FR2788436A1 - Composition d'un derive de phenothiazine - Google Patents

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Abstract

La composition d'un dérivé de phénothiazine selon la présente invention, est une composition aqueuse stable grâce à la présence d'un acide aminé soufré qui protège l'atome de soufre du dérivé de phénothiazine vis-à-vis de l'oxydation. L'acide aminé soufré présente avantageusement un caractère acide.La composition est utilisable notamment par voie nasale ou orale.

Description

La présente invention concerne une nouvelle composition stable d'un dérivé
de phénothiazine. L'invention s'applique en particulier à la
Méquitazine et à la Prométhazine.
La Méquitazine est un dérivé de phénothiazine substitué de formule: IN io0 Dans la Méquitazine, le substituant de la phénothiazine est un noyau quinuclidinyle. La Méquitazine est un antihistaminique utilisé dans plusieurs spécialités dont BUTIX , METAPLEXAN@, MIRCOL et
PRIMALAN@.
Les formes galéniques classiques de la Méquitazine sont des
formulations orales comme des comprimés ou des sirops.
L'invention s'applique également aux autres dérivés de phénothiazine oxydables, par exemple la prométhazine, autre antihistaminique largement utilisé par voie orale, plus particulièrement dans
la spécialité dénommée PHENERGAN .
Selon la présente invention, il est possible d'obtenir une
composition stable d'un dérivé de phénothiazine, bien tolérée par le patient.
La présente invention concerne une composition stable contenant un dérivé de phénothiazine en solution aqueuse caractérisée en ce qu'elle contient un dérivé d'acide aminé soufré, de préférence à caractère acide, qui protège le dérivé de phénothiazine de l'oxydation au niveau de son atome de soufre.
2 2788436
Le dérivé d'acide aminé est choisi parmi la N-acétylcystéine, la S-
carboxyméthylcystéine, l'acide thiazolidine carboxylique et leurs mélanges.
Le dérivé d'acide aminé représente 20 à 60 % en poids du
principe actif, de préférence 50 %.
Le dérivé d'acide aminé soufré joue également le rôle d'agent
salifiant pour favoriser la solubilisation du dérivé de phénothiazine dans l'eau.
Une composition avantageuse de l'invention contient de la Méquitazine ou la Prométhazine comme dérivé de phénothiazine, dans des
concentrations de 10 à 200 mg pour 100 ml d'eau.
o10 La composition selon l'invention est administrable notamment par
voie orale ou nasale.
La formulation nasale se présente sous la forme de spray ou de gouttes. Elle peut être appliquée sur la muqueuse nasale pour traiter les
rhinites allergiques topiques et autres allergies de cette muqueuse.
En outre, la composition nasale selon la présente invention contient avantageusement un mélange tampon utilisé pour ajuster le pH de la composition à 6 environ. Ce mélange tampon contient avantageusement
deux composés: I'acide borique et l'arginine.
La composition nasale selon l'invention contient avantageusement un dérivé de cyclodextrine pour améliorer sa tolérance locale au niveau des muqueuses. Ce dérivé de cyclodextrine est par exemple une ycyclodextrine,
ou une 13-cyclodextrine non hydroxylée et non éthérifiée.
L'intérêt de la cyclodextrine est d'améliorer la tolérance de la
formulation sur les muqueuses.
La composition nasale peut également contenir du sorbitol, de
l'EDTA et/ou du chlorure de benzalkonium.
La composition orale de l'invention est par exemple sous la forme d'un sirop. Elle peut contenir un édulcorant, comme le saccharose, un arôme, un conservateur. Le pH du sirop est tamponé à pH 5,5 environ avec
3 2788436
de la soude. Le conservateur est par exemple un alkylparaben ou un
mélange d'alkylparabens.
Les formulations des exemples suivants sont citées à titre indicatif
pour illustrer l'invention mais sans en limiter la portée.
EXEMPLE 1: Formulation nasale de Méquitazine + Composition 0 MEQUITAZINE 100 mg N-ACETYLCYSTEINE 50 mg ARGININE 80 mg ACIDE BORIQUE quantité suffisante pour pH = 6 EAU q.s.p. 100 ml + Etude de stabilité Les formulations obtenues sont conservées à 40 C pendant 3 mois puis contrôlées; aucun produit de dégradation ni par oxydation ni par
hydrolyse de la molécule de Méquitazine, n'a été mis en évidence.
EXEMPLE 2: Formulation nasale de Méquitazine MEQUITAZINE 50 mg S-CARBOXYMETHYLCYSTEINE 25 mg ARGININE 60 mg ACIDE BORIQUE quantité suffisante jusqu'à pH = 6 EAU q.s.p 100 ml Les formulations des exemples 1 et 2 peuvent être préparées
selon le mode opératoire suivant, exprimé pour 100 litres.
4 2788436
Dans un réacteur en inox, introduire 90 litres d'eau distillée, chasser l'oxygène en faisant le vide avec une pompe à palette, casser le vide en envoyant de l'azote, et continuer ce balayage d'azote pendant les opérations de chargement: - introduire l'arginine et 2/3 d'acide borique théorique, - ajouter l'acide aminé soufré, - dissoudre la Méquitazine, ajuster le pH à 6 avec l'acide borique restant, La dernière étape consiste à compléter l'apport d'eau jusqu'à obtention d'un volume de 100 litres soit 1000 unités de 100 ml qui seront conditionnés dans les distributeurs adéquats pour la forme nasale comme
des gouttes ou un spray.
EXEMPLE 3: Formulation nasale de Méquitazine MEQUITAZINE 25 mg
ACIDE THIAZOLIDINE
CARBOXYLIQUE 10 mg ARGININE 25mg ACIDE BORIQUE 1 à 1,5 g pour atteindre pH = 6 CHLORURE DE BENZALKONIUM 10 mg SORBITOL à 70 % 1 g EAU q.s. p. 100 ml EXEMPLE 4: Formulation nasale de Prométhazine PROMETHAZINE 250 mg N-ACETYLCYSTEINE 120 mg ARGININE 50 mg ACIDE BORIQUE 1 à 1,5 g jusqu'à pH = 6 EAU q.s.p. 100 ml
2788436
Les formulations des exemples 3 et 4 sont préparées selon le
mode opératoire décrit précédemment dans l'exemple 2.
EXEMPLE 5: Formulation nasale de M6quitazine MEQUITAZINE 100 mg N-ACETYLCYSTEINE 50 mg ARGININE 80 mg 1-CYCLODEXTRINE jusqu'à 2 g ACIDE BORIQUE quantité pH = 6 CHLORURE DE BENZALKONIUM 10 mg EAU q.s.p. 100 ml EXEMPLE 6: Formulation nasale de Méquitazine MEQUITAZINE 100 mg S-CARBOXYMETHYLCYSTE NE 50 mg ARGININE 80 mg p3-CYCLODEXTRINE jusqu'à 2 g ACIDE BORIQUE quantité pH = 6 CHLORURE DE BENZALKONIUM 10 mg EAU q.s.p. 100 ml EXEMPLE 7: Formulation nasale de Prométhazine PROMETHAZINE 250 mg ACIDE THIAZOLIDINE CARBOXYLIQUE 120 mg ARGININE 50 mg ACIDE BORIQUE quantité pH = 6 p-CYCLODEXTRINE jusqu'à 2 g CHLORURE DE BENZALKONIUM 10 mg EAU q.s.p. 100 ml
6 2788436
Dans les exemples 5 à 7, après ajout de l'acide borique pour
ajuster le pH à 6, le milieu est homogénéisé avant l'introduction de la f3-
cyclodextrine non hydroxylée et non éthérifiée. On complète ensuite la
formule par apport de chlorure de benzalkonium.
Etude de la tolérance Les essais de toxicité des formulations des exemples 5 à 7 réalisés in vitro sur trachée de cobaye, et in vivo sur cornée de lapins
îo montrent que les formulations sont bien tolérées.
L'intérêt de la 13-cyclodextrine est d'améliorer la tolérance sur les muqueuses.
Les essais réalisés chez l'homme, même à forte concentration en principe actif (environ 200 mg pour 100 ml d'eau) prouvent la bonne tolérance de la
formulation sur la muqueuse nasale.
EXEMPLE 8: Sirop MEQUITAZINE 0, 05 g N-ACETYLCYSTE NE 0,025 g NIPAGINE 0,100 g NIPASOL 0,020 g SACCHAROSE 80 g
AROME QS
SOUDE quantité pH = 5,5 EAU q.s.p. 100 ml
7 2788436
EXEMPLE 9: Sirop MEQUITAZINE 0,05 g S- CARBOXYMETHYLCYSTE NE 0,025 g NIPAGINE 0,100 g NIPASOL 0,020 g SACCHAROSE 80 g
AROME QS
SOUDE quantité pH = 5,5 o EAU q.s.p. 100 ml NIPAGINE et NIPASOL sont des conservateurs du type
alkylparaben (dérivés ester de l'acide 4-hydroxy-benzoïque).
8 2788436

Claims (15)

REVENDICATIONS
1. Composition stable contenant un dérivé de phénothiazine en solution aqueuse, caractérisée en ce qu'elle contient un dérivé d'acide aminé soufré.
2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le dérivé
d'acide aminé soufré a un caractère acide.
3. Composition selon la revendication 2 caractérisée en ce que le dérivé
d'acide aminé est choisi parmi la N-acétylcystéine, la S-
lo carboxyméthylcystéine, l'acide thiazolidine carboxylique, et leurs mélanges.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que
le dérivé d'acide aminé soufré représente 20 à 60 % en poids du principe
actif, de préférence 50 %.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que
le dérivé de phénothiazine est la Méquitazine ou la Prométhazine.
6. Composition selon la revendication 5 caractérisée en ce que la Méquitazine ou la Prométhazine est utilisée à des concentrations de 10 à
mg pour 100 ml d'eau.
7. Composition selon l'une des revendications 1 ou 6 caractérisée en ce
qu'elle est sous la forme de gouttes ou de spray.
8. Composition selon la revendication 7 caractérisée en ce qu'elle contient un mélange tampon utilisé pour ajuster le pH de la composition à 6 environ.
9. Composition selon la revendication 8 caractérisée en ce que le mélange
tampon contient de l'arginine et de l'acide borique.
10. Composition selon l'une des revendications 7 à 9 caractérisée en ce que
la composition contient un dérivé de cyclodextrine
11. Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce que le dérivé de
cyclodextrine est une 13-cyclodextrine, non hydroxylée et non éthérifiée.
9 2788436
12. Utilisation de la composition selon l'une des revendications 7 à 11 pour la
fabrication d'un médicament destiné à être appliqué sur la muqueuse nasale en vue de traiter les rhinites allergiques topiques et autres
allergies de cette muqueuse.
13. Composition selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'elle
est sous la forme d'un sirop.
14. Composition selon la revendication 13 caractérisée en ce qu'elle contient
un édulcorant, un arôme et/ou un conservateur.
15.Composition selon la revendication 13 ou 14 caractérisée en ce que son
pH est ajusté à 5,5, par exemple avec de la soude.
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