CH620700A5 - Process for the preparation of 2-bromo-4'-nitro-6-chloro-4-(N,N-di(beta-methoxycarbonylethyl)amino)az obenzene having a novel crystal structure - Google Patents

Process for the preparation of 2-bromo-4'-nitro-6-chloro-4-(N,N-di(beta-methoxycarbonylethyl)amino)az obenzene having a novel crystal structure Download PDF

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CH620700A5
CH620700A5 CH1102376A CH1102376A CH620700A5 CH 620700 A5 CH620700 A5 CH 620700A5 CH 1102376 A CH1102376 A CH 1102376A CH 1102376 A CH1102376 A CH 1102376A CH 620700 A5 CH620700 A5 CH 620700A5
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer stabilisierten Form von 2-Brom-4-nitro-6-chlor--4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol mit einer neuen Kristallstruktur.
2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-äthyl)-amino]-azobenzol ist eine aus der CH-PS Nr. 515 976 bekannte Verbindung, die durch Kupplung von diazotiertem 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(ß-methoxycarbo-nyläthyl)-anilin in wässrigem Medium bei Temperaturen unterhalb 25°C erhalten wird. Diese Azoverbindung war bislang nur als Zwischenprodukt für Farbstoffe bekannt. Es wurde nun jedoch gefunden, dass diese Verbindung sich potentiell als Farbstoff für das Färben oder Bedrucken von Textilien aus aromatischen Polyestern eignet. Zu diesem Zweck ist es erforderlich, den Farbstoff in eine geeignete Form überzuführen, indem man ihn in Gegenwart von Dispergiermitteln mahlt. Obgleich der Farbstoff, wie er bei dem obigen Verfahren anfällt, zufriedenstellend gemahlen werden kann, tritt beim Lagern der resultierenden Dispersion in flüssiger Form während langer Zeit Kristallwachstum ein, das zu einem Färbekraftverlust und zu gesprenkelten Drucken führt, wenn der Farbstoff anschliessend durch ein Druckverfahren aufgebracht wird. Röntgenuntersuchungen haben eine Veränderung der Kristallstruktur des Farbstoffs während der Lagerung bestätigt. Die neue Kristallstruktur, die bei der Lagerung gebildet wird, ist erheblich stabiler als die ursprüngliche Form. Wenn der Farbstoff in seiner neuen Kristallstruktur in herkömmlicher Weise, wie oben beschrieben, in eine geeignete physikalische dispergierte Form gebracht wird, dann ist diese Dispersion hinsichtlich der Färbe- und Druckeigenschaften der ursprünglichen Form des Farbstoffs gleichwertig, hat aber den Vorteil, dass sie bei der Lagerung in flüssiger Form während langer Zeit vollständig lagerstabil ist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Kristallstruktur des Farbstoffs, die durch ein Röntgenbeugungsdiagramm gekennzeichnet ist, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 Â und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei Netzebenen-Abständen von 4,00 Â, 3,77 Ä, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â aufweist.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-4-nitro-6-chIor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-
-amino] -azobenzol mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm ist dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kupplung von diazotiertem 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(ß-methoxycarbonyl-äthyl)-anilin erhaltene Azoverbindung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit erhitzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmässig in der Weise durchgeführt werden, dass man die Azoverbindung in Wasser und/oder einer organischen Flüssigkeit bei einer Temperatur zwischen 35°C und dem Siedepunkt des Mediums, vorzugsweise bei einer Temperatur von 60° bis 80°C, rührt. Die Umwandlung der Azoverbindung in die Form mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm erfordert gewöhnlich ein halbstündiges bis 3-stündiges Erhitzen. Die neue Form der Azoverbindung kann sodann in herkömmlicher Weise isoliert werden. So kann sie z.B., wenn sie in dem flüssigen Medium bei der Reaktionstemperatur unlöslich ist, direkt abfiltriert werden. Wenn jedoch eine organische Flüssigkeit verwendet wird, in der sie löslich ist, dann wird es bevorzugt, das Gemisch auf Raumtemperatur abzukühlen, bevor man den Feststoff abfiltriert.
Gewünschtenfalls kann das flüssige Medium ein kationisches, anionisches oder nicht-ionogenes Dispergierungsmittel enthalten.
