CH662272A5 - Composition pharmaceutique contenant de la ranitidine. - Google Patents
Composition pharmaceutique contenant de la ranitidine. Download PDFInfo
- Publication number
- CH662272A5 CH662272A5 CH2322/84A CH232284A CH662272A5 CH 662272 A5 CH662272 A5 CH 662272A5 CH 2322/84 A CH2322/84 A CH 2322/84A CH 232284 A CH232284 A CH 232284A CH 662272 A5 CH662272 A5 CH 662272A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ranitidine
- composition according
- composition
- phosphate
- aqueous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
La présente invention concerne une composition pharmaceutique contenant, à titre d'ingrédient actif, une ranitidine antagoniste à l'histamine H2.
La ranitidine (N-[2-[[[5-(diméthylamino)méthyl-2-furanyl]mé-thyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-l,l-éthène-diamine) et ses sels physiologiquement acceptables sont décrits dans le brevet GB 1.565.966. Dans ce brevet, il est question de compositions liquides pour administration par voie orale ou parentérale et on donne une description d'une composition à base aqueuse pour administration par voie intraveineuse et d'une autre pour un sirop à usage oral. Ces deux compositions contiennent suffisamment d'acide chlorhydrique pour avoir un pH de 5,0. En outre, les compositions injectables sont décrites par Padfield et al. (The Chemical Use of Ranitidine, Medicine Publishing Foundation Symposium Sériés 5, Oxford: Medicine Publishing Formulation 1982 pp. 18-22) sous la forme d'une simple solution aqueuse de chlorhydrate de ranitidine et à son pH naturel, c'est-à-dire d'environ 5,5. Alors que de telles compositions contenant la ranitidine et/ou ses sels physiologiquement acceptables sont thérapeutiquement efficaces, elles présentent l'inconvénient d'une durée de conservation relativement brève par suite de la rupture de la ranitidine.
Ou a maintenant trouvé de façon surprenante qu'on peut prolonger notablement la durée de conservation des compositions à base aqueuse contenant la ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables si on règle le pH de la composition entre 6,5 et 7,5.
Ainsi, la présente invention fournit une composition pharmaceutique qui est une composition aqueuse de la ranitidine et/ou d'un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables, ayant un pH de 6,5 à 7,5. On prépare la composition aqueuse en utilisant des ingrédients d'une pureté telle que la composition soit à l'état permettant son administration à des patients.
Les compositions de ranitidine à base aqueuse selon l'invention sont particulièrement stables par comparaison avec des compositions d'un plus faible pH. Ainsi, par exemple, dans le cas d'une solution injectable de chlorhydrate de ranitidine (25 mg/ml) tamponnée au pH approprié avec des phosphates et soumise à une conservation à 20°C, la rupture de la ranitidine est d'environ 10 fois plus rapide quand la solution est tamponnée à pH 5,5 que lorsque la solution est tamponnée à pH 7,0.
Commodément, on règle le pH de la composition selon l'invention au stade de sa fabrication dans l'intervalle de 6,5 à 7,5 en utilisant pour cela des sels tampons convenables, par exemple le dihy-drogéno-o-phosphate potassique et l'hydrogéno-o-phosphate disodique ou l'acide citrique et l'hydrogéno-o-phosphate disodique.
Les compositions préférées selon l'invention sont celles dont le pH est de 6,7 à 7,3, par exemple de 6,8 à 7,1.
Un mode de réalisation préféré de l'invention est une composition aqueuse pour administration parentérale. Une telle composition peut comprendre de l'eau pour injection dans laquelle on a dissous la ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables et des sels appropriés de tamponnement. De préférence, on règle la solution à tonicité par l'addition d'excipients classiques appropriés, par exemple de chlorure de sodium. Facultativement, la composition peut aussi contenir un agent de préservation antimicrobien tel que le phénol.
La concentration de ranitidine dans des compositions injectables, par exemple par voie intraveineuse ou intramusculaire, est comprise normalement entre 10 et 100 mg/ml et est, par exemple, de l'ordre de 25 mg/ml, exprimée en base libre. Eventuellement, on peut diluer la solution avant emploi avec, par exemple, une solution saline isotonique ou une solution de dextrose. Les solutions convenant pour une perfusion lente continue peuvent présenter une concentration de ranitidine de 0,1 à 2,0 mg/ml, de préférence de 0,5 à 1,0 mg/ml, exprimée en base libre. Les solutions pour perfusion continue lente peuvent être présentées sous cette forme, par exemple en flacons de 50 à 100 ml, ou elles peuvent être présentées sous une forme plus concentrée, c'est-à-dire de 10 à 100 mg/ml, par exemple 25 mg/ml, en vue d'une dilution ultérieure avant utilisation, par exemple avec une solution saline isotonique ou une solution de dextrose.
On prépare commodément les compositions aqueuses pour administration parentérale en dissolvant la ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables et des excipients dans une eau appropriée pour injection. La solution, dans laquelle on a commodément diffusé un gaz inerte tel que l'azote, est stérilisée, de préférence par filtration, et ensuite conditionnée sur un mode aseptique dans des récipients convenables tels que des ampoules, des fioles ou des récipients pour perfusion, sous une atmosphère d'azote. En variante, on peut stériliser la composition en fin de traitement, par exemple par chauffage.
Un autre mode de réalisation préféré de l'invention est une composition aqueuse pour administration orale. Une telle composition peut comprendre la ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables dissous dans l'eau, ensemble avec des sels tampons, un agent de conservation et un agent de rehaussement
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
de la viscosité. Facultativement, la composition peut contenir d'autres excipients classiques tels qu'un édulcorant, un agent de saveur et/ou des adjuvants d'aromatisation.
Parmi les sels tampons convenables pour des compositions orales, on peut citer le dihydrogéno-o-phosphate de potassium et l'hydrogéno-o-phosphate disodique ou l'acide citrique et l'hydrogéno-o-phosphate disodique.
Comme exemples d'agents de rehaussement de la viscosité, on peut citer la gomme de xanthanne, le sorbitol, le glycérol, le saccharose ou un dérivé cellulosique tel que la carboxyméthylcellulose, ou un éther de cette dernière tel qu'un éther alkylique et/ou hydroxyal-kylique de cellulose, par exemple l'hydroxypropylcellulose.
Comme agents de conservation appropriés, on peut citer les hy-droxybenzoates d'alkyle tels que les hydroxybenzoates de méthyle, éthyle, propyle et/ou butyle.
Les édulcorants convenables sont la saccharine sodique, le cycla-mate de sodium, le sorbitol et le saccharose.
La concentration de ranitidine dans la composition orale exprimée en base libre est commodément de 20 à 400 mg par 10 ml, par exemple de 20 à 200 mg par 10 ml et plus particulièrement 150 mg par dose de 10 ml.
On prépare commodément les compositions aqueuses pour administration par voie orale en ajoutant une solution aqueuse de ranitidine et/ou d'un ou plusieurs de ses sels ensemble avec les autres excipients à une solution ou dispersion aqueuse de l'agent de rehaussement de la viscosité.
Les compositions aqueuses selon l'invention sont préparées, de préférence, avec la ranitidine sous la forme de son chlorhydrate.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les proportions relatives de chlorhydrate de ranitidine et de sels tampons sont telles que le pH de la composition soit d'environ 7.
Injection de ranitidine pour administration intraveineuse (25 mg/ml) Exemple 1
mg/ml
Chlorhydrate de ranitidine 28
Dihydrogéno-o-phosphate de potassium 0,96
Hydrogéno-o-phosphate disodique anhydre 2,4
Phénol Codex 5
Eau q.s.p. 1 ml pour injection Codex
On dissout dans l'eau d'injection le chlorhydrate de ranitidine, les sels tampons et le phénol. On diffuse de l'azote dans la solution, on stérilise par filtration et ensuite on conditionne de façon aseptique dans des fioles, sous atmosphère d'azote, et on ferme hermétiquement à l'aide d'un dispositif de fermeture convenable.
662 272
Exemple 2 mg/m!
Chlorhydrate de ranitidine 28
Dihydrogéno-o-phosphate de potassium 0,96
Hydrogéno-o-phosphate disodique anhydre 2,4
Chlorure de sodium Codex 1,6 Eau q.s.p. 1 ml pour injection Codex
On prépare une solution aqueuse de chlorhydrate de ranitidine, de sels tampons et de chlorure de sodium en utilisant l'eau pour injection. On diffuse dans la solution de l'azote, on stérilise par filtration et on conditionne de façon aseptique dans des ampoules sous atmosphère d'azote.
Composition liquide de ranitidine pour administration par voie orale ( 150 mg/10 ml)
Exemple 3 % pdsjvoL
Chlorhydrate de ranitidine 1,68
Hydroxypropylméthylcellulose q. s.
Parabènes (agents de conservation) q.s.
Dihydrogéno-o-phosphate de potassium 0,095
Hydrogéno-o-phosphate disodique anhydre 0,350
Agent(s) édulcorant(s) q.s.
Agent de saveur q.s. Eau purifiée Codex q.s.p. 100 ml
On ajoute avec mélange une solution de chlorhydrate de ranitidine ensemble avec les autres excipients, à l'exception de l'hydroxy-propylméthylcellulose, dans l'eau purifiée à une dispersion de l'hy-droxypropylméthylcellulose dans l'eau purifiée.
Compositions de ranitidine pour perfusion intraveineuse lente
Exemple 4
Exemple 5
Pour une per
Pour une per
fusion fusion
de 50 ml de 100 ml
mg/ml mg/ml
Chlorhydrate de ranitidine
1,12
0,56
Acide citrique Codex
0,3
0,3
Hydrogéno-o-phosphate
disodique anhydre
1,8
1,8
Chlorure de sodium Codex
4,5
4,5
Eau pour injection Codex q.s.p. 50,0 ml q.s.p. 100,0 ml
On prépare une solution aqueuse du chlorhydrate de ranitidine, des sels tampons et du chlorure de sodium en utilisant l'eau pour injection. On diffuse de l'azote dans la solution, on remplit des récipients appropriés pour administrer la solution par perfusion intraveineuse lente, et on stérilise en autoclave.
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
R
Claims (14)
1. Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle est une composition aqueuse de ranitidine et/ou d'un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables, le pH de la composition étant compris entre 6,5 et 7,5.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que son pH est de 6,7 à 7,3.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que son pH est de 6,8 à 7,1.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle contient des sels tampons.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que les sels tampons sont le dihydrogêno-o-phosphate de potassium et l'hydrogéno-o-phosphate disodique ou l'acide citrique et l'hydrogé-no-o-phosphate disodique.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle est appropriée pour une administration parentérale.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle est appropriée pour des injections et contient de 10 à 100 mg/ ml de ranitidine, exprimée en base libre.
8. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle est sous une forme appropriée pour perfusion lente continue et contient 0,1 à 2,0 mg/ml de ranitidine, exprimée en base libre.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle est sous une forme appropriée pour administration; par voie orale.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle contient de 20 à 400 mg de ranitidine par dose de 10 ml.
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle contient de la ranitidine sous la forme de son chlorhydrate.
12. Procédé de production d'une composition pharmaceutique selon l'une des revendications à 1 à 11, caractérisé en ce qu'on traite les divers composants pour obtenir une composition aqueuse destinée à être administrée aux patients.
13. Procédé selon la revendication 12 pour la production d'une composition destinée à l'administration parentérale, caractérisé en ce qu'on dissout la ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables et les composants restants dans l'eau appropriée pour injection, puis on stérilise.
14. Procédé selon la revendication 12 pour la production d'une composition pour administration par voie orale, caractérisé en ce qu'on ajoute une solution aqueuse de ranitidine et/ou un ou plusieurs de ses sels physiologiquement acceptables à une solution ou dispersion aqueuse d'un agent d'amélioration de la viscosité.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838313217A GB8313217D0 (en) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Pharmaceutical compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH662272A5 true CH662272A5 (fr) | 1987-09-30 |
Family
ID=10542680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH2322/84A CH662272A5 (fr) | 1983-05-13 | 1984-05-11 | Composition pharmaceutique contenant de la ranitidine. |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4585790A (fr) |
JP (1) | JPH0639378B2 (fr) |
AU (1) | AU568647B2 (fr) |
BE (1) | BE899635A (fr) |
CA (1) | CA1216240A (fr) |
CH (1) | CH662272A5 (fr) |
CZ (1) | CZ281598B6 (fr) |
DE (1) | DE3417606C2 (fr) |
DK (1) | DK165663B (fr) |
FR (1) | FR2547727B1 (fr) |
GB (2) | GB8313217D0 (fr) |
IE (1) | IE57397B1 (fr) |
IL (1) | IL71813A (fr) |
IT (1) | IT1179367B (fr) |
NL (1) | NL194429C (fr) |
NZ (1) | NZ208127A (fr) |
PH (1) | PH20574A (fr) |
SE (1) | SE459898B (fr) |
SK (1) | SK279526B6 (fr) |
ZA (1) | ZA843584B (fr) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8629781D0 (en) * | 1986-12-12 | 1987-01-21 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compositions |
IL90245A (en) * | 1988-05-11 | 1994-04-12 | Glaxo Group Ltd | Resin adsorption containing ranitidine together with synthetic resin replaces cations, its preparation and pharmaceutical preparations containing it |
US5219563A (en) * | 1988-05-11 | 1993-06-15 | Glaxo Group Limited | Drug adsorbates |
FR2633181B1 (fr) * | 1988-06-24 | 1992-01-10 | Glaxo Lab Sa | Composition pharmaceutique a base de ranitidine et son procede de preparation |
GB8927503D0 (en) * | 1989-12-04 | 1990-02-07 | Kronem Systems Inc | Enzyme-amplified lanthanide chelate luminescence |
US5169864A (en) * | 1991-11-15 | 1992-12-08 | Baxter International Inc. | Unbuffered premixed ranitidine formulation |
US5294433A (en) * | 1992-04-15 | 1994-03-15 | The Procter & Gamble Company | Use of H-2 antagonists for treatment of gingivitis |
WO1995010274A1 (fr) * | 1993-10-14 | 1995-04-20 | F.H. Faulding & Co. Limited | Composition pharmaceutique aqueuse |
US5407687A (en) * | 1994-02-22 | 1995-04-18 | Glaxo Inc. | Ranitidine solid dosage form |
IL112779A (en) * | 1994-03-01 | 1999-11-30 | Gergely Gerhard | Granular product or tablet containing an efferescent system and an active pharmaceutical substance and its preparation |
US5538737A (en) * | 1994-11-30 | 1996-07-23 | Applied Analytical Industries, Inc. | Oral compositions of H2 -antagonists |
US5650421A (en) * | 1995-03-31 | 1997-07-22 | Baxter International Inc. | Premixed famotidine formulation |
US5976578A (en) * | 1996-10-10 | 1999-11-02 | Mcneil-Ppc, Inc. | Liquid antacid compositions |
US5728401A (en) * | 1997-04-16 | 1998-03-17 | Ranbaxy Laboratories, Ltd. | Effervescent ranitidine formulations |
GB9715423D0 (en) * | 1997-07-23 | 1997-09-24 | Glaxo Group Ltd | Aqueous compositions |
US7303768B2 (en) * | 1998-07-24 | 2007-12-04 | Seo Hong Yoo | Preparation of aqueous clear solution dosage forms with bile acids |
US7772220B2 (en) * | 2004-10-15 | 2010-08-10 | Seo Hong Yoo | Methods and compositions for reducing toxicity of a pharmaceutical compound |
US20070072828A1 (en) * | 1998-07-24 | 2007-03-29 | Yoo Seo H | Bile preparations for colorectal disorders |
KR100848344B1 (ko) * | 2000-02-04 | 2008-07-25 | 유서홍 | 담즙산 함유 청정 수용액 제형의 제조 |
KR100412290B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2003-12-31 | 주식회사 동구제약 | 라니티딘 함유 현탁제 조성물 및 그의 제조방법 |
JP4374250B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2009-12-02 | テルモ株式会社 | ファモチジン注射液 |
JP2006008696A (ja) * | 2003-03-20 | 2006-01-12 | Mitsubishi Pharma Corp | アルギニンアミド類を含有する医薬製剤 |
US7145125B2 (en) * | 2003-06-23 | 2006-12-05 | Advanced Optical Technologies, Llc | Integrating chamber cone light using LED sources |
US20050036977A1 (en) * | 2003-08-11 | 2005-02-17 | Dilip Gole | Taste-masked resinate and preparation thereof |
US8980894B2 (en) | 2004-03-25 | 2015-03-17 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of PDE III inhibitors for the treatment of asymptomatic (occult) heart failure |
EP1579862A1 (fr) | 2004-03-25 | 2005-09-28 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Utilisation des inhibiteurs de PDE III pour la réduction de la taille du coeur chez des mammifères souffrant d'insufficances cardiaques |
BRPI0514725A (pt) * | 2004-08-30 | 2008-06-24 | Seo Hong Yoo | efeito neuroprotetor de udca solubilizado no modelo isquêmico focal |
EP1809330B1 (fr) * | 2004-10-15 | 2011-04-27 | Seo Hong Yoo | Methodes et compositions pour reduire la toxicite du cisplatine, carboplatine, et de l'oxaliplatine |
EP2255812A1 (fr) * | 2004-11-01 | 2010-12-01 | Seo Hong Yoo | Méthodes et composés pour la réduction de la neurodegénération dans la sclérose latérale amyotrophique. |
US20060100271A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Keith Whitehead | Stabilized aqueous ranitidine compositions |
JP2006271748A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Taiyo Yakuhin Kogyo Kk | 変質しない注射剤包装 |
WO2007022105A2 (fr) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Rubicon Research Pvt. Ltd. | Préparations pharmaceutiques stables, procédés de fabrication desdites préparations et méthodes d'emploi |
WO2008039792A1 (fr) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Scidose Llc | Compositions pharmaceutiques stables d'une formulation préservée de ranitidine, procédé de fabrication et procédé d'utilisation |
EP1920785A1 (fr) | 2006-11-07 | 2008-05-14 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Préparation liquide contenant un complexe du pimobendane et de la cyclodextrine |
ES2924478T3 (es) | 2012-03-15 | 2022-10-07 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Formulación de comprimidos farmacéuticos para el sector médico veterinario, método de producción y uso de los mismos |
CN105377235A (zh) | 2013-07-19 | 2016-03-02 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 含有防腐的醚化的环糊精衍生物的液体水性药物组合物 |
BR112016011111B1 (pt) | 2013-12-04 | 2022-11-16 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Composições farmacêuticas aprimoradas de pimobendan |
US10537570B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-01-21 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of pimobendan for the reduction of heart size and/or the delay of onset of clinical symptoms in patients with asymptomatic heart failure due to mitral valve disease |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3626054A (en) * | 1967-10-25 | 1971-12-07 | Bard Hamilton Co Inc | Lupus erythematosus skin test |
GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
US4203909A (en) * | 1978-09-26 | 1980-05-20 | Bristol-Myers Company | Furan compounds |
DE3108753A1 (de) * | 1981-03-07 | 1982-09-16 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Neue substituierte alkyl-phenylsulfonylguanidine miteinem heterocyclischen rest |
-
1983
- 1983-05-13 GB GB838313217A patent/GB8313217D0/en active Pending
-
1984
- 1984-05-11 NZ NZ208127A patent/NZ208127A/en unknown
- 1984-05-11 CA CA000454175A patent/CA1216240A/fr not_active Expired
- 1984-05-11 FR FR8407305A patent/FR2547727B1/fr not_active Expired
- 1984-05-11 DK DK237884A patent/DK165663B/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 AU AU27929/84A patent/AU568647B2/en not_active Expired
- 1984-05-11 SE SE8402560A patent/SE459898B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 IE IE1179/84A patent/IE57397B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 NL NL8401524A patent/NL194429C/nl not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 BE BE0/212913A patent/BE899635A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 GB GB08412108A patent/GB2142820B/en not_active Expired
- 1984-05-11 US US06/609,215 patent/US4585790A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-11 ZA ZA843584A patent/ZA843584B/xx unknown
- 1984-05-11 CH CH2322/84A patent/CH662272A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 PH PH30671A patent/PH20574A/en unknown
- 1984-05-11 IL IL71813A patent/IL71813A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 IT IT48182/84A patent/IT1179367B/it active
- 1984-05-11 DE DE3417606A patent/DE3417606C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-14 JP JP59096299A patent/JPH0639378B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-12-23 SK SK4036-91A patent/SK279526B6/sk unknown
- 1991-12-23 CZ CS914036A patent/CZ281598B6/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH662272A5 (fr) | Composition pharmaceutique contenant de la ranitidine. | |
BE1009458A5 (fr) | Compositions pharmaceutiques liquides orales contenant une imidazolecarbazolone. | |
JP4166948B2 (ja) | 安定化剤としてアミノポリカルボン酸を含有する安定化抗ヒスタミンシロップ | |
EP2307056B1 (fr) | Compositions pharmaceutiques aqueuses stables contenant du paracetamol | |
FR2670487A1 (fr) | Nouveau sel de 3-[2-dimethylamino)ethyl-]-n-methyl-1h-indole-5-methanesulfonamide, sa preparation et son utilisation comme medicament. | |
US8895051B2 (en) | Flavoring systems for pharmaceutical compositions and methods of making such compositions | |
RU2488393C2 (ru) | Жидкие композиции, включающие валсартан | |
FR2751875A1 (fr) | Nouvelles formulations liquides stables a base de paracetamol et leur mode de preparation | |
EP2482851B1 (fr) | Formulation liquide, stable, prete a l'emploi de ketoprofene | |
CA1326453C (fr) | Composition pharmaceutique a base de pentamidine | |
CH675207A5 (fr) | ||
US7592372B2 (en) | Liquid drug preparations | |
RU2363462C2 (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая 5-метил-2-(2′-хлор-6′-фторанилин)фенилуксусную кислоту | |
US11013702B2 (en) | Midodrine hydrochloride oral solution and uses thereof | |
FR2788436A1 (fr) | Composition d'un derive de phenothiazine | |
EP1041984B1 (fr) | Composition pharmaceutique buvable | |
CA2396180C (fr) | Solution aqueuse stable de deoxyfructosazine | |
US20190336478A1 (en) | Stable oral liquid compositions of enalapril | |
PT835653E (pt) | Composicoes de antiacido liquidas | |
MXPA00011834A (en) | A stabilized antihistamine syrup containing aminopolycarboxylic acid as stabilizer | |
JPH072681A (ja) | 硫酸マグネシウムを主成分とするしゃ下内用液剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |