DE19532379A1 - Ungesättigte Bisimide und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Ungesättigte Bisimide und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue ungesättigte Bisimide auf der Basis von Maleinsäureanhydrid oder Norbornendicarbonsäureanhydrid und aromatischen Diaminen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Ungesättigte Bisimide, insbesondere solche, die aus Maleinsäureanhydrid und substituierten Methylenbisanilinen erhältlich sind (s. z. B. EP-A 544 266), sind Ausgangsmaterialien für die Herstellung von härtbaren Zusammensetzungen, welche beispielsweise Phenole oder Novolake als zweite Komponente enthalten (s. z. B. EP-A 585 205).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue ungesättigte Bisimide mit anderen Diamin- und/oder Anhydridkomponenten zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die Bisimide nach Anspruch 1 und das Herstellungsverfahren nach Anspruch 11 gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach die ungesättigten Bisimide der allgemeinen Formel
Hierin bedeutet A jeweils eine 1,2-Ethendiylgruppe oder eine Norborn-5-en-2,3-diylgruppe, also eine Gruppe der Formel
Aus sterischen Gründen sind die beiden freien Valenzen in A cis-ständig, wobei im Fall von Norborn-5-en-2,3-diyl zwei Konfigurationen relativ zur verbrückenden Methylengruppe (endo und exo) möglich sind. Außerdem kann durch voluminöse Substituenten R¹ und R² die Rotation um die N-Aryl-Bindung gegebenenfalls behindert sein (Atropisomerie). Die allgemeine Formel I umfaßt jeweils alle möglichen Stereoisomeren sowie deren Gemische. Q bedeutet eine Methylengruppe, eine 1,3-Phenylendiisopropyliden- oder eine 1,4-Phenylen­ diisopropylidengruppe, also
mit der Maßgabe, daß nicht gleichzeitig A eine 1,2-Ethendiylgruppe und Q eine Methylen­ gruppe ist. R steht jeweils für Wasserstoff oder Chlor und R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander für eine C₁-C₄-Alkylgruppe. R¹ und R² können demnach gleich oder ver­ schieden sein und Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl bedeuten. Ausgenommen ist diejenige Verbindung, in der A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Methylen, R = Wasserstoff, R¹ = Methyl und R² = Isopropyl ist.
Bevorzugt sind die Verbindungen, in denen R¹ und R² gleich oder verschieden und jeweils Methyl, Ethyl oder Isopropyl sind.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)male-inimid] der Formel
N,N′-[4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]b-is[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethylphenyl)maleinimi-d] der Formel
4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-isopropyl-6-methylphenyl)-maleinimid] der Formel
N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]-bis[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylphenyl)]bis[n-orborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
N,N′-[4,4′-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dica-rbonsäureimid] der Formel
N,N′-[4,4′-Methylen-bis(3-chlor-2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en--2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
Die erfindungsgemäßen Bisimide können aus den entsprechenden Dicarbonsäureanhydriden und den entsprechenden aromatischen Diaminen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen einsetzbaren Dicarbonsäureanhydride besitzen die allgemeine Formel
worin A die oben genannte Bedeutung hat. Es sind dies im einzelnen Maleinsäureanhydrid und Noborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, das Diels-Alder-Addukt aus Maleinsäureanhydrid und Cyclopentadien. Beide Verbindungen sind kommerziell erhältlich.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren aromatischen Diamine haben die allgemeine Formel
worin Q, R, R¹ und R² die oben genannten Bedeutungen haben. Vorzugsweise sind R¹ und R² gleich oder verschieden und unabhängig voneinander jeweils Methyl, Ethyl oder Isopropyl. Besonders bevorzugt sind Diamine wie
4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin)
4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylanilin)
4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylanilin)
4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-isopropyl-6-methylanilin)
4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin)
4,4′-Methylenbis(2,6-diethylanilin)
und 4,4′Methylenbis(3-chlor-2,6-diethylanilin).
Diese Diamine sind bekannte Verbindungen. Die fünf erstgenannten sind EP-A 594 156 beschrieben, die letztgenannte in EP 220 641.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Bismide erfolgt vorteilhaft in zwei Stufen. Zunächst wird das Dicarbonsäureanhydrid (II) mit dem Diamin (III) zu einer Bis-amidsäure der allgemeinen Formel
umgesetzt. Diese wird anschließend in Gegenwart eines sauren Katalysators zum Bisimid (I) cyclisiert. Als saurer Katalysator für die Cyclisierung eignet sich im Prinzip jede starke Säure. Vorzugsweise werden Sulfonsäuren wie beispielsweise Methansulfonsäure oder Benzolsulfon­ säure eingesetzt. Besonders bevorzugt ist p-Toluolsulfonsäure in wasserfreier Form oder als Hydrat.
Die Umsetzung des Anhydrids (II) mit dem Diamin (III) wird vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20°C bis 140°C durchgeführt. Als aromatische Kohlenwasserstoffe eignen sich beispielsweise Benzol, Toluol, Xylole, Ethylbenzol, Cumol, Mesitylen, Methylnaphthaline oder Gemische dieser Lösungs­ mittel.
Die Cyclisierung der Bisamidsäure (IV) zum Bisimid wird ebenfalls vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchgeführt, allerdings bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C.
Vorteilhaft wird hierbei das gleiche Lösungsmittel wie bei der ersten Stufe eingesetzt und dieses so gewählt, daß es bei oder oberhalb der Reaktionstemperatur siedet.
Vorzugsweise wird die Cyclisierung unter Rückflußbedingungen durchgeführt und das bei der Reaktion entstehende Wasser durch azeotrope Destillation unter Verwendung einer geeigneten Vorrichtung (Wasserabscheider) entfernt.
Die in der ersten Stufe gebildete Bis-amidsäure (IV) wird vorzugsweise nicht isoliert, sondern nach Zugabe des Katalysators für die Cyclisierung unmittelbar weiter zum Bisimid umgesetzt.
Die erfindungsgemäßen Bisimide eignen sich zur Herstellung von Kunstharzen, insbesondere hochtemperaturbeständigen Polyimiden und Mischpolymeren mit Imidstruktur.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Beispiel 1 4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)male-inimid] (A = 1,2-Ethendiyl, Q = Phenylen-1,3-diisopropyliden, R = H, R¹ = Me, R² = Et
In einem 1-l-Reaktionsgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer und Druckausgleich, wurden 23,6 g Maleinsäureanhydrid (0,241 mol) durch Erwärmen in 110 ml Xylol gelöst. Über den Tropftrichter wurde bei 75-80°C während ca. 60 Minuten eine Lösung von 51,6 g 4,4′-(1,3- Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin) (0,121 mol) in 350 ml Xylol zudosiert. Man ließ die erhaltene weiße Suspension weitere 30 Minuten rühren, gab 6,8 g p-Toluol­ sulfonsäure-monohydrat (0,04 mol) hinzu, ersetzte den Tropftrichter auf der Apparatur durch einen Wasserabscheider mit Rückflußkühler und erwärmte auf Rückflußtemperatur. Nach 4 Stunden hatten sich 5 ml Wasser abgeschieden und im Reaktionsgefäß war eine klare gelb­ braune Lösung entstanden. Beim Abkühlen und Stehenlassen bei 0°C fiel weißes Kristallisat aus. Dieses wurde auf einer Nutsche gesammelt, mit Xylol nachgewaschen und bei 70°C im Vakuum-Trockenschrank getrocknet. Man erhielt 57,2 g 4,4-(1,3-Phenylendiisopropyliden)- bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)maleinimid] als nahezu weißes feinkristallines Pulver.
Ausbeute 80,3%, Schmp. 180-181°C.
Beispiel 2 4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethylphenyl)maleinimi-d] (A = 1,2-Ethendiyl, Q = Phenylen-1,4-diisopropyliden, R = H, R¹ = R² = Et)
Wie in Beispiel 1 wurden 6,4 g Maleinsäureanhydrid (0,065 mol) und 13,7 g 4,4′-(1,4- Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylanilin) (0,030 mol) in 125 ml Xylol miteinander umge­ setzt und nach Zugabe von 1,90 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,01 mol) bis zur voll­ ständigen Wasserabscheidung auf Rückflußtemperatur erwärmt. Das Produkt kristallisierte beim Abkühlen. Man erhielt 15,1 g 4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethyl­ phenyl)maleinimid].
Ausbeute 81,8%, Schmp. ca. 250°C (Zers)
Beispiel 3 N,N′-[4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]b-is[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] (A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Phenylen-1,3-diisopropyliden, R = H, R¹ = R² = iPr)
Wie in Beispiel 1 wurden 14,2 g 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid (0,087 mol) und 20,5 g 4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylanilin) (0,040 mol) in 160 ml Xylol miteinander umgesetzt und nach Zugabe von 2,7 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,014 mol) bis zur vollständigen Wasserabscheidung auf Rückflußtemperatur erwärmt. Die erhaltene klare Reaktionslösung wurde am Rotationsverdampfer zur Trockene eingedampft. Der Eindampfrückstand wurde durch Aufschlämmen in 100 ml wäßriger 5%iger Natrium­ bicarbonatlösung, Abnutschen, Nachwaschen mit Wasser und Trocknen bei 80°C und 30 mbar isoliert. Man erhielt 24,0 g N,N′-[4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropyl­ phenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbonsäureimid].
Ausbeute 74,5%, Schmp. 251-254°C
Beispiel 4 N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]-bis[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] (A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Phenylen-1,4-diisopropyliden, R = H, R¹ = Et, R² = Me)
Analog zu Beispiel 3 wurden aus 7,0 g 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid (0,043 mol) und 9,3 g 4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylanilin) (0,22 mol) mit Hilfe von 1,3 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,007 mol) 11,7 g N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiiso­ propyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbon-säureimid] erhalten.
Ausbeute 73,8%, Schmp. 290°C
Beispiel 5 N,N′-[4,4′-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dica-rbonsäureimid] (A = Norborn-5-en-2,3-diyl, Q = Methylen, R = H, R¹ = R² = Et)
In einem Reaktionsgefäß gemäß Beispiel 1 wurden 16,4 g 5-Norbornen-2,3-dicarbon­ säureanhydrid (0,10 mol) in 150 ml Toluol bei 80°C mit 15,5 g 4,4′-Methylenbis(2,6-diethyl­ anilin) (0,050 mol) in 50 ml Toluol versetzt und die Reaktionsmischung nach Zugabe von 1,9 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat (0,010 mol) und 100 ml Toluol auf Rückflußtemperatur erwärmt und durch azeotrope Destillation entwässert. Man ließ die erhaltene klare Lösung abkühlen, schüttelte zweimal mit je 50 ml 5%iger wäßriger Natrium-bicarbonatlösung aus, wusch mit Wasser nach und engte die Xylolphase zur Trockene ein. Man erhielt 18,3 g N,N′- [4,4′-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dicarbons-äureimid].
Ausbeute 94,0%, Schmp. 226,7-228,1°C

Claims (18)

1. Ungesättigte Bisimide der allgemeinen Formel worin A jeweils eine 1,2-Ethendiylgruppe oder eine Norborn-5-en-2,3-diylgruppe,
Q eine Methylen-, 1,3-Phenylendiisopropyliden- oder 1,4-Phenylendiisopropylidengruppe,
R jeweils Wasserstoff oder Chlor,
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten,
mit der Maßgabe, daß nicht gleichzeitig A eine 1,2-Ethendiylgruppe und Q eine Methylengruppe ist, und mit Ausnahme der Verbindung, in der A eine Norborn-5-en-2,3- diylgruppe, Q eine Methylengruppe, R Wasserstoff, R¹ Methyl und R² Isopropyl ist.
2. Bismide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe bedeuten.
3. 4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-ethyl-6-methylphenyl)male-inimid] der Formel
4. N,N′-[4,4′-(1,3-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diisopropylphenyl)]b-is[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
5. 4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2,6-diethylphenyl)maleinimi-d] der Formel
6. 4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis[N-(2-isopropyl-6-methylphenyl)-maleinimid] der Formel
7. N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2-ethyl-6-methylphenyl)]-bis[norborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
8. N,N′-[4,4′-(1,4-Phenylendiisopropyliden)bis(2,6-diethylphenyl)]bis[n-orborn-5-en-2,3- dicarbonsäureimid] der Formel
9. N,N′-[4,4′-Methylen-bis(2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en-2,3-dica-rbonsäureimid] der Formel
10. N,N′-[4,4′-Methylen-bis(3-chlor-2,6-diethylphenyl)]bis[norborn-5-en--2,3-dicarbonsäureimid] der Formel
11. Verfahren zur Herstellung ungesättigter Bisimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dicarbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
mit einem aromatischen Diamin der allgemeinen Formel worin Q, R, R¹ und R² die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, zu einer Bis- amidsäure der allgemeinen Formel worin A, Q, R, R¹ und R² die oben genannten Bedeutungen haben, umgesetzt und die Bis-amidsäure (IV) in Gegenwart eines sauren Katalysators zu dem Bisimid (I) cyclisiert wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als saurer Katalysator eine Sulfonsäure eingesetzt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Sulfonsäure p-Toluol- sulfonsäure eingesetzt wird.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des Anhydrids (II) mit dem Diamin (III) in einem aromatischen Kohlenwasser­ stoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 10°C bis 140°C durchgeführt wird.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclisierung der Bis-amidsäure (IV) zum Bisimid (I) in einem aromatischen Kohlen­ wasserstoff als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 90°C bis 200°C durchgeführt wird.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Cyclisierung entstehende Wasser durch azeotrope Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
17. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Bis-amidsäure (IV) nicht isoliert, sondern unmittelbar weiter zum Bisimid (I) umgesetzt wird.
18. Verwendung der Bisimide gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Kunstharzen.
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