CN101017327A - 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 - Google Patents
正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101017327A CN101017327A CNA2007100846975A CN200710084697A CN101017327A CN 101017327 A CN101017327 A CN 101017327A CN A2007100846975 A CNA2007100846975 A CN A2007100846975A CN 200710084697 A CN200710084697 A CN 200710084697A CN 101017327 A CN101017327 A CN 101017327A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- expression
- general formula
- precursor composition
- electrode
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 63
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 55
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 49
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 33
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 29
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 27
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 23
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 22
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 quinone diazide compound Chemical class 0.000 abstract description 138
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 92
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 79
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 78
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 38
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 31
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 29
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 21
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 16
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 16
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 14
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 13
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZSEADYMLKBVVTB-UHFFFAOYSA-N 3-[methyl(trimethylsilyloxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound C[SiH](CCCN)O[Si](C)(C)C ZSEADYMLKBVVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 10
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FFWNCSWLUYKKKA-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1.NC1=CC=CC(O)=C1 FFWNCSWLUYKKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 7
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 6
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 6
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 6
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YVNRUPSDZZZUQJ-UHFFFAOYSA-N [O].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound [O].NC1=CC=CC=C1 YVNRUPSDZZZUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- BXVXPASMKWYBFD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(O)C(CC=2C(=C(CO)C=C(C)C=2)O)=C1 BXVXPASMKWYBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWISHTANSAOCNX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1C(O)=O TWISHTANSAOCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARIYRHIJWJSTHQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O].NC=1C=CC=CC1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O].NC=1C=CC=CC1 ARIYRHIJWJSTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OTMUGUSCBUZUIJ-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC(C)=C(C)C(OC(C)=O)=C1O OTMUGUSCBUZUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNGASRCQHGKMKS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-3,4-dimethylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(C)C(OC)=C1O NNGASRCQHGKMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUFYQZDYSGXYFO-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-dimethoxy-3-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(C)C(OC)=C1O VUFYQZDYSGXYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000019628 coolness Nutrition 0.000 description 3
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWZOLRURSVUNGT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound C1=CC=C(C(F)(F)F)C(N)=C1C1=CC=CC=C1 FWZOLRURSVUNGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMGBFVPQUCLJGM-UHFFFAOYSA-N 3-ethylphthalic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NMGBFVPQUCLJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 3-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBMBUGIVIAHII-UHFFFAOYSA-N 3-propylphthalic acid Chemical compound CCCC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O MUBMBUGIVIAHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S)=C1 RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVRNKEBRXQHJIN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphthalic acid Chemical compound CCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LVRNKEBRXQHJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 4-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQVOMFPTJXMAQE-UHFFFAOYSA-N 4-propylphthalic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AQVOMFPTJXMAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)C=C1 LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWAQOZGATRIYQG-UHFFFAOYSA-N 4-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HWAQOZGATRIYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-2-ol Chemical class OC1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPKNJPIDCMAIDW-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1C(O)=O FPKNJPIDCMAIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1O NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTUGNNIWJSWUSP-UHFFFAOYSA-N 5-sulfanylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1S VTUGNNIWJSWUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQSLRCGJQDKCHO-UHFFFAOYSA-N 5-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound SC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 NQSLRCGJQDKCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical class OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-2-ol Chemical class C1=C(O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical class C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSUYONLKFXZZRV-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-2-ol Chemical class C1=CC(O)=CC2=CC(N)=CC=C21 WSUYONLKFXZZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical class C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPCQQOXOXNMOIJ-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 ZPCQQOXOXNMOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRRFQAVIPFFRRL-UHFFFAOYSA-N 8-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(S)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 PRRFQAVIPFFRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWQZDTOJNLJETR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CCC.[O].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCC.[O].NC1=CC=CC=C1 QWQZDTOJNLJETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSRDIGWEZWPVGQ-UHFFFAOYSA-N [O].NC1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound [O].NC1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 VSRDIGWEZWPVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNDRMAAWTXUJPV-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-methylidenecyclohexan-1-amine Chemical compound C=C1CCCCC1NC1CCCCC1 YNDRMAAWTXUJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(S(=O)(=O)O)=CC(=O)C2=C1 IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHMMQQXRSYSWCM-UHFFFAOYSA-N 1-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=CC2=C1 FHMMQQXRSYSWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFRLRQQWXGEBX-UHFFFAOYSA-N 1-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C(O)=O)C=CC2=C1 VFFRLRQQWXGEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAAEETZNZUQRX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S)C(C(=O)O)=CC=C21 OZAAEETZNZUQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1N PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(O)=C1 XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTJVMWIVSZHNI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 VXTJVMWIVSZHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMVYKBJXVKHCEV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(N)C(O)=C1 YMVYKBJXVKHCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(N)=CC=C21 CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZMQMCPMFBCJT-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC=CC2=C(S)C(N)=CC=C21 BSZMQMCPMFBCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 2-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=NC=CC=C1C(O)=O KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXOLBNQYFRSLQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-naphthoic acid Chemical class C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(N)=CC2=C1 XFXOLBNQYFRSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMIJLOSXZVDDAT-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC(O)=C21 QMIJLOSXZVDDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHVPTERSBUMMHK-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalen-2-ol Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(N)=CC2=C1 ZHVPTERSBUMMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIPRQTYMJYGRER-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC(C(O)=O)=C21 YIPRQTYMJYGRER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRGZIHVGADOGME-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC(S)=C21 RRGZIHVGADOGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUSYVGSRIHOEPI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2-thiol Chemical class C1=CC=C2C=C(S)C(N)=CC2=C1 AUSYVGSRIHOEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 4,6-dihydroxypyrimidine Chemical compound OC1=CC(O)=NC=N1 DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3-dimethylphenyl)-2,3-dimethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=C(C)C(C=2C(=C(C)C(N)=CC=2)C)=C1 JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-ethylphenyl)-3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1CC GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOAFMZIPXCUBR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1,2-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-amine Chemical compound C1=CC(N)(C)C(C)=CC1=C1C=C(C)C(C)(N)C=C1 OUOAFMZIPXCUBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-ethylphenyl)-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(C=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVWUBNSJFILOV-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-2-ol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC(O)=CC2=C1 HZVWUBNSJFILOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCAZWRERBLCFJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 GTCAZWRERBLCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHENTVXBIZIMMA-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C(S)C2=C1 JHENTVXBIZIMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYLEARJBJRRTJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC(C(O)=O)=CC2=C1 HLYLEARJBJRRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AREXLWHDUHMFQE-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2-thiol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC(S)=CC2=C1 AREXLWHDUHMFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IASBMUIXBJNMDW-UHFFFAOYSA-N 4-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=CC=NC=C1C(O)=O IASBMUIXBJNMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSAGPCOTGOTBQB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(O)C2=C1 PSAGPCOTGOTBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOAVQYSSKOCQP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC(O)=C21 NIOAVQYSSKOCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJSGJGHLMKUIFY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(S)C2=C1 VJSGJGHLMKUIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZCBVCRSAHQOER-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC(S)=C21 XZCBVCRSAHQOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRZTSLWBZOVFI-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S WGRZTSLWBZOVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHUYLNSBLAZTRJ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-thiol Chemical class SC1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 ZHUYLNSBLAZTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYIORJAACCWFPU-UHFFFAOYSA-N 5-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=CN=CC(C(O)=O)=C1 BYIORJAACCWFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCMXMNFUXNIKQ-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class SC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 OTCMXMNFUXNIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSBBNHNSZBDOJ-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-thiol Chemical class C1=C(S)C=CC2=CC(N)=CC=C21 RMSBBNHNSZBDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCIFWRHIEBXBOY-UHFFFAOYSA-N 6-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=N1 ZCIFWRHIEBXBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSLJDNHNUHPTRB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC=C(S)C2=CC(N)=CC=C21 NSLJDNHNUHPTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFKPYQPRJODAP-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-2-thiol Chemical class C1=CC(S)=CC2=CC(N)=CC=C21 RYFKPYQPRJODAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVHHMYZBFBSVDI-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 KVHHMYZBFBSVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXTCGCGDPOLJDV-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC(C(O)=O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 OXTCGCGDPOLJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADVNNXCMDTMFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-thiol Chemical class C1=CC(S)=C2C(N)=CC=CC2=C1 WADVNNXCMDTMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWULNOSRHQTHZ-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 PBWULNOSRHQTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBJJIISFJKHEBB-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-thiol Chemical compound C1=C(S)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 ZBJJIISFJKHEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHOOSJLGRQTMFC-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 SHOOSJLGRQTMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIJVFOKZZPKKO-UHFFFAOYSA-N 8-sulfanylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 CUIJVFOKZZPKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKQWCKMUMGOMDU-UHFFFAOYSA-N C1(\C=C/C(=O)O1)=O.NC1=C(C=CC=C1)S Chemical compound C1(\C=C/C(=O)O1)=O.NC1=C(C=CC=C1)S KKQWCKMUMGOMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- WINTXHPCODMMRI-UHFFFAOYSA-N benzene naphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 WINTXHPCODMMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRCWRYPQMYBIQA-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)O[SiH](OC)OC PRCWRYPQMYBIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N ethene;hexanedioic acid Chemical compound C=C.C=C.OC(=O)CCCCC(O)=O XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KVQQRFDIKYXJTJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical group C1=CC=C2C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KVQQRFDIKYXJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHDRADPXNRULGA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 CHDRADPXNRULGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 208000007578 phototoxic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1C(O)=O JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000007811 spectroscopic assay Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/037—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/107—Polyamide or polyurethane
Abstract
提供一种可以碱显影的正型感光性树脂前体组合物，其包含下述(a)、(b2)和(c)。(a)在碱性水溶液中可溶性的聚酰胺酸酯和/或聚酰胺酸聚合物，(b2)含有通式(2)表示的用有机基R1取代的尿素系有机基的热交联性化合物，(c)酯化的重氮醌化合物。
Description
本申请是申请号028004329(PCT/JP02/01517)，申请日为2002年2月21日，发明名称“正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置”的分案申请。
技术领域
本发明涉及适用作半导体元件的表面保护膜、层间绝缘膜、有机场致发光元件的绝缘层等、将用紫外线曝光的部分溶解于碱性水溶液的正型感光性聚酰亚胺前体组合物以及使用它的显示装置。
背景技术
作为将曝光的部分通过碱液显影溶解的正型耐热性树脂前体组合物，已知的有在聚酰胺酸中添加重氮萘醌的组合物(特开昭52-13315号公报、USP4093461)、在含有羟基的可溶性聚酰亚胺中添加重氮萘醌的组合物(特开昭64-60630号公报、EP264678A1)、含有羟基的聚酰胺中添加重氮萘醌的组合物(特开昭56-27140号公报、EP23662A1)等。
通常在聚酰胺酸中添加重氮萘醌的组合物中，由于重氮萘醌对碱液的溶解有阻碍效果而使聚酰胺酸的羧基的溶解性高这一原因，大多数情况下存在得不到所希望的图形的问题。因此，为了控制聚酰胺酸的碱溶解性，开发用酯基保护聚酰胺酸的羧基的聚酰胺酸衍生物。然而，在该聚酰胺酸衍生物中添加重氮萘醌后，重氮萘醌对碱液的溶解阻碍效果变得非常大，大多数场合下能得到希望的图形，但却导致感光度大幅度下降的问题。
针对此问题，对在该聚酰胺酸衍生物中添加重氮萘醌的物质中添加各种含有酚羟基的化合物进行了考察，此时感光度升高较容易达到，但在形成聚酰亚胺膜的固化过程中，该化合物飞散，有固化后的收缩率大等的弊端，在兼顾这两种特性上存在问题。
发明内容
本发明的正型感光性树脂前体组合物，其特征在于含有下述(a)、(b1)或(b2)、(c)。
(a)对碱性水溶液可溶的聚酰胺酸酯和/或聚酰胺酸聚合物。
(b1)含有通式(1)表示的、用有机基R1取代的羟甲基的含酚羟基的热交联性化合物(但除去R1是氢原子的情况)
CH2-OR1) (1)
(b2)含有通式(2)表示的、用有机基R1取代的尿素类有机基的热交联性化合物。
(c)酯化的重氮醌化合物。
发明的具体实施方式
本发明的特征在于，为了兼顾提高感光度和控制固化后的热收缩这两方面的特性，在聚酰亚胺前体和重氮萘醌化合物中添加含有特定的有机基的热交联性化合物。根据本发明得到的树脂组合物，曝光前几乎不溶于碱性显影液，曝光后容易地溶解于碱性显影液，因此，显影引起的膜减少变少，并且能在短时间内显影，进一步，通过本发明使用的热交联性化合物交联，可以使固化后的收缩率减小。
所谓本发明的“对碱性水溶液可溶的聚酰胺酸酯和/或聚酰胺酸聚合物(a)”，是指用加热或适当的催化剂得到的含有酰亚胺环、唑环、其他的环状结构的聚合物。因为形成环状结构，可以大大提高耐热性和耐溶剂性。
作为本发明使用的聚合物(a)，是以通式(3)和/或下述通式(8)～(11)表示的结构单元作为主成分的聚合物。
(式中，R3表示含有至少2个以上的碳原子的2价～8价有机基，R4表示含有至少2个以上的碳原子的2价～6价有机基，R5表示氢原子或碳原子数为1～20的有机基。n为10～100000的整数，m为0～2的整数，p、q为0～4的整数。但p+q＞0。)
(式中，R19表示4价有机基，R20表示2～4价有机基，R21表示氢原子或碳原子数为1～20的有机基，R22表示2价有机基，X、Y表示具有选自羧基、酚羟基、磺酸基和巯基的至少一种基团的2价～8价的有机基。n为10～100000的整数，m1为0～10的整数。)
这些化合物在聚合物主链内部或聚合物主链末端含有除了聚酰胺酸由来的羧基以外的碱可溶性基，由于碱可溶性基的存在，使这些化合物对碱性水溶液的溶解性比不含碱可溶性基的聚酰胺酸好。
本发明的上述通式(3)属于在聚合物主链内部含有除了聚酰胺酸由来的羧基以外的碱可溶性基的物质。
碱可溶性基中，特别优选在碱性水溶液中溶解的酚羟基。另外，通式(3)在式中因氟原子含量在10重量％以上，用碱性水溶液显影时，对膜界面有适度的疏水性，所以可以抑制向界面的渗透等。然而，当氟原子含量超过20重量％时，对碱性水溶液的溶解性降低，通过热处理制成环状结构的聚合物的耐有机溶剂性降低，对发烟硝酸的溶解性降低，因而不优选。所以优选氟原子的含量在10重量％～20重量％。
上述通式(3)中，R3表示酸二酐的结构成分，该酸二酐优选含有芳香族环，且有1～4个羟基、至少2个以上的碳原子的2价～8价的有机基，更优选碳原子数6～30的3价或4价的有机基。
具体地说，优选通式(4)
表示的结构，这种情况下，R6、R8优选能得到聚合物耐热性的含有芳香族环的基团，其中，特别优选的结构可举例偏苯三酸、均苯三酸、萘三羧酸残基之类的基团。另外R7优选碳原子数为3～20的含有羟基的3价～6价有机基。进一步，优选羟基在酰胺键邻位的。作为这样的例子，可举含有氟原子的二(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷、二(3-羟基-4-氨基苯基)六氟丙烷、不含氟的二(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、二(3-羟基-4-氨基苯基)丙烷、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基联苯、3，3’-二氨基-4，4’-二羟联苯、2，4-二氨基苯酚、2，5-二氨基苯酚、1，4-二氨基-2，5-二羟基苯的氨基结合的物质。
另外，R9、R10可以相同也可以不同，可以是氢原子或碳原子数为1～20的有机基。若碳原子数大于20，对碱性显影液的溶解性降低。o、s表示1或2，r表示1～4的整数。若r在5以上，得到的耐热性树脂膜的特性降低。
通式(3)中的R3(COOR5)m(OH)p在通式(4)表示的化合物中，如果示例优选化合物，没有特别的限制，可举例下述结构的物质。
另外，在不损害对碱液的溶解性、感光性能、耐热性的范围内，也可以用不含羟基的四羧酸、二羧酸改性。作为例子，可举如均苯四酸、二苯甲酮四羧酸、联苯四羧酸、二苯基醚四羧酸、二苯基砜四羧酸等芳香族四羧酸或者它们的2个羧基甲基或乙基化的二酯化合物，丁烷四羧酸、环戊烷四羧酸等的脂肪族四羧酸或者它们的2个羧基甲基或乙基化的二酯化合物，对苯二甲酸、间苯二甲酸、二苯基醚二羧酸、萘二羧酸等芳香族二羧酸，己二酸等脂肪族二羧酸等。
这些物质优选酸成分的小于或等于50mol％进行改性，更优选小于或等于30mol％。50mol％以上的改性可能损害对碱液的溶解性和感光性。
上述通式(3)中R4表示二胺的结构成分。其中，作为优选的R4的例子，优选能得到聚合物的耐热性的含有芳香族和羟基的物质，作为具体例子，可举含有氟原子的二(氨基-羟基-苯基)六氟丙烷、不含氟原子的二氨基二羟基嘧啶、二氨基二羟基吡啶、羟基-二氨基-嘧啶、二氨基苯酚、二羟基联苯胺等化合物、或者可以是通式(5)、(6)、(7)所示结构的物质。
(R11、R13表示选自碳原子数为2～20的含有羟基的3价～4价的有机基，R12表示选自碳原子数2～30的2价有机基。t、u为1或2的整数。)
(R14、R16表示选自碳原子数为2～20的2价有机基，R16表示选自碳原子数3～20的含羟基的3价～6价有机基。v为1～4的整数。)
(R17表示选自碳原子数为2～20的2价有机基，R18表示选自碳原子数为3～20的含有羟基的3价～6价有机基。w为1～4的整数。)
其中，通式(5)中的R11、R13，通式(6)中的R15，通式(7)中的R18，优选能得到聚合物的耐热性的芳香族环和含有羟基的有机基。通式(5)中的R12，通式(6)中的R14、R16，通式(7)中的R17优选能得到聚合物的耐热性的具有芳香族环的有机基。另外，通式(5)中的t、u为1或2的整数，通式(6)中v和通式(7)中的w为1～4的整数。
通式(3)中的R4(OH)q用通式(5)表示的具体例如下所示：
另外，通式(3)中的R4(OH)q用通式(6)表示的具体例如下所示：
通式(3)中的R4(OH)q用通式(7)表示的具体例如下所示：
通式(5)中的R11、R13表示选自碳原子数为2～20的含有羟基的3价～4价的有机基，优选能使聚合物具有耐热性的含有芳香族环的基团。具体可举羟基苯基、二羟基苯基、羟萘基、二羟萘基、羟基联苯基、二羟基联苯基、二(羟基苯基)六氟丙基、二(羟基苯基)丙基、二(羟基苯基)磺基、羟基二苯基醚基、二羟基二苯基醚基等。另外，也可以使用羟基环己基、二羟基环己基等脂肪族的基团。R12表示碳原子数为2～30的2价有机基。为了使得到的聚合物有耐热性，可以是含有芳香族环的2价基，作为这样的例子，可举如苯基、联苯基、二苯基醚基、二苯基六氟丙基、二苯基丙基、二苯基磺基等，除此之外，也可以使用脂肪族的环己基等。
通式(6)中的R14、R16表示碳原子数为2～20的2价有机基，为了得到耐热性的聚合物，可以是含有芳香族的2价基，作为这样的例子，可举如苯基、联苯基、二苯基醚基、二苯基六氟丙基、二苯基丙基、二苯基磺基等，除此之外，也可以使用脂肪族的环己基等。R15表示选自碳原子数3～20的含有羟基的3价～6价有机基，为了得到耐热性的聚合物，优选含有芳香族环的基团。具体来说，可举羟基苯基、二羟基苯基、羟萘基、二羟萘基、羟基联苯基、二羟基联苯基、二(羟基苯基)六氟丙基、二(羟基苯基)丙基、二(羟基苯基)磺基、羟基二苯基醚基、二羟基二苯基醚基等。除此之外，也可以使用羟基环己基、二羟基环己基等脂肪族基等。
通式(7)中的R17表示选自碳原子数为2～20的2价有机基。为了得到耐热性的聚合物，可以是含有芳香族环的2价基，作为这样的例子，可举如苯基、联苯基、二苯基醚基、二苯基六氟丙基、二苯基丙基、二苯基磺基等，除此之外，也可以使用脂肪族的环己基等。R18表示选自碳原子数为3～20的含有羟基的3价～6价有机基，为了得到耐热性的聚合物，优选含有芳香族环的基团。具体来说，可举羟基苯基、二羟基苯基、羟萘基、二羟萘基、羟基联苯基、二羟基联苯基、二(羟基苯基)六氟丙基、二(羟基苯基)丙基、二(羟基苯基)磺基、羟基二苯基醚基、二羟基二苯基醚基等。另外，也可以使用羟基环己基、二羟基环己基等脂肪族基等。
另外，也可以使用1～40mol％范围的、其他的二胺成分改性。作为它们例子，可以举如苯二胺、二氨基二苯基醚、氨基苯氧基苯、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、二(三氟甲基)联苯胺、二(氨基苯氧基苯基)丙烷、二(氨基苯氧基苯基)砜或它们的芳香族环上用烷基或卤原子取代的化合物等。作为这样的例子，可以举苯二胺、二氨基二苯基醚、氨基苯氧基苯、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、二(三氟甲基)联苯胺、二(氨基苯氧基苯基)丙烷、二(氨基苯氧基苯基)砜或它们的芳香族环用烷基或卤原子取代的化合物等，脂肪族的环己二胺、亚甲基二环己基胺等。这样的二胺成分共聚合若超过40mol％，得到的聚合物的耐热性就降低。
通式(3)中的R5表示氢原子或碳原子数为1～20的有机基。得到的正型感光性树脂前体溶液从稳定性上看，优选R5是有机基，但从对碱性水溶液的溶解性上看，优选氢原子。本发明中可以使氢原子和烷基混合使用。控制R5的氢原子和有机基的量，对碱性水溶液的溶解速度就变化，所以通过调整可得到有适度的溶解速度的正型感光性树脂前体组合物。优选的范围是R5中有10％～90％的氢原子。R5的碳原子数超过20时，对碱性水溶液的溶解变难。由此可见，R5优选含有至少1个碳原子数为1～16的烃基，其他可以是氢原子。
另外，通式(3)中m表示羧基的数目，为0～2的整数。通式(3)中的n表示本发明的聚合物的结构单元的重复数目，优选10～100000。
作为和聚酰胺酸类似的耐热性高分子前体，也可以使用聚羟基酰胺代替聚酰胺酸。作为这种聚羟基酰胺的制造方法，可以用二氨基酚化合物与二羧酸缩合反应制得。具体来说，使二环己基羧二酰亚胺(DCC)之类的脱水缩合剂与酸反应，加入二氨基酚化合物的方法或在加入吡啶等叔胺的二氨基酚化合物的溶液中滴入二羧酸二酰氯的溶液等方法。
使用聚羟基酰胺的情况下，因为在聚羟基酰胺的溶液中加入重氮萘醌磺酸酯之类的感光剂，可以用碱性水溶液除去紫外线曝光的部分，得到正型感光性耐热性树脂前体组合物。
进一步，为了提高与基板的粘附性，在不降低耐热性的范围内通式(3)的R3、R4也可以共聚含有硅氧烷结构的脂肪族基团。具体来说，可以是共聚合1～10mol％的作为二胺成分的二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷、二(对-氨基-苯基)八甲基五硅氧烷等物质。
本发明的(a)成分中，在聚合物主链内部含有碱可溶性基的物质，可以仅由通式(3)表示的结构单元构成，也可以是与其他结构单元的共聚体或混合体。此时，优选含有通式(3)表示的结构单元大于或等于90摩尔％。用于共聚体或混合体的结构单元的种类和量优选在不损害经过最终加热处理得到的聚酰亚胺类聚合物的耐热性的范围进行选择。
本发明的上述通式(3)表示的聚合物采用公知的方法合成。例如，在低温使四羧酸二酐与二胺化合物反应的方法；通过四羧酸二酐与醇反应得到二酯，再与胺在缩合剂的存在下反应的方法；通过四羧酸二酐与醇反应得到二酯，再将残留的二羧酸酰氯化后与胺反应的方法等。
本发明的上述通式(8)～(11)属于在聚合物主链末端含有除聚酰胺酸由来的羧基以外的碱可溶性基的物质。
上述通式(8)～(11)中，R19表示酸二酐的结构成分，该酸二酐是含有芳香族环或脂肪族环的4价有机基，其中优选碳原子数5～40的有机基。
作为酸二酐的具体例，优选均苯四酸二酐、3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐、2，3，3′，4′-联苯四羧酸二酐、2，2′，3，3′-联苯四羧酸二酐、3，3′，4，4′-二苯甲酮四羧酸二酐、2，2′，3，3′-二苯甲酮四羧酸二酐、2，2-二(3，4-二羧基苯基)丙烷二酐、2，2-二(2，3-二羧基苯基)丙烷二酐、1，1-二(3，4-二羧基苯基)乙烷二酐、1，1-二(2，3-二羧基苯基)乙烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、二(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)砜二酐、二(3，4-二羧基苯基)醚二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、2，3，5，6-吡啶四羧酸二酐、3，4，9，10-苝四羧酸二酐、2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐等芳香族四羧酸二酐，丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐等脂肪族的四羧酸二酐等。其中优选3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐、2，3，3′，4′-联苯四羧酸二酐、2，2′，3，3′-联苯四羧酸二酐、3，3′，4，4′-二苯甲酮四羧酸二酐、2，2′，3，3′-二苯甲酮四羧酸二酐、2，2-二(3，4-二羧基苯基)丙烷二酐、2，2-二(2，3-二羧基苯基)丙烷二酐、1，1-二(3，4-二羧基苯基)乙烷二酐、1，1-二(2，3-二羧基苯基)乙烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、二(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)砜二酐、二(3，4-二羧基苯基)醚二酐、2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐。它们单独或2种以上组合使用。
上述通式(8)～(11)的R20表示二胺的结构成分，作为该二胺，表示含有芳香族环或脂肪族环的2～4价的有机基，其中优选碳原子数为5～40的有机基。
作为二胺的具体例，可举如3，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-二氨基二苯基醚、3，4′-二氨基二苯基甲烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、3，4′-二氨基二苯基砜、4，4′-二氨基二苯基砜、3，4′-二氨基二苯基硫醚、4，4′-二氨基二苯基硫醚、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、联苯胺、间-苯二胺、对-苯二胺、1，5-萘二胺、2，6-萘二胺、二(4-氨基苯氧基苯基)砜、二(3-氨基苯氧基苯基)砜、二(4-氨基苯氧基)联苯、二{ 4-(4-氨基苯氧基)苯基}醚、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、2，2′-二甲基-4，4′-二氨基联苯、2，2′-二乙基-4，4′-二氨基联苯、3，3′-二甲基-4，4′-二氨基联苯、3，3′-二乙基-4，4′-二氨基联苯、2，2′，3，3′-四甲基-4，4′-二氨基联苯、3，3′，4，4′-四甲基-4，4′-二氨基联苯、2，2′-二(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯或它们的芳香族环用烷基或卤原子取代的化合物、脂肪族的环己二胺、亚甲基二环己基胺等。
其中优选3，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-二氨基二苯基醚、3，4′-二氨基二苯基甲烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、3，4′-二氨基二苯基砜、4，4′-二氨基二苯基砜、3，4′-二氨基二苯基硫醚、4，4′-二氨基二苯基硫醚、间-苯二胺、对-苯二胺、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯等。特别优选3，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-二氨基二苯基醚、3，4′-二氨基二苯基甲烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、3，4′-二氨基二苯基砜、4，4′-二氨基二苯基砜、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯。它们单独或2种以上组合使用。
上述通式(8)～(11)的R21表示氢原子、或碳原子数为1～20的有机基。得到的正型感光性树脂前体溶液从稳定性上看，优选R21是有机基，从对碱性水溶液的溶解性上看，优选氢原子。本发明中可以使氢原子和烷基混合使用。控制R21的氢原子和有机基的量，对碱性水溶液的溶解速度就变化，所以通过这种调整，可得到有适度的溶解速度的正型感光性树脂前体组合物。优选的范围是R21中有10％～90％的氢原子。R21的碳原子数超过20时，对碱性水溶液的溶解变难。因此，R21更优选含有碳原子数为1～16的烃基至少1个以上，其他是氢原子。
通式(8)、通式(9)的结构成分-NH-(R22)m1-X优选下述通式(12)表示的成分，它们是来自封端剂一元伯胺的成分。X优选具有选自酚羟基、磺酸基和硫羟基的至少一种的2～8价的有机基，进一步优选具有选自酚羟基、硫羟基的至少一种的2～8价的有机基。
另外，通式(10)、通式(11)的结构成分-CO-(R22)m1-Y优选通式(12)、通式(13)表示的成分，它们是来自封端剂酸酐、一元羧酸、一元酰氯化合物、一元活性酯化合物的成分。Y优选具有选自羧基、酚羟基、磺酸基、硫羟基的至少一种的2～8价的有机基，进一步优选具有选自酚羟基、硫羟基的至少一种的2～8价的有机基。另外，构成通式(10)、通式(11)的Y可以是只用通式(13)表示的封端基、只用通式(14)表示的封端基，或含有通式(13)和通式(14)两者都可以。
通式(12)、通式(13)和通式(14)中R22表示选自-CR28R29-、-CH2O-、-CH2SO2-的2价基，R28和R29表示选自氢原子、羟基、碳原子数为1～10的烃基的1价基。R7表示选自氢原子、碳原子数为1～10的烃基的1价基。其中，优选氢原子、碳原子数为1～4的烃基，特别优选氢原子、甲基、叔丁基。R26和R27是选自氢原子、碳原子数为1～4的烃基的1价基，或者R26和R27直接结合成环结构(例如萘二酰亚胺环等)。另外，R23和R24选自氢原子、羟基、羧基、磺酸基、硫羟基和碳原子数为1～10的烃基，至少一个是羟基、羧基、磺酸基、硫羟基。A1、B1、C1是碳原子或氮原子，各自可以相同也可以不同。m1是0～10的整数，优选0～4的整数。11是0或1，优选0。p1是0或1，优选0。q1是1～3的整数，优选1和2。r1、s1、t1是0或1。
通式(12)所涉及的一元伯胺，具体可举例如5-氨基-8-羟基喹啉、4-氨基-8-羟基喹啉、1-羟基-8-氨基萘、1-羟基-7-氨基萘、1-羟基-6-氨基萘、1-羟基-5-氨基萘、1-羟基-4-氨基萘、1-羟基-3-氨基萘、1-羟基-2-氨基萘、1-氨基-7-羟基萘、2-羟基-7-氨基萘、2-羟基-6-氨基萘、2-羟基-5-氨基萘、2-羟基-4-氨基萘、2-羟基-3-氨基萘、1-氨基-2-羟基萘、1-羧基-8-氨基萘、1-羧基-7-氨基萘、1-羧基-6-氨基萘、1-羧基-5-氨基萘、1-羧基-4-氨基萘、1-羧基-3-氨基萘、1-羧基-2-氨基萘、1-氨基-7-羧基萘、2-羧基-7-氨基萘、2-羧基-6-氨基萘、2-羧基-5-氨基萘、2-羧基-4-氨基萘、2-羧基-3-氨基萘、1-氨基-2-羧基萘、2-氨基烟酸、4-氨基烟酸、5-氨基烟酸、6-氨基烟酸、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸、3-氨基-邻-甲苯酸、アメライド、2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、2-氨基苯磺酸、3-氨基苯磺酸、4-氨基苯磺酸、3-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基苯酚、5-氨基-8-巯基喹啉、4-氨基-8-巯基喹啉、1-巯基-8-氨基萘、1-巯基-7-氨基萘、1-巯基-6-氨基萘、1-巯基-5-氨基萘、1-巯基-4-氨基萘、1-巯基-3-氨基萘、1-巯基-2-氨基萘、1-氨基-7-巯基萘、2-巯基-7-氨基萘、2-巯基-6-氨基萘、2-巯基-5-氨基萘、2-巯基-4-氨基萘、2-巯基-3-氨基萘、1-氨基-2-巯基萘、3-氨基-4，6-二巯基嘧啶、2-氨基硫代苯酚、3-氨基硫代苯酚、4-氨基硫代苯酚等。
其中，优选5-氨基-8-羟基喹啉、1-羟基-7-氨基萘、1-羟基-6-氨基萘、1-羟基-5-氨基萘、1-羟基-4-氨基萘、2-羟基-7-氨基萘、2-羟基-6-氨基萘、2-羟基-5-氨基萘、1-羧基-7-氨基萘、1-羧基-6-氨基萘、1-羧基-5-氨基萘、2-羧基-7-氨基萘、2-羧基-6-氨基萘、2-羧基-5-氨基萘、2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸、2-氨基苯磺酸、3-氨基苯磺酸、4-氨基苯磺酸、3-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基苯酚、2-氨基硫代苯酚、3-氨基硫代苯酚、4-氨基硫代苯酚等。它们单独或2种以上组合使用。
通式(13)和通式(14)所涉及的酸酐、一元羧酸、一元酰氯化合物、一元活性酯化合物的具体例可举邻苯二甲酸酐、马来酸酐、4-降冰片烯-1，2-二羧酸、环己烷二羧酸酐、3-羟基邻苯二甲酸酐等酸酐、2-羧基苯酚、3-羧基苯酚、4-羧基苯酚、2-羧基硫代苯酚、3-羧基硫代苯酚、4-羧基硫代苯酚、1-羟基-8-羧基萘、1-羟基-7-羧基萘、1-羟基-6-羧基萘、1-羟基-5-羧基萘、1-羟基-4-羧基萘、1-羟基-3-羧基萘、1-羟基-2-羧基萘、1-巯基-8-羧基萘、1-巯基-7-羧基萘、1-巯基-6-羧基萘、1-巯基-5-羧基萘、1-巯基-4-羧基萘、1-巯基-3-羧基萘、1-巯基-2-羧基萘、2-羧基苯磺酸、3-羧基苯磺酸、4-羧基苯磺酸等单羧酸类以及它们的羧基酰氯化的一元酰氯化合物，以及，对苯二甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、环己烷二羧酸、3-羟基邻苯二甲酸、5-降冰片烯-2，3-二羧酸、1，2-二羧基萘、1，3-二羧基萘、1，4-二羧基萘、1，5-二羧基萘、1，6-二羧基萘、1，7-二羧基萘、1，8-二羧基萘、2，3-二羧基萘、2，6-二羧基萘、2，7-二羧基萘等二羧酸类的只有一元羧基酰氯化的一元酰氯化合物、一元酰氯化合物与N-羟基苯并三唑或N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亚胺反应得到的活性酯化合物等。
其中，优选苯二甲酸酐、马来酸酐、4-降冰片烯-1，2-二羧酸、环己烷二羧酸酐、3-羟基邻苯二甲酸酐等酸酐、3-羧基苯酚、4-羧基苯酚、3-羧基硫代苯酚、4-羧基硫代苯酚、1-羟基-7-羧基萘、1-羟基-6-羧基萘、1-羟基-5-羧基萘、1-巯基-7-羧基萘、1-巯基-6-羧基萘、1-巯基-5-羧基萘、3-羧基苯磺酸、4-羧基苯磺酸等单羧酸类以及它们的羧基酰氯化的单酰氯化合物，以及，对苯二甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、环己烷二羧酸、1，5-二羧基萘、1，6-二羧基萘、1，7-二羧基萘、2，6-二羧基萘等二羧酸类的只有一个羧基酰氯化的单酰氯化合物、单酰氯化合物与N-羟基苯并三唑或N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二羧基酰亚胺反应得到的活性酯化合物等。它们单独或2种以上组合使用。
通式(12)表示的成分(通式(8)和(9)的X成分)的引入比例，以其原成分封端剂的一元伯胺成分换算，优选占全部胺成分的0.1～60mol％，特别优选5～50mol％。
通式(13)、通式(14)表示的成分(通式(10)和(11)的Y成分)的引入比例，以其原成分封端剂的酸酐、一元羧酸、一元酰氯化合物、一元活性酯化合物成分换算，优选占二胺成分的0.1～60mol％，特别优选5～55mol％。
通式(8)和通式(9)，或通式(10)和(11)的nn表示本发明聚合物结构单元的重复个数，优选10～100000的范围。
进一步，为提高与基板的粘附性，在不降低耐热性的范围内，R19、R20中也可以共聚合含有硅氧烷结构的脂肪族基。具体说，可举共聚合1～10mol％的作为二胺成分的二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷、二(对-氨基-苯基)八甲基五硅氧烷等。
本发明的(a)成分聚合物中，在聚合物主链末端有碱可溶性基的物质可以是仅由通式(8)和/或通式(9)，或通式(10)和/或(11)表示的结构单元组成的物质，也可以是与其他结构单元的共聚体或混合体。此时，优选通式(8)和/或通式(9)，或通式(10)和/或(11)表示的结构单元，其含量大于或等于50mol％。共聚合或混合中所用的结构单元的种类和量优选在不损害最终加热处理而得到的聚酰亚胺类聚合物的耐热性的范围内进行选择。
本发明的上述通式(8)～(11)表示的(a)成分聚合物采用公知的方法合成，即二胺的一部分取代为一元胺封端剂，或将酸二酐取代为作为单羧酸、酸酐、单酰氯化合物、单活性酯化合物的封端剂。例如，低温下使四羧酸二酐与二胺化合物(一部分取代为单胺封端剂)反应的方法；低温下使四羧酸二酐(一部分取代为酸酐或单酰氯化合物或单活性酯封端剂)与二胺反应的方法；四羧酸二酐与醇反应得到二酯，然后与二胺化合物(一部分取代为一元胺封端剂)在缩合剂的存在下反应的方法；由四羧酸二酐与醇反应得到二酯，然后将剩余的二羧酸酰氯化后与二胺(一部分取代为一元胺封端剂)反应的方法合成。
另外，聚合物中引入的本发明使用的封端剂用以下的方法可以容易地检测出。例如，将引入的封端剂的聚合物溶于酸性溶液中，分解成作为聚合物的构成单元的胺成分和酸酐成分，将其用气相色谱法(GC)、NMR测定，可以容易地检测出本发明使用的封端剂。另外，也可将引入封端剂的聚合物成分直接用热分解气相色谱法(PGC)、红外光谱和C13NMR光谱测定，容易地检测出。
本发明的(a)成分的聚合物是以上述通式(3)、通式(8)～(11)表示的结构单元为主要成分，其中优选上述通式(3)表示的结构单元为主成分的物质。
特别优选以含有通式(3)表示的结构单元、且含有一种以上的选自通式(8)-(11)表示的结构单元的结构单元为主要成分。
此时，通式(3)表示的结构单元与通式(8)～(11)表示的结构单元可以是共聚物或共混物。此时优选通式(3)表示的结构单元，其含量大于或等于1mol％，特别优选大于或等于5mol％。
作为本发明使用的含有通式(1)表示的基团的热交联性化合物(b1)，例如，作为含有1个上述有机基的物质有ML-26X、ML-24X、ML-236TMP、4-methylol 3M6C、ML-MC、ML-TBC(商品名，本州化学工业(株)制)等，作为含有2个的物质有DM-BI25X-F、46DMOC、46DMOIPP、46DMOEP(商品名，旭有机材工业(株)制)、DML-MBPC、DML-MBOC、DML-OCHP、DML-PC、DML-PCHP、DML-PTBP、DML-34X、DML-EP、DML-POP、DML-OC、二羟甲基-Bis-C、二羟甲基-BisOC-P、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-PFP、DML-PSBP、DML-MB25、DML-MTrisPC、DML-Bis25X-34XL、DML-Bis25X-PCHP(商品名，本州化学工业(株)制)、ニカラツクMX-290(商品名，(株)三和化学制)、2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2，6-二甲氧甲基-对-甲酚、2，6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚等，作为含有3个的物质有TriML-P、TriML-35XL、TriML-TrisCR-HAP(商品名，本州化学工业(株)制)，作为含有4个的物质有TM-BIP-A(商品名，旭有机材工业(株)制)、TML-BP、TML-HQ、TML-pp-BPF、TML-BPA、TMOM-BP(商品名，本州化学工业(株)制)，ニカラツク-280、ニカラツクMX-270(商品名，(株)三和化学制)等，作为含有6个的物质有HML-TPPHBA、HML-TPHAP(商品名，本州化学工业(株)制)等。
其中，本发明中优选含有至少2个通式(1)表示的基团，特别优选含有2个的，如46DMOC、46DMOEP(商品名，旭有机材工业(株)制)、DML-MBPC、DML-MBOC、DML-OCHP、DML-PC、DML-PCHP、DML-PTBP、DML-34X、DML-EP、DML-POP、二羟甲基-BisOC-P、DML-PFP、DML-PSBP、DML-MTrisPC(商品名，本州化学工业(株)制)、ニカラツクMX-290(商品名，(株)三和化学制)、2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2，6-二甲氧基甲基-对-甲酚，2，6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚等，含有3个的有TriML-P、TriML-35XL(商品名，本州化学工业(株)制)，含有4个的有TM-BIP-A(商品名，旭有机材工业(株)制)、TML-BP、TML-HQ、TML-pp-BPF、TML-BPA、TMOM-BP(商品名，本州化学工业(株)制)、ニカラツクMX-280、ニカラツクMX-270(商品名，三和化学制)等，含有6个的有HML-TPPHBA、HML-TPHAP(商品名，本州化学工业(株)制)等。另外，更优选含有上述通式(2)表示的基团的化合物ニカラツクMX-280、ニカラツクMX-270(商品名，(株)三和化学制)等。
因为添加了这些热交联化合物，得到的树脂组合物在曝光前在碱性显影液中几乎不溶解，而在曝光时容易地溶解于碱性显影液中，因此，显影引起的膜减量减少，且能够短时间显影，而且，固化后的收缩率减少。
特别是热交联化合物含有通式(2)表示的基团时，与芳香族热交联化合物相比，对曝光滤长光的吸收少，因此曝光和感光剂的感光效率提高，使其容易在碱显影液中溶解，能短时间显影。另外，与脂肪族系比较，因为是脂环系，所以耐热性优良。
这些交联性化合物，如下所示，通过与苯环直接加成反应而交联。
以下为本发明特别优选使用的代表性的热交联性化合物的结构。
作为这样的热交联性化合物的添加量，相对于聚合物100重量份，优选0.5～50重量份，进一步优选3～40重量份。
作为本发明中添加的(c)酯化的重氮醌化合物，优选含有酚羟基的化合物与重氮萘醌的磺酸通过酯结合的化合物。这里，所用的含有酚羟基的化合物优选列举Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、BisP-OCHP、methylene tris FR-CR、BisRS-26X、DML-MBPC、DML-MBOC、DML-OCHP、DML-PCHP、DML-PC、DML-PTBP、DML-34X、DML-EP，DML-POP、dimethylol-BisOC-P、DML-PFP、DML-PSBP、DML-MTrisPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-BP、TML-HQ、TML-pp-BPF、TML-BPA、TMOM-BP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP(商品名，本州化学工业(株)制)、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、4PC、BIR-BIPC-F、TEP-BIP-A、46DMOC、46DMOEP、TM-BIP-A(商品名、旭有机材工业(株)制)、2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2，6-二甲氧基甲基-对甲酚、2，6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚、萘酚、四羟基二苯甲酮、没食子酸甲基酯、双酚A、亚甲基双酚、BisP-AP(商品名，本州化学工业(株)制)等化合物通过酯键引入4-重氮萘醌磺酸或5-重氮萘醌磺酸的物质。也可以使用这些以外的化合物。
另外，本发明所用的重氮萘醌化合物的分子量若大于1000，其后的热处理中因为重氮萘醌化合物没有充分热分解，得到的膜可能有耐热性降低，机械性能降低，粘接性降低等问题产生。从这种观点上看，优选重氮萘醌化合物的分子量在1000以下。更优选在800以下。另外同样优选分子量的下限在300以上，更优选在350以上。作为这样的重氮萘醌化合物的添加量，以聚合物为100重量份，优选1～50重量份。
本发明中，优选使用4-重氮萘醌磺酸酯化合物和5-重氮萘醌磺酸酯化合物中的任一个，根据曝光波长优选4-重氮萘醌磺酸酯化合物和5-重氮萘醌磺酯化合物。另外，可以在同一分子中并用4-重氮萘醌磺酰基和5-重氮萘醌磺酰基，得到重氮萘醌磺酸酯化合物，混合使用4-重氮萘醌磺酸酯化合物和5-重氮萘醌磺酸酯化合物。
本发明的重氮萘醌化合物通过使含酚羟基的化合物和重氮醌磺酸化合物发生酯化反应合成，也可以按照公知的方法合成。
通过使用这种重氮萘醌，可提高解像度、灵敏度、残膜率。
另外，根据需要，以提高上述感光性耐热性前体组合物的灵敏度为目的时可以添加含有酚羟基的化合物。
作为该含有酚羟基的化合物，可举例如Bis-Z、BisOC-Z、BisOPP-Z、BisP-CP、Bis26X-Z、BisOTBP-Z、BisOCHP-Z、BisOCR-CP、BisP-MZ、BisP-EZ、Bis26X-CP、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisCR-IPZ、BisOCP-IPZ、BisOIPP-CP、Bis26X-IPZ、BisOTBP-CP、TekP-4HBPA(tetrakisP-DO-BPA)、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOFP-Z、BisRS-2P、BisPG-26X、BisRS-3P、BisOC-OCHP、BisPC-OCHP、Bis25X-OCHP、Bis26X-OCHP、BisOCHP-OC、Bis236T-OCHP、methylene tris-FR-CR、BisRS-26X、BisRS-OCHP(商品名，本州化学工业(株)制)、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、4PC、BIR-BIPC-F、TEP-BIP-A(商品名，旭有机材工业(株)制)等。
其中，作为本发明优选的含有酚羟基的化合物，可举例如Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、BisP-OCHP、methylene tris-FR-CR、BisRS-26X、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-BIPC-F等。其中作为特别优选的含有酚羟基的化合物，可举例如Bis-Z、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisRS-2P、BisRS-3P、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-BIPC-F等。通过添加这些含有酚羟基的化合物，使得到的树脂组合物在曝光前几乎不溶于碱显影液，而曝光时能容易地溶于碱显影液，所以显影引起的膜减少变少，而且能在短时间内显影。
作为含有酚羟基的化合物的添加量，相对于聚合物100重量份，优选1～50重量份，更优选3～40重量份。进一步，根据需要，上述以提高感光性耐热性前体组合物和基板的涂覆性为目的时，也可以混合表面活性剂，乳酸乙酯，或丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类，乙醇等醇类，环己酮、甲基异丁基酮等酮类，四氢呋喃、二烷等醚类。另外，也可以添加二氧化硅、二氧化钛等无机颗粒或聚酰亚胺粉末等。
另外，为了提高与硅晶片等的底层基板的粘附性，也可以在感光性耐热性树脂前体组合物的清漆中添加0.5～10重量％的硅烷偶合剂、钛螯合剂等，或用这样的试剂前处理底层基板等。
添加在清漆中的情况下，相对于清漆中聚合物，添加0.5～10重量％的甲基丙烯酰氧基二甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶合剂，钛螯合剂，铝螯合剂。
处理基板的情况下，将上述的偶合剂加入异丙醇、乙醇、甲醇、水、四氢呋喃、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、己二酸二乙酯等溶剂中，使其以0.5～20重量％溶解成溶液，将该溶液用旋涂、浸渍、喷渍、蒸汽处理等进行表面处理。视情况不同，其后加50～300℃的温度，使基板与上述偶合剂进行反应。
然而，上述感光性耐热性前体组合物不能含有对碱性水溶液(a)成分的溶解有阻碍效果的化合物如盐、二烯丙基化合物或四烷基铵盐等。含有它们时，在其后的热处理会引起该化合物的分解，产生酸或碱，会引起膜劣化，得到的膜可能发生耐热性降低，机械特性降低，粘附性降低等问题。
接下来，对本发明使用感光性耐热性前体组合物形成耐热性树脂图形的形成方法进行说明。
将感光性耐热性前体组合物涂布在基板上。作为基板，可以使用硅晶片、陶瓷类、镓硼等，但并不限制于此。作为涂布方法，有使用转子的旋转涂布、喷涂、辊涂等方法。另外，涂布厚度因涂布方法、组合物的固体成分浓度、粘度等而异，通常干燥后的膜厚在0.1～150μm。
接下来，干燥涂布感光性耐热性前体组合物的基板，得到感光性耐热性前体组合物涂层。干燥使用烘箱、热板、红外线等，优选在50度至150度的范围，进行1分钟至数小时。
接下来，在该感光性耐热性前体组合物涂层上通过具有所希望的图形的掩模，照射化学线进行曝光。作为曝光使用的化学线，有紫外线、可见光线、电子射线、X射线等，本发明优选使用水银灯的i线(365nm)、h线(405nm)、g线(436nm)。
为了形成耐热性树脂的图形，曝光后用显影液除去曝光部分。作为显影液优选四甲基铵的水溶液、二乙醇胺、二乙氨基乙醇、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、二乙胺、甲基胺、二甲基胺、醋酸二甲氨基乙酯、二甲氨基乙醇、二甲氨基乙基甲基丙烯酸酯、环己胺、乙二胺、己二胺等碱性化合物的水溶液。另外视情况不同，也可以在这些碱性水溶液中加入N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基磺酰胺、γ-丁内酯、二甲基丙烯酰胺等极性溶剂，甲醇、乙醇、异丙醇等醇类，乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类，环戊酮、环己酮、异丁酮、甲基异丁基酮等酮类，它们可以单独或数种组合使用。显影后用水洗净处理。这里，也可以在水中加入乙醇、异丙醇等醇类，乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类进行洗净处理。
显影后，加200度至500度的温度，使之转换为耐热性树脂涂层。该加热处理可选择温度阶段升温或选择某温度范围进行连续升温5分钟至5小时。作为一例，可举在130度、200度、350度分别热处理30分钟。或从室温至400度用2小时线性升温的方法。
按照本发明的感光性耐热性前体组合物形成的耐热性树脂涂层可以用作半导体的钝化膜、半导体元件的保护膜、高密度实装用多层配线的层间绝缘膜等用途。
另外，使用本发明的组合物的形成显示装置的绝缘层涉及具有在基板上形成的第一电极和与前述第一电极相对设计的第二电极的显示装置，具体来说，相当于使用例如，LCD、ECD、ELD、有机场致发光元件的显示装置(有机场致发光装置)等。所谓有机场致发光装置是指具有有机场致发光元件的显示装置，所述有机场致发光元件具有在基板上形成的第一电极、在第一电极上形成的至少含有由有机化合物构成的发光层的薄膜层、薄膜层上形成的第二电极。
实施例
以下举实施例和技术对本发明进行说明，但本发明并不限于这些例子。另外，实施例中感光性耐热性树脂前体组合物的评价按照以下的方法进行。
感光性聚酰亚胺前体膜的制作
在6英寸的硅晶片上，涂布感光性耐热性树脂前体组合物(以下称为“清漆”)，然后用热板(东京エレクトロン制Mark-7)在120℃预烘3分钟，使预烘后的膜厚度为7μm得到感光性聚酰亚胺前体膜。
膜厚的测定方法
使用大日本Screen制造(株)制ラムダエ一スSTM-602，以1.64的折射率测定膜厚度。
曝光
在曝光机(GCA社制i线stepperDSW-8000)上调节切割好图形的标线片(reticule)，改变曝光时间(365nm强度)进行i线曝光。
显影
使用东京エレクトロン(株)制Mark-7的显影装置，以50转速喷雾氢氧化四甲铵的2.38％水溶液10秒钟。然后，以0转速静置60秒种，400转速用水清洗，3000转速甩干10秒。
残留膜率的计算
残留膜率按照以下的式子计算。
残留膜率(％)＝显影后的膜厚÷预烘后的膜厚×100
感光度的计算
曝光、显影后，计算形成1对1的幅度的50μm的line·and·space图形(1L/1S)的曝光时间(以下称为“最佳曝光时间”)。
解像度的计算
曝光、显影后，将形成1对1幅度的50μm的line·and·space图形(1L/1S)的最佳曝光时间中的最小图形的尺寸作为解像度。
收缩率的计算
将制作的感光性聚酰亚胺前体膜用光洋リンドバ一グ(株)制惰性烘箱INH-21CD，在氮气流下(氧浓度20ppm以下)于140℃热处理30分钟，然后用1小时升温到350℃，在350℃进行1小时的热处理，制作固化膜。收缩率按以下的算式计算。
收缩率(％)＝(预烘后的膜厚-固化后的膜厚)÷预烘后的膜厚×100
合成例1含羟基酸酐(a)的合成
在干燥氮气流下，将2，2-二(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(BAHF)18.3g(0.05mol)和烯丙基缩水甘油醚34.2g(0.3mol)溶于γ-丁内酯(GBL)100g中，冷却至-15℃。此时，将溶解于GBL50g的偏苯三酸酐的酰氯22.1g(0.11mol)在反应液温度不超过0℃的条件下滴入。滴完后在0℃下反应4小时。用旋转蒸发仪将该溶液浓缩，投入到1L甲苯中，得酸酐(a)。
合成例2含有羟基的二胺化合物(b)的合成
将BAHF18.3g(0.05mol)溶于丙酮100ml和氧化丙烯17.4g(0.3mol)中，于-15℃下冷却。此时，滴入溶有4-硝基苯甲酰氯20.4g(0.11mol)的丙酮100ml溶液。滴完后在-15℃下反应4小时，然后再返回室温。过滤析出的白色固体，于50℃真空干燥。
将固体30g放入300ml不锈钢高压釜中，使其分散在甲基溶纤剂250ml中，加入5％钯-碳2g。此时，用氢气球导入氢气，在室温进行还原反应。约2小时后，确认氢气球没瘪，将反应终止。反应终止后，过滤除去催化剂钯化合物，用旋转蒸发仪浓缩，得二胺化合物(b)。将得到的固体直接使用。
合成例3含有羟基的二胺化合物(c)的合成
将2-氨基-4-硝基苯酚15.4g(0.1mol)溶于丙酮50ml和氧化丙烯30g(0.34mol)，于-15℃下冷却。此时，慢慢滴入溶有间苯二甲酰氯11.2g(0.055mol)的丙酮60ml溶液。滴完后，于-15℃下反应4小时。然后，返回到室温，过滤收集生成的沉淀。
将该沉淀溶于GBL200ml中，加入5％钯-碳3g，急剧搅拌。此时，装配充有氢气的氢气球，在室温下继续搅拌，直至氢气球不再收缩，进一步在装配氢气的氢气球的状态下搅拌2小时。搅拌终止后，过滤除去钯化合物，将溶液用旋转蒸发仪浓缩至一半的量。此时，加入乙醇进行重结晶，得到目的化合物的结晶。
合成例4含有羟基的二胺化合物(d)的合成
将2-氨基-4-硝基苯酚15.4g(0.1mol)溶于丙酮100ml和氧化丙烯17.4g(0.3mol)中，于-15℃下冷却。慢慢滴入溶有4-硝基苯甲酰氯20.4g(0.11mol)的丙酮100ml溶液。滴完后，于-15℃下反应4小时。然后，返回到室温，过滤收集生成的沉淀。以下，与合成例2同样操作，得到目的化合物的结晶。
合成例5醌重氮化合物(1)的合成
在干燥氮气流下，将BisRS-2P(商品名，本州化学工业(株)制)16.10g(0.05mol)和5-重氮萘醌磺酰氯26.86g(0.1mol)溶于1，4-二烷450g中，置于室温。此时，将与1，4-二烷50g混合的三乙胺10.12g滴下，使系统内温度不超过35℃。滴下后于30℃搅拌2小时。过滤三乙胺盐，将滤液放入水中。然后，过滤收集析出的沉淀。用真空干燥机干燥该沉淀。得到重氮醌化合物(1)。
合成例6重氮醌化合物(2)的合成
在干燥氮气流下，将TrisP-HAP(商品名，本州化学工业(株)制)15.31g(0.05mol)和5-重氮萘醌磺酰氯40.28g(0.15mol)溶解在1，4-二烷450g中，置于室温。本例中使用与1，4-二烷50g混合的三乙胺15.18g，与合成例5同样操作，得到重氮醌化合物(2)。
合成例7重氮醌化合物(3)的合成
在干燥氮气流下，将BIR-PTBP(商品名，旭有机材工业(株)制)19.72g(0.05mol)和4-重氮萘醌磺酰氯26.86g(0.1mol)溶解在1，4-二烷450g中，置于室温。本例中使用与1，4-二烷50g混合的三乙胺10.12g，与合成例5同样操作，得到重氮醌化合物(3)。
合成例8重氮醌化合物(4)的合成
在干燥氮气流下，将双酚A 11.41g(0.05mol)和5-重氮萘醌磺酰氯26.86g(0.1mol)溶解在1，4-二烷450g中，置于室温。本例中使用与1，4-二烷50g混合的三乙胺10.12g，与合成例5同样操作，得到重氮醌化合物(4)。
合成例9 2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐的二乙酯二酰氯溶液(a)的合成
干燥氮气流下，将2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐35.54g(0.08mol)，乙醇36.9g(0.8mol)于95℃下搅拌反应6小时，减压蒸出剩余的乙醇，得到均苯四甲酸二乙酯。然后，加入亚硫酰氯95.17g(0.8mol)和四氢呋喃(THF)70g，在40℃下反应3小时。接下来，加入N-甲基吡咯烷酮331g，减压除去剩余的亚硫酰氯和THF，得到均苯四酸二乙酯二酰氯的溶液(b)376.86g(0.08mol)。
合成例10 3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二乙酯二酰氯溶液(b)的合成
干燥氮气流下，将3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酸酐25.78g(0.08mol)，乙醇36.90g(0.8mol)于95℃下搅拌反应6小时，减压蒸出剩余的乙醇，得到3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二乙酯。然后，加入亚硫酰氯95.17g(0.8mol)和四氢呋喃(THF)70g，40℃下反应3小时。接下来，加N-甲基吡咯烷酮200g，减压除去剩余的亚硫酰氯和THF，得到3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二乙酯二酰氯溶液(b)233.15g(0.08mol)。
各实施例，比较例中使用的含有酚羟基的化合物如下所示。
实施例1
干燥氮气流下，将4，4’-二氨基苯醚5.01g(0.025mol)和1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.24g(0.005mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时，在反应液中加入合成例1中得到的含有羟基的酸酐(a)21.4g(0.03mol)和NMP14g的混合物，20℃下反应1小时，然后，于50℃反应4小时。反应完毕后，10分钟内滴加N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛7.14g(0.06mol)用NMP5g稀释的溶液。滴毕后，于50℃搅拌3小时。
所得溶液40g中加入合成例5中得到的重氮醌化合物(1)2g，热交联性化合物ニカラツクMX-270(商品名，(株)三和化学制)1.2g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A。如前所述，使用清漆在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、现像，对清漆的感光度、残膜率、解像度、收缩率进行评价。
实施例2
干燥氮气流下，将合成例2得到的含有羟基的二胺化合物(b)15.1g(0.025mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时，在反应液中加入合成例1中得到的含有羟基的酸酐(a)17.5g(0.025mol)和吡啶30g的混合物，60℃下反应6小时。反应完毕后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚合物固体于80℃的真空干燥器中干燥20小时。
称量得到的聚酰亚胺固体10g，合成例6中得到的重氮醌化合物(2)2g，热交联性化合物DML-MBPC(商品名，本州化学工业(株)制)2g，Bis-Z(商品名，本州化学工业(株)制)1.5g，乙烯基三甲氧基硅烷1g溶解在GBL30g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆B。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例3
干燥氮气流下，将合成例3得到的含有羟基的二胺化合物(c)17g(0.045mol)，1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.24g(0.005mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时，加入3，3’，4，4’-二苯醚四羧酸酐12.4g(0.04mol)和NMP21g，20℃下反应1小时，然后，50℃反应2小时。此时，加马来酸酐0.98g(0.01mol)，50℃搅拌2小时后，10分钟内滴加用NMP5g稀释的N，N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛14.7g(0.1mol)的溶液。滴下后，50℃搅拌3小时。
向所得溶液30g中加入合成例7中得到的重氮醌化合物(3)1.6g、热交联性化合物TML-HQ(商品名，本州化学工业(株)制)1g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆C。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例4
干燥氮气流下，将合成例4得到的含有羟基的二胺化合物(d)6.08g(0.025mol)、4，4’-二氨基二苯基醚4.51g(0.0225mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷0.62g(0.0025mol)溶解在NMP70g中。室温下将含有羟基的酸酐24.99g(0.035mol)、3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酸酐4.41g(0.015mol)和NMP25g一起加到反应液中，这样室温搅拌1小时，然后，50℃搅拌2小时。然后，滴加用NMP10g稀释缩水甘油基甲基醚17.6g(0.2mol)的溶液。70℃搅拌6小时。
该聚合物溶液40g中溶解合成例8中得到的重氮醌化合物(4)2.5g、热交联性化合物HML-TPHAP(商品名，本州化学工业(株)制)1.5g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆D。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例5
在实施例3得到的聚合物溶液50g中溶解实施例中1所用的醌重氮化合物(1)2.5g、热交联性化合物二羟甲基-BisOC-P(商品名，本州化学工业(株)制)2g和BisRS-2P(商品名，本州化学工业(株)制)2g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆E。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例6
在实施例1得到的聚合物溶液40g中溶解实施例2中所用的重氮醌化合物(2)2g、热交联性化合物DML-POP(商品名，本州化学工业(株)制)2.5g和TrisP-PA(商品名，本州化学工业(株)制)2.5g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆F。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例7
实施例4得到的聚合物溶液40g中溶解实施例2中应用的重氮醌化合物(2)2g、热交联性化合物DML-MTrisPC(商品名、本州化学工业(株)制)2g，BIR-PC(商品名、旭有机材工业(株)制)2.5g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆G。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例8
实施例4得到的聚合物溶液40g中溶解实施例2 中应用的重氮醌化合物(2)2g、热交联性化合物2，6-二乙酰氧基甲基-p-甲苯酚1.5g、BIR-PC(商品名、旭有机材工业(株)制)1.5g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆H。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例9
在实施例3得到的溶液30g中溶解合成例7中得到的重氮醌化合物(3)1.6g、热交联性化合物ML-26X(商品名，本州，化学工业(株)制)2g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆I。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例10
干燥氮气流下，将4，4’-二氨基二苯醚10.89g(0.054mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.86g(0.007mol)和作为封端剂的3-氨基苯酚(东京化成工业(株)制)2.05g(0.019mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)20g中。此时，加入二(3，4-二羧基苯基)醚二酐23.27g(0.075mol)和NMP15g，于20℃反应1小时，然后于50℃反应4小时。其后，10分钟内滴加用NMP4g稀释的N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛15.19g(0.127mol)的溶液。滴完后，在50℃搅拌3小时。然后加NMP46.0g，得到聚合物溶液。
在所得聚合物溶液中加入前述所示的重氮萘醌化合物(1)7g，热交联性化合物ニカラツクMX-270(商品名，(株)三和化学制)3.5g，含有酚羟基的化合物Bis-Z(商品名，本州化学工业(株)制)4g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆J。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例11
干燥氮气流下，将3，4’-二氨基二苯基醚10.14g(0.051mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.86g(0.075mol)、封端剂4-氨基硫代苯酚(东京化成工业(株)制)4.26g(0.034mol)和吡啶11.93g(0.151mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。反应液中滴加2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐的二乙酯二酰氯溶液(a)358.03g(0.076mol)，使体系温度不超过10℃。滴加后，室温下搅拌6小时。反应完毕后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚酰亚胺固体于80℃真空干燥器中干燥20小时。
称量得到的聚酰亚胺固体10g，前述所示的重氮萘醌化合物(2)2.9g，热交联性化合物ニカラツクMX-280(商品名，(株)三和化学制)0.8g，含有酚羟基的化合物BisRS-2P(商品名，本州化学工业(株)制)1.3g，乙烯基三甲氧基硅烷0.3g，溶解在γ-丁内酯23g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆K。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例12
干燥氮气流下，将4，4’-二氨基二苯基砜3.97g(0.016mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.39g(0.0056mol)和吡啶6.16g(0.078mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中，室温下反应2小时。反应液中滴加3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二乙酯二酰氯溶液(b)113.66g(0.039mol)，使体系温度不超过10℃。滴加后，室温下搅拌4小时。然后加入封端剂马来酸酐2.72g(0.0278mol)，于50℃下，搅拌反应3小时。反应完毕后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚酰亚胺固体于80℃真空干燥器中干燥20小时。
这样得到的聚酰亚胺固体10g、前述所示的重氮萘醌化合物(3)2g、热交联性化合物TMOM-BP(商品名，本州化学工业(株)制)0.42g，TrisP-PA(商品名，本州化学工业(株)制)1.0g溶解在NMP22g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆L。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例13
干燥氮气流下，将合成例2得到的含有羟基的二胺(b)2.13g(0.0035mol)、4，4’-二氨基二苯基醚10.18g(0.0505mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.86g(0.007mol)和封端剂3-氨基苯酚(东京化成工业(株)制)2.05g(0.019mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时，加入二(3，4-二羧基苯基)醚二酐23.27g(0.0705mol)和NMP30g，20℃反应1小时，再在50℃反应4小时。然后经10分钟滴加用NMP10g稀释的N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛15.19g(0.127mol)的溶液。滴加完毕后，50℃反应3小时。反应完毕后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚合物固体于80℃真空干燥器中干燥20小时。
称量得到的聚酰亚胺固体10g、前述所示的重氮萘醌化合物(1)2g，热交联性化合物ニカラツクMX-270(商品名，(株)三和化学制)2.0g，含有酚羟基的化合物BIR-PC(商品名，旭有机材工业(株)制)1.5g，乙烯基三甲氧基硅烷0.3g溶解在GBL30g中得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆M。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例14
干燥氮气流下，将合成例2得到的含有羟基的二胺(b)29.58g(0.0486mol)、3，4’-二氨基二苯基醚1.09g(0.0054mol)、1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.86g(0.007mol)和封端剂3-氨基苯酚(东京化成工业(株)制)2.05g(0.019mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时，加入二(3，4-二羧基苯基)醚二酐23.27g(0.0705mol)和NMP30g，20℃反应1小时，再在50℃反应4小时。然后经10分钟滴加用NMP10g稀释的N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛15.19g(0.127mol)的溶液。滴加后，50℃反应3小时。反应后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚酰亚胺固体于80℃真空干燥器中干燥20小时。
称量得到的聚酰亚胺固体10g、前述所示的重氮萘醌化合物(1)2g、热交联性化合物2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚(商品名，本州化学工业(株)制)2.0g，含有酚羟基的化合物TrisP-PA(商品名，本州化学工业(株)制)1.5g，乙烯基三甲氧基硅烷0.3g，溶解在GBL30g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆N。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例15
称量实施例2得到的聚合物固体5g、实施例11得到的聚合物固体5g、前述所示的重氮萘醌化合物(2)2.9g、热交联性化合物2，6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚2.0g，含有酚羟基的化合物4PC(商品名，旭有机材工业(株)制)3.5g，乙烯基三甲氧基硅烷0.3g，溶解在r-丁内酯30g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆P。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
实施例16
干燥氮气流下，将2，2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷18.3g(0.05mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g、缩水甘油基甲基醚26.4g(0.3mol)中，将溶液温度冷却到-15℃。此时，滴加溶有二苯基醚二羧酸二酰氯7.38g(0.025mol)，间苯二甲酸二酰氯5.08g(0.025mol)的GBL25g溶液，使体系温度不超过0℃。滴加后，于-15℃下，继续搅拌6小时。
反应完毕后，溶液倒入3L水中，收集白色沉淀。将过滤收集的沉淀，水洗3次，于80℃真空干燥器中干燥20小时。
这样得到的聚合物粉末10g、重氮醌化合物(2)2.0g、热交联性化合物TM-BIP-A(商品名，旭有机材工业(株)制)1g的溶于NMP30g中，得到感光性苯并唑前体组合物清漆Q。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚苯并唑前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例17
干燥氮气流下，将合成例2得到的含有羟基的二胺(b)15.1g(0.025mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50g中。此时加入合成例1得到的含有羟基的酸酐(a)17.5g(0.025mol)和吡啶30g，在60℃反应6小时。反应完毕后，溶液倒入2L水中，过滤收集聚酰亚胺固体沉淀。将聚酰亚胺固体于80℃真空干燥器中干燥20小时。
称量得到的聚酰亚胺固体10g、合成例6得到的重氮醌化合物(2)2g、热交联性化合物ニカラツクMX-280(商品名，(株)三和化学制)2g、Bis-Z(商品名，本州化学工业(株)制)1.5g和乙烯基三甲氧基硅烷1g，溶解在GBL30g中，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆R。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
实施例18
用溅射蒸镀法在厚1.1mm的无碱玻璃表面形成厚130nm的ITO透明电极膜，将该玻璃基板切成120×100mm大小。在ITO基板上涂布光致抗蚀剂，用通常的光刻法进行曝光，显影，形成图形。ITO的不要部分刻蚀除去后，通过除去光致抗蚀剂，ITO膜成为条状图形。该条状第一电极间距为100μm。
然后，实施例1得到的清漆A用NMP调整浓度，通过旋涂法在形成第一电极的基板上涂布，在热板上120℃预烤3分钟。该膜通过光掩模UV曝光后，用2.38％的TMAH水溶液只使曝光部分溶解，进行显影，用纯水洗净。得到的聚酰亚胺前体图形在干净的烘箱中的氮气环境下170℃加热30分钟，进一步320℃加热60分钟固化，使其覆盖在第一电极的边缘，形成绝缘层。绝缘层的厚度为约1μm。
接下来，利用形成绝缘层的基板制作有机场致发光装置。含有发光层的薄膜层是通过电阻加热方式用真空蒸镀法形成的。在基板的有效区域的整个面上蒸镀形成空穴输送层，使用掩模形成发光层、第二电极的铝。
从蒸镀机中取出上述基板，利用固化性环氧树脂将基板和密封用玻璃板粘在一起，密封。这样在ITO条状第一电极上形成具有图形的发光层，制成与第一电极正交配制条状第二电极的单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，能得到良好的显示特性。在绝缘层的边界部分，也不会发生因薄膜层或第二电极过薄而折断的现象，因为光滑地成膜，没有发现发光区域内的亮度不均，而能够得到稳定的发光。另外，断面呈正锥状。
实施例19
使用实施例2得到的清漆B，固化条件为230℃、30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例20
使用实施例5得到的清漆E，固化条件为230℃、30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例21
使用实施例8得到的清漆H，固化条件为250℃、30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例22
使用实施例17得到的清漆R，固化条件为230℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例23
使用实施例10得到的清漆J，固化条件为250℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例24
使用实施例13得到的清漆M，固化条件为230℃，60分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，没有发现亮度不均，能得到良好的显示特性。
实施例25
固化条件为烘箱的空气环境下230℃加热30分钟，除绝缘层为厚3μm外，其他用与实施例18相同的方法，在形成第一电极的基板上形成感光性聚酰亚胺构成的绝缘层。确认体积电阻率至少为5×1010Ωcm。绝缘层边缘部分的断面是正锥形状，锥角度约为45℃。另外用反射配置测定绝缘层的红外吸收光谱，在1780cm-1附近，1377cm-1附近检出由聚酰亚胺产生的酰亚胺结构的吸收峰。
其次，利用形成绝缘层的基板制作有机场致发光装置。在形成绝缘层的玻璃基板上，用氧等离子体或UV照射处理。然后，利用旋涂法将溶解在醇中的空穴注入材料或空穴输送材料在基板上制膜。用烘箱于200℃加热30分钟。
进一步，利用喷墨法，在各开口处图形涂布甲苯中溶解的有机发光材料(红色、蓝色、绿色等各种材料)。用烘箱于80℃加热30分钟。
最后，采用与实施例18相同的方法进行第二电极的形成，密封。
通过这样制作，在宽80μm，间距100μm，条数816条的ITO条状第一电极上形成图形化的绿色发光层、红色发光层和蓝色发光层，制成与第一电极正交地配置200条宽250μm，间距300μm的条状第二电极的单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。红、绿、蓝三个发光区域形成1个像素，所以该发光装置以间距300μm有272×200个像素。绝缘层因为只有露出第一电极的部分发光，所以一个发光区域为宽70μm，长250μm的长方形。
线顺序驱动该显示装置时，表现出良好的显示特性。第一电极的边缘部分因为有绝缘层覆盖，未发现电场集中导致的短路。另外，因为断面是正锥形，在绝缘层的边界部分，也不会发生因薄膜层或第二电极过薄而折断的现象，因为光滑地成膜，没有发现发光区域内的亮度不均，能够得到稳定的发光。另外，作为耐久性试验，评价85℃保持250小时后的发光特性，结果表明与初期相比发光区域没有变小，发光良好。
实施例26
在有开关元件的基板(TFT基板)的平滑膜上，设置与平滑膜上的源-漏电极接触的所希望图形的ITO电极(像素)。
用该基板与实施例25同样形成绝缘层、空穴注入材料或空穴输送材料、发光材料、第二电极，进行密封。
该装置在有源矩阵方式驱动下，能得到良好的显示特性。第一电极的边缘部分因为有绝缘层覆盖，未发现电场集中导致的短路。另外，因为断面是正圆锥型，在绝缘层的边界部分，也不会发生因薄膜层或第二电极过薄而折断的现象，因为光滑地成膜，没有发现发光区域内的亮度不均，而能够得到稳定的发光。另外，作为耐久性试验，评价85℃保持250小时后的发光特性，结果表明与初期相比发光区域没有变小，发光良好。
比较例1
在与实施例1同样合成的聚酰亚胺前体溶液40g中溶解实施例1中用的重氮醌化合物(1)2.0g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A1。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
比较例2
在与实施例1同样合成的聚酰亚胺前体溶液40g中溶解实施例1中用的重氮醌化合物(1)2g、TrisP-PA(商品名，本州化学工业(株)制)1g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A2。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
比较例3
在与实施例3同样合成的聚酰亚胺前体溶液30g中溶解实施例3中用的重氮醌化合物(3)1.6g，BisP-AP(商品名，本州化学工业(株)制)0.8g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A3。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
比较例4
在实施例4得到的聚合物溶液40g中溶解实施例2中用的重氮醌化合物(2)2g、与本发明不同的热交联性化合物三聚氰胺1.0g、BIR-PC(商品名，旭有机材工业(株)制)1.0g，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A4。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度和收缩率进行评价。
比较例5
除不使用实施例10的热交联性化合物外，其他与实施例10同样，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A5。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
比较例6
除不使用实施例13的热交联性化合物外，其他与实施例13同样，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A6。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
比较例7
除不使用实施例15的热交联性化合物外，其他与实施例15同样，得到感光性聚酰亚胺前体组合物清漆A7。将得到的清漆同上所述在硅晶片上制作感光性聚酰亚胺前体膜，进行曝光、显影，对清漆的感光度、残膜率、解像度进行评价。
比较例8
使用比较例1得到的清漆A1，固化条件为300℃，60分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部分的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例9
使用比较例2得到的清漆A2，固化条件为230℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例10
使用比较例4得到的清漆A4，固化条件250℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例11
使用比较例5得到的清漆A5，固化条件为250℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例12
使用比较例6得到的清漆A6，固化条件为230℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例13
使用比较例7得到的清漆A7，固化条件为230℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。虽然该显示装置在线顺序驱动下，没有亮度不均，但显示部的边缘部分多数发光不均，不能表现出良好的显示特性。
比较例14
在与实施例1同样合成的聚酰亚胺前体溶液40g中溶解实施例1中用的重氮醌化合物(1)2.0g、盐DPI-TF(商品名，东洋合成工业(株)制)0.5g，得到清漆A8，使用清漆A8，固化条件为250℃，30分钟，其他同实施例18，制作单纯矩阵型彩色有机场致发光装置。该显示装置在线顺序驱动下，发现亮度不均，显示部的边缘部分多数发光不均，不能得到良好的显示特性。
实施例1～17、比较例1～7的评价结果如表1所示。
表1
| 热交联性化合物 | 末端基 | 酚性低分子化合物 | 清漆 | 感光度(msec) | 残膜率(％) | 解像度(μm) | 收缩率(％) | |
| 实施例1实施例2实施例3实施例4实施例5实施例6实施例7实施例8实施例9实施例10实施例11实施例12实施例13实施例14实施例15实施例16实施例17 | ニカラックMX-270DML-MBPCTML-HQHML-TPHAP二羟甲基-BisOC-PDML-POPDML-MTrisPC2，6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚ML-26XニカラックMX-270ニカラックMX-280TMON-BPニカラックMX-2702，6-二甲氧基甲基-4-叔-丁基苯酚2,6-二乙酰氧基甲基-对-甲酚TM-BIP-AニカラックMX-280 | 无无无无无无无无无3-氨基苯酚4-氨基硫代苯酚马来酸酐3-氨基苯酚3-氨基苯酚4-氨基硫代苯酚无无 | 无Bis-Z无无BisRS-2PTrisP-PABIR-PCBIR-PC无Bis-ZBis-ZTrisP-PABIR-PCTrisP-PA4PC无Bis-Z | ABCDEFGHIJKLMNPQR | 90095085010009509501000100O9509508508508006507601050750 | 9090899089919087879089899088888787 | 1010101010101010101010101010101010 | 2725242328282823332425232425232525 |
| 比较例1比较例2比较例3比较例4比较例5比较例6比较例7 | 无无无三聚氰胺无无无 | 无无无无3-氨基苯酚3-氨基苯酚4-氨基硫代苯酚 | 无TrisP-PABisP-APBIR-PCBis-ZBIR-PC4PC | A1A2A3A4A5A6A7 | 1800160015501600140014001400 | 85858484848484 | 30202020202020 | 38404033404040 |
按照本发明，可以得到用碱性水溶液可以显影、解像度和感光度优良、其中未曝光部分的膜减少小(残膜率)、进一步固化后的收缩率小的优良的正型感光性树脂前体组合物，特别适用作半导体元件的保护膜、层间绝缘膜和显示器的绝缘层。
Claims (13)
1.一种正型感光性树脂前体组合物，其特征在于，包含下述(a)、(b2)、和(c)，
(a)在碱性水溶液中可溶性的聚酰胺酸酯和/或聚酰胺酸聚合物，
(b2)含有通式(2)表示的用有机基R1取代的尿素系有机基的热交联性化合物，
(c)酯化的重氮醌化合物。
2.权利要求1所述的正型感光性树脂前体组合物，其中的上述R1是碳原子数为1～20的烷基，或者是R2CO基(R2表示碳原子数为1～20的烷基)。
3.权利要求1所述的正型感光性树脂前体组合物，其中的上述(a)成分的聚合物是以通式(3)表示的结构单元为主要成分的聚合物。
(式中，R3表示至少含有2个以上的碳原子的2价～8价的有机基，R4表示至少含有2个以上的碳原子的2价～6价的有机基，R5表示氢原子或碳原子数为1～20的有机基。n为10～100000的整数，m为0～2的整数，p、q为0～4的整数，p+q＞0。)
4.权利要求3所述的正型感光性树脂前体组合物，其中上述通式(3)的R3(COOR5)m(OH)p为通式(4)表示的基团。
(R6、R8表示碳原子数为2～20的2价～4价有机基，R7表示碳原子为3～20的含有羟基的3价～6价有机基，R9、R10表示氢原子、碳原子数为1～20的有机基。o、s为0～2的整数，r为1～4的整数。)
5.权利要求3所述的正型感光性树脂前体组合物，其中上述通式(3)的R4(OH)q为通式(5)表示的基团。
(R11、R13表示碳原子数为2～20的含有羟基的3价～4价有机基，R12表示碳原子为2～30的2价有机基。t、u为1或2的整数。)
6.权利要求3所述的正型感光性树脂前体组合物，其中上述通式(3)的R4(OH)q为通式(6)表示的基团。
(R14、R16表示碳原子数为2～20的2价有机基，R15表示碳原子数为3～20的含有羟基的3价～6价有机基。v为1～4的整数。)
7.权利要求3所述的正型感光性树脂前体组合物，其中上述通式(3)的R4(OH)q为通式(7)表示的基团。
(R17表示碳原子数为2～20的2价有机基，R18表示碳原子为3～20的含有羟基的3价～6价有机基。w为1～4的整数。)
8.一种浮凸图形的制造方法，其包括将权利要求1所述的正型感光性树脂前体组合物涂布在支持基板上以后的干燥工艺、曝光工艺、使用碱性显影液的显影工艺和加热处理工艺。
9.一种半导体用电子部件，其是将按照权利要求8所述的制造方法制得的浮凸图形作为表面保护膜或层间绝缘膜形成的。
10.一种有机场致发光元件用显示装置，其具有在基板上形成的第一电极、为了使第一电极部分暴露而在第一电极上形成的绝缘层、与第一电极相对设计的第二电极，其中前述绝缘层由按照权利要求8所述的制造方法制得的浮凸图形构成。
11.权利要求10所述的有机场致发光元件用显示装置，其中的前述绝缘层是为覆盖第一电极的边缘部分而形成的。
12.权利要求10所述的有机场致发光元件用显示装置，其中，在绝缘层的露出第一电极的边界部分的前述绝缘层的断面是正锥形。
13.权利要求10所述的有机场致发光元件用显示装置，其具有有机场致发光元件，所述有机场致发光元件具有在基板上形成的第一电极、在第一电极上形成的至少包括由有机化合物构成的发光层的薄膜层、在薄膜层上形成的第二电极。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49951/2001 | 2001-02-26 | ||
| JP2001049951 | 2001-02-26 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB028004329A Division CN100362429C (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101017327A true CN101017327A (zh) | 2007-08-15 |
| CN101017327B CN101017327B (zh) | 2010-09-29 |
Family
ID=18910985
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200710084698XA Expired - Lifetime CN101017328B (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
| CNB028004329A Expired - Lifetime CN100362429C (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
| CN2007100846975A Expired - Lifetime CN101017327B (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200710084698XA Expired - Lifetime CN101017328B (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
| CNB028004329A Expired - Lifetime CN100362429C (zh) | 2001-02-26 | 2002-02-21 | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6933087B2 (zh) |
| EP (1) | EP1365289B1 (zh) |
| KR (1) | KR100840472B1 (zh) |
| CN (3) | CN101017328B (zh) |
| TW (1) | TW574620B (zh) |
| WO (1) | WO2002069041A1 (zh) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4665333B2 (ja) * | 2000-11-27 | 2011-04-06 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
| KR100905682B1 (ko) * | 2001-09-26 | 2009-07-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 포지티브형 감광성 폴리이미드 수지 조성물 |
| TWI360565B (en) * | 2003-07-09 | 2012-03-21 | Toray Industries | Photosensitive resin precursor composition |
| JP4244309B2 (ja) * | 2003-09-12 | 2009-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| ATE527577T1 (de) * | 2004-01-14 | 2011-10-15 | Hitachi Chem Dupont Microsys | Lichtempfindliche polymerzusammensetzung, prozess zur erzeugung einer struktur und elektronisches teil |
| EP1707588A4 (en) * | 2004-01-20 | 2009-07-01 | Asahi Kasei Emd Corp | RESIN AND RESIN COMPOSITION |
| US7638254B2 (en) * | 2004-05-07 | 2009-12-29 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, and electronic part |
| JP4775261B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2011-09-21 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
| EP1662319A3 (en) * | 2004-11-24 | 2009-05-27 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition |
| JP2006206756A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Sony Chem Corp | ポリイミド化合物及びフレキシブル配線板 |
| KR100787352B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2007-12-18 | 주식회사 하이닉스반도체 | 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴형성 방법 |
| KR100981830B1 (ko) * | 2005-09-22 | 2010-09-13 | 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 | 네거티브형 감광성 수지 조성물, 패턴 형성방법 및전자부품 |
| WO2007049631A1 (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | スプレー又はインクジェット塗布用電荷輸送性ワニス |
| US20100159217A1 (en) * | 2006-06-20 | 2010-06-24 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd | Negative-type photosensitive resin composition, method for forming patterns, and electronic parts |
| KR100833706B1 (ko) * | 2007-02-01 | 2008-05-29 | 삼성전자주식회사 | 감광성 폴리이미드 조성물, 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 반도체 소자 |
| US8158324B2 (en) | 2007-02-13 | 2012-04-17 | Toray Industries, Inc. | Positive-type photosensitive resin composition |
| US8298747B2 (en) * | 2007-03-12 | 2012-10-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Photosensitive resin composition, process for producing patterned hardened film with use thereof and electronic part |
| ATE547743T1 (de) * | 2007-03-14 | 2012-03-15 | Fujifilm Corp | Lichtempfindliche zusammensetzung und herstellungsverfahren für ein gehärtetes reliefmuster |
| US8420291B2 (en) * | 2007-10-29 | 2013-04-16 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, electronic component |
| KR100914064B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2009-08-28 | 제일모직주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| JP5185999B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2013-04-17 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| KR101632965B1 (ko) * | 2008-12-29 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 박막 트랜지스터 기판의 제조 방법 |
| CN101770169B (zh) * | 2008-12-30 | 2012-03-21 | 乐凯集团第二胶片厂 | 一种高分辨力高感光度的阳图平印版感光组合物 |
| US8257901B2 (en) * | 2009-03-10 | 2012-09-04 | Lg Chem, Ltd. | Polyimide-based polymers, copolymers thereof and positive type photoresist compositions comprising the same |
| KR101186675B1 (ko) * | 2010-01-22 | 2012-09-27 | 금호석유화학 주식회사 | 포지티브형 감광성 조성물 |
| KR20120066923A (ko) | 2010-12-15 | 2012-06-25 | 제일모직주식회사 | 신규 페놀 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| KR101423539B1 (ko) | 2010-12-20 | 2014-07-25 | 삼성전자 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| JP6115727B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2017-04-19 | 日産化学工業株式会社 | ディスプレイ基板用樹脂組成物 |
| KR20180118614A (ko) * | 2016-01-20 | 2018-10-31 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| CN107793565B (zh) * | 2017-11-03 | 2020-11-17 | 杭州超通科技有限公司 | 一种光敏聚酰亚胺及其制备方法 |
| CN113467187B (zh) | 2021-07-27 | 2022-05-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 树脂组合物、树脂膜及显示器件 |
| KR20230020836A (ko) * | 2021-08-04 | 2023-02-13 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| CN114316263B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-02-03 | 深圳职业技术学院 | 交联型聚酰胺酸酯、其制备方法、包含其的聚酰亚胺组合物及聚酰亚胺树脂膜的制备方法 |
| KR20240015965A (ko) * | 2022-07-28 | 2024-02-06 | 주식회사 동진쎄미켐 | 경화막, 이를 형성하는 감광성 수지 조성물 및 표시장치 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0134753B1 (ko) * | 1993-02-26 | 1998-04-18 | 사토 후미오 | 폴리아미드산 조성물 |
| US6103443A (en) * | 1997-11-21 | 2000-08-15 | Clariant Finance Lmited | Photoresist composition containing a novel polymer |
| JP3514167B2 (ja) * | 1998-05-14 | 2004-03-31 | 東レ株式会社 | 感光性耐熱性樹脂前駆体組成物 |
| WO2000014604A1 (fr) * | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Toray Industries, Inc. | Composition-precurseur de resine photosensible positive et procede de fabrication correspondant |
| JP2000221677A (ja) * | 1999-02-02 | 2000-08-11 | Hitachi Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物およびポジ型感光性樹脂のパターン形成法 |
| JP3641963B2 (ja) * | 1999-02-15 | 2005-04-27 | 双葉電子工業株式会社 | 有機ｅｌ素子とその製造方法 |
| JP4154086B2 (ja) * | 1999-07-29 | 2008-09-24 | 日立化成工業株式会社 | 感光性重合体組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
| CN100347609C (zh) * | 2000-10-31 | 2007-11-07 | 英特尔公司 | 正性光敏树脂组合物、制备正性光敏树脂组合物的方法及半导体设备 |
| JP4665333B2 (ja) * | 2000-11-27 | 2011-04-06 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
-
2002
- 2002-02-18 TW TW91102692A patent/TW574620B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-21 CN CN200710084698XA patent/CN101017328B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 KR KR1020027014320A patent/KR100840472B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-21 WO PCT/JP2002/001517 patent/WO2002069041A1/ja active Application Filing
- 2002-02-21 US US10/258,660 patent/US6933087B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 CN CNB028004329A patent/CN100362429C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 EP EP02700653.5A patent/EP1365289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 CN CN2007100846975A patent/CN101017327B/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20030053471A (ko) | 2003-06-28 |
| US20030194631A1 (en) | 2003-10-16 |
| EP1365289A4 (en) | 2006-09-27 |
| US6933087B2 (en) | 2005-08-23 |
| EP1365289B1 (en) | 2016-04-20 |
| KR100840472B1 (ko) | 2008-06-20 |
| CN1457454A (zh) | 2003-11-19 |
| TW574620B (en) | 2004-02-01 |
| EP1365289A1 (en) | 2003-11-26 |
| WO2002069041A1 (fr) | 2002-09-06 |
| CN101017328B (zh) | 2011-12-14 |
| CN100362429C (zh) | 2008-01-16 |
| CN101017328A (zh) | 2007-08-15 |
| CN101017327B (zh) | 2010-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100362429C (zh) | 正型感光性树脂前体组合物以及使用它的显示装置 | |
| KR100788537B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 전구체 조성물 및 그것을 이용한표시 장치 | |
| JP3882817B2 (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| JP2906637B2 (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| JP4390028B2 (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| CN1577088B (zh) | 感光性树脂前体组合物 | |
| JP4082041B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物及びそれを用いた電子部品ならびに表示装置 | |
| CN100480855C (zh) | 感光性树脂组合物和耐热性树脂膜的制造方法 | |
| CN101611350B (zh) | 正型感光性树脂组合物 | |
| WO2001040873A1 (fr) | Composition de resine de polyimide photosensible de type positif | |
| CN1480491A (zh) | 感光性树脂前体组合物 | |
| JP4360168B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| EP1132773A1 (en) | Positive-type photosensitive polyimide precursor composition | |
| JP4677687B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| JP4450136B2 (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| JP4292765B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物およびそれを用いた半導体用電子部品ならびに有機電界発光素子用表示装置 | |
| CN1971418B (zh) | 感光性树脂母体组合物 | |
| JP2002122991A (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| JP2005309032A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| JP2600478B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| JP2003043686A (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| JP2001064507A (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| JP2001343747A (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| CN114524938B (zh) | 一种聚合物、感光树脂组合物及其制备的固化膜与电子元件 | |
| JPH11106651A (ja) | 感光性耐熱性樹脂前駆体組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20100929 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |