CH651293A5 - Process for preparing aminopropanediol derivatives - Google Patents
Process for preparing aminopropanediol derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CH651293A5 CH651293A5 CH776380A CH776380A CH651293A5 CH 651293 A5 CH651293 A5 CH 651293A5 CH 776380 A CH776380 A CH 776380A CH 776380 A CH776380 A CH 776380A CH 651293 A5 CH651293 A5 CH 651293A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- compound
- preparation
- tosyloxypropyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Aminopropandiol-
-derivaten der Formel oh r
65
3 1
r -0-ch--ch-ch--n
\ 2 R
in der R1 und R2, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen
651293
4
oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeuten und R3 einen Cycloalkylrest mit 5-7 C-Atomen, einen Phenyl-rest, der gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Acylamino, Alkylamino oder Dialkylamino, wobei jede Alkylgruppe 1-4 C-Atome enthält, Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Alkenyl, Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, ungesättigtes Alkoxy, 2-Methoxy-äthyl, Alkoxyaryl, Aryloxy, Acyloxy trägt, einen Indenyl-, Naphthyl-, Styryl-phenyl-, Indolyl-, Chinolyl-, Carbazolyl oder den 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthyl-rest bedeutet bzw. von deren Salzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man durch Umsetzung eines 2,3-Epoxypro-pylamins der Formel
/R1
ch0-ch-ch0-n
V
mit einer Sulfonsäure der Formel gemeinsam ist, liegt der Vorteil des vorliegenden Verfarens darin, dass man diese Seitenkette zunächst in ihrer Gesamtheit in Form eines gut kristallisierenden Salzes eines To-luolsulfonsäureesters von hoher Reinheit und Stabilität her-5 stellt und mit einer in den meisten Fällen relativ wertvollen Phenolkomponente in einem Reaktionsschritt zum gewünschten Endprodukt umsetzt.
Die Aminopropandialderivate der Formel I wurden bis jetzt durchwegs so hergestellt, dass man Hydroxalkylamin-io Verbindungen oder entsprechende Epoxyde derselben mit z.T. schwierig herzustellenden, d.h. teuren Phenolen umsetzt. Da es sich bei den genannten Hydroxalkylaminverbin-dungen der Formel
,/r1
II
Halogen-CH2-CH-CH2-N OH
V
R—S03H
worin R Alkyl- mit 1-6 C-Atomen, Halogenalkyl-, Aryl-oder substituiertes Aryl bedeutet, das Salz eines Sulfonsäu-reesters der Formel
?H ÎV
r-so -0-ch -ch-ch -h'
V
( + )
rso.
(-)
darstellt und dieses in einem Lösungsmittel mit einer Hy-droxyverbindung der Formel
R3—OH 1
zur Verbindung der Formel I umsetzt, wobei die Symbole R1, R2 und R3 in den Formeln II, IV und V dieselbe Bedeutung haben wie in der Formel I.
Als Lösungsmittel in der zweiten Verfahrensstufe kann Wasser oder ein organisches mit Wasser mischbares polares Lösungsmittel vorteilhaft in Gegenwart von Alkalien wie Alkalihydroxyden oder Erdalkalihydroxyden oder Stickstoffbasen verwendet werden. Dabei wird die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 150°C durchgeführt.
Nach beendeter Reaktion kann das Umsetzungsprodukt durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel isoliert werden.
Das Verfahren ist somit sehr einfach, da die Ausgangsstoffe und die Lösungsmittel billig und die erzielte Ausbeute gut sind. Ausserdem wird das gewünschte Endprodukt in sehr reiner Form erhalten, wodurch sich das geschilderte Verfahren von nahezu allen bekannten Vorschriften unterscheidet.
Die Verfahrensprodukte besitzen ß-adenergetisch blok-kierende Wirksamkeit und sind daher zur Behandlung oder Prophylaxe von Angina pectoris, Herzarrhythmie und erhöhtem Blutdruck geeignet. Da dem überwiegenden Teil der bis heute bekannten ß-Blocker die Seitenkette der Formel
.1
R
-o-ch2-ch-ch2-n
OH
bzw. den entsprechenden Epoxiden der Formel II um hoch-20 reaktive und z.T. leicht zersetzliche Verbindungstypen handelt, stellt es einen ganz erheblichen technischen Fortschritt
III dar, zunächst die Sulfonsäureester-Salze, welche praktisch unbegrenzt haltbar sind, herzustellen und diese erst dann mit den wertvollen Phenolen zu den Endprodukten umzu-
25 setzen.
Gegenüber anderen bekannten Verfahren stellt ausserdem der Sulfonsäureester eine Abgangsgruppe mit bedeutend erhöhter Reaktionsgeschwindigkeit gegenüber z.B. Halogenen dar.
IV 30 Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.
Beispiel la): 34,4 g (0,2 Mol) wasserfreie p-Toluolsulfon-säure werden in 200 ml Äther vorgelegt und unter Rühren 12,9 g (0,1 Mol) N-tert.Butyl-2,3-epoxypropylamin in 50 ml 35 Äther zugetropft. Es wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, der Äther abdekantiert und der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt. Nach einiger Zeit werden 43,0 g (91% d. Th.) N-tert.Butyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-V -ammoniumtosylat abgesaugt und aus Wasser umkristalli-40 siert. Schmelzpunkt: 98°C.
Analyse nach der Formel C21H31NO,S2 . H20
Ber.: C 51,30% H 6,76% N 2,84% O 16,12% Gef.: C 50,94% H 6,68% N 2,86% O 26,03%
45 lb): 47,3 g (0,1 Mol) N-tert.Butyl-N-(2-hydroxy-3-tosyl-oxy-propyl)-ammoniumtosylat werden zusammen mit 14,4 g (0,1 Mol) 1-Naphthol in 500 ml 25 %iger wässeriger Na-trolauge 1 Stunde am Rückfluss erhitzt, abgekühlt und 3mal mit je 100 ml Äther extrahiert. Der Äther wird mit Wasser so gewaschen, getrocknet und nach dem Abdampfen erhält man 23,7 g (87% d. Th.) l-tert.Butylamino-3-(l-naphthoxy)--2-propanol, das in das Hydrogenoxalat, Schmelzpunkt 230°C, übergeführt werden kann.
Beispiel 2a): 34,4 g (0,2 Mol) wasserfreie p-ToluoIsul-55 fonsäure werden in 200 ml Äther vorgelegt und unter Rühren 11,5 g (0,1 Mol) Isopropyl-2,3-epoxypropylamin in 50 ml Äther zugetropft. Aufarbeitung analog Beispiel la) Ausbeute 40,4 g (88% d. Th.) N-Isopropyl-N-(2-hydroxy--3-tosyloxy-propyl)-ammonium-tosylat. Schmelzpunkt: 60 68-70°C.
Analyse nach der Formel C20H29NO7S2. H20
Ber.: C 50,29% H 6,54% N 2,93%
Gef.: C 49,97% H 6,48% N 2,88%
65 2b): 45,9 g (0,1 Mol) N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyl-oxy-propyl)-ammonium-tosylat werden zusammen mit 14,4 g (0,1 Mol) 1-Naphthol in 650 ml 20%iger wässeriger Natronlauge 2 Stunden am Rückfluss erhitzt, abgekühlt und
5
651293
3mal mit je 100 ml Äther extrahiert. Der Äther wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und nach dem Abdampfen kristallisieren 21,2 g (82% d. Th.) l-Isopropylamino-3-(l--naphthoxy)-2-propanol aus. Schmelzpunkt: 94-96°C (Cy-clohexan).
Analyse nach der Formel C16H21N02
Ber.: C 74,09% H 8,16% N 5,40%
Gef.: C 74,03% H 8,20% N 5,42%
Beispiel 3a): 655 g (3,44 Mol) p-Toluolsulfonsäurehy-drat werden in 1500 ml Methylenchlorid vorgelegt und eine Lösung von 200 g (1,72 Mol) Isopropyl-2,3-epoxy-propyl-amin in 600 ml Methylenchlorid so zugegeben, dass die Temperatur 15°C nicht übersteigt. Nach 5stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird das Methylenchlorid abdestilliert, der Rückstand in Wasser aufgenommen und nach Abkühlen auf 5°C das Produkt, N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy--propyl)-ammoniumtosylat, isoliert.
3b): 12,0 g (0,083 Mol) 1-Naphthol werden in 200 ml 10%iger NaOH gelöst und mit 40 g (0,084 Mol) N-Isopro-pyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxypropyl)-ammonium-tosylat versetzt. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur kann praktisch reines l-Isopropylamino-3-(l-naphthoxy)-2--propanol (Schmelzpunkt 95°C) isoliert werden. Aus der Mutterlauge können durch Extraktion mit Äther der Methylenchlorid noch ca. 20% Ausbeute an Produkt gewonnen werden.
Beispiel 4: 2,0 g 2-Allylphenol werden in 30 ml Aceton gelöst und mit 4,0 g Kaliumcarbonat versetzt. Nach Zugabe von 4,8 g N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxypropyl)--ammoniumtosylat wird 2 Stunden am Rückfluss erhitzt.
Nach Aufnahme in Methylenchlorid wird mit 2n NaOH und Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. l-(2-Allyl-phenoxy)-3-iso-propylamino-2-propanol, Schmelzpunkt 58-59°C Hydrochlo-rid Schmelzpunkt 107-109°C.
Beispiel 5: 5,0 g 2-Chlor-5-methylphenol werden in 50 ml 10%iger NaOH gelöst und mit einer Lösung von 12,5 g N-tert.Butyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium--tosylat in 50 ml Methylenchlorid versetzt. Das 2phasige System wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit Petroläther behandelt, man erhält 3-tert.Butylamino-l-(2-chlor-5-methylphenoxy)-2-propanol, das Hydrochlorid schmilzt bei 222-224°C.
Beispiel 6: 2,1 g 3-N-Dimethylaminophenol werden in 30 ml 10%iger NaOH gelöst und nach Zugabe von 7,2 g N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium-tosylat 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Lösung wird mit Kaliumcarbonat gesättigt, ausgeäthert, der Äther über MgS04 getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Petroläther behandelt, man erhält l-(3-Dimethylamino-phenoxy)-3-isopropylamino--2-propanol vom Schmelzpunkt 97-98°C.
Analyse nach der Formel c14H24N2o2
Ber.: C 66,33% H 9,59% N 11,10%
Gef.: C 66,81% H 9,89% N 11,16%
Beispiel 7: 3,0 g 2-Hydroxychinolin werden in 40 ml 10%iger KOH gelöst und mit 7,5 g N-Isopropyl-N-(2-hy-droxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium-tosylat versetzt. Nach
3stündigem Erwäimen auf 30°C wird noch 12 Stunden bei Reumtemperatur stehengelassen, mit Äther extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und der Äther im Vakuum entfernt. Man erhält das 1-Isopropyl-amino-3-(8-chinolinyloxy)-2-propanol als farbloses Öl mit folgenden spektroskopischen Daten:
lH-NMR-Spektrum (CDC13): 1,00 (s, CH3), 1,11 (s, CH3) 7,00-7,50 (m4H), 8,13 (d, 1H), 8,83 (d, 1H) ppm.
Analyse nach der Formel C15H20N2O2
Ber.: C 69,20% H 7,74% N 10,76%
Gef.: C 68,76% H 7,48% N 10,52%
Beispiel 8: 5,0 g 4-Hydroxystilben werden in 100 ml 20%iger NaOH in der Siedehitze gelöst. Nach Zugabe von 12,0 g N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxypropyl)-ammo-niumstylat wird noch 20 Min. auf 80°C gehalten. Nach dem Abkühlen werden weitere 100 ml 10%ige NaOH zugesetzt und anschliessend mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und zur Trockene eingeengt. Man erhält l-(4-Stilboxy)-3-isopropyl-amino-2-propan.ol vom Schmelzpunkt 113-114°C.
Analyse nach der Formel C20H25NO2
Ber.: C 77,14% H 8,09% N 4,50% - Gef.: C 77,11% H 7,82% N 4,43%
Beispiel 9: 3,5 g 4-Methoxy-phenol werden in 50 ml Methanol gelöst und mit 3,5 g Natriummethylat versetzt. Nach Zugabe von 8,4 g N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyl-oxypropyl)-ammonium-tosylat wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wir filtriert, das Filtrat zur Trockene eingeengt und der Rückstand mit Methylenchlorid/Wasser aufgenommen. Nach dem Trocknen der organischen Phase wird das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Petroläther kristallisiert. Man erhält l[4-(2-Methoxyäthyl)-phenoxy]3-isopropylamino--2-propanol in Form zerfliesslicher Kristalle mit folgenden spektroskopischen Daten:
^H-NMR-Spektrum (CDC13): 1,00 (s, CH3), 1,11 (s, CH3), 3,30 (s, CH3), 6,70-7,20 (m, 4H) ppm.
Analyse nach der Formel C15H2SN03
Ber.: C 67,38% H 9,43% N 5,24%
Gef.: C 67,01% H 9,32% N 5,33%
Beispiel 10: 4,0 g 2-Cyanphenol werden in 40 ml 10%-iger NaOH gelöst, mit 10,0 g N-tert. Butyl-N-(2-hydroxy--3-tosyloxy-propyl)-ammoniumtosylat versetzt und 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Es wird mit Äther extrahiert, der Äther gewaschen, getrocknet und im Vakuum entfernt. Man erhält das l-(2-Cyanphenoxy)-3-tert.butyl-amino-2-propanol als farbloses Öl.
Beispiel 11: 0,3 g NaOH werden in 5 ml Wasser gelöst und 0,3 g 4-Hydroxyindol zugegeben. Nach Filtration der etwas trüben Lösung versetzt man mit 0,5 g NaCl und gibt nach dessen Auflösung 1,2 g N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3--tosyloxypropyl)-ammonium-tosylat zu. Nach 20 Stunden Stehen bei Raumtemperatur wird das gebildete Produkt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Umkristallisation aus Ethanol liefert farblose Kristalle vom Schmp. 169-171 °C des 1 -(4-Indolyloxy)-3-isopropylamino-2-propanols.
Analyse nach der Formel
Ber.: C 67,71% H 8,12% N 11,28%
Gef.: C 67,43% H 8,12% N 11,06%
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
V
Claims (13)
1 H \
oh h ch3
dadurch gekennzeichnet, dass man 8-Hydroxychinolin mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)ammonium--tosylat umsetzt.
1
ch0-ch-ch,-n
V
mit einer Sulfonsäure der Formel
R—S03H
II
III
h-
dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Hydioxyinden mit 25 N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium-to-sylat umsetzt.
2. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei der zweiten Verfahrensstufe als Lösungsmittel Wasser oder ein organisches, mit Wasser mischbares polares Lösungsmittel vorteilhaft in Gegenwart von Alkalien, wie Alkalihydroxyden oder Erdalkalihydroxyden, oder Stickstoffbasen, verwendet wird.
\ „2
( + )
rso,
(-)
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Hydroxyindol mit 40 N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3 -tosy loxy-propy I)ammonium--tosylat umsetzt.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Aminopropandiolderivaten der Formel
OH
0-CH,-CH-eH~-NH-CH
on Ri
./ 3
25
0-CH2-CH-CH2-NH-CH. OH
CH,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Naphthol mit N-Iso-propyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)ammonium-tosylat 30 umsetzt.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
35 CH30CH2CH2-^ ^-OCH2CHCH2NHCH(CH3)2
QH
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methoxy-äthylphenol mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammo-40 nium-tosylat umsetzt.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH,
/
45 0-CH2-CH-CH2-NH-CH^
CH,
CH2=CH-CH2
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Allylphenol mit N-Iso-
propyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium-tosylat umsetzt.
/ 3
V
15 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Methyl-phenol mit N-Isobutyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium-tosy-lat umsetzt.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
" CH,
/ 3
0-CH2-CH-CH2-NH-CHv
OH CH
CH,
I J
0-CH2-CH-CH?-NH-C-CH, CI v • c i 3
OH CH_.
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-methyl-phenol mit N-tert.ButyI-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammo-nium-tosylat umsetzt.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur s Herstellung einer Verbindung der Formel
0-CH,-CH-CH,-NH-CH
CH,
/ 3
0-CH2-CH-CH2-NH-CH^
OH CH3
CH = CH
O
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Hydroxystilben mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium--tosylat umsetzt.
3
651293
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit der Hydroxyverbin-dung der Formel R3-OH bei einer Temperatur von 20 bis 150°C durchgeführt wird.
/ 3
\
/
-3 i /K
r -0-ch9-ch-ch_-n xr2
H3C
O?
/CH3
\ ch,
in der R1 und R2, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, bedeuten und Rs einen Cycloalkylrest mit 5-7 C-Atomen, einen Phenyl-rest, der gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Acylami-no, Alkylamino oder Dialkylamino, wobei jede Alkylgrup-pe 1-4 C-Atome enthält, Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Alke-nyl, Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, ungesättigtes Alkoxy, 2-Methoxyäthyl, Alkyloxyaryl, Aryloxy, Acyloxy trägt, einen Indenyl-, Naphthyl-, Styryl-phenyl-, Indolyl-, Chino-lyl-, Carbazolyl- oder den 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-l-naph-thyl-rest bedeutet bzw. von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Umsetzung eines 2,3-Epoxypro-pylamins der Formel ch3
o-co-ch3
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH3
0-CH2-CH-CH2-NH-C-CH3 CH,
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Cyan-phenol mit N-tert. Butyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)ammonium--tosylat umsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur is Herstellung einer Verbindung der Formel
0-ch2-ch-ch2-nh-ch oh ch,
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel ch3
o-ch9-ch-ch_-nh-ch(
c. , c \
oh ch3
worin R Alkyl- mit 1-6 C-Atomen, Halogenalkyl-, Aryl- oder substituiertes Aryl bedeutet, das Salz eines Sulfonsäureesters der Formel h
oh I
r-s02-0-ch2-ch-ch2-n
V«1
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
IV
darstellt und dieses in einem Lösungsmittel mit einer Hy-droxyverbindung der Formel
R3—OH V
zur Verbindung der Formel I umsetzt, wobei die Symbole R1, R2 und R3 in den Formeln II, IV und V dieselbe Bedeutung haben wie in der Formel I.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel ch3
o-ou-ch-ch.-n-ch/'
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH3
0-CH2-CH-CH2-NH-C-CH3 OH CH-
dadurch gekennzeichnet, dass man 8-Hydroxy-l,2,3,4-tetra-hydro-naphthalin-l-on mit N-tert.Butyl-N-(2-hydroxy-3-to-syloxy-propyl)ammonium-tosylat umsetzt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH,
0-CH2-CH-CH2-NH-CH^ ^ OH CH,
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Hydroxy-carbazol mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammonium--tosylat umsetzt.
10
dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3,6-Trimethyl-4-0-acet-oxyphenol mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-pro-pyl)-ammonium-tosylat umsetzt.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH,
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel
CH,
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbindung der Formel dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Dimethylamino-phenol mit N-Isopropyl-N-(2-hydroxy-3-tosyloxy-propyl)-ammo-55 nium-tosylat umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0690379A AT365559B (de) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Verfahren zur herstellung von aminopropandiolmono-aethern und deren saeureadditionssalzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH651293A5 true CH651293A5 (en) | 1985-09-13 |
Family
ID=3590915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH776380A CH651293A5 (en) | 1979-10-23 | 1980-10-17 | Process for preparing aminopropanediol derivatives |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT365559B (de) |
| CH (1) | CH651293A5 (de) |
| DE (1) | DE3039848A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5965076A (ja) * | 1982-10-05 | 1984-04-13 | Kowa Co | 新規なキノリン誘導体 |
-
1979
- 1979-10-23 AT AT0690379A patent/AT365559B/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-10-17 CH CH776380A patent/CH651293A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-22 DE DE19803039848 patent/DE3039848A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA690379A (de) | 1981-06-15 |
| DE3039848A1 (de) | 1981-09-03 |
| DE3039848C2 (de) | 1987-04-30 |
| AT365559B (de) | 1982-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0026848B1 (de) | Tetralinderivate, ihre Herstellung und Heilmittel, welche diese Verbindungen enthalten | |
| DE1935479A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxyisoalkyl-delta?-imidazolinen und deren Saeureadditionssalzen | |
| DE2316377C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen | |
| CH513157A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinverbindungen | |
| CH432519A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Alkoxypiperidin-Derivate und ihrer Salze | |
| DE2123924C3 (de) | ||
| DE1668805A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatophenolen | |
| CH651293A5 (en) | Process for preparing aminopropanediol derivatives | |
| DE1104965B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Urazols | |
| CH642348A5 (de) | Alkylthiophenoxyalkylamine. | |
| EP0152598B1 (de) | Cyanomethyl-(2-cyano-ethyl)-(3-hydroxy-propyl)-amin, seine Verwendung zur Herstellung von 1-(3-Hydroxy-propyl)-1,4-diazepan und 1,4 Bis-[3-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-propyl]-diazepan | |
| DE2521347B2 (de) | Hydroxylsubstituierte 2-Chlor- a -(tertbutylaminomethyD-benzylalkohole, Herstellungsverfahren und Arzneimittel | |
| DE1695500B2 (de) | Verfahren zum herstellen von 1-methyl- 5-nitroimidazolverbindungen | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| DE2652004B2 (de) | 1 -Acyl^-Arylamino^-imidazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT394556B (de) | Neue cumarinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT201612B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphor- und Thiophosphorsäureestern | |
| DE844897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diamidinderivaten | |
| AT400146B (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(2-((5- | |
| AT332388B (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyrrolyl-verbindungen und deren salze | |
| DE1126883B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoalkyl-7-aza-benzimidazolen | |
| AT275493B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Aminoadamantanen und deren Salzen | |
| AT237599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen, sowie deren Säureadditionssalzen | |
| AT236950B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolidinen | |
| AT235280B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLI | Licence |
Free format text: AKTIEBOLAGET ASTRA |
|
| PL | Patent ceased |