CH94221A - Verfahren zur Herstellung von Perylen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Perslen.       Die bisherigen Synthesen von     Perylen          Cso        His    von der Formel  
EMI0001.0005     
    von Naphtalin,     Dinaphtyl    oder ihren Deri  vaten ausgehend, liefern nur geringe     Perylen-          Ausbeuten.     



  Es wurde nun gefunden, dass man     Pery-          len    in hoher Ausbeute erhält, wenn man in       ss-Stellung        substituierte        Naphtalinderivate    mit       Halogenisierungsmitteln    behandelt und das  Reaktionsprodukt in     Perylen    überführt.

   Unter  in     -Stellung        substituierten        Naphtalinderi-          vaten    werden für die vorliegende Erfindung  nicht nur die in (-Stellung     besetzten    Deri  vate des Naphtalins, sondern auch die in       f-Stellung    besetzten Derivate des     a-Dinaph-          tyls    verstanden, da ihre Entstehungsweise  immer auf Naphtalin zurückgeht.  



  Werden in (-Stellung besetzte Derivate  des Naphtalins mit     Halogenisierungsmitteln,     wie den Halogenverbindungen des Phosphors,    Antimons, Arsens,     Aluminiums    usw. behan  delt, so entstehen     f-substituierte    Halogen  derivate des Naphtalins     bezw.    des     a-Dinaph-          tyls    und diese können dann weiter zum Bei  spiel durch Erwärmen oder mittelst eines  Kondensationsmittels in     Perylen    übergeführt  werden.     Halogenisierung    und Kondensation  können in einer Operation vorgenommen  werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  1 kg     ss-Dinapbtol    wird mit 1 kg     phospho-          riger    Säure rasch auf<B>5001</B> erhitzt unter  gleichzeitigem Zusatz von 1 kg     Phosphortri-          chlorid.    Hierbei tritt die Reaktion     uJiter     starkem Aufschäumen und Entweichen von       Phosphorwasserstoff,    der sich von selbst ent  zündet, ein. Nach Aufhören der Phosphor  wasserstoffentwicklung wird das Reaktions  produkt fraktioniert destilliert. und dadurch  von     mitentstandenem        Dinaphtylenoxyd    ge  trennt.

   Die Ausbeute an technisch reinem       Perylen        beträgt        60        %        vom        Ausgangsmaterial.     Durch einmaliges     Umkristallisieren    des Pro  duktes aus Benzol oder Eisessig kann es  analysenrein in einer Ausbeute von etwa           800/()    von.     angewendeten        technisch    reinen       Perylen    erhalten werden.  



  Man kann auch zuerst     13-Halogen        c-Di-          naphtylen    herstellen, also auch mit Zwischen  stufen arbeiten und man kann auch statt       phosphoriger    Säuren die andern Säuren des  Phosphors als Kondensationsmittel verwenden.  <I>Beispiel 2:</I>       Man    stellt auf bekannte Weise     h3-Dichlor          tc-Dinaphtyl    her. 1     kg    dieses     h3-Dichlor        a-          Dirraphtyls    wird auf<B>5001)</B> bis     80011    erhitzt  und das     Reaktionsprodukt    wie in Beispiel 1  aufgearbeitet.

   Die Ausbeute beträgt     200/0     vom Ausgangsmaterial an technisch reinem       Perylen.    Führt man die Reaktion ohne Kon  densationsmittel durch, so sind die     Ausbeuten     schlechter.  



  <I>Beispiel 3</I>  1 kg     P-Dichlor        a-Dinaphtyl    wird     nach.     dessen Herstellung     Lind    nach Zusatz von 1 kg       phosphoriger    Säure auf<B>5000</B> erhitzt. Das  Reaktionsprodukt wird wie bei Beispiel 1  aufgearbeitet. Man erhält eine Ausbeute von       -75','o    vom Ausgangsmaterial an technisch  reinen     Perylen.     



  <I>Beispiel</I>  1 kg     ss-Dirraphtol    wird mit 1 kg     phos-          phoriger    Säure auf 200" bis     300"    erhitzt  unter gleichzeitigem Zusatz von 1 kg     Phos-          phortrichlorid.        Man        lässt    das     Reaktionspro-          dukt,    ohne es zu destillieren, erkalten und  erhält     nach    dem     Auskochen    des erkalteten         Rückstandes    mit     Natron    oder Kalilauge eine  dunkel gefärbte, amorphe     Substanz,

      die sich  nicht kristallisieren lässt und daher nicht  weiter     identifiziert     erden kann. Diese Sub  stanz geht     nun    beim Erhitzen auf hohe Tem  peratur, oder     besser    beim Erhitzen mit Kon  densationsmitteln, zum Beispiel Aluminium  chlorid, in     Peryleir    über. Die Ausbeuten be  wegen sich bei     Verwendung    von Aluminium  chlorid um 250./o herum, können aber auch  höher sein.  



  In obigem Ausführungsbeispielen     können     statt der Chlorverbindungen die entsprechen  den Verbindungen der anderer Halogene ver  wendet werden und statt     phosphoriger    Säure       haben    sich auch die andern Säuren des Phos  phors als verwendbar gezeigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Perylen, dadurch gekennzeichnet, dass in 13-Stellung besetzte Naphtalinderivate mit Halogenisie- rungsmitteln behandelt und das Reaktions produkt in Perylen übergeführt wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Überführung Kondensationsmittel verwendet.