CH640068A5 - Verfahren zur dispergierung von oelloeslichen photographischen hilfsmitteln. - Google Patents

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CH640068A5
CH640068A5 CH63379A CH63379A CH640068A5 CH 640068 A5 CH640068 A5 CH 640068A5 CH 63379 A CH63379 A CH 63379A CH 63379 A CH63379 A CH 63379A CH 640068 A5 CH640068 A5 CH 640068A5
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soluble
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emulsion
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Masakazu Yoneyama
Yasuo Mukunoki
Takeshi Mikami
Jun Sasaki
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Dispergierung eines öllöslichen photographischen Hilfsmittels in Wasser oder einem hydrophilen Kolloid.
Bei der Herstellung von photographischen Silberhaloge-nid-Emulsionsschichten oder anderen hydrophilen Kolloid-beschichtungen müssen diesen Schichten oft im Wasser nicht oder geringfügig lösliche Verbindungen, die nachstehend als «öllösliche photographische Hilfsmittel» bezeichnet werden, beigemischt werden. Weiterhin kann es notwendig sein, dass derartige Hilfsmittel, die im Medium in Form eines hydrophilen Kolloids unlöslich sind, in diesem Medium in Form von äusserst feinverteilten Teilchen gleichmässig dispergiert werden.
Ein typisches, lichtempfindliches Farbphotographiematerial basiert auf einer Silberhalogenidemulsion, obwohl auch andere Materialien mit zahlreichen Arten von anderen lichtempfindlichen Komponenten bekannt sind. Derartige Silber-halogenid-Farbphotographiematerialien umfassen im allgemeinen einen Träger und je eine rotempfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenid-Emulsions-schicht, die auf diesem Träger angeordnet sind. Für verschiedene Arten von Bildaufzeichnungsverfahren, wie Diffusionstransfer- und Silber/Farbbleich-Farbphotographie, können verschiedene Silberhalogenid-Farbphotographiematerialien unterschiedlicher Anordnung und von unterschiedlichem Aufbau verwendet werden. Es sind auch Mischkorn- und Mehrschicht-Photographiematerialien bekannt.
Durch die Verwendung von öllöslichen photographischen Hilfsmitteln wurde in letzter Zeit eine Anzahl Fortschritte in der Technologie der Farbphotographie erzielt, wobei die öllöslichen Hilfsmittel in praktisch mit Wasser nicht mischbaren schwerflüchtigen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise solchen mit hohem Siedepunkt, gelöst und dann mit Hilfe eines anionaktiven oberflächenaktiven Mittels als Emulgator in einer wässrigen Lösung eines hydrophilen Kolloids dispergiert werden. Derartige öllösliche photographische Hilfsmittel sind beispielsweise ölgeschützte Kuppler, UV-Absorber, Ausbleichungs-Verhinderungsmittel, Antioxidantien, Farbstoff-Vorläufer für Farbdiffusionstransfer, Farbentwickler.
Für die Emulgierung und Dispergierung von derartigen öllöslichen photographischen Hilfsmitteln sind verschiedene Methoden bekannt, und in den US-PS 2739888 und 3352681 sind beispielsweise Methoden zur Dispergierung von UV-Absorbern und in den US-PS 2360290,2728659 und 3700453 sind beispielsweise Methoden zur Dispergierung von für die Verhinderung von Verschleierung, Fleckenbildung und Farbvermischung verwendeten, diffusionsfesten Alkylhydrochinonen beschrieben.
Für die Dispergierung von öllöslichen photographischen Hilfsmitteln werden üblicherweise anionaktive oberflächenaktive Mittel verwendet, in dem in der US-PS 2332027 beschriebenen Verfahren beispielsweise «Gardinol» WA von Du Pont de Nemours & Co., ein sulfonierter Kokosnuss-Fettalkohol, und Triisopropylnaphthalinsulfonate. In der JP-PS 428191 ist ein Verfahren offenbart, das auf der Verwendung eines wasserlöslichen Kupplers basiert, der als Emulgator eine Sulfonat- oder Carboxylgruppe, zusammen mit einer langkettigen aliphatischen Gruppe, enthält. In der US-PS 3676141 wird ein Verfahren beschrieben, bei welchem eine Kombination eines anionaktiven oberflächenaktiven Mittels mit einer Sulfbnsäuregruppe und eines nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels mit einer Anhydrohexylestereinheit zum Einsatz gelangt.
Beim Entwurf und in der Fabrikation eines Farbphotographiematerials wird die Dicke der lichtempfindlichen Schichten festgelegt, und die Gegenwart von eingearbeiteten Hilfsmitteln in Form von grobkörnigen Teilchen in diesen Schichten kann Lichtstreuung hervorrufen und die Transparenz des Endproduktes schädigen. Ausserdem kann die Bildschärfe wie auch das Korn von damit hergestellten Photographien merklich geschädigt werden. Im Gegensatz dazu bringt die Verwendung eines feinteilig dispergierten Kupplers eine Verbesserung der Deckkraft des schlussendlich erhaltenen Farbbildes, da die Oberfläche pro Gewichtseinheit des Kupplers zunimmt und dadurch Ausmass und Wirksamkeit der Farbefitwicklung gesteigert wird.
Demzufolge ist es wichtig, dass das Wachstum von groben Teilchen während der Lagerung eines emulgierten Produktes verhindert wird. Nach einem beliebigen der vorstehend angeführten Verfahren emulgierte Produkte zeigen ungenügende Stabilität bei der Lagerung. Insbesondere bei Lagerung während längerer Zeitdauer bei niedriger Temperatur, beispielsweise während 24 h bei 40 °C, ist das Wachstum von groben Teilchen unvermeidbar.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, das die Herstellung einer öllösliche photographische Hilfsmittel enthaltenden Emulsion ermöglicht, die hervorragende Stabilität aufweist, so dass auch unter strengen Lagerungsbedingungen, wie niedriger oder hoher Temperatur, keine
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Aggregation von Teilchen und Ablagerung von Kristallen auftritt, in welcher das Wachstum oder die Ausfällung von groben Teilchen während der Lagerung verhindert ist, und die somit hervorragende Stabilität während der Lagerung aufweist, und in welcher die darin dispergierten Teilchen eine äusserst feinverteilte Teilchengrösse aufweisen.
Erfindungsgemäss wird dies durch das im Patentanspruch 1 definierte Verfahren erreicht.
Zur Bildung eines Salzes mit dem Schwefel- oder Sulfon-säurerest befähigte Kationen sind beispielsweise Alkali- und Erdalkalimetalle, das Ammoniumion oder quaternäre Ammoniumionen. Falls N für ein Erdalkalimetall steht, kann das anionaktive oberflächenaktive Mittel die Form ([hydrophober TeiI]-SC>3)2M oder ([hydrophober Teil]-OSCb)2M aufweisen.
Die hier verwendete Bezeichnung «Lecithin» bezieht sich auf ein in Aceton unlösliches, durch Extraktion von lebender Materie, wie Sojabohnen, Rindsleber, Eigelb, Milch, Mais, mit Aceton gewonnenes Voll-Lipidgemisch. Lecithin ist ein Gemisch von Phospholipiden und besteht zur Hauptsache aus Phosphatidylcholin, dessen Mengenanteil 60-70 Gew.-% des gesamten Phospholipidgehaltes beträgt. Andere Phospho-lipide, die auch vorhanden sein können, sind beispielsweise Phosphatidyl-äthanolamin, Inositphosphatid. Lecithin ist ein wohlbekanntes natürliches Emulgiermittel ohne toxische Wirkungen und somit als Emulgator für Nahrungsmittel geeignet. Seine Wirkung als Emulgiermittel wird mehr oder weniger durch die anderen Komponenten, mit denen es gemeinsam zum Einsatz gelangt, bestimmt.
Es war bisher nicht bekannt, dass Lecithin auch sehr wirksam zur Dispergierung von photographischen Hilfsmitteln mit einzigartiger chemischer Struktur verwendet werden kann. Es wurden Versuche unternommen, öllösliche Hilfsmittel unter Verwendung von verschiedenen Lecithintypen allein zu dispergieren, wobei jedoch keine genügend stabilen Emulsionen erzielt wurden, so dass das eingearbeitete Hilfsmittel entweder während der Lagerung oder während der Herstellung des photographischen Materials ausschied. Unerwarteterweise wurde jedoch gefunden, dass bei Verwendung einer Kombination von Lecithin mit einem anionaktiven oberflächenaktiven Mittel vom Sulfonsäure- oder Sulfatestertyp bemerkenswert stabile Emulsionen erzielbar sind. Mit anderen Worten führt die Verwendung des anionaktiven oberflächenaktiven Mittels zusammen mit Lecithin zu einer Emulsion mit äusserst feinverteilten Teilchen, die bei Lagerung während sehr langer Lagerdauer sehr hohe Stabilität aufweist. Die erzielte Wirkung übertrifft die bei Verwendung eines anionaktiven oberflächenaktiven Mittels vom Sulfonsäure- oder Sulfatestertyp allein erzielte Wirkung bei weitem.
Das im beschriebenen Verfahren eingesetzte anionaktive oberflächenaktive Mittel muss in seiner Molekülstruktur einen hydrophoben Teil mit 8-30 C-Atomen sowie eine wie vorstehend definierte -SO3M- oder -OSCbM-Gruppe aufweisen. Im nachstehenden werden derartige anionaktive oberflächenaktive Mittel entweder als solche vom «Sulfonsäuretyp» oder als solche vom «Sulfattyp» bezeichnet. Diese Typen von oberflächenaktiven Mitteln sind beispielsweise von R. Oda und K. Teramura in «Synthesis and Application of Surface Active Agents», Herausgeber Maki Publishing Co. (1960) und von A.W. Perry in «Surface Active Agents», Herausgeber «Interscience Publications Inc., New York» beschrieben.
Nachstehend sind Beispiele derartiger anionaktiver oberflächenaktiver Mittel mit Identifikationsnummer und chemischer Formel bzw. Bezeichnung angeführt.
Nr. Verbindung
A-l Ci2H250S03Na
A-2 CuH290S03Na
A-3 Türkischrotöl
A-4 Ci2H25C0NHCH2CH20S03Na
A-5 Ci2H25S03Na
A-6 CuH29S03Na
CsHn ocmcmocmcmsosNa
NaOsS-CH-COOCsH
CH2COOC8H17
A-9 C12H25 4 X SOsNa
A-10 C13H27CONH
SOsNa
R
R
«
A-11
SO_Na bedeutet -CK
A-l2 C12H25-// Vso3K
A-13 [C12H25'
Die im beschriebenén Verfahren zum Einsatz gelangenden, als «öllösliche photographische Hilfsmittel» bezeichneten Hilfsmittel sind solche, die in Wasser bei Zimmertemperatur von 20 °C zu nicht mehr als höchstens 3 Gew.-% löslich sind.
Nach dem beschriebenen Verfahren emulgier- und disper-gierbare öllösliche photographische Hilfsmittel sind beispielsweise ölgeschützte Kuppler, farblose DIR-Kupplungsverbin-dungen, UV-Absorber, Ausbieich-Verhinderungsmittel, Antioxydantien, Farbstoff-Vorläufer für Farbdiffusionstrans-fer, Farbentwickler.
Ölgeschützte Kuppler, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise in den nachstehenden Vorveröffentlichungen offenbart:
Gelbkuppler, die offenkettigen Diketomethylenverbin-dungen entsprechen, sind in den US-PS 3341331,2875057, 3 551155, 3 265 506, 3 582 322, 3 725 072, 3 369 895, 3 408194 und 3551 156; DE-OS 2057941, 2162899, 2213461, 2219917, 2261361 und 2263875 beschrieben.
Purpurkuppler, die 5-Pyrazolonderivaten entsprechen, obwohl auch Indazolon- und Cyanoacetylverbindungen verwendet werden können, sind in den US-PS 2439098,
2600788, 2983608, 3062653, 3558319, 3582322, 3615506, 3519429,3311476, 3419391 und 3935015; GB-PS 956261, 1470552 und 1247493; BE-PS 664221 und CA-PS 1023597 beschrieben.
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Blaukuppler, die grösstenteils Phenol- oder Naphtholderi-vaten entsprechen, sind in den US-PS 2369929,2474293, 2698794,2895826, 3311476, 3458315, 3560212, 3582322, 3591383,2434272,2706684,3034892,3583971 und 3 933 500 ; DE-OS 2163 811 und GB-PS 1201110 beschrieben.
Andere gefärbte Kuppler, die öllösliche photographische Hilfsmittel darstellen, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise beschrieben in den US-PS 3476560,2521908 und 3034892; JP-AS 2016/1969,22335/ 1963,11304/1967 und 32461/1969; JP-OS 98469/1974 und beispielsweise Ester, wie
Das beschriebene Verfahren ist auch anwendbar auf sogenannte DIR-Kuppler, die durch chromogene Reaktion einen Entwicklungsinhibitor freisetzen. Derartige Kuppler sind beispielsweise in den US-PS 3227554,3617291,3701783, 3790384und 3632345; DE-OS 2414006, 2454301 und 2454329; GB-PS 953454 und 1513537 beschrieben.
Ölgeschützte Kuppler, auf welche das beschriebene VerGelbfärbung bildende Kuppler:
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fahren anwendbar ist, umfassen die vorstehend angeführten Gelb-, Purpur- und Blaukuppler, gefärbten Kuppler und DIR-Kuppler.
Ebenfalls anwendbar ist das beschriebene Verfahren auf farblose DIR-Kupplungsverbindungen, wie sie beispielsweise in den US-PS 3297445 und 3379529 und DE-OS 2417914 beschrieben sind.
Um die jeweiligen besonderen Anforderungen eines spezifischen Photographiematerials zu erfüllen, können gleichzeitig und gemeinsam zwei oder mehrere der vorstehend genannten Kuppler oder Verbindungen dispergiert bzw. emulgiert werden.
Nachstehend sind typische Beispiele von öllöslichen Verbindungen, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, dargestellt, obwohl das beschriebene Verfahren auch auf andere öllösliche Hilfsmittel zur Anwendung gelangen kann.
NHC0CH20^^-C5H1;l (t) <^C0CH2C0NH^
OCH,
C5H11^
Y-2
ÇOOci2H25 e C0CH2C0NH^y
OCH,
Y-3
COOC12H25(n) CH3 C0CH2C0NH-^y
CSL
Y-4
COOC12H25(n)
CH,0 -ff \V coch^cohh nhcoch-ch-n
2""21,\
C15H31^n^ COC4Hg(n)
w v=^
Cl y-6
nhcoch2o// \ <q>COCH2CO,H0
C15H31
OCH,
CA
Y-7
CH. I *
CJt h,c-c-cochconh-</ \>
i f Y=l/ r2"s ch3
/N\
o=c ^c=o
1
1
0 —
— C-CH
1
ch3
C,Hr
I
nhcoch-ov n>c5hnct)
CsHn(t)
Purpurfärbung bildende Kuppler:
M-l
C*
«// \yN-NTNHC0C)
v5H11
C-CH-
Il àm HliUVV-«ll2^ y^SllH]
0 ~
l2 nhcoch.o-// ^\-crh-j (t)
M-2
<£>V{„. W
%Hll^SeC^
II 0
NHC0CH20// ^\-C5H1]LCsec)
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M-3
6
Cl
'N=C-NHC0CHoCH-N
/ . V\ /ÌI-U-ÌÌÌHJWVJIIAUììaì
cA// NVN I 2 2
Cl
C-CH. Il
COCi5H3i(n)
•C4H9Cn)
M-4
Cl y
/, \ \ ^N=C-NHCO// \\ CHzO</ \>N I \-^
c5Hn(t)
C-CH
« l
2 ' NhCOCHO (t)
C2»5
M-S
Cl
CH,
n=ç-nhconh//_\\ C HnCt)
I
C-CH.
M-6
Cl "
u 0
Cl
NHCOCH2 o// *
NHCOC,,H
13 27
// \\ ^-N=C-NH-// \\
"^>Kr.L V=/
2 Cl
Blaufärbung bildende Kuppler:
C-l
C-2
^ONHCCH2)30^^-C5Hn(t)
CsHnCt)
60
CONHC12H25(n)
65
C-3
7
C-5
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CONHC15H33(n)
C-4
C-6
0 H
,0rC"l-C12H25(n5
CON
/CH2CH2CN
N.
C12H25^n^
C2H5
NHCOCHO-// VV
C5H1]LCt)
csHn(t)
Maskierende gefärbte Kuppler:
L-l
(t)C5Hll-^~^-OCH2CQNI
c5HnCt) 3
L-2
C2H5
(t)C5Hi;L-^~^-OCHCONH
Cl
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L-3
conhch2ch2ch
^C2H5
(ch2)3ch:
l-4
cooc2h5
DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor freisetzen:
n-l
C°oci2H2s(n)
conh// V
C18H370*^
I
ch>
n-2
n-3
OC14H29^n^
s
4
hn
I I
N=N
n-
n-n^O
n-n n-n
?2h5 NHCOCHO^/
^5^11
9
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Öllösliche UV-Absorptionsmittel, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise solche, die in den US-PS 3533794 und 3794493 und GB-PS
u-l
1293 982 beschrieben sind. Verschiedene derartige Verbindungen, die öllösliche UV-Absorptionsmittel darstellen, sind nachstehend beispielsweise dargestellt.
u-4
, vx ^cn c2h,-ch,0-< ' \ych=c r
^c-0ch9ch-c,hq
II 2 49
(n)C5HnO
CH=C
\
• CN
C-OCj-H, , (n)
ü b 15
0
u-2
u-s cH3°f>CH=C-CN
<r0c12h2s u-3
u-6
ch3o// \Vch=c'
• CN
' C-OCAH,,(n)
u 6 lo
0
Cji
OH
C4H9(t) CH,
u-7
C4H9(t)
Das beschriebene Verfahren ist auch anwendbar auf öllösliche Antioxidantien, wie sie beispielsweise in den US-PS 2336327,2728659 und 2835579 und JP-OS 2128/1971
ao-1
beschrieben sind. Derartige öllösliche Antioxidantien sind nachstehend beispielsweise dargestellt.
AO-2
oh 9h3 j*h3
iü-ch7-c-ch,
II 1 « 11 ch3 ch3
(t)H9C4
^4^9(t)
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10
Ausbieich-Verhinderungsmittel für fertige Farbbilder, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise in den BE-PS 777 487, DE-PS 1547 684 und DE-OS 2146668 beschrieben.
Öllösliche Farbstoffvorläufer, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist und die in Diffusionstransfer-
Farbphotographieelementen zum Einsatz gelangen können, sind beispielsweise Färbstoff freisetzende Redoxverbindun-gen, wie sie in den US-PS 3929760,3932381,3942987, 3954476, 3993638, 4013635, 4055428 und 4076529 beschrie-5 ben sind. Beispiele hierfür sind nachstehend dargestellt.
DR-1
c0nh(ch2)30
C5Hn(t)
.C5Hn(t)
hjcconii oh ch3o dr-2
nc-c ch-n=n-// v
II I
S02NH
S02Nt
0C,fiH^ lo 3:>
11
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DR-3
DR-4
OH
C0NHCCH2)30-^~^C5H11Ct) c5Hn(t)
NHSO,
S02CH3
OH
CONH (CH
I
NHSO.
2J 3^\ "A°5ltll CsHnCt)
(t)
/ \>N=N NHS02CH3
(t)C4H9 NHSO 2
OH
DR-5
OH
CONH(CH2) -0-^ y-C5H1]L(t)
NHSO
y \Vnh-N^ C \—'
OCH.
Il 0
: >40 068
12
Weiterhin ist das beschriebene Verfahren anwendbar auf /erbindungen, welche durch Kupplungsreaktion Färbung . ;rgeben, wie sie in den GB-PS 840731,904364,904365 und 1038331 ; US-PS 3227551 und 3327554 beschrieben sind, ind auf Verbindungen, die durch Kupplungsreaktion Farb-itoffe bilden können, wie sie in den GB-PS 840731 und
904364; US-PS 3227551 und 3227554 beschrieben sind, sowie auf die in den US-PS 3415644,3415645,3415646, 3 594164 und 3 594165 beschriebenen Farbentwickler.
Einige der Farbentwickler, auf welche das beschriebene Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise nachstehend dargestellt.
DD-1
(n) C6H13NHC0C— C-N=N-< /
II II V=/
CH2CH2
n^kc^oh
DD-2
n=n// \\ch2ch2
DD-3
ococh och2ch2oc2h5
DD-4
I
OH
13
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Für die Ausführung des beschriebenen Verfahrens muss das jeweilige öllösliche photographische Hilfsmittel vor der Dispergierung entweder durch Erwärmung geschmolzen oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden. Nur Hilfsmittel mit einem Schmelzpunkt unterhalb etwa 90 °C können direkt aus der Schmelze dispergiert werden.
Für die feine Dispergierung der öllöslichen photographischen Hilfsmittel unter Bildung einer Ölphase im wässrigen Medium werden vorzugsweise mit Wasser praktisch nicht mischbare organische Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mindestens 190°C bei normalem Atmosphärendruck verwendet.
Derartige schwerflüchtige organische Lösungsmittel sind beispielsweise beschrieben in den US-PS 2322027, 2353262, 2533514, 2835579, 2852383, 3256658, 3287134, 3554755, 3676137, 3676142, 3700454, 3748 141, 3837863, 3936303 und 4004928; GB-PS 958441, 1222753, 1357372 und 1501223; DE-OS 2538889; JP-OS 26037/1976, 27921/1976, 62632/ 1975 und 82078/1975 und JP-AS 29461/1974.
Für das beschriebene Verfahren bevorzugte schwerflüchtige organische Lösungsmittel sind beispielsweise Ester, wie Phthalate, Phosphate, Citrate, Benzoate, Fettsäureester, Carbonate; Amide, wie Fettsäureamide, Sulfonamide; Äther, wie Allyläther; Alkohole; Paraffine. Am meisten bevorzugt werden hochsiedende organische Lösungsmittel, beispielsweise Phthalatester, wie Dibutyl-, Dihexyl-, Diheptyl-, Dioctyl-, Dionyl-, Didecylphthalat, Butylphthalylbutyl-glykolat, Dibu-tyl-monochlorphthalat; Phosphorsäureester, wie Tricresyl-, Trixylelyl-, Tris-(isopropylphenyl)-, Tributyl-, Trihexyl-, Trioctyl-, Trinonyl-, Tridecyl-, Trioleyl-, Tris-(butoxyäthyl)-, Tris-(chloräthyl)-, Tris-(dichlorpropyl)-phosphat; Zitronensäureester, wie o-Acetyltriäthyl-, -Butyl-, -Hexyl-, -Octyl-, -Nonyl-, -Decyl-citrat, Triäthyl-, Tributyl-, Trihexyl-, Trioc-tyl-, Trinonyl-, Tridecyl-citrat; Benzoesäureester, wie Butyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Oleyl-benzoat, Pentyl-o-methyl-, Decyl-p-methyl-, Octyl-o-chlor-, Lauryl-p-chlor-, Propyl-2,4-dichlor-, Octyl-2,4-dichlor-, Stearyl-2,4-dichlor-, 01eyl-2,4-dichlor-, Octyl-p-methoxybenzoat; Fettsäureester, wie Hexadecyl-milistat, Dibutoxyläthyl-succinat, dioctyladi-pat, Dioctylazelat, Decamethylen-l,10-diol-diacetat, Triace-tin, Tributin, Benzylcaprat, Pentaerythrit-tetracaproat, Isosor-bid-dicaprylat; Amide, wie N,N-Dimethyllauramid, N,N-Diäthylcaprylamid, N-Butylbenzolsulfonamid; Trioctyl-trimellitat, chlorierte Paraffine.
Gelegentlich ist es bei der Ausführung des beschriebenen Verfahrens vorteilhaft, zum Lösen des öllöslichen photographischen Hilfsmittels zusammen mit einem der vorstehend angeführten schwerflüchtigen (hochsiedenden) organischen Lösungsmittel ein flüchtiges oder niedrigsiedendes Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 130°C oder ein schwerflüchtiges, mit Wasser mischbares Lösungsmittel „ zu verwenden. Derartige mit Wasser mischbare Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt oder flüchtige Lösungsmittel sind beispielsweise Propylencarbonat, Äthylacetat, Butylacetat, Äthylpropionat, sec.Butylalkohol, Tetrahydrofuran, Cyclo-hexanon, Dimethylformamid, Diäthylsulfoxid, Methylcello-solve, Carbinol.
Für die Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird zweckmässig eine Emulgiereinrichtung eingesetzt, welche auf die behandelte Flüssigkeit eine hohe mechanische Belastung ausübt oder Ultraschallenergie hoher Intensität überträgt. Geeignete derartige Einrichtungen sind beispielsweise Kolloidmühlen, Homogenisatoren, mikroporöse Emul-gatoren, Flüssigkeitssirenen, elektromagnetische Ultraschallgeneratoren, Emulgatoren mit einer Pollmanns Pfeife.
Das Lecithin und das oberflächenaktive Mittel werden zweckmässigerweise in Mengenanteilen kombiniert, welche genügen, das öllösliche Hilfsmittel in Wasser oder einem hydrophilen Kolloid zu dispergieren. Die zweckentsprechenden Anwendungskonzentrationen für Lecithin und oberflächenaktives Mittel sind abhängig vom jeweiligen zu disper-gierenden öllöslichen photographischen Hilfsmittel, wie Kuppler, UV-Absorber, Antioxidant, Farbstoffvorläufer für Diffusionstransfer-Farbverfahren, der Art und Menge des allfälligen Lösungsmittels, der Art und Menge von allfälligen anderen, mitverwendeten Lösungsmitteln und oberflächenaktiven Mitteln und der Art des zu erzielenden Farbphotographiematerials. Im allgemeinen betragen die Mengenanteile je 0,5-50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der durch Lösung des öllöslichen photographischen Hilfsmittels in einem organischen Lösungsmittel erhaltenen Lösung. Falls das öllösliche photographische Hilfsmittel in Form einer Schmelze dispergiert wird, liegen die zweckmässigen Anwendungskonzentrationen von Lecithin mit oberflächenaktivem Mittel ebenfalls im Bereich von 0,5-50 Gew.-%, in diesem Fall jedoch bezogen auf das Gewicht der Schmelze. In jedem Fall liegt ein zweckmässiges Gewichtsverhältnis von Lecithin zu oberflächenaktivem Mittel im Bereich von 0,1-10, insbesondere 0,5-2.
Im beschriebenen Verfahren kann das öllösliche photographische Hilfsmittel entweder in Wasser oder in einer hydrophilen Kolloidzubereitung dispergiert werden, wobei das Verfahren jedoch insbesondere für die letztere Zuberei-tungsart geeignet ist.
Das Lecithin und/oder das anionaktive oberflächenaktive Mittel kann bzw. können entweder im organischen Lösungsmittel oder in der wässrigen Phase oder im Anfangsstadium der hydrophilen kolloidalen Phase vorliegen, wobei in allen Fällen praktisch gleiche Resultate erzielt werden. Eine zweckmässige Temperatur zur Herstellung der Dispersion liegt bei Verwendung eines niedrigsiedenden organischen Lösungsmittels nicht zu nahe bei dessen Siedepunkt. Bei Verwendung eines niedrigsiedenden Lösungsmittels sind Temperaturen unterhalb etwa 95 °C zweckmässig.
In vielen Ausführungsformen des beschriebenen Verfahrens ist das hydrophile Kolloid ein Bindemittel oder Schutzkolloid für die in photographischen Silberhalogenidmateria-lien vorhandenen Silberhalogenidkörner.
Bei der Ausführung des beschriebenen Verfahrens können flüchtige Lösungsmittel zur Verbesserung der Stabilität der erhaltenen Emulsion entfernt werden. Ausserdem kann in die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellte fertige Dispersion eines öllöslichen photographischen Hilfsmittels zur Verbesserung von deren Stabilität ein Latex oder eine Emulsion eines synthetischen Polymermaterials, das in Wasser praktisch nicht oder höchstens geringfügig löslich ist, eingearbeitet werden.
Als Bindemittel oder Schutzkolloid im beschriebenen Verfahren wird vorzugsweise Gelatine eingesetzt, obwohl auch andere hydrophile Kolloide verwendet werden können. Andere geeignete hydrophile Materialien sind beispielsweise Albumin, Casein und andere Proteinformen, Cellulosederi-vate, wie Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose, Schwefelsäureester von Cellulose; Kohlehydratderivate, wie Natriumalginat, Stärke und Derivate davon; verschiedene synthetische Polymermaterialien, wie gegebenenfalls teilverseifter Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Polyacryl-und -methacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylimidazol und -pyrazol; und Copolymere aus den in den vorstehend genannten Polymeren enthaltenen Monomereinheiten.
Von den verschiedenen Gelatinearten können alkalibehandelte Gelatine, deren Hydrolyseprodukte oder mittels eines Enzyms peptisierte Produkte davon verwendet werden.
Geeignete synthetische hydrophile Polymermaterialien sind beispielsweise in den DE-OS 2312708; US-PS 3620751
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und 3879205 und JP-AS 7561/1968 beschrieben.
Nachstehend werden die wichtigen Merkmale und Wirkungen des beschriebenen Verfahrens erläutert.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können öllösliche photographische Hilfsmittel, beispielsweise öllösliche Kuppler, UV-Absorptionsmittel, Antioxidantien und Farbstoffvorläufer, ohne Schädigung der photographischen Leistung des endgültig erhaltenen Photographiematerials fein und sehr stabil und ohne Neigung zur Teilchenagglomeration oder Abscheiden von kristallisierten Ablagerungen dispergiert werden. Durch Verwendung einer nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten Dispersion wird die Herstellung eines lichtempfindlichen photographischen Materials ermöglicht, in welchem nach der Beschichtung mit der Dispersion und deren Trocknung keine kristallinen Ausscheidungen auftreten.
Die meisten der bisher im Photographiegewerbe verwendeten Emulgatoren sind im allgemeinen mehr oder weniger hygroskopisch und neigen dazu, die physikalischen Eigenschaften einer Beschichtung zu schädigen. Dies führt zu einer unannehmbar klebrigen Oberfläche des photographischen Materials und zu höheren Mengenanteilen des benötigten Emulgators. Im Gegensatz dazu zeigt die im beschriebenen Verfahren zum Einsatz gelangende Emulgatorkombination hohe Emulgierwirkung, wobei ein relativ geringer Mengenanteil benötigt wird und die vorstehend angeführten Nachteile vermieden werden.
Beispiel 1
In einem Gemisch von 20 g Di-n-butylphthalat und 60 g Äthylacetat wurden 20 g des vorstehend definierten Cyankupplers C-l zusammen mit 1 g aus Sojabohnen extrahiertem Lecithin unter Erwärmung auf 65 °C gelöst. Die erhaltene Kupplerlösung wurde zu 250 g einer 10 gew.-%igen wässrigen Gelatinelösung, enthaltend 1 g Natrium-dodecyl-benzolsulfonat, von 50 °C gegeben. Dann wurde das Gemisch während 20 min in einem Hochgeschwindigkeits-Homogeni-sator behandelt, wobei die Emulsion A erhalten wurde, die zur Entfernung des Äthylacetats in einem Rotationsverdampfer behandelt wurde. Die durchschnittliche Teilchengrösse der in dieser Emulsion dispergierten Phase betrug 0,1 p.m.
Auf gleiche Art wurde die Vergleichsemulsion B mit der Ausnahme hergestellt, dass kein Lecithin verwendet wurde. Die durchschnittliche Teilchengrösse betrug 0,11 (im.
Eine weitere Vergleichsemulsion C wurde wie Emulsion A mit der Ausnahme hergestellt, dass die wässrige Gelatinelösung kein Natrium-dodecylbenzolsulfonat enthielt. Die durchschnittliche Teilchengrösse in dieser Emulsion betrug unmittelbar nach deren Herstellung 2,2 p.m.
Die drei solchermassen erhaltenen Emulsionen wurden unter langsamem Rühren bei 40 °C vergleichend auf Lagerungsbeständigkeit geprüft, wobei in zeitlichen Abständen Veränderungen der jeweiligen Teilchengrösse gemessen wurden. Die erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 1 zusam-mengefasst. Während die Teilchengrösse in den Vergleichsemulsionen zunahm, zeigte die erfindungsgemäss hergestellte Emulsion über einen Zeitraum von 24 h sehr geringfügige Änderung der Teilchengrösse. Es ist offensichtlich, dass die erfindungsgemäss hergestellte Emulsion eine hervorstechende Stabilität aufweist, die auf die hervorragende Dispergierwir-kung des beschriebenen Verfahrens zurückzuführen ist. Nebenbei bemerkt bildeten sich in der Vergleichsemulsion C, die als einzigen Emulgator Lecithin enthielt, nach 24 h Lagerung grobe Tröpfchen, woraus die Unstabilität der Dispersion ersichtlich ist.
Tabelle 1
Emulsion durchschnittliche Teilchengrösse, (im frisch nach 6 h nach 24 h zubereitet
A
0,10
0,12
0,13
erfindungsgemäss
hergestellt
B
0,11
0,28
0,33
Vergleichsversuch
C
2,2
4,3
sehr grob
Vergleichsversuch
Beispiel 2
Eine gemäss Beispiel 1 hergestellte Lösung von 20 g des Purpurkupplers C-l wurde bei 50°C in 250 g einer 10 gew.-%igen wässrigen Gelatinelösung, enthaltend 1 g aus Eigelb extrahiertes Lecithin und 1 g Natrium-Dodecylbenzolsulfonat eingerührt. Das erhaltene Gemisch wurde emulgiert und aus der erhaltenen Emulsion das Äthylacetat entfernt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Die erhaltene, erfindungsgemäss hergestellte Emulsion D zeigte unmittelbar nach der Herstellung eine durchschnittliche Teilchengrösse von 0,11 (im.
Die Lagerbeständigkeit der erhaltenen Emulsion wurde geprüft, wie in Beispiel 1 beschrieben, und die erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 2 angeführt.
Tabelle 2
Emulsion durchschnittliche Teilchengrösse, pm frisch nach 6 h nach 24 h zubereitet
D
0,11
0,11
0,13
erfindungsgemäss
hergestellt
Aus dem Vergleich der Prüfresultate in den Tabellen 1 und 2 ergibt sich, dass das aus Eigelb extrahierte Lecithin ebenso wirksam ist wie aus Sojabohnen extrahiertes.
Beispiel 3
In einem Gemisch von 20 g Di-n-butylphthalat, 20 g Tricesylphosphat und 80 g Äthylacetat wurden 40 g des vorstehend definierten Gelbkupplers Y-5 zusammen mit 1,5 g aus Sojabohnen extrahiertem Lecithin unter Erwärmen auf 65 °C gelöst. Die erhaltene Kupplerlösung wurde in 100 g einer 10 gew.-%igen wässrigen Gelatinelösung, enthaltend 1 g Dioctylsulfosuccinat bei 50 °C eingerührt. Das erhaltene Gemisch wurde emulgiert und aus der erhaltenen Emulsion das Äthylacetat entfernt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Die durchschnittliche Teilchengrösse der erhaltenen, erfindungsgemäss hergestellten Emulsion E betrug 0,15 p.m.
Auf gleiche Art wurde eine Vergleichsemulsion F mit der Ausnahme hergestellt, dass kein Lecithin verwendet wurde. Die durchschnittliche Teilchengrösse in dieser Vergleichsemulsion betrug 0,15 p.m.
Beide solcherart erhaltenen Emulsionen wurden bis zur Gelbildung gekühlt und bei 5°C gelagert. Nach Lagerung bei dieser Temperatur während 15 bzw. 30 Tagen wurde in jeder Emulsion die durchschnittliche Teilchengrösse ermittelt.
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Die erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 3 zusammen-gefasst, aus welcher hervorgeht, dass die Teilchengrösse in der Vergleichsemulsion F mit zunehmender Lagerungsdauer ansteigt, während in der erfindungsgemäss hergestellten Emulsion E selbst bei Lagerung bei der genannten tiefen Temperatur während 30 Tagen praktisch keine Veränderung der Teilchengrösse erfolgt. Auch in diesem Fall ist die hervorragende Stabilität der erfindungsgemäss hergestellten Dispersion offensichtlich.
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Tabelle 3
Emulsion durchschnittliche Teilchengrösse, jxm frisch nach 15 nach 30
zubereitet Tagen Tagen
E 0,15 0,15 0,16
erfindungsgemäss hergestellt
,0 F 0,16 0,19 0,27
Vergleichsversuch

Claims (10)

  1. 640 068
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    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Dispergierung eines öllöslichen photographischen Hilfsmittels in Wasser oder einem hydrophilen Kolloid, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dispergierung des geschmolzenen oder in einem organischen Lösungsmittel gelösten öllöslichen photogaphischen Hilfsmittels in Gegenwart von Lecithin und einem anionaktiven oberflächenaktiven Mittel ausführt, wobei das oberflächenaktive Mittel in seiner Molekülstruktur einen hydrophoben Teil mit 8-30 C-Atomen sowie eine -SChM- oder -OSCbM-Gruppe, worin M für ein zur Bildung eines Salzes mit dem Schwefeloder Sulfonsäurerest befähigtes Kation steht, aufweist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zum Dispergieren eines öllöslichen photographischen Farbkupplers.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 zum Dispergieren eines öllöslichen Farbentwicklers.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrophile Kolloid Gelatine enthält.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrophile Kolloid eine Silberhalogenidemulsion ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das öllösliche photographische Hilfsmittel in einem oganischen Lösungsmittel löst und der erhaltenen Lösung das Lecithin und das oberflächenaktive Mittel zusetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Wasser praktisch nicht mischbares organisches Lösungsmittel verwendet, das bei normalem Atmosphärendruck einen Siedepunkt von mindestens 190 °C aufweist.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das öllösliche photographische Hilfsmittel in einem hydrophilen Kolloid dispergiert, welches das Lecithin und das oberflächenaktive Mittel enthält.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Lecithin zu oberflächenaktivem Mittel 0,1-10 beträgt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mengenanteile Lecithin und oberflächenaktives Mittel je 0,5-50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Schmelze oder das Gesamtgewicht der Lösung des öllöslichen photographischen Hilfsmittels in organischem Lösungsmittel, betragen.
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