CH645362A5 - Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-2(1h)-chinazolinonen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-2(1h)-chinazolinonen. Download PDF

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CH645362A5
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Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-2(lH)-chinazolinonen der Formel I,
10
Ri
R„
worin Ri für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder 15 Propargyl steht, R: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oderTrifluormethyl bedeutet, R3 einen Rest der Formel II,
0
R,
IÏ
bedeutet, worin Yi und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oderTrifluormethyl steht, wobei jedoch höchstens einer der Substitu-enten Yi und Y: Trifluormethyl bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel III,
R,
Ti
-N\
C=0
II
o
III
worin Ri für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl steht, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen, Nitro oder Trifluormethyl bedeutet, R? einen Rest der Formel II,
II
bedeutet, worin Yi und Y2 gleich oder verschieden sein können und jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, 35 Alkyl oder Alkoxy mit je 1-3 Kohlenstoffatomen oderTrifluormethyl steht, wobei jedoch höchstens einer der Substitu-enten Y1 und Y2 Trifluormethyl bedeuten kann.
Erfmdungsgemäss gelangt man zu 4-Phenyl-2( 1 H)-china-zolinonen der Formel I, indem man Verbindungen der 40 Formel III,
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IV,
45
IV
?1
2YTN^=0
III
so worin Y1 und Y2 obige Bedeutung besitzen, und Z für Lithium oder einen Halogenmagnesiumrest der Formel -MgX steht, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt und das Reaktionsprodukt hydrolysiert.
2. Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel III für das Verfahren gemäss Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel V,
V
II
0
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IV,
IV
65
worin Y1 und Y2 obige Bedeutung besitzen, und Z für Lithium oder einen Halogenmagnesiumrest der Formel -MgX steht, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt und das Reaktionsprodukt hydrolysiert.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel wieTetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethoxyäthan, bei Temperaturen zwischen 0° und 60°C, vorzugsweise 30° und 50°C durchgeführt. Die Reaktion
3
645 362
wird zweckmässigerweise unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, wobei sich dann eine an sich bekannte Hydrolyse anschliesst. Die Hydrolyse kann beispielsweise durch Zugabe von Wasser zu dem Reaktionsgemisch erfolgen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, dass die erfindungsgemässe Umsetzung fast ausschliesslich in 4-und nicht in 2-Stellung des Chinazolindions der Formel III erfolgt.
Die Verbindungen der Formel III sind neu. Sie können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel V,
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, und R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Wasserstoffperoxid behandelt.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise in einem wäss-rigen alkalischen Medium bei Raumtemperatur durchgeführt. Zur Bildung des alkalischen Mediums verwendet man zweckmässigerweise ein Alkalihydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid.
Zu Verbindungen der Formel V kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel VI,
R,
N-COOR
"2
CN
H
worin Ri, R: und R obige Bedeutung besitzen, oxidiert.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen 200° und 210°C durchgeführt. Als Oxydationsmittel wird Schwefel verwendet. Gewünschtenfalls kann man auch in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels arbeiten, beispielsweise o-Dichlorbenzol oder Dekalin.
Die Verbindungen der Formel VI können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel VII,
R2v yCHx N-COOR
C CH
II
worin R, Ri und R: obige Bedeutung besitzen, mit Acrylnitril umsetzt.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 120° und 140°C durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kann o-Dichlor-benzol oder Dekalin verwendet werden.
Zu den Verbindungen der Formel VII kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel VIII,
f1
R2\ /CH\ ^N VIII
C CH
I
CH3
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel IX,
X'-COOR IX
worin R obige Bedeutung besitzt, und X' Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise bei Raumtemperatur in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol,
Toluol, Hexan oder Methylenchlorid, durchgeführt. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Diäthylanilin oder 2,4,6-Trimethylpyridin, durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel VIII und IX sind entweder bekannt oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind bekannt und wirken entzündungshemmend.
Beispiel 1
1 -Isopropyl-4-phenyl-7-methyl-2( 1 H)-chinazolinon a) N-Isopropyl-N-(3-methyl-l,3-butadienyl)-carbamin-säuremethylester
Zu einer Lösung von 657 g Diäthylanilin in 2L Toluol werden unter Rühren innert ca. 5 Minuten 416 g Chlorameisensäuremethylester zugetropft, sodann werden unter Rühren 500 g N-(3-Methyl-2-butenyliden)-isopropylamin in 500 ml Toluol innert 2 Stunden zugetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung mit Eiswasser auf 25°-30°C gehalten wird. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsge-misch 1 Stunde gerührt und dann mit 400 ml Wasser und 90 ml konz. Chlorwasserstoffsäure versetzt. Die organische Phase wird mit 600 ml gesättigter wässriger Natriumbicarbo-natlösung und mit 600 ml Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt, wobei man zur Titelverbindung gelangt.
b) 2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyI-ben-zonitril
915 g N-Isopropyl-N-(3-methyl-l,3-butadienyl)-carbamin-säuremethylester werden ohne Lösungsmittel auf 120°C erhitzt und bei dieser Temperatur tropfenweise mit 345 g Acrylnitril versetzt. Nach beendigtem Zutropfen wird noch eine Stunde bei 140°C gerührt. Das dabei entstandene 2-(N-Isopropyl-N-carbomethoxyamino)-4-methyl-3-cyclohexen-nitril wird auf 200°C erhitzt und innert 2 Stunden portionenweise mit 386 g Schwefelpulver versetzt und darauf noch 2 Stunden bei 205° gerührt. Das Reaktionsgemisch wird im Hochvakuum destilliert, wobei die Titelverbindung bei 110°-120°Cund0,l Torr übergeht. Durch Umkristallisation aus Benzinfraktion erhält man die reine Titel verbindung vom Smp. 100°-101°C.
c) 1 -Isopropyl-7-methyl-chinazolin-2,4( 1 H,3 H)-dion
Zu einer Suspension von 300 g 2-(N-Isopropyl-N-carbo-
methoxyamino)-4-methyl-benzonitril in 750 ml Wasser und 234 ml ION Natronlauge werden innert 80 Minuten 576 g einer 40%-igen Wasserstoffperoxidlösung zugetropft. Die nun klare Lösung wird mit 195 ml konz. Salzsäure angesäuert, wobei die Titelverbindung ausfällt, die mit Wasser gewaschen einen Smp. von 250°-251°C hat.
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15
20
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50
55
60
65
645362
d) l-Isopropyl-4-phenyl-7-methyl-2(lH)-chinazolinon
Zu einer Suspension von 1,8 g Natriumhydrid in 25 ml Tetrahydrofuran werden portionenweise unter ständiger Wasserstoffentwicklung 13,08 g 1 -Isopropyl-7-methyI-china-zolin-2,4(lH,3H)-dion zugegeben. Zu der nun fast klaren Lösung werden bei 40°C 40 ml einer 2N Lösung von Phenyl-magnesiumbromid in Tetrahydrofuran zugetropft und die entstandene Suspension während 15 Stunden bei 40°C gerührt. Nach Zugabe von Wasser wird das Tetrahydrofuran im Vakuum entfernt und der Rückstand in Methylenchlorid und 30 ml J2%-iger Salzsäure aufgenommen. Die organische Phase wird eingeengt, wobei man-die Titelverbindung erhält, die umkristallisiert aus Toluol bei 140°-143 °C schmilzt.
5
.Beispiel 2
Analog Beispiel 1 gelangt man-zum l-Isopropyl-4-(4-fluor-phenyl)-7-methyl-2(lH)-chinazolinon vom Smp. 174°-176°C.
B

Claims (2)

  1. 645362
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-2( 1 H)-chinazo-linonen der Formel I,
  2. R.
    worin Ri und R: obige Bedeutung besitzen, und R Alkyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Wasserstoffperoxid behandelt.
CH629879A 1979-07-05 1979-07-05 Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-2(1h)-chinazolinonen. CH645362A5 (de)

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