CH559767A5 - Azo-dispersion dye in beta-modification and prodn. - by prepn. and conditioning at relatively low temp., for continuous dyeing - Google Patents

Azo-dispersion dye in beta-modification and prodn. - by prepn. and conditioning at relatively low temp., for continuous dyeing

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CH559767A5 CH1803572A CH1803572A CH559767A5 CH 559767 A5 CH559767 A5 CH 559767A5 CH 1803572 A CH1803572 A CH 1803572A CH 1803572 A CH1803572 A CH 1803572A CH 559767 A5 CH559767 A5 CH 559767A5
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Abstract

New beta-modification of the azo dispersion dye of the formula:- is produced by heating the dye to a temp. is not >80, pref. is not >65 degrees C during mfr. and conditioning. The dye can be prepd. by nucleophilic exchange of a Cl or Br atom with the SO2Me gp. Only the beta-modification meets the modern requirements for continuous dyeing. Its fastness properties are at least equal to those of comparable commercial prods. and greatly superior in several respects. In the 'Thermosol' (RTM) process, the fixed yield is only slightly dependent on the dyeing and fixing conditions.

Description

  

  
 



   Azofarbstoffe durchlaufen im Verlauf des Prozesses ihrer Herstellung und Konditionierung praktisch immer eine Stufe, in der sie auf Temperaturen um 100    C erhitzt    werden.



   Es wurde gefunden, dass von dem Azodispersionsfarbstoff der Formel
EMI1.1     
 mehrere, röntgenographisch voneinander unterscheidbare Modifikationen existieren und dass nur eine davon den heutigen Anforderungen für das kontinuierliche Färben entspricht. Die Herstellung dieser wertvollen   ss-Modifikation    is dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Herstellung und Konditionierung des Farbstoffs diesen nur bis auf eine Temperatur von maximal 80    C erhitzt.    Unter Konditionierung ist hier die Herstellung des Färbepräparats zu verstehen. Um in der Praxis die absolute Sicherheit zu haben, immer die neue Modifikation zu erhalten, empfiehlt es sich, den Farbstoff, bzw.



  das Färbepräparat nicht über 65    C zu    erhitzen.



   Bei der Herstellung von Farbstoffen wird meist in einem wässrigen Medium gearbeitet. Da insbesondere die Dispersionsfarbstoffe im allgemeinen in trockener Form (als Pulver oder Granulat) in den Handel kommen, wird der nach Herstellung des Farbstoffs erhaltene feuchte Presskuchen praktisch immer bei Temperaturen zwischen   100und    120    Cgetrock-    net.



   Der Farbstoff der Formel (I) hat ein Echtheitsniveau, das vergleichbaren Handelsprodukten zumindest gleichwertig ist; ir einigen wichtigen Eigenschaften zeigt er eine deutliche Überlegenheit. Es wurde jedoch festgestellt, dass verschidene Chargen des Farbstoffs und nach verschiedenen Verfahren hergestellte Farbstoffpräparate bei dem als    Thermosolfärben     bekannten kontinuierlichen Färbeprozess sehr unterschiedliche Farbausbeuten ergaben.

  Insgesamt wurde schliesslich festgestellt, dass alle bei Temperaturen über 90   "C getrockneten    Farbstoffe eine  steile   Thermosolkune     aufweisen, das heisst, die Fixierausbeuten (das Verhältnis von in die Faser eingedrungenem Farbstoff zur Gesamtmenge des ursprünglich auf die Faser aufgebrachten Farbstoffs) sind bei Fixiertemperaturen zwischen   200"und    220   "r=(bei    gleichbleibender Fixierdauer), bzw. bei gleicher Fixiertemperatur aber verschiedener Fixierzeit, sehr unterschiedlich. Nur Farbstoffe, die im Verlaufe ihrer Herstellung und Konditionierung nie höher als auf 80    C    erhitzt wurden, zeigten eine flache   Thermosolkurve ,    ihre Fixierausbeuten sind also nur wenig von der exakten Einhaltung der optimalen Färbe- bzw.

  Fixierbedingungen abhängig.



  Da die Färbeapparaturen in der Praxis eine so exakte Einhaltung der Fixierbedingungen meist nicht ermöglichen, liegt der Nachteil von Dispersionsfarbstoffen bzw. Modifikationen von Dispersionsfarbstoffen, die eine  steile   Thermosolkurve >     besitzen, auf der Hand, und in der Tat bemühen sich alle Farbstoffhersteller, ihre Handelsfarbstoffe mit  steiler Thermosolkurven durch neue Produkte mit    flacherThermosolkune     zu ersetzen.



   Die neue Modifikation (Tieftemperatur-Modifikation) ist durch ihr Röntgenbeugungsspektrum (Beugung der Cu-Kal Bande) gekennzeichnet; die folgende Tabelle gibt die Linien, ihre Intensität und den Bragg-schen Winkel   6    wieder: Tabelle Linie Intensität   e   
1 sehr schwach   2 32'   
2 schwach   5'05'   
3 schwach   5"47'   
4 mittel   7t34   
5 mittel   10 42'   
6 stark   11 22'   
7 mittel   11 33'   
8 mittel   11 43'   
9 sehr stark   12 32'    10 mittel   14 07'    11 sehr schwach   15019'    12 schwach   15 36'    13 schwach (diffus)   17011'    14 sehr schwach  <RTI  

    ID=1.31> 22 10'    15 schwach   22"40'    16 schwach   24c04'   
In den folgenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
In 300 Teilen Dimethylformamid werden 230 Teile 2-Cyan6-brom-4-nitro-   4'-N,N-diäthylamino-2'-acetylamino-1,    1'azobenzol, 200 Teile einer 30-prozentigen methanolischen Lösung von Zink-di- (methylsulfinat) und 30 Teile Kupfer-(I)chlorid gelöst, bzw. suspendiert. Der anfangs sehr dicke, schwer rührbare Brei wird im Verlaufe einer halben Stunde auf 600 erhitzt und eine Stunde unter Rühren bei   60 0gehalten.    Danach ist im Chromatogramm kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar. Man kühlt auf   0 ab    und rührt 1 Stunde nach. Man filtriert das ausgefallene   Farbstoffkristallisat    ab, wäscht mit 200 Teilen Methanol und trocknet bei maximal   60"im    Trockenschrank (mit oder ohne Vakuum).



  Anwendungsbeispiel
Eine wässrige, fein disperse Suspension aus 3 Teilen des nach den obigen Angaben erhaltenen Farbstoffs, 7 Teilen dinaphthylmethadisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20"foulardiert, auf eine Trockengewichtszunahme von 70% abgequetscht, mit Luft von 130"getrocknet und anschliessend aufeinander folgende Abschnitte des Gewebes mit heisser, trockener Luft von   1809      1900,2000,      210und      220"60    Sekunden, bzw. weitere Abschnitte 90 Sekunden behandelt, Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet.

 

     Alle    Gewebeabschnitte, die bei Temperaturen zwischen   200und      220"fixiert    wurden, zeigen praktisch identische Fixierausbeuten. Die blauen Färbungen sind egal und hervorragend   nicht,    thermofixier-, wasch-, wasser-, schweiss- und rauchgasecht.



   PATENTANSPRÜCHE



   I. Verfahren zur Herstellung   der BModifikation    des Dispersionsfarbstoffs der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   During the process of their production and conditioning, azo dyes practically always go through a stage in which they are heated to temperatures around 100 C.



   It was found that the azo disperse dye of the formula
EMI1.1
 There are several modifications that can be distinguished from one another radiographically and that only one of them corresponds to today's requirements for continuous staining. The production of this valuable ss-modification is characterized by the fact that the dye is only heated to a maximum temperature of 80 C during production and conditioning. Conditioning is to be understood here as the production of the dye preparation. In order to have absolute certainty in practice that you will always receive the new modification, it is recommended to use the dye or



  Do not heat the dye preparation above 65 C.



   The production of dyes usually works in an aqueous medium. Since the disperse dyes in particular are generally sold in dry form (as powder or granules), the moist presscake obtained after the dye has been produced is practically always dried at temperatures between 100 and 120.degree.



   The dye of the formula (I) has a level of fastness which is at least equivalent to comparable commercial products; e shows a clear superiority in some important properties. It was found, however, that different batches of the dye and dye preparations produced by different processes resulted in very different color yields in the continuous dyeing process known as thermosol dyeing.

  Overall, it was finally found that all dyes dried at temperatures above 90 "C have a steep thermosol, that is, the fixation yields (the ratio of dye penetrated into the fiber to the total amount of dye originally applied to the fiber) are between 200" and 220 "r = (with the same fixing time), or with the same fixing temperature but different fixing time, very different. Only dyes that were never heated above 80 C during their preparation and conditioning showed a flat thermosol curve, their fixing yields are so little of the exact adherence to the optimal dyeing resp.

  Fixing conditions dependent.



  Since the dyeing equipment in practice usually does not allow such exact adherence to the fixing conditions, the disadvantage of disperse dyes or modifications of disperse dyes that have a steep thermosol curve is obvious, and in fact all dye manufacturers try to include their commercial dyes replace steep thermosol curves with new products with flat thermosol curves.



   The new modification (low-temperature modification) is characterized by its X-ray diffraction spectrum (diffraction of the Cu-Kal band); the following table shows the lines, their intensity and the Bragg angle 6: table line intensity e
1 very weak 2 32 '
2 weak 5'05 '
3 weak 5 "47 '
4 medium 7t34
5 medium 10 42 '
6 strong 11 22 '
7 medium 11 33 '
8 medium 11 43 '
9 very strong 12 32 '10 medium 14 07' 11 very weak 15019 '12 weak 15 36' 13 weak (diffuse) 17011 '14 very weak <RTI

    ID = 1.31> 22 10 '15 weak 22 "40' 16 weak 24c04 '
In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example
In 300 parts of dimethylformamide, 230 parts of 2-cyano-6-bromo-4-nitro-4'-N, N-diethylamino-2'-acetylamino-1, 1'azobenzene, 200 parts of a 30 percent methanolic solution of zinc di- (methyl sulfinate) and 30 parts of copper (I) chloride dissolved or suspended. The initially very thick, difficult to stir slurry is heated to 600 in the course of half an hour and kept at 60 ° for one hour with stirring. After that, no more starting material can be detected in the chromatogram. It is cooled to 0 and stirred for 1 hour. The precipitated dye crystals are filtered off, washed with 200 parts of methanol and dried at a maximum of 60 "in a drying cabinet (with or without vacuum).



  Application example
An aqueous, finely disperse suspension of 3 parts of the dye obtained according to the above information, 7 parts of sodium dinaphthylmethadisulfonic acid and 3 parts of sodium alginate is made up to 1000 parts with water and mixed well. A polyester fabric is padded with the resulting padding liquor at 20 ", squeezed off to a dry weight increase of 70%, dried with air of 130" and then successive sections of the fabric with hot, dry air of 1809 1900,2000, 210 and 220 "60 seconds, or further sections treated for 90 seconds, then the fabric is rinsed, soaped, rinsed again and dried.

 

     All fabric sections that were fixed at temperatures between 200 and 220 "show practically identical fixing yields. The blue colorations are irrelevant and excellent, they are resistant to heat setting, washing, water, sweat and smoke gas.



   PATENT CLAIMS



   I. Process for the preparation of the B-modification of the disperse dye of the formula
EMI1.2
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Azofarbstoffe durchlaufen im Verlauf des Prozesses ihrer Herstellung und Konditionierung praktisch immer eine Stufe, in der sie auf Temperaturen um 100 C erhitzt werden. During the process of their production and conditioning, azo dyes practically always go through a stage in which they are heated to temperatures around 100 C. Es wurde gefunden, dass von dem Azodispersionsfarbstoff der Formel EMI1.1 mehrere, röntgenographisch voneinander unterscheidbare Modifikationen existieren und dass nur eine davon den heutigen Anforderungen für das kontinuierliche Färben entspricht. Die Herstellung dieser wertvollen ss-Modifikation is dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Herstellung und Konditionierung des Farbstoffs diesen nur bis auf eine Temperatur von maximal 80 C erhitzt. Unter Konditionierung ist hier die Herstellung des Färbepräparats zu verstehen. Um in der Praxis die absolute Sicherheit zu haben, immer die neue Modifikation zu erhalten, empfiehlt es sich, den Farbstoff, bzw. It was found that the azo disperse dye of the formula EMI1.1 There are several modifications that can be distinguished from one another radiographically and that only one of them corresponds to today's requirements for continuous staining. The production of this valuable ss-modification is characterized by the fact that the dye is only heated to a maximum temperature of 80 C during production and conditioning. Conditioning is to be understood here as the production of the dye preparation. In order to have absolute certainty in practice that you will always receive the new modification, it is recommended to use the dye or das Färbepräparat nicht über 65 C zu erhitzen. Do not heat the dye preparation above 65 C. Bei der Herstellung von Farbstoffen wird meist in einem wässrigen Medium gearbeitet. Da insbesondere die Dispersionsfarbstoffe im allgemeinen in trockener Form (als Pulver oder Granulat) in den Handel kommen, wird der nach Herstellung des Farbstoffs erhaltene feuchte Presskuchen praktisch immer bei Temperaturen zwischen 100und 120 Cgetrock- net. The production of dyes usually works in an aqueous medium. Since the disperse dyes in particular are generally sold in dry form (as powder or granules), the moist presscake obtained after the dye has been produced is practically always dried at temperatures between 100 and 120.degree. Der Farbstoff der Formel (I) hat ein Echtheitsniveau, das vergleichbaren Handelsprodukten zumindest gleichwertig ist; ir einigen wichtigen Eigenschaften zeigt er eine deutliche Überlegenheit. Es wurde jedoch festgestellt, dass verschidene Chargen des Farbstoffs und nach verschiedenen Verfahren hergestellte Farbstoffpräparate bei dem als Thermosolfärben bekannten kontinuierlichen Färbeprozess sehr unterschiedliche Farbausbeuten ergaben. The dye of the formula (I) has a level of fastness which is at least equivalent to comparable commercial products; e shows a clear superiority in some important properties. It was found, however, that different batches of the dye and dye preparations produced by different processes resulted in very different color yields in the continuous dyeing process known as thermosol dyeing. Insgesamt wurde schliesslich festgestellt, dass alle bei Temperaturen über 90 "C getrockneten Farbstoffe eine steile Thermosolkune aufweisen, das heisst, die Fixierausbeuten (das Verhältnis von in die Faser eingedrungenem Farbstoff zur Gesamtmenge des ursprünglich auf die Faser aufgebrachten Farbstoffs) sind bei Fixiertemperaturen zwischen 200"und 220 "r=(bei gleichbleibender Fixierdauer), bzw. bei gleicher Fixiertemperatur aber verschiedