:5，15:6，16，24，24:x，56，60，61，62
·颜料绿：
<C.I.>1，1:x，2，2:x，4，7，10，36
·颜料橙：
<C.I.>2，5，13，16，17:1，31，34，36，38，43，46，48，49，51，52，59，60，61，62，64
·颜料红：
<C.I.>1，2，3，4，5，6，7，9，10，14，17，22，23，31，38，41，48:1，48:2，48:3，48:4，49，49:1，49:2，52:1，52:2，53:1，57:1，60:1，63:1，66，67，81:1，81:3，81:x，83，88，90，112，119，122，123，144，146，149，166，168，169，170，171，172，175，176，177，178，179，184，185，187，188，190，200，202，206，207，208，209，210，216，224，226
·颜料紫：
<C.I.>1，1:x，3，3:3，3:x，5:1，19，23，27，32，42
·颜料黄：
<C.I.>1，3，12，13，14，16，17，24，55，60，65，73，74，81，83，93，95，97，98，100，101，104，106，108，109，110，113，114，116，117，119，120，126，127，128，129，138，139，150，151，152，153，154，156，175
另外，作为黑色颜料，可以列举出三菱化学公司制造的碳黑#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#970、#960、#950、#900、#850、MCG88、#650、MA600、MA7、MA8、MA11、MA100、MA220、IL30B、IL31B、IL7B、IL11B、IL52B、#4000、#4010、#55、#52、#50、#47、#45、#44、#40、#33、#32、#30、#20、#10、#5、CG9、#3050、#3 150、#3250、#3750、#3950、Dia black A、Dia blackN220M、Dia blackN234、Dia black I、Dia black LI、Dia black LH、Dia black N339、Dia black SH、Dia black SHA、Dia black LH、Dia black H、Dia black HA、Dia black SG、Dia black N550M、Dia black E、Dia black G、Dia blackR、Dia black N760M、Dia black LR，Cancarb公司制造的碳黑ThermaxN990、N991、N907、N908、N990、N991、N908，旭Carbon公司制造的碳黑ASAHI#80、ASAHI#70、ASAHI#70L、旭G-200、ASAHI#66、ASAHI#66U、ASAHI#50、ASAHI#35、ASAHI#15、ASAHI Thermal，Degussa公司制造的碳黑Color black Gw200、Color black Gw2、Colorblack Gw2V、Color black Gwl、Color black Gw18、Color black S170、Color black S160、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack250、SpecialBlack350、PrintexU、PrintexV、Printex140U、Printex140V(都是商品名)等。
作为颜料，还可以使用米洛丽蓝、氧化铁、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、二氧化硅、氧化铝、钴类、锰类、滑石、铬酸盐、亚铁氰化物、各种金属硫酸盐、硫化物、硒化物、磷酸盐永久蓝、藏青、钴蓝、天蓝色、维利迪安颜料、翡翠绿、钴绿等无机颜料。这些颜料可以单独使用，也可以将多种混合后使用。
作为可以用作色材的染料，可以列举出偶氮染料、蒽醌染料、靛类染料、三芳基甲烷染料、咕吨染料、茜素染料、吖啶染料、二苯乙烯、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲达胺染料、噁嗪染料、酞菁染料、花青染料等染料等，它们可以单独使用，也可以将多种混合后使用。
在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中，上述色材的含量以在从碱性显影型感光性着色组合物中除去溶剂的全部固体成分的总质量中所占的比例计，优选为3～70质量％，特别优选为5～60质量％。
作为本发明的碱性显影型感光性着色组合物中含有的溶剂，可以列举出甲醇、乙醇、乙基溶纤剂、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇二甲醚、环己酮、乙苯、二甲苯、乙酸异戊酯、乙酸正戊酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚、二甘醇单丁基醚乙酸酯、三甘醇、三甘醇单甲基醚、三甘醇单甲基醚乙酸酯、三甘醇单乙基醚、三甘醇单乙基醚乙酸酯、液体聚乙二醇、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单乙基醚乙酸酯、乳酸酯、乙基乙氧基丙酸酯等。
在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中，对于上述溶剂的含量，以在碱性显影型感光性着色组合物中所占的全部固体成分浓度计，可以调节为5～40质量％，特别是15～30质量％。
本发明的碱性显影型感光性着色组合物中可以进一步使用具有不饱和键的单体、链转移剂、表面活性剂等。
作为具有上述不饱和键的单体，可以列举出(甲基)丙烯酸2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯等含羟基的单体，以及乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类等。
在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中，具有上述不饱和键的单体的含量以在从占碱显影型感光性树脂组合物中除去溶剂的全部固体成分的总质量中所占的比例计，优选为3～30质量％，特别优选为5～20质量％。
作为上述链转移剂，可以列举出巯基乙酸、硫代苹果酸、硫代水杨酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-(2-巯基丙酰基)甘氨酸、2-巯基烟酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基甲酰基]丙酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基]丙酸、N-(3-巯基丙酰基)丙氨酸、2-巯基乙烷磺酸、3-巯基丙烷磺酸、4-巯基丁烷磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙胺、2-巯基咪唑、2-巯基-3-吡啶酚、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等巯基化合物、将该巯基化合物氧化而得到的二硫化物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙烷磺酸、3-碘丙烷磺酸等碘化烷基化合物。
作为上述表面活性剂，可以使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸盐等氟表面活性剂，高级脂肪酸碱盐、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子系表面活性剂，高级胺卤代酸盐、季铵盐等阳离子系表面活性剂，聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨聚糖脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等非离子表面活性剂，两性表面活性剂，硅酮系表面活性剂等表面活性剂，它们也可以组合起来使用。
通过在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中进一步加入热塑性有机聚合物，还可以改善固化后的碱性显影型感光性着色组合物的特性。作为该热塑性有机聚合物，可以列举出例如聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、聚乙烯丁缩醛、纤维素酯、聚丙烯酰胺、饱和聚酯等。
此外，在本发明的碱性显影型感光性着色组合物中，根据需要，可以加入苯甲醚、氢醌、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、吩噻嗪等热聚合抑制剂，增塑剂，粘合促进剂，填充剂，消泡剂，流平剂等常用的添加剂。
实施例
以下，举出实施例等对本发明进行更详细的说明，但是本发明并不受到这些实施例的限定。另外，在下述实施例等中，“％”是指质量％。
[制造例1]含氟共聚物No.1的制造
加入100g的ModiperF-600(含氟共聚物，日本油脂公司制造)，16.4g的1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐和400g的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌直到酸酐的峰消失，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.1(质均分子量为33000，酸值为57.9mgKOH/g)。
[制造例2]含氟共聚物No.2的制造
除了将多元酸酐改变为20.7g的偏苯三酸酐以外，按照和制造例1同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.2(质均分子量为33000，酸值为116mgKOH/g)。
[制造例3]含氟共聚物No.3的制造
除了将嵌段共聚物改变为ModiperF-220(含氟共聚物，日本油脂公司制造)，将多元酸酐改变为19.7g的偏苯三酸酐以外，按照和制造例1同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.3(质均分子量为36000，酸值为64.5mgKOH/g)。
[制造例4]含氟共聚物No.4的制造
除了将多元酸酐改变为15.6g的六氢邻苯二甲酸酐以外，按照和制造例3同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.4(质均分子量为37000，酸值为32.6mgKOH/g)。
[制造例5]含氟共聚物No.5的制造
除了将嵌段共聚物改变为100g的Difenser MCF-350SF(含氟共聚物，大日本油墨化学工业公司制造)，将多元酸酐改变为9.9g的琥珀酸酐以外，按照和制造例1同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.5(质均分子量为38000，酸值为56.4mgKOH/g)。
[制造例6]含氟共聚物No.6的制造
除了将多元酸酐改变为9.9g的马来酸酐以外，按照和制造例5同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.6(质均分子量为42000，酸值为58.3mgKOH/g)。
[制造例7]含氟共聚物No.7的制造
除了将多元酸酐改变为15.6g的邻苯二甲酸酐以外，按照和制造例5同样的步骤以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的含氟共聚物No.7(质均分子量为40000，酸值为52.4mgKOH/g)。
[制造例8]粘合剂树脂(光聚合性不饱和化合物)No.1的制造
<步骤1>1，1-二(4’-羟基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷的制造
加入70.5g联苯基环己基酮、200.7g苯酚和10.15g的硫代乙酸，在18℃下，在20分钟内滴加40.0g的三氟甲磺酸。在17～19℃下反应18小时后，加入500g水，停止反应，加入500g甲苯，水洗有机层直到pH为3～4，然后分离有机层。蒸馏除去甲苯、水和过量的苯酚。在残余物中加入甲苯，过滤析出的固体，用甲苯分散、洗涤，得到59.2g淡黄色晶体(产率51％)。该淡黄色晶体的熔点为239.5℃，确认该淡黄色晶体为目标物。
<步骤2>1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷的制造
装入57.5g由步骤1得到的1，1-二(4’-羟基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷和195.8g环氧氯丙烷，并加入0.602g的苄基三乙基氯化铵，在64℃下搅拌18小时。接着，降温到54℃，滴加43.0g的24质量％的氢氧化钠水溶液，搅拌30分钟。蒸馏除去环氧氯丙烷和水，加入216g甲基异丁基酮，水洗后，滴加2.2g的24质量％的氢氧化钠水溶液。在80℃下搅拌2小时后，冷却到室温，用3质量％的单磷酸钠水溶液中和，水洗。蒸馏除去溶剂，得到57g黄色固体(产率79％)。(熔点64.2℃，环氧当量282，n＝0.04)。确认该黄色晶体为目标物。
<步骤3>碱显影型树脂组合物No.1的制造
加入169.5g由步骤2得到的作为多官能环氧树脂(A)的1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷、44.3g的作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.6g的2，6-二叔丁基-对甲酚、1.1g的四丁基乙酸铵和142.5g的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌16小时。冷却到室温，加入71.8g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、48.2g作为多元酸酐(D)的琥珀酸酐以及2.5g四丁基乙酸铵，在100℃下搅拌5小时。然后，加入50.8g由步骤2得到的作为多官能环氧化合物(H)的1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷和21.8g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌12小时，在80℃下搅拌2小时，在40℃下搅拌2小时后，加入146.3g的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的粘合剂树脂No.1。
[制造例9]粘合剂树脂No.2的制造
加入43g作为多官能环氧树脂(A)的1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷、33.6g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.04g的2，6-二叔丁基-对甲酚，0.21g四丁基乙酸铵和18g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌13小时。冷却到室温，加入24g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯和10g作为多元酸酐(D)的琥珀酸酐，在100℃下搅拌3小时。再加入8g作为多官能环氧化合物(H)的双酚Z缩水甘油醚，在120℃下搅拌4小时，在90℃下搅拌3小时，在60℃下搅拌2小时，在40℃下搅拌5小时后，加入29g的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的粘合剂树脂No.2。
[制造例10]粘合剂树脂No.3的制造
加入169.5g作为多官能环氧树脂(A)的1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷、44.3g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.6g的2，6-二叔丁基-对甲酚，1.1g四丁基乙酸铵和142.5g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌16小时。冷却到室温，加入93.1g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯和74.1g作为多元酸酐(D)的六氢邻苯二甲酸酐和2.5g的四正丁基乙酸铵，在70℃下搅拌4小时。再加入31.3g作为多官能环氧化合物(H)的乙二醇二缩水甘油醚和146.3g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的粘合剂树脂No.3。
[制造例11]粘合剂树脂No.4的制造
<步骤1>双酚Z缩水甘油醚的制造
加入137g双酚Z(4，4’-环己叉双酚)和406.67g环氧氯丙烷，升温到74℃。滴加25.52g的48％的NaOHaq.，搅拌3小时。再在50～60℃、620～630mmHg下滴加59.56g的NaOHaq.，搅拌30分钟，直接升温到73℃，蒸馏除去环氧氯丙烷。接着，加入583g甲基异丁基酮，加入3.04g的48％的NaOHaq.，13.66g离子交换水，0.16g四丁基溴化铵，升温到80℃，保持2小时。再加入233g离子交换水，在80℃下搅拌30分钟，用100g的3％的单磷酸钠水溶液中和有机层，水洗后，在140℃下蒸馏除去有机层，得到目标物的具有环己叉基的多官能环氧树脂(F)。
<步骤2>粘合剂树脂No.4的制造
将94.78g由步骤1得到的作为多官能环氧树脂(A)的双酚Z缩水甘油醚、0.13g的2，6-二叔丁基对甲酚、1.28g的苄基三乙基氯化铵和128.11g的甲氧基丙基乙酸酯，升温到90℃。接着，加入33.33g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸，升温到120℃，保持15小时。再加入39.41g作为多元酸酐(D)的二邻苯二甲酸二酸酐、0.13g的四丁基溴化铵，在120℃下保持3小时。之后，冷却到80℃，保持10小时。接着，升温到90℃，加入26.33g作为多官能环氧化合物(H)的甲基丙烯酸缩水甘油酯，升温到120℃，保持10小时。之后，冷却到50℃，加入156g的甲氧基丙基乙酸酯，得到作为目标物的粘合剂树脂No.4的35％的甲氧基丙基乙酸酯溶液。
[制造例12]粘合剂树脂No.5的制造
加入184g作为多官能环氧树脂(A)的双酚芴型环氧树脂(环氧当量231)、58g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.26g的2，6-二叔丁基-对甲酚、0.11g的四丁基乙酸铵和23g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌16小时。冷却到室温，加入35g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、59g作为多元酸酐(D)的二邻苯二甲酸二酐和0.24g的四正丁基溴化铵，在120℃下搅拌4小时。再加入20g作为多元酸酐(D)的四氢邻苯二甲酸酐，在120℃下搅拌4小时，在100℃下搅拌3小时，在80℃下搅拌4小时，在60℃下搅拌6小时，在40℃下搅拌11小时后，加入90g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的粘合剂树脂No.5。
[制造例13]粘合剂树脂No.6的制造
加入154g作为多官能环氧树脂(A)的双酚A型环氧树脂(环氧当量190)、59g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.26g的2，6-二叔丁基-对甲酚、0.11g的四丁基乙酸铵和23g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌16小时。冷却到室温，加入365g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、67g作为多元酸酐(D)的二邻苯二甲酸二酐和0.24g的四正丁基溴化铵，在120℃下搅拌4小时，在100℃下搅拌3小时，在80℃下搅拌4小时，在60℃下搅拌6小时，在40℃下搅拌11小时后，加入90g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的碱显影型树脂组合物No.6。
[制造例14]粘合剂树脂No.7的制造
<步骤1>1，1-二(4’-羟基苯基)-1-(1”-联苯基)乙烷的制造
将75g苯酚和50g的4-乙酰基联苯在60℃下加热熔融，加入5g的3-巯基丙酸，一边搅拌一边吹入氯化氢气体24小时，之后反应72小时。用70℃的温水洗涤后，减压下，加热到180℃，蒸馏除去蒸发物。在残渣中加入二甲苯，冷却，过滤析出的晶体，减压干燥，得到65g淡黄色晶体(产率68％)。该淡黄色晶体的熔点为184℃，确认该淡黄色晶体为目标物。
<步骤2>1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)乙烷的制造
加入37g由步骤1得到的1，1-二(4’-羟基苯基)-1-(1”-联苯基)乙烷和149.5g环氧氯丙烷，加入0.45g苄基三乙基氯化铵，在64℃下搅拌18小时。接着，降温到54℃，滴加32.6g的24质量％的氢氧化钠水溶液，搅拌30分钟。蒸馏除去环氧氯丙烷和水，加入140g甲基异丁基酮，滴加1.7g的24质量％的氢氧化钠水溶液。在80℃下搅拌2小时后，冷却到室温，用3质量％的单磷酸钠水溶液中和，水洗。蒸馏除去溶剂，得到38.7g黄色粘性液体(产率80％)。(环氧当量248，n＝0.04)。确认该黄色粘性液体为目标物。
<步骤3>粘合剂树脂No.7的制造
加入49.6g由步骤2得到的作为多官能环氧树脂(A)的1，1-二(4’-环氧丙氧基苯基)-1-(1”-联苯基)乙烷、14.4g作为不饱和一元酸(B)的丙烯酸、0.05g的2，6-二叔丁基-对甲酚、0.14g的四丁基乙酸铵和27.4g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，在120℃下搅拌16小时。冷却到室温，加入41.5g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯和12.4g作为多元酸酐(D)的联苯四羧酸二酐，在120℃下搅拌8小时。进一步加入7.9g的作为多元酸酐(D)的四氢邻苯二甲酸酐，在120℃下搅拌4小时，在100℃下搅拌3小时，在80℃下搅拌4小时，在60℃下搅拌6小时，在40℃下搅拌11小时后，加入34g丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，以丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液的形式得到作为目标物的粘合剂树脂No.7。
[实施例1]碱性显影型感光性着色组合物No.1的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.072g由由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.1。
[实施例2]碱性显影型感光性着色组合物No.2的制备
向12g由制造例9得到的粘合剂树脂No.2中加入0.093g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.2。
[实施例3]碱性显影型感光性着色组合物No.3的制备
向12g由制造例10得到的粘合剂树脂No.3中加入0.073g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.3。
[实施例4]碱性显影型感光性着色组合物No.4的制备
向12g由制造例11得到的粘合剂树脂No.4中加入0.066g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂、以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.4。
[实施例5]碱性显影型感光性着色组合物No.5的制备
向12g由制造例12得到的粘合剂树脂No.5中加入0.111g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.5。
[实施例6]碱性显影型感光性着色组合物No.6的制备
向12g由制造例13得到的粘合剂树脂No.6中加入0.060g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.6。
[实施例7]碱性显影型感光性着色组合物No.7的制备
向12g由制造例14得到的粘合剂树脂No.7中加入0.073g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.7。
[实施例8]碱性显影型感光性着色组合物No.8的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.070g由制造例2得到的含氟共聚物No.2的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.8。
[实施例9]碱性显影型感光性着色组合物No.9的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.072g由制造例1得到的含氟共聚物No.1的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液、0.6g卤化铜酞菁类颜料(东洋油墨公司制造“6YK”)作为色材、1.8g二苯甲酮、80g乙基溶纤剂以及5.6g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.9。
[实施例10]碱性显影型感光性着色组合物No.10的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.072g由制造例3得到的含氟共聚物No.3的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.10。
[实施例11]碱性显影型感光性着色组合物No.11的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.072g由制造例4得到的含氟共聚物No.4的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.11。
[实施例12]碱性显影型感光性着色组合物No.12的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.072g由制造例5得到的含氟共聚物No.5的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.12。
[实施例13]碱性显影型感光性着色组合物No.13的制备
向12g由制造例9得到的粘合剂树脂No.2中加入0.072g由制造例6得到的含氟共聚物No.6的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.13。
[实施例14]碱性显影型感光性着色组合物No.14的制备
向12g由制造例12得到的粘合剂树脂No.5中加入0.072g由制造例7得到的含氟共聚物No.7的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯溶液作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮作为光聚合引发剂、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)作为色材、75g乙基溶纤剂作为溶剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为具有不饱和键的单体，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.14。
[比较例1]碱性显影型感光性着色组合物No.15的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入0.016g下述[化[33]所示的化合物作为含氟共聚物、1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂以及8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.15。
[化33]
[比较例2]碱性显影型感光性着色组合物No.16的制备
向12g由制造例8得到的粘合剂树脂No.1中加入1.8g二苯甲酮、3.2g碳黑(三菱化学公司制造“MA100”)、75g乙基溶纤剂、8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，均匀搅拌，得到碱性显影型感光性着色组合物No.16。
对所得的碱性显影型感光性着色组合物No.1～No.16如下进行评价。
也就是，在玻璃基板上旋涂γ-环氧丙氧基丙基甲基乙氧基硅烷并充分地进行旋转干燥后，旋涂上述碱性显影型感光性着色组合物(1300r.p.m，50秒钟)并干燥。在70℃下预烘烤20分钟后，涂布5质量％的聚乙烯醇溶液从而形成氧阻断膜。在70℃下干燥20分钟后使用超高压水银灯作为光源曝光后，在25℃下在2.5质量％的碳酸钠溶液中浸渍30秒钟，显影，充分地水洗。水洗干燥后，在230℃下烘烤1小时，得到试验用基板。对所得的试验用基板进行接触角的测定。结果如表1所示。
表1
| 碱性显影型感光性着色组合物 | 接触角 |
| No.1(实施例1) | 41° |
| No.2(实施例2) | 42° |
| No.3(实施例3) | 41° |
| No.4(实施例4) | 43° |
| No.5(实施例5) | 39° |
| No.6(实施例6) | 36° |
| No.7(实施例7) | 38° |
| No.8(实施例8) | 40° |
| No.9(实施例9) | 41° |
| No.10(实施例10) | 40° |
| No.11(实施例11) | 39° |
| No.12(实施例12) | 37° |
| No.13(实施例14) | 35° |
| No.14(实施例15) | 36° |
| No.15(比较例1) | 10°以下 |
| No.16(比较例2) | 10°以下 |
实施例1～14的碱性显影型感光性着色组合物的接触角高至30°以上，其防油墨性优异。而且，所得的涂膜和基板的密合性以及耐碱性优异。相对于此，比较例1～2的碱性显影型感光性着色组合物的接触角低至10°以下，其防油墨性差。
本发明的碱性显影型感光性着色组合物的防油墨性、碱性显影性、感度、析像度、透明性、密合性、耐碱性优异，可以精度优良地形成细微图案。
Claims (10)
1.一种碱性显影型感光性着色组合物，其至少含有粘合剂树脂、含氟共聚物、光聚合引发剂、色材以及溶剂，其特征在于：使用环氧加成物(C)与多元酸酐(D)反应得到的光聚合性不饱和化合物作为所述粘合剂树脂，所述环氧加成物(C)是通过使不饱和一元酸(B)与多官能环氧树脂(A)加成而得到的。
2.根据权利要求1所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：所述含氟共聚物是由A嵌段和B嵌段构成的嵌段共聚物(G)，且是通过将在A嵌段和/或B嵌段中具有羟基的该嵌段共聚物(G)的羟基的一部分或全部用多元酸酐(D’)改性而得到，其中，所述A嵌段是由1种以上的氟系单体(E)得到的含氟嵌段，所述B嵌段是由1种以上的非氟系单体(F)得到的非氟嵌段。
3.根据权利要求2所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述氟系单体(E)以下述通式(I)表示，
式中，Rf 1和Rf 2表示碳原子数为1～30的可以具有羟基的全氟烷基。
4.根据权利要求2所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述氟系单体(E)以下述通式(II)表示，
式中，R’表示氢原子或甲基，Z1表示选自直接键合、-R”-NR-SO2-、-R”-NR-CO-、-CH2-CH(OH)-CH2-或-CH2-CH(OH)CH2-O-中的基团，R”表示碳原子数为1～4的亚烷基，Rf 3和上述通式(I)中的Rf 2相同；R表示氢原子或碳原子数为1～30的可以具有羟基的烷基。
5.根据权利要求2～4任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述非氟系单体(F)是(甲基)丙烯酸系单体。
6.根据权利要求2～5任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述氟系单体(E)和上述非氟系单体(F)的质量比为10/90～80/20。
7.根据权利要求1～6任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述含氟共聚物的质均分子量为10000～100000。
8.根据权利要求1～7任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述含氟共聚物的酸值为20mgKOH/g以上。
9.根据权利要求1～8任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述多官能环氧树脂(A)是下述通式(III)所示的烷叉双酚聚缩水甘油醚型环氧树脂，
式中，Z4表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、脂环式烃基、O、S、SO2、SS、SO、CO、OCO或下述化[6]或化[7]所示的取代基，该烷叉基可以被卤原子所取代，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基或卤原子，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子所取代，n表示0～10的整数，
式中，Y1表示氢原子、也可以被碳原子数为1～10的烷基或烷氧基所取代的苯基或碳原子数为3～10的环烷基，Y2表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子取代，p表示0～4的数。
10.根据权利要求1～8任一项所记载的碱性显影型感光性着色组合物，其特征在于：上述多官能环氧树脂(A)是下述通式(IV)所示的苯酚酚醛清漆型环氧树脂，
式中，R5表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基、卤原子或(4-缩水甘油氧基苯基)-2，2-二甲基甲叉基，烷基、烷氧基和链烯基可以被卤原子取代，R6和R7各自独立地表示氢原子或缩水甘油氧基苯基，m表示0～10的整数。
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