CN101062980A - 一种含氟热塑性聚酰亚胺聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含氟热塑性聚酰亚胺聚合物及其制备方法。本发明所提供的含氟热塑性聚酰亚胺聚合物，其结构式如式I。本发明公开了一种由芳香族二酐与芳香族二胺和封端剂通过缩合聚合反应合成的热塑性聚酰亚胺，在聚酰亚胺主链结构中引入含氟基团和柔性醚键，可以降低分子链刚性，降低分子链间作用力，对于提高聚酰亚胺的溶解性和熔体加工性能具有很好的作用，同时含氟基团的引入可以降低材料的吸水率，提高热氧化稳定性。本发明热塑性聚酰亚胺聚合物具有良好的热稳定性，力学机械性能，优异的溶解性和良好的熔体加工性能，能用于制备树脂件、薄膜和树脂基复合材料，可以广泛应用在航天、航空、电子、微电子、精密机械、石油化工、汽车等领域。

Description

一种含氟热塑性聚酰亚胺聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含氟热塑性聚酰亚胺聚合物及其制备方法。
背景技术
芳香族聚酰亚胺是耐高温/高性能聚合物中发展最为成功的一类，因其优异的综合性能，目前在航空航天、电子电气、精密机械、石油化工、汽车等领域得到广泛应用(Thermosetting Polyimides.A Review，SAMPE Journal，v 30，n 5，Sept-Oct，1994，p29；Recent advances in the development of processable high-temperature polymers.AnnualReview of Materials Science，1998，28：599-630)，其材料制品形式包括聚酰亚胺基体树脂及其复合材料、高性能工程塑料、高温粘结剂、薄膜、涂料、纤维以及泡沫等。但是大部分芳香族聚酰亚胺材料不溶不熔，其加工成型条件较为苛刻，改善聚酰亚胺材料的加工性能是近年来研究的重点与热点。
提高聚酰亚胺的加工性能主要包括溶解性和热塑性两个方面，近年来人们通过在分子主链中引入柔性基团、含氟基团、大侧基等在提高聚酰亚胺的溶解性方面取得了很大的进展(Melt processible polyimides and their chemical structures.Polymer，1996，37(16)：3683-3692；Structure-property study of polyimides derived form PMDA and BPDAdianhydrides with structurally different diamines.European Polymer Journal，2002，38：815-828)。而在提高聚酰亚胺热塑性方面则是主要通过单体种类的大量筛选，目前应用的热塑性聚酰亚胺种类较少。通常控制热塑性聚酰亚胺分子量大小与分布的方法是通过二酐和二胺单体的配比来实现，但是采用具有稳定化学结构的单酐或单胺进行封端具有其独特的性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有良好的热稳定性，力学机械性能，优异的溶解性和良好熔体加工性能的含氟热塑性聚酰亚胺聚合物及其制备方法。
本发明所提供的含氟热塑性聚酰亚胺聚合物，其结构式如式I，
Figure A20061007895500051
(式I)
Figure A20061007895500052
Figure A20061007895500053
x为1-50的整数，y为0-50的整数。
含氟热塑性聚酰亚胺聚合物的制备方法，有两种：
方法一，是将芳香族有机四酸二酐单体、芳香族二胺单体和封端剂混合，加入溶剂，使固含量在2-50％之间，加入甲苯作为共沸剂，加入异喹啉作为催化剂，在150-200℃反应2-20小时，除去溶剂，得到所述含氟热塑性聚酰亚胺聚合物。
方法二，是将芳香族二胺单体溶解在非质子极性溶剂中，加入芳香族有机四酸二酐单体和封端剂，反应5-48小时后得到聚酰胺酸溶液，聚酰胺酸溶液涂覆后通过程序升温制备得到聚酰亚胺聚合物膜。
其中，芳香族有机四酸二酐单体选自3，3’，4，4’-联苯四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四酸二酐和4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐中的一种或几种；
芳香族二胺单体选自1，4-双(4’-氨基-2’-三氟甲基苯氧基)苯(BAPB)、4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(P-6FBAB)、4，4’-双(3-氨基-5-三氟甲基苯氧基)联苯(m-6FBAB)、3，4’-二氨基二苯醚(3，4’-ODA)、4，4’-二氨基二苯醚(4，4’-ODA)、对苯二胺(P-PDA)、1，3-双(4-氨基-苯氧基)苯(1，3，4-APB)和间苯二胺(m-PDA)中的一种或几种；
封端剂为苯酐。
在上述方法中，芳香族有机四酸二酐单体、芳香族二胺单体和封端剂的重量份数比为100∶20-300∶0.1-40。溶剂选自间甲酚、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
本发明公开了一种由芳香族二酐与芳香族二胺和封端剂通过缩合聚合反应合成的热塑性聚酰亚胺，在聚酰亚胺主链结构中引入含氟基团和柔性醚键，可以降低分子链刚性，降低分子链间作用力，对于提高聚酰亚胺的溶解性和熔体加工性能具有很好的作用，同时含氟基团的引入可以降低材料的吸水率，提高热氧化稳定性。本发明热塑性聚酰亚胺聚合物具有良好的热稳定性，力学机械性能，优异的溶解性和良好的熔体加工性能，能用于制备树脂件、薄膜和树脂基复合材料，可以广泛应用在航天、航空、电子、微电子、精密机械、石油化工、汽车等领域。
具体实施方式
在本发明中，所指的份均为重量份。
实施例1、
在一个配有惰性气体、机械搅拌、分水器/水冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入125份1，4-双(4’-氨基-2’-三氟甲基苯氧基)苯(BAPB)和1000份间甲酚，搅拌完全溶解后加入90份3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐(ODPA)和2.65份苯酐，然后加入40ml甲苯和3-5滴异喹啉，加热到180℃，在该温度下反应15小时后，将反应液降温到120℃以下后用大量乙醇和水反复洗涤去除溶剂，烘干后得到白色粉末。粉末可在高温下热模压得到树脂模压件。
实施例2、
在一个配有惰性气体和机械搅拌的三口烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮(NMP)500ml，随后逐步加入52份4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(p-6FBAB)，全部溶解后加入95份3，3’，4，4’-联苯四酸二酐和1.12份苯酐，在惰性气体保护下反应24小时后得到聚酰胺酸溶液。将聚酰胺酸溶液涂覆到光滑的玻璃板上，通过程序升温处理至300℃得到聚酰亚胺薄膜。
实施例3.
在一个配有惰性气体和机械搅拌的三口烧瓶中加入NMP600ml，随后逐步加入60份4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(p-6FBAB)，全部溶解后加入127份4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐和1.25份苯酐，在惰性气体保护下反应10小时后得到聚酰胺酸溶液。将短纤维加入到上述聚酰胺酸溶液中，在真空烘箱中程序升温处理后得到复合材料模塑粉，在高温下热模压得到复合材料模压件。
实施例4.
在一个配有惰性气体、机械搅拌、分水器/水冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入133份4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(p-6FBAB)和9000份间甲酚，搅拌完全溶解后加入92份3，3’，4，4’-联苯四酸二酐和1.95份苯酐，然后加入38ml甲苯和3-5滴异喹啉，加热到150℃，在该温度下反应20小时后，将反应液降温到120℃以下后用大量乙醇和水反复洗涤去除溶剂，烘干后得到白色粉末。粉末可在高温下热模压得到树脂模压件。
实施例5.
在一个配有惰性气体、机械搅拌、分水器/水冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入55份1，4-双(4’-氨基-2’-三氟甲基苯氧基)苯(BAPB)、45份3，4’-二氨基二苯醚和880份间甲酚，搅拌完全溶解后加入105份3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐(ODPA)和2.65份苯酐，然后加入40ml甲苯和3-5滴异喹啉，加热到200℃，在该温度下反应5小时后，将反应液降温到120℃以下后用大量乙醇和水反复洗涤去除溶剂，烘干后得到白色粉末。粉末可在高温下热模压得到树脂模压件。
实施例6.
在一个配有惰性气体和机械搅拌的三口烧瓶中加入N，N-二甲基乙酰胺500ml，随后逐步加入28份4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(p-6FBAB)和21份间苯二胺，全部溶解后加入106份4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐和0.98份苯酐，在惰性气体保护下反应48小时后得到聚酰胺酸溶液。将聚酰胺酸溶液涂覆到光滑的玻璃板上，通过程序升温处理至300℃得到聚酰亚胺薄膜。
实施例7.
