CH625216A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen in 4-Stellung substituierten 3-Sulfamoyl-5-pyrrolyl-al-kylbenzoesäuren der Formel I
R,-i
Ç H -?v •u 2n '
\
/ V- / \
R^-N-50? CCCH
CD,
worin Rj einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, Oxaniederalkyl oder einen Arylrest, Py einen gegebenenfalls substituierten 1-Pyrrolylrest, und n ganze Zahlen von 0 bis 4 bedeuten, und ihren Salzen.
Der Arylrest Ri und der Rest R2, sofern dieser nicht Wasserstoff, Niederalkyl oder Oxaniederalkyl ist, sind vorzugsweise Phenyl oder durch Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Halo-gen-, Trifluormethyl-, Nitro- und/oder Aminogruppen substi-10 tuierte Phenylreste. Dabei enthält jeder der Phenylreste vorzugsweise bis-zu zwei gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten, die irgendeine Stellung einnehmen können.
Ein substituierter 1-Pyrrolylrest Py ist vorzugsweise durch Niederalkylreste, vorzugsweise in den Stellungen 3 und/oder 15 4, substituiert.
Im Alkylenrest CnH2n ist n vorzugsweise von 0 verschieden.
Im Zusammenhang mit der vorliegenden Beschreibung enthalten mit «nieder» bezeichnete organische Reste bis zu 7, 20 insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatome.
Niederalkyl ist insbesondere Methyl, sowie Äthyl, n-Pro-pyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl oder tert.-Butyl, ferner n-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl.
Niederalkoxy ist in erster Linie Methoxy sowie Äthoxy, n-25 Propyloxy, Isopropyloxy, n-Butyloxy, Isobutyloxy oder t-Bu-tyloxy, ferner n-Pentyloxy, n-Hexyloxy oder n-Heptyloxy.
Oxaniederalkyl ist vorzugsweise Niederalkoxymethyl, z.B. Methoxymethyl oder Äthoxymethyl.
Halogen ist insbesondere Chlor sowie Fluor oder Brom, 30 ferner Jod.
Aminogruppen sind primäre sowie sekundäre oder tertiäre Aminogruppen; letztere sind insbesondere Mono- oder Dinie-deralkylaminogruppen.
Salze von Verbindungen der Formel I sind Metall- oder 35 Ammoniumsalze, insbesondere solche mit Alkali- oder Erdalkaliionen, mit Ammoniak oder mono-, bis- oder polyvalenten primären, sekundären oder tertiären Aminen oder quartären Ammoniumionen, oder auch Salze mit Anionenaustauschern.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen 40 wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf oder können als Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen verwendet werden.
So zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eine dosisabhängige langanhaltende Erhöhung der Di-45 urese und Saliurese im Dosisbereich ab 0,1 mg/kg. Besonders interessant ist auch, dass die Harn- und Elektrolytausschwem-mung, speziell auch die Kaliurese von einem Dosisniveau ab, das dem etwa lOfachen der Normaldosierung entspricht, auch durch erhebliche weitere Dosissteigerung nicht mehr wesent-50 lieh erhöht wird, so dass auch bei Anwendung überhöhter Dosen keine Gefahr einer übermässigen Kaliumausschwemmung oder einer Verschiebung des Na/K-Gleichgewichts besteht.
Die neuen Verbindungen sind deshalb wertvolle Diuretika und Saliuretika und können bei enteraler, z.B. oraler, und 55 parenteraler Verabreichung zur Behandlung beispielsweise des renal bedingten Bluthochdrucks und von Störungen des Elektrolyt- und Wasserhaushalts im Körper, insbesondere zur Behandlung kardialer, renaler und anderer Ödeme verwendet werden, wobei sie gegebenenfalls in Kombination mit anderen 60 pharmakologisch wirksamen Stoffen, wie Antihypertensiva, z.B. Reserpin, Clonidin, a-Methyldopa, Guanethidin, Hydrâl-azin oder Dihydralazin, verabreicht werden können.
Die Erfindung betrifft in erster Linie Verbindungen der Formel I, worin Py gegebenenfalls in 3- und/oder 4-Stellung 65 durch Niederalkyl, z.B. Methyl, substituiertes 1-Pyrrolyl, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, R^ Phenyl, Niederalkylphenyl, wie Methylphenyl, Niederalkoxyphenyl, wie Methoxyphenyl oder Halogenphenyl, z.B. Chlorphenyl, X Sauerstoff oder Schwefel,
und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, z.B. Methyl oder Oxaniederalkyl, bedeuten, sowie Salze, insbesondere pharmazeutisch verwendbare Metall-, wie Alkali- oder Erdalkalimetalloder Ammoniumsalze von solchen Verbindungen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel II
ç H0 -Py Tu 2n
Y i «»•
• •
/ ^ / \a
R2-M-S02 • A
worin A für eine veresterte Carboxylgruppe, amidierte Carboxylgruppe oder Cyangruppe steht, und die anderen Symbole die oben angegebene Bedeutung haben, die Gruppe A in die freie Carboxylgruppe durch Solvolyse überführt, und, wenn erwünscht, ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz oder eine erhaltene freie Verbindung in ein Salz umwandelt.
Die Gruppe A stellt insbesondere eine veresterte Carboxylgruppe, wie Niederalkoxycarbonyl oder eine a-Phenylnie-deralkoxycarbonyl, z.B. Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, oder Diphenylmethoxycarbonyl, ferner eine amidierte Carboxygruppe, wie gegebenenfalls N-substitu-iertes Carbamoyl, oder Cyan dar.
Die obige Überführung einer Gruppe A in die freie Carboxygruppe geschieht in an sich bekannter Weise, z.B. durch Solvolyse, insbesondere Hydrolyse in saurem oder vorzugsweise in schwach alkalischem Medium.
Die Ausgangsstoffe der Formel II können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Erfindungsgemäss erhältliche freie Verbindungen können in an sich bekannter Weise in ihre Salze übergeführt werden, z.B. durch Behandeln mit einem Metallsalz bildenden Reagens, wie einem Alkalimetall oder einer Alkaliverbindung, z. B. einem Alkalimetallhydrid, Alkalimetallamid, Alkalimetalloxid oder -hydroxid, einem Alkalicarbonat oder -bicarbonat oder einem geeigneten Alkalimetallsalz einer organischen Carbonsäure, z. B. Natrium-a-äthyl-capronat oder mit Ammoniak, einem Amin oder einem geeigneten Kationenaustauscher.
Erhaltene Salze können in an sich bekannter Weise, z.B. durch Behandeln mit einem sauren Reagens, z.B. einer Mineralsäure, in die freie Verbindung übergeführt werden.
Beim Verfahren der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise solche Ausgangsstoffe verwendet, welche zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Verbindungen führen.
Bei pharmazeutischen Präparaten, welche die Verbindungen der Formel I oder pharmazeutisch verwendbare Salze davon enthalten, handelt es sich um solche zur enteralen, wie oralen oder rektalen, sowie parenteralen Verabreichung an Warmblüter, welche den pharmakologischen Wirkstoff allein
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oder zusammen mit einem pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten. Die Dosierung des Wirkstoffs hängt von der Warmblüter-Spezies, dem Alter und dem individuellen Zustand, sowie von der Applikationsweise ab.
Die neuen pharmazeutischen Präparate enthalten von etwa 10 bis etwa 95 %, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 90% des Wirkstoffs. Dosiseinheitsformen sind z.B. Dragées, Tabletten, Kapseln, Suppositiorien oder Ampullen.
Die Temperaturen werden im folgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel a) 16,5 g 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrrolyl)-benzoe-säureäthylester werden in 2n Natronlauge und etwas Chloroform suspendiert und bis zur klaren Lösung am Rückfluss erhitzt. Man lässt erkalten und gibt 4n Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 3-4 zu. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und aus Essigester umkristallisiert. Die erhaltene 3-Sulf-amoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrrolyl)-benzoesäure schmilzt bei 209-210°.
b) In analoger Weise wie unter a) unter Verwendung von
3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrrolyl)-benzoesäureamid oder unter Verwendung von 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrro-lyl)-benzoenitril erhält man durch Erhitzen mit 2n Natronlauge/Chloroform unter Rückfluss und nachträglichem Aufarbeiten wie unter a) die 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrrolyl)-benzoesäure, Smp. 209—210 °.
Der Ausgangsstoff für a) lässt sich wie folgt erhalten:
c) 15,0 g 3-Amino-4-phenoxy-5-sulfonylamino-benzoesäu-reäthylester und 7 ml 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran werden in 150 ml Eisessig am Rückfluss erhitzt. Nach einer Stunde tropft man die Mischung in Eiswasser und saugt das ausgefallene Produkt ab. Es wird direkt weiterverarbeitet.
d) In analoger Weise wie unter a) lässt sich aus 3-Amino-
4-phenoxy-5-sulfonylamino-benzoesäureamid oder 3-Amino-4-phenoxy-5-sulfamoylamino-benzoenitril durch Umsetzen mit 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran das 3-Sulfamoyl-4-pheno-xy-5-(l-pyrrolyl)-benzoesäureamid oder das 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(l-pyrrolyl)-benzoenitril erhalten, das analog wie unter c) direkt weiterverarbeitet werden kann. In analoger Weise lassen sich aus entsprechenden Ausgangsstoffen die folgenden Verbindungen erhalten:
3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-[/?-(l-pyrrolyl)-äthyl]-benzoe-
säure vom F. = 216-218 °; 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-[;'-(l-pyrrolyl)-propyl]-benzoe-
säurevomF. = 178-180°; 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-[/3-(l-pyrrolyl)-isopropyl]-benzoe-
säure vom F. = 194—199 ° ; 3-Sulfamoyl-4-phenylthio-5-[j'-(l-pyrrolyl)-propyl]-benzoe-
säure vom F. = 184—187 °; 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-(2,5-dimethyl-l-pyrrolyl)-benzoe-
säure vom F. = 283-286 ° ; 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-[/3-(2,5-dimethyl-l-pyrrolyl)-äthyl]-
benzoesäure vom F. = > 210 ° ; 3-Sulfamoyl-4-phenylthio-5-[/3-(l-pyrrolyl)-äthyl]-benzoe-säure vom F. = 191—193 °.
3
5
10
15
20
25
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35
40
45
50
55
Claims (5)
- 625 216
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Gruppe A durch Hydrolyse in die Carboxylgruppe überführt wird.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen in 4-Stellung substituierten 3-SulfamoyI-5-pyrrolylalkyIbenzoesäuren der Formel IPv(I),R^-N-SO,/ ^ \ooe ~ H z worin Ri einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, Oxanie-deralkyl oder einen Arylrest, Py einen gegebenenfalls substituierten 1-Pyrrolylrest, und n ganze Zahlen von 0 bis 4 bedeuten, oder Salzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel IIÇ H0 -P Tn 2n 5V\ A • •i H ■ •/ ^ \ R7-HN-S02 •• • A(II) ,worin A für eine veresterte Carboxylgruppe, amidierte Carbo-xylgruppe oder Cyangruppe steht, und die anderen Symbole die oben angegebene Bedeutung haben, die Gruppe A in die freie Carboxylgruppe durch Solvolyse überführt, und, wenn erwünscht, ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz oder eine erhaltene freie Verbindung in ein Salz umwandelt.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 und ihre Salze herstellt, worin Py gegebenenfalls in 3- und/oder 4-Stellung durch Niederalkyl substituiertes 1-Pyrrolyl, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, Ri Phenyl, Niederal-kylphenyl, Niederalkoxyphenyl oder Halogenphenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Oxaniederalkyl bedeuten.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfamoyl-4-phenoxy-5-[y-(l-pyrrolyl)-propyl]-benzoesäure oder ein Salz davon herstellt.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-SuIfamoyl-4-phenylthio-5-[/3-(l-pyrrolyl)-äthyl]-benzoesäure oder ein Salz davon herstellt.
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