CH686958A5 - Ungesaettigte Bisimide und Verfahren zu deren Herstellung. - Google Patents

Ungesaettigte Bisimide und Verfahren zu deren Herstellung. Download PDF

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CH686958A5 CH268894A CH268894A CH686958A5 CH 686958 A5 CH686958 A5 CH 686958A5 CH 268894 A CH268894 A CH 268894A CH 268894 A CH268894 A CH 268894A CH 686958 A5 CH686958 A5 CH 686958A5
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bis
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acid
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Peter Dr Hardt
Martin Dr Eyer
Ulrich Dr Daum
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Lonza Ag Gampel Wallis Gesch F
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Description

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Beschreibung
Ungesättigte Bisimide und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue ungesättigte Bisimide auf der Basis von Maleinsäureanhydrid oder Norbornendicarbonsäureanhydrid und aromatischen Diaminen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Ungesättigte Bisimide, insbesondere solche, die aus Maleinsäureanhydrid und substituierten Methy-lenbisanilinen erhältlich sind (s. z.B. EP-A 544 266) sind Ausgangsmaterialien für die Herstellung von härtbaren Zusammensetzungen, welche beispielsweise Phenole oder Novolake als zweite Komponente enthalten (s. z.B. EP-A 585 205).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue ungesättigte Bisimide mit anderen Diamin und/oder Anhydridkomponenten zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäss wird diese Aufgabe durch die Bisimide nach Anspruch 1 und das Herstellungsverfahren nach Anspruch 11 gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach die ungesättigten Bisimide der allgemeinen Formel
O
X.
R.
N-
// W
R_
// \\
R
O
o
Y
o
Hierin bedeutet A jeweils eine 1,2-Ethendiylgruppe oder eine Norborn-5-en-2,3-diylgruppe, also eine Gruppe der Formel
Aus sterischen Gründen sind die beiden freien Valenzen in A cis-ständig, wobei im Fall von Norborn-5-en-2,3-diyl zwei Konfigurationen relativ zur verbrückenden Methylengruppe (endo und exo) möglich sind. Ausserdem kann durch voluminöse Substituenten R1 und R2 die Rotation um die N-Aryl-Bindung gegebenenfalls behindert sein (Atropisomerie). Die allgemeine Formel I umfasst jeweils alle möglichen Stereoisomeren sowie deren Gemische. Q bedeutet eine Methylengruppe, eine 1,3-Phenylendiisopropy-liden- oder eine 1,4-Phenylendiisopropylidengruppe, also mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig A eine 1,2-Ethendiylgruppe und Q eine Methylengruppe ist. R steht jeweils für Wasserstoff oder Chlor und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine C1-4-Alkylgruppe. R1 und R2 können demnach gleich oder verschieden sein und Methyl, Ethyl, Propyl, Iso-propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl bedeuten. Ausgenommen ist diejenige Verbindung, in der A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Methylen, R = Wasserstoff, R1 = Methyl und R2 = Isopropyl ist. Bevorzugt sind die Verbindungen, in denen R1 und R2 gleich oder verschieden und jeweils Methyl, Ethyl oder Isopropyl sind.
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Besonders bevorzugt sind die Verbindungen 4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)maleinimid] der Formel
N,N'-[4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäure-imid] der Formel
0 HjC2 CJHS 0
4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-isopropyl-6-methylphenyl)maleinimid] der Formel
//° VV_ J* 0
(HjQJCH CH(CH3)2
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N,N'-[4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]bis[norbom-5-en-2,3-dicarbonsäu-reimid] der Formel
N,N'-[4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
N,N'-[4,4'-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
N,N'-[4,4'-Methylen-bis(3-chlor-2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
Die erfindungsgemässen Bisimide können aus den entsprechenden Dicarbonsäuranhydriden und den entsprechenden aromatischen Diaminen hergestellt werden. Die erfindungsgemässen einsetzbaren Di-carbonsäureanhydride besitzen die allgemeine Formel
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O
A
O
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O
worin A die oben genannte Bedeutung hat. Es sind dies im einzelnen Maleinsäureanhydrid und Nor-born-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, das Diels-Alder-Addukt aus Maleinsäureanhydrid und Cyclopenta-dien. Beide Verbindungen sind kommerziell erhältlich.
Die erfindungsgemäss einsetzbaren aromatischen Diamine haben die allgemeine Formel worin Q, R, R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben. Vorzugsweise sind R1 und R2 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander jeweils Methyl, Ethyl oder Isopropyl. Besonders bevorzugt sind Diamine wie
4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin)
4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylanilin)
4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylanilin)
4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-isopropyl-6-methylanilin)
4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin)
4,4'-Methylenbis(2,6-diethylaniiin) und
4,4'-Methylenbis(3-chlor-2,6-diethylanilin).
Diese Diamine sind bekannte Verbindungen. Die fünf erstgenannten sind in EP-A 594 156 beschrieben, die letztgenannte in EP 220 641.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Bisimide erfolgt vorteilhaft in zwei Stufen. Zunächst wird das Dicarbonsäureanhydrid (II) mit dem Diamin (III) zu einer Bis-amidsäure der allgemeinen Formel umgesetzt. Diese wird anschliessend in Gegenwart eines sauren Katalysators zum Bisimid (I) cyclisiert. Als saurer Katalysator für die Cyclisierung eignet sich im Prinzip jede starke Säure. Vorzugsweise werden Sulfonsäuren wie beispielsweise Methansulfonsäure oder Benzolsulfonsäure eingesetzt. Besonders bevorzugt ist p-Toluolsulfonsäure in wasserfreier Form oder als Hydrat.
Die Umsetzung des Anhydrids (II) mit dem Diamin (l'I) wird vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20°C bis 140°C durchgeführt. Als aromatische Kohlenwasserstoffe eignen sich beispielsweise Benzol, Toluol, Xylole, Ethylbenzol, Cumol, Mesi-tylen, Methylnaphthaline oder Gemische dieser Lösungsmittel.
Die Cyclisierung der Bisamidsäure (IV) zum Bisimid wird ebenfalls vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchgeführt, allerdings bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C.
Vorteilhaft wird hierbei das gleiche Lösungsmittel wie bei der ersten Stufe eingesetzt und dieses so gewählt, dass es bei oder oberhalb der Reaktionstemperatur siedet.
Vorzugsweise wird die Cyclisierung unter Rückflussbedingungen durchgeführt und das bei der Reaktion entstehende Wasser durch azeotrope Destillation unter Verwendung einer geeigneten Vorrichtung (Wasserabscheider) entfernt.
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Die in der ersten Stufe gebildete Bis-amidsäure (IV) wird vorzugsweise nicht isoliert, sondern nach Zugabe des Katalysators für die Cyclisierung unmittelbar weiter zum Bisimid umgesetzt.
Die erfindungsgemässen Bisimide eignen sich zur Herstellung von Kunstharzen, insbesondere hoch-temperaturbeständigen Polyimiden und Mischpolymeren mit Imidstruktur.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens.
Beispiel 1
4.4'-(1.3-PhenvlendiisoDropvliden^bisrN-f2-ethvl-6-methvlDhenvhmaleinimid1
(A = 1,2-Ethendiyl, Q = Phenylen-1,3-diisopropyliden, R = H, R1 = Me, R2 = Et): In einem 1 I-Reakti-onsgefäss, versehen mit Rührer, Thermometer und Druckausgleich, wurden 23,6 g Maleinsäureanhydrid (0,241 mol) durch Erwärmen in 110 ml XyloI gelöst. Über den Tropftrichter wurde bei 75-80°C während ca. 60 Minuten eine Lösung von 51,6 g 4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin) (0,121 mol) in 350 ml XyloI zudosiert. Man liess die erhaltene weisse Suspension weitere 30 Minuten rühren, gab 6,8 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,04 mol) hinzu, ersetzte den Tropftrichter auf der Apparatur durch einen Wasserabscheider mit Rückflusskühler und erwärmte auf Rückflusstemperatur. Nach 4 Stunden hatten sich 5 ml Wasser abgeschieden und im Reaktionsgefäss war eine klare gelbbraune Lösung entstanden. Beim Abkühlen und Stehenlassen bei 0°C fiel weisses Kristall isat aus. Dieses wurde auf einer Nutsche gesammelt, mit XyloI nachgewaschen und bei 70°C im Vakuum-Trocken-schrank getrocknet. Man erhielt 57,2 g 4,4-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-maleinimid] als nahezu weisses feinkristallines Pulver.
Ausbeute 80,3%, Schmp. 180-181 °C.
Beispiel 2
4.4'-f1.4-PhenvlendiisoDroDvlidenibisfN-f2.6-diethvlDhenvhmaleinimid1
(A = 1,2-Ethendiyl, Q = Phenylen-1,4-diisopropyliden, R = H, R1 = R2 = Et): Wie in Beispiel 1 wurden 6,4 g Maleinsäureanhydrid (0,065 mol) und 13,7 g 4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylanilin) (0,030 mol) in 125 ml XyloI miteinander umgesetzt und nach Zugabe von 1,90 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,01 mol) bis zur vollständigen Wasserabscheidung auf Rückflusstemperatur erwärmt. Das Produkt kristallisierte beim Abkühlen. Man erhielt 15,1 g 4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethylphenyl)maleinimid].
Ausbeute 81,8%, Schmp. ca. 250°C (Zers).
Beispiel 3
N.N'-[4.4'-n.3-Phenvlendiisopropvliden^bis(2.6-diisoDropvlphenvhlbisfnorborn-5-en-2.3-dicarbonsäureimidl
(A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Phenylen-1,3-diisopropyliden, R = H, R1 = R2 = iPr): Wie in Beispiel 1 wurden 14,2 g 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid (0,087 mol) und 20,5 g 4,4'-(1,3-Phenylendii-sopropyliden)bis(2,6-diisopropylanilin) (0,040 mol) in 160 ml XyloI miteinander umgesetzt und nach Zugabe von 2,7 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,014 mol) bis zur vollständigen Wasserabscheidung auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die erhaltene klare Reaktionslösung wurde am Rotationsverdampfer zur Trockene eingedampft. Der Eindampfrückstand wurde durch Aufschlämmen in 100 ml wässriger 5%iger Natriumbicarbonatlösung, Abnutschen, Nachwaschen mit Wasser und Trocknen bei 80 °C und 30 mbar isoliert. Man erhielt 24,0 g N,N'-[4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]-bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid].
Ausbeute 74,5%, Schmp. 251-254°C.
Beispiel 4
N-N,-f4.4'-M.4-Phenvlendiisopropvlidenlbis(2-ethvl-6-methvlphenvmbisfnorborn-5-en-2.3-dicarbonsäureimidl
(A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Phenylen-1,4-diisopropyliden, R = H, R1 = Et, R2 = Me): Analog zu Beispiel 3 wurden aus 7,0 g 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid (0,043 mol) und 9,3 g 4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin) (0,22 mol) mit Hilfe von 1,3 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,007 mol) 11,7 g N,N'-[4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]bis [norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] erhalten.
Ausbeute 73,8%, Schmp. 290°C.
Beispiel 5
N.N'-[4.4'-Methvlen-bis(2.6-diethvlDhenvli1bisfnorbom-5-en-2.3-dicarbonsäureimidl (A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q= Methylen, R= H, R1= R2 = Et)
In einem Reaktionsgefäss gemäss Beispiel 1 wurden 16,4 g 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid (0,10 mol) in 150 ml Toluol bei 80°C mit 15,5 g 4,4-Methylenbis(2,6-diethylanilin) (0,050 mol) in 50 ml
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Toluol versetzt und die Reaktionsmischung nach Zugabe von 1,9 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,010 mol) und 100 ml Toluol auf Rückflusstemperatur erwärmt und durch azeotrope Destillation entwässert. Man liess die erhaltene klare Lösung abkühlen, schüttelte zweimal mit je 50 ml 5%iger wässri-ger Natrium-bicarbonatlösung aus, wusch mit Wasser nach und engte die Xylolphase zur Trockene ein. Man erhielt 18,3 g N,N'-[4,4'-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid]. Ausbeute 94,0%, Schmp. 226,7-228,1°C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Ungesättigte Bisimide der allgemeinen Formel
    ■
    ORR R o worin A jeweils eine 1,2-Ethendiylgruppe oder eine Norborn-5-en-2,3-diylgruppe, Q eine Methylen-, 1,3-Phenylendiisopropyliden- oder 1,4-Phenylendiisopropylidengruppe,
    R jeweils Wasserstoff oder Chlor,
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Ci-C^-Alkylgruppe bedeuten, mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig A eine 1,2-Ethendiylgruppe und Q eine Methylengruppe ist, und mit Ausnahme der Verbindung, in der A eine Norborn-5-en-2,3-diylgruppe, Q eine Methylengruppe, R Wasserstoff, R1 Methyl und R2 Isopropyl ist.
    2. Bisimide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe bedeuten.
    3. 4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)maleinimid] der Formel
    4. N,N'-[4,4'-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbon-säureimid] der Formel
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    5. 4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethylphenyl)maleinimid] der Formel
    / "V _r °
    (H3C)2CH CH(CH,)2
    7. N,N'-[4,4'-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]bis[norbom-5-en-2,3-dicarbon-säureimid] der Formel säureimid] der Formel
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    9. N,N'-[4,4'-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norbom-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
    10. N,N'-[4,4'-Methylen-bis(3-chlor-2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
    11. Verfahren zur Herstellung ungesättigter Bisimide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Dicarbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel
    II
    O
    worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat mit einem aromatischen Diamin der allgemeinen Formel
    III
    worin Q, R, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, zu einer Bis-amidsäure der allgemeinen Formel
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    O
    R
    R
    s*
    O
    h h
    HOOC A C NH
    Q
    NH C A COOH
    IV
    i
    R
    R
    R
    worin A, Q, R, R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, umgesetzt und die Bis-amidsäure (IV) in Gegenwart eines sauren Katalysators zu dem Bisimid (I) cyclisiert wird.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator eine Sulfon-säure eingesetzt wird.
    13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass als Sulfonsäure p-Toluolsulfonsäure eingesetzt wird.
    14. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Anhydrids (II) mit dem Diamin (III) in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 10°C bis 140°C durchgeführt wird.
    15. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclisierung der Bis-amidsäure (IV) zum Bisimid (I) in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird.
    16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das bei der Cyclisierung entstehende Wasser durch azeotrope Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
    17. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Bis-amidsäu-re (IV) nicht isoliert, sondern unmittelbar weiter zum Bisimid (I) umgesetzt wird.
    18. Verwendung der Bisimide gemäss Anspruch 1 zur Herstellung von Kunstharzen.
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