CN101062077B - 一种同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的方法 - Google Patents
一种同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了同时制备甜叶菊中总甜菊苷和甜叶菊中总黄酮的制备方法。其中甜叶菊总甜菊苷主要包含有甜菊苷、斯替维伯苷、莱鲍迪苷A、B、C、D、E、F和杜尔可苷A等。甜叶菊总黄酮主要包括木犀草素，槲皮素，木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷，芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷，槲皮苷，槲皮素-3-O-β-D-阿拉伯糖苷和槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]等。甜叶菊中总甜菊苷和甜叶菊中总黄酮可由溶剂提取法、溶剂萃取法、大孔吸附树脂法、超临界流体萃取法、柱色谱法、液-液逆流分配色谱法等任意一种方法，或这些方法的任意组合制备获得。所制得的甜叶菊总甜菊苷中甜菊苷类成分的含量以重量计为5～100％，其中，甜菊苷和莱鲍迪苷两种成分的含量占全部甜菊苷类含量以重量计为5～100％；甜叶菊总黄酮中黄酮类成分的含量以重量计为5～100％，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]三种成分的含量占全部总黄酮含量以重量计为5～100％。
Description
技术领域
本发明属于天然药物领域。具体涉及到一种同时制备甜叶菊中总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法、质量控制方法及在食品、饮料及药品领域的应用。
背景技术
甜叶菊(Stevia Rebaudiana Bertoni)为菊科甜菊属多年生草本植物。含有丰富的甜菊苷类和黄酮类成分，其中甜菊苷类以无毒、安全、低热能、甜味优质的特性在食品、饮料和医药卫生方面获得到了广泛的应用，被誉为世界“第三糖源”，而甜叶菊中的黄酮类成分又具有良好的降糖降压降脂的生物活性。目前，虽有有关甜叶菊中甜菊苷类成分制备方法的报道，但同时提取分离制备甜叶菊中总甜菊苷和总黄酮的方法，未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供一种甜叶菊总甜菊苷作为甜昧剂、药品辅料和矫味剂在食品、饮料及药品领域应用。
本发明的另一个目的在于提供一种甜叶菊总黄酮可单独作为制剂或与某些降糖、降压、降脂药合用制成剂型，应用于食品、饮料及药品领域。
本发明的另一个目的在于提供一种甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮两个提取物的组合物用于食品、饮料及药品领域。
本发明提出的甜叶菊总甜菊苷，是从甜叶菊叶中提取的甜菊苷类活性成分的组合，其中主要化合物结构如下：
G-葡萄糖基 Rh-鼠李糖基 H-氢原子 Xyl-木糖
本发明提出的甜叶菊总黄酮，是从甜叶菊叶中提取的黄酮类活性成分的组合，其中主要化合物结构如下：
本发明所述原料甜叶菊，来源于菊科甜菊属多年生草本植物。本发明所述的同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮，是指从甜叶菊干燥叶中提取分离得到的，其中甜叶菊总甜菊苷中主要包含有甜菊苷、斯替维伯苷、莱鲍迪苷A、B、C、D、E、F和杜尔可苷A。甜叶菊总黄酮中主要包括木犀草素，槲皮素，木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷，芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷，槲皮苷，槲皮素-3-O-β-D-阿拉伯糖苷，槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]等。
作为甜叶菊总甜菊苷，其中甜菊苷类成分百分含量的总和为5～100％(w/w)，其中优选的为50～100％(w/w)。
作为甜叶菊总黄酮，其中黄酮类成分百分含量的总和为5～100％(w/w)，其中优选的为50～100％(w/w)。
本发明所述的同时制备的甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮及其组合物，除可应用于食品工业外，还可用于医药工业作矫味剂(矫正某些药物的异殊、怪味)和辅料(片剂、丸剂、胶囊等)。并且由于甜菊苷可耐酸碱，在pH4～10范围内，100℃下加热，其化学结构不发生变化、也不分解、不产生微生物所需要的葡萄糖，是属于非发酵性物质，也有利于食品保鲜和药品防霉。
本发明所述的同时制备的甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮及其组合物可单独制成制剂或与其他降糖、降压、降脂药物合用，用于高血压，糖尿病的治疗。这些制剂具有与上述甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮二者之一或全部相同或相近的药理活性和用途。
在本发明所述的甜叶菊总甜菊苷所涵盖的各种活性成分之中，最主要的是甜菊苷、莱鲍迪苷A等。
在本发明所述的甜叶菊总黄酮所涵盖的各种活性成分之中，最主要的是木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷、槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]等。
本发明还提出了所述甜叶菊总甜菊苷和总黄酮的制备工艺，它可以采用以下任意一种方法，或这些方法的任意组合进行制备：(1)溶剂提取法；(2)溶剂萃取法；(3)大孔吸附树脂法；(4)超临界流体萃取法；(5)柱色谱法；(6)液-液逆流分配色谱法。其中优选的方法为聚酰胺柱色谱法。
在使用这些方法进行制备时，一般包括以下几个步骤：
(1)提取：所用溶剂可以是水或任意一种醇类、酮类及酯类溶剂，或这些溶剂按一定比例组成的混合溶剂，或由这些溶剂与酸、碱、盐配成的酸性或碱性溶剂。提取方法可以是煎煮、加热回流、超声提取、冷浸、渗漉、微波提取、高压提取等。
优选的提取工艺为：甜叶菊干燥叶片加30～90％乙醇，回流提取2～3次，每次提取1～2小时，溶剂用量为5～15倍量(L/kg)。
(2)过滤：包括离心、抽滤、超滤、压滤等方法，使用或不使用以下任意一种澄清剂或其组合：醇沉剂，明胶，高岭土，各种树脂，聚乙二醇，聚乙三醇，壳聚糖以及天然澄清剂成品如101果汁澄清剂、ZTC+1天然澄清剂等。
(3)浓缩：包括常压或减压条件下的薄膜蒸发、旋转蒸发及煎煮浓缩等。
(4)干燥：包括真空干燥、喷雾干燥、冷冻干燥等。
当采用溶剂萃取法进行制备时，一般先将提取物混悬于水中，然后用低极性的酯类、烷烃类或醚类溶剂(如石油醚、乙醚、己烷、汽油、乙酸乙酯等)萃取除去脂溶性杂质，然后用合适极性的溶剂，如氯仿、乙酸乙酯、丙酮、正丁醇等，或是这些溶剂的混合物，萃取同时获得甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮。
优选的同时制备甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的聚酰胺纯化工艺为：选用聚酰胺，甜叶菊乙醇提取物上样液浓度1∶4～1∶12(以生药量(g)∶分散毫升数)，吸附流速2～9BV/h，树脂柱径高比1∶5～1∶10，上样量为100～500mg/mL(以生药量计)，先用0～40％乙醇洗脱1～4倍树脂体积，收集洗脱液，减压回收溶剂，残留物减压干燥，得到甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用40～90％乙醇洗脱3～6倍树脂体积，洗脱流速为2～9BV/h，收集洗脱液，减压回收溶剂，残留物减压干燥，得到甜叶菊总黄酮。
当采用超临界流体萃取法进行制备时，可以对甜叶菊原材料直接进行萃取，也可以对上述任一方法和步骤所获得的产物进行萃取。萃取时可以使用或不使用以下任一种类溶剂及溶剂混合物：水、醇类、酮类及酯类溶剂。
当采用柱色谱法进行制备时，其处理的对象可以是上述提取步骤所获得的产物，也可以是经上述溶剂提取法、溶剂萃取法、大孔吸附树脂法或超临界流体萃取法初步纯化后的产物。所用的固定相可以是硅胶、聚酰胺、氧化铝、葡聚糖(Sephadex系列或Sephadex LH-20系列)、C-8、C-18、活性炭、纤维素等，所用的洗脱液因固定相的不同而不同，一般是由水、甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、石油醚等组成的混合溶剂。
当采用液-液逆流萃取法进行制备时，其处理的对象可以是上述提取步骤的产物，也可以是经上述溶剂提取法、溶剂萃取法、大孔吸附树脂法或超临界流体萃取法初步纯化后的产物。一般先将提取物混悬于水中，然后用低极性的酯类、烷烃类或醚类溶剂(如石油醚、乙醚、己烷、汽油、乙酸乙酯等)萃取除去脂溶性杂质，然后用合适极性的溶剂，如氯仿、乙酸乙酯、丙酮、正丁醇等，或是这些溶剂的混合物，萃取同时获得甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮。
同时制得的两个提取物可以单独或组合与其它任何中西药物或食物，饮料按任意比例配伍，用于制备药物或功能性食品，所制得的药物或功能性食品可以是胶囊剂、片剂、丸剂、颗粒剂、口服液、糖浆、冲剂、酒剂、注射剂、膏剂、散剂、饮料等。
本发明质量控制方法可包括以下含量测定方法中的一种或几种：
1.总黄酮
精密称取槲皮苷对照品适量(约5mg)，置10mL量瓶中，加甲醇溶解并稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液。精密吸取槲皮苷对照品溶液0.5、1、2、3、3.5ml于25ml容量瓶中，加5％NaNO2溶液1ml，摇匀，放置6min；然后加10％Al(NO3)3溶液1ml，摇匀，放置6min；再加4％NaOH溶液10ml，最后用稀醇稀释定容至刻度，摇匀，放置15min，并随行做空白对照，于506nm处测定吸光度。以槲皮苷对照品取样量为横坐标，吸光度为纵坐标绘制标准曲线。
精密称取干燥甜叶菊黄酮类提取物样品各3份，每份20mg，置50mL量瓶中，加50％乙醇超声溶解并稀释至刻度，摇匀。分别精密吸取上述样品溶液2mL，槲皮苷对照品溶液0.5mL、3.5mL于25ml容量瓶中，加5％NaNO2溶液1ml，摇匀，放置6min；然后加10％Al(NO3)3溶液1ml，摇匀，放置6min；再加4％NaOH溶液10ml，最后用稀醇稀释定容至刻度，摇匀，放置15min，于506nm处测定吸光度。外标两点法计算含量。
2.甜菊苷、莱鲍迪苷A
色谱条件：色谱柱：Phenomenex Luna NH2柱(250mm*4.6mm，5μm)；流动相：乙腈-水(78∶22)；流速：1ml/min；检测波长：210nm；柱温：35℃。
标准曲线绘制：分别精密吸取甜菊苷对照品溶液(浓度为0.67μg/μL)、莱鲍迪苷A对照品溶液(浓度为0.72μg/μL)、0、2、4、6、8、10μL注入液相色谱仪，测定各色谱峰峰面积，以对照品进样量(μg)为横坐标，色谱峰峰面积为纵坐标，绘制标准曲线。
含量测定：精密称取3批甜叶菊总甜菊苷样品各3份，每份约20mg，置10mL量瓶中，加70％乙腈超声溶解，并稀释至刻度，摇匀，作为甜菊苷、莱鲍迪苷A含量测定的供试品溶液。精密吸取上述供试品溶液5μL，注入液相色谱仪，测定各色谱峰峰面积，计算含量。
3.木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]
色谱条件：色谱柱：Hypersil ODS2柱(250mm*4.6mm，5μm)；流动相：乙腈-0.2％磷酸水梯度洗脱，17％乙腈～25％乙腈(0～30min)，25％乙腈～35％乙腈(30min～40min)；流速：1.0mL/min；检测波长：254nm；柱温：35℃。
标准曲线绘制：分别精密吸取木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷对照品溶液(浓度为0.082μg/μL)、槲皮苷对照品溶液(浓度为0.0232μg/μL)、槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]对照品溶液(浓度为0.08μg/μL)0、2、4、6、8、10μL注入液相色谱仪，测定各色谱峰峰面积，以对照品进样量(μg)为横坐标，色谱峰峰面积为纵坐标，绘制标准曲线。
含量测定：精密称取3批甜叶菊总黄酮样品各3份，每份约20mg，置50mL量瓶中，加20％乙腈超声溶解，并稀释至刻度，摇匀，作为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]测定的供试品溶液。精密吸取上述供试品溶液10μL，注入液相色谱仪，测定各色谱峰峰面积，计算含量。
实施例1甜叶菊总甜菊苷和总黄酮制备工艺
甜叶菊干燥叶片1kg，50％乙醇14L回流提取3次，每次提取1小时，减压回收溶剂，得提取物，加水分散溶解，使水溶液浓度为1∶6(生药量∶分散毫升数)，通过4L聚酰胺，吸附流速2BV/h，柱床径高比为1∶6，上样量为250mg/mL(以生药量计)，水洗脱3倍柱体积，收集水洗液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷。聚酰胺柱再用50％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集50％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。测定甜叶菊总甜菊苷1中甜菊苷含量为37％、莱鲍迪苷A含量为15％；甜叶菊总黄酮中总黄酮含量为85％，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]三种成分的含量为12％。
实施例2：甜叶菊总甜菊苷和总黄酮制备工艺
甜叶菊干燥叶片1kg，70％乙醇12L，回流提取3次，每次提取1.5小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为1∶6(生药量∶分散毫升数)，通过6L聚酰胺，吸附流速4BV/h，柱床径高比为1∶7，上样量为166mg/mL(以生药量计)，水洗脱2倍柱体积，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷。聚酰胺柱再用70％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集50％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。测定甜叶菊总甜菊苷中甜菊苷含量为35％、莱鲍迪苷A含量为15％；甜叶菊总黄酮中总黄酮含量为80％，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]三种成分的含量为10％。
实施例3：甜叶菊总甜菊苷和总黄酮制备工艺
甜叶菊干燥叶片1kg，70％乙醇12L回流提取2次，每次提取2小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为1∶4(生药量∶分散毫升数)，通过3L聚酰胺，吸附流速2BV/h，柱床径高比为1∶7，上样量为333mg/mL(以生药量计)，水洗脱2倍柱体积，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷。聚酰胺柱再用40％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集40％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。测定甜叶菊总甜菊苷中甜菊苷含量为36％、莱鲍迪苷A含量为15％；甜叶菊中总黄酮含量为75％，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]三种成分的含量为8％。
实施例4：甜叶菊总甜菊苷和总黄酮制备工艺
甜叶菊干燥叶片1kg，30％乙醇12L回流提取2次，每次提取2小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为1∶10(生药量∶分散毫升数)，通过5L聚酰胺，吸附流速4BV/h，树脂柱径高比为1∶4，上样量为200mg/mL(以生药量计)，水洗脱2倍柱体积回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷。聚酰胺柱再用70％乙醇洗脱5倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集70％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。测定甜叶菊总甜菊苷中甜菊苷含量为35％、莱鲍迪苷A含量为15％；甜叶菊总黄酮中总黄酮含量为75％，其中木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮苷及槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α L-鼠李糖-(1→6)-β-D-半乳糖苷]三种成分的含量为10％。
实施例5：甜叶菊总甜菊苷片的制备
甜叶菊总甜菊苷 100g
淀粉 100g
上述组分混合均匀，加滑石粉适量，压制成1000片。
实施例6：甜叶菊总黄酮片的制备
甜叶菊总黄酮 100g
淀粉 100g
上述组分混合均匀，加滑石粉适量，压制成1000片。
实施例7：甜叶菊总黄酮复方制剂的制备
甜叶菊总黄酮 50g
枳实总黄酮 50g
银杏提取物 100g
上述组分混合均匀，装入硬明胶胶囊中，共2000粒胶囊。
实施例8：甜叶菊总甜菊苷复方制剂的制备
甜叶菊总甜菊苷 50g
银杏提取物 100g
上述组分混合均匀，制成颗粒剂。
Claims (5)
1.甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法，其特征在于：选用聚酰胺，甜叶菊乙醇提取物上样液浓度以生药量g：分散毫升数为1∶4～1∶12，吸附流速2～9BV/h，树脂柱径高比1∶5～1∶10，上样量以生药量计为100～500mg/mL，先用0～40％乙醇洗脱1～4倍树脂体积，收集洗脱液，减压回收溶剂，残留物减压干燥，得到甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用40～90％乙醇洗脱3～6倍树脂体积，洗脱流速为2～9BV/h，收集洗脱液，减压回收溶剂，残留物减压干燥，得到甜叶菊总黄酮。
2.甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法，其特征在于：
甜叶菊干燥叶片1kg，50％乙醇14L回流提取3次，每次提取1小时，减压回收溶剂，得提取物，加水分散溶解，使水溶液浓度为生药量∶分散毫升数＝1∶6，通过4L聚酰胺，吸附流速2BV/h，柱床径高比为1∶6，上样量以生药量计为250mg/mL，水洗脱3倍柱体积，收集水洗液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用50％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集50％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。
3.甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法，其特征在于：
甜叶菊干燥叶片1kg，70％乙醇12L，回流提取3次，每次提取1.5小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为生药量∶分散毫升数＝1∶6，通过6L聚酰胺，吸附流速4BV/h，柱床径高比为1∶7，上样量以生药量计为166mg/mL，水洗脱2倍柱体积，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用70％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集50％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。
4.甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法，其特征在于：
甜叶菊干燥叶片1kg，70％乙醇12L回流提取2次，每次提取2小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为生药量∶分散毫升数＝1∶4，通过3L聚酰胺，吸附流速2BV/h，柱床径高比为1∶7，上样量以生药量计为333mg/mL，水洗脱2倍柱体积，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用40％乙醇洗脱7倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集40％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。
5.甜叶菊总甜菊苷和甜叶菊总黄酮的制备方法，其特征在于：
甜叶菊干燥叶片1kg，30％乙醇12L回流提取2次，每次提取2小时，回收溶剂，提取物加水分散溶解，使水溶液浓度为生药量∶分散毫升数＝1∶10，通过5L聚酰胺，吸附流速4BV/h，树脂柱径高比为1∶4，上样量以生药量计为200mg/mL，水洗脱2倍柱体积回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总甜菊苷；聚酰胺柱再用70％乙醇洗脱5倍柱体积，洗脱流速为2BV/h，收集70％乙醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，即为甜叶菊总黄酮。
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