在一个配有惰性气体、机械搅拌、分水器/水冷凝管、温度计的三口烧瓶中，加入105份4，4’-双(3-氨基-5-三氟甲基苯氧基)联苯(m-6FBAB)和700份N，N-二甲基甲酰胺，搅拌完全溶解后加入30份3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐(ODPA)、47份4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐和2.65份苯酐，然后加入40ml甲苯和3-5滴异喹啉，加热到180℃，在该温度下反应15小时后，将反应液降温到120℃以下后用大量乙醇和水反复洗涤去除溶剂，烘干后得到白色粉末。粉末可在高温下热模压得到树脂模压件。
上述实施例所制备的含氟热塑性聚酰亚胺聚合物，其特性粘度在0.2-1.8dl/g之间；该聚合物树脂溶液具有良好的长期储存稳定性，放置三个月后无分层现象，粘度变化很小。聚合物粉末具有良好的溶解性和熔体加工性能，可制备得到强韧的树脂件；溶液具有很好的流动性，在玻璃板上均匀涂覆并经程序升温处理后可得到强韧聚酰亚胺薄膜；树脂溶液与增强材料如碳纤维等复合后制备得到具有优异热性能和力学性能的复合材料。以上述含氟热塑性聚酰亚胺聚合物所制备的材料具有优异的热性能，玻璃化转变温度在200℃以上，5％失重温度超过450℃。

Claims (7)

1、一种含氟热塑性聚酰亚胺聚合物，其结构式如式I，
x为1-50的整数，y为0-50的整数。
2、权利要求1所述含氟热塑性聚酰亚胺聚合物的制备方法，是在惰性气体保护下，将芳香族有机四酸二酐单体、芳香族二胺单体和封端剂混合，加入溶剂，使固含量在2-50％之间，加入甲苯作为共沸剂，加入异喹啉作为催化剂，在150-200℃反应2-20小时，除去溶剂，得到所述含氟热塑性聚酰亚胺聚合物；
所述芳香族有机四酸二酐单体选自3，3’，4，4’-联苯四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四酸二酐和4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐中的一种或几种；
所述芳香族二胺单体选自1，4-双(4’-氨基-2’-三氟甲基苯氧基)苯(BAPB)、4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(P-6FBAB)、4，4’-双(3-氨基-5-三氟甲基苯氧基)联苯(m-6FBAB)、3，4’-二氨基二苯醚(3，4’-ODA)、4，4’-二氨基二苯醚(4，4’-ODA)、对苯二胺(P-PDA)、1，3-双(4-氨基-苯氧基)苯(1，3，4-APB)和间苯二胺(m-PDA)中的一种或几种；
所述封端剂为苯酐。
3、根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：芳香族有机四酸二酐单体、芳香族二胺单体和封端剂的重量份数比为100∶20-300∶0.1-40。
4、根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自间甲酚、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
5、权利要求1所述含氟热塑性聚酰亚胺聚合物的制备方法，将芳香族二胺单体溶解在非质子极性溶剂中，加入芳香族有机四酸二酐单体和封端剂，反应5-48小时后得到聚酰胺酸溶液，聚酰胺酸溶液涂覆后通过程序升温制备得到聚酰亚胺聚合物膜；
所述芳香族有机四酸二酐单体选自3，3’，4，4’-联苯四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲醚四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四酸二酐和4，4’-(六氟异丙基)双邻苯四酸二酐中的一种或几种；
所述芳香族二胺单体选自1，4-双(4’-氨基-2’-三氟甲基苯氧基)苯(BAPB)、4，4’-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)联苯(P-6FBAB)、4，4’-双(3-氨基-5-三氟甲基苯氧基)联苯(m-6FBAB)、3，4’-二氨基二苯醚(3，4’-ODA)、4，4’-二氨基二苯醚(4，4’-ODA)、对苯二胺(P-PDA)、1，3-双(4-氨基-苯氧基)苯(1，3，4-APB)和间苯二胺(m-PDA)中的一种或几种；
所述封端剂为苯酐。
6、根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：芳香族有机四酸二酐单体、芳香族二胺单体和封端剂的重量份数比为100∶20-300∶0.1-40。
7、根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自间甲酚、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
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