Als Beispiele für die organischen Flüssigkeiten können niedrige aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol und n-Butanol; Ketone, insbesondere Di-(niedrigalkyl)-carbonyle (worin die Niedrig-alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), wie Aceton; und Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, genannt werden.
Es wird jedoch bevorzugt, das erfindungsgemässe Verfahren unmittelbar nach Bildung der genannten Azoverbindung durchzuführen. Somit wird vorzugsweise nach dem Kuppeln des diazotierten 2-Brom-4-nitro-6-chloranilins mit N,N-Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin in einem wässrigen Medium bei einer Temperatur unterhalb 25°C die Temperatur auf 60 bis 80°C erhöht und dort eine bestimmte Zeitlang (gewöhnlich 1 bis 3 h) gehalten, bis die gesamte Azoverbindung in die neue Form mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm umgewandelt wurde. Sodann kann der Farbstoff abfiltriert werden.
Die Zeichnung zeigt ein charakteristisches Röntgenbeugungsdiagramm der Azoverbindung und der neuen Form des Farbstoffs. Die Abszisse des Diagramms gibt die Netzebenen-Abstände des Kristalls wieder, während die Ordinate die ungefähren relativen Intensitäten angibt. Die neue Form des Farbstoffs wird durch die gestrichelten Linien angegeben. Das Diagramm zeigt, dass bei dem neuen Farbstoff vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 A und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00 A, 3,77 Â, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â vorhanden sind. Das Röntgenbeugungsdiagramm für die Azoverbindung (aus der die neue Form hergestellt wird) ist durch die ausgezogenen Linien in dem Diagramm dargestellt.
Die hierin angegebenen Werte des Röntgenbeugungs-diagramms sind mit der herkömmlichen Pulvertechnik unter Verwendung der Cu-K-a-Strahlung erhalten worden, wobei die Beugungsintensität mit einem Szintillationszähler als Kurve aufgenommen worden ist, in der die Abszisse den Beugungswinkel und die Ordinate die Beugungsintensität darstellen. Zur Aufzeichnung wurden die Beugungswinkel anhand von Standardtabellen in die in Ä-Einheiten ausgedrückten Netzebenen-Abstände umgerechnet, die von Instrumentenschwankungen unabhängig sind. Die angegebenen Werte sind innerhalb 2% genau, wobei in den meisten Fällen die Abweichungen weniger als 1 % betragen. Diese Abweichungen
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sollten daher bei der Auslegung der vorliegenden Patentschrift berücksichtigt werden.
Nach Überführung in eine wässrige Dispersion durch Mahlen in einem wässrigen Medium, das ein oder mehrere Dispergiermittel enthält, ist das erfindungsgemäss hergestellte 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)--amino]-azobenzol mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm zur Färbung von aromatischen Polyester-Textil-materialien durch Färbe-, Klotz- und Druckprozesse geeignet. Die Textilmaterialien aus aromatischem Polyester werden in braunen Schattierungen gefärbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Licht, Nassbehandlungen u. trockene Wärmebehandlung haben.
Insbesondere sind die wässrigen Dispersionen über lange Zeiträume lagerungsbeständig. In dieser Hinsicht sind sie den wässrigen Dispersionen der Azoverbindung, die nicht der erfindungsgemässen Wärmebehandlung unterworfen worden sind, ausgeprägt überlegen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
19,3 Teile Natriumnitrit werden allmählich zu 260 Teilen Schwefelsäure (Konzentration 94,4%) gegeben, und die Temperatur wird auf 70 bis 75°C ansteigen gelassen und sodann durch Einstellung der Zugabegeschwindigkeit des Natriumnitrits auf diesem Wert gehalten. Hierauf wird das Gemisch 30 min lang gerührt und sodann auf 30°C abgekühlt. 63,5 Teile 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin werden sodann im Verlauf von 30 min bei einer Temperatur von 30 bis 35°C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 h lang gerührt, wobei es sich allmählich auf Raumtemperatur abkühlt. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird sodann zu einer Lösung von 66,3 Teilen N,N-Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin und 13,2 Teilen Polyglycerylricinoleat in einem Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 1000 Teilen Eis und 25 Teilen Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wird 3 h bei 0 bis 10°C und sodann 3 h bei 20°C gerührt. Die Temperatur des Gemisches wird sodann auf 65°C erhöht und auf diesem Wert 1 h lang gehalten. Der ausgefällte Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Röntgenstrahlenuntersuchung des Farbstoffs mit einem Philips-Diffraktometer, das mit einem Kupferzielelement und einem Nickelfilter ausgerüstet ist, zeigt, dass der Farbstoff ein Röntgenbeugungsdiagramm besitzt, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 Ä und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00 Â, 3,77 Â, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â aufweist. Demgegenüber zeigt ein Farbstoff, der, wie oben beschrieben,
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hergestellt worden war, mit der Ausnahme, dass er ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden war, ein Röntgenbeugungsdiagramm, das sechs starke Linien bei 19 Â, 9,5 Â, 4,55 Â, 4,12 Â, 3,82 Â und 3,48 Â und vier Linien mittlerer Intensität bei 6,9 Â, 5,1 Â, 4,76 A und 3,41 A aufweist.
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1, 25 Teilen Dinatriumsalz von Di-(2-sulfonaphth-l-yl)-methan und 300 Teilen Waser wird mechanisch gemahlen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffs auf weniger als 3 [im vermindert worden ist. Die eine Hälfte der resultierenden flüssigen Dispersion wird in eine Druckpaste eingearbeitet, welche Natriumalginat als Verdicker enthält. Diese wird auf herkömmliche Weise auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht. Es wird ein kräftig brauner Druck erhalten, der nicht gesprenkelt ist. Die andere Hälfte der flüssigen Dispersion wird 3 Monate lang bei Raumtemperatur gelagert und sodann in ähnlicher Weise auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht. Der resultierende Druck hat die gleiche Farbtontiefe, und er ist ebenfalls nicht gesprenkelt.
Der gemäss Beispiel 1 hergestellte Farbstoff, der jedoch ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden ist, wird in gleicher Weise in eine flüssige Dispersion übergeführt. Der unmittelbar mit der flüssigen Dispersion hergestellte Druck hat zwar einen starken Farbton und er ist nicht gesprenkelt, doch ist der Druck, der aus der flüssigen Dispersion nach 3-monati-gem Lagern bei Raumtemperatur hergestellt worden ist, schwach und gesprenkelt.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 52,7 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'--!.N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzoI, das gemäss Beispiel 1 hergestellt worden ist, jedoch ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden ist, 3 Teile eines Kondensats aus 1 Mol Nonylphenol und 8 Mol Äthylenoxid und 500 Teilen Wasser wird 3 h bei 80°C gerührt. Der ausgefällte Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Röntgenstrahlenbeugung zeigt, dass der Farbstoff die gleichen starken Linien und die gleichen Linien mittlerer Intensität wie der Farbstoff des Beispiels 1 hat.
Beispiel 3
52,7 Teile der im Beispiel 2 als Ausgangsverbindung verwendeten Azoverbindung werden 30 min in 150 Teilen siedendem Methanol gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Der Farbstoff hat das gleiche Röntgenbeugungsdiagramm wie der Farbstoff des Beispiels 1.
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1 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

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1. Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-4-nitro-6-chlor--4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol mit einer neuen Kristallstruktur, die durch ein Röntgenbeugungs-diagramm charakterisiert ist, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 Â und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei Netzebenen-Abständen von 4,00 Â, 3,77Â, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kuppeln von diazotier-tem 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(ß-methoxy-carbonyläthyl)-anilin erhaltene Azoverbindung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Erhitzen bei einer Temperatur zwischen 60 und 80°C durchführt.
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PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Brom-4-nitro-6-chloraniIin mit N,N--Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin in einem wässrigen Medium bei einer Temperatur unterhalb 25°C kuppelt und dass man das Reaktionsgemisch sodann während eines Zeitraumes von 1 bis 3 Stunden auf eine Temperatur zwischen 60 und 80°C erhitzt.
CH1102376A 1975-09-01 1976-08-31 Process for the preparation of 2-bromo-4'-nitro-6-chloro-4-(N,N-di(beta-methoxycarbonylethyl)amino)az obenzene having a novel crystal structure CH620700A5 (en)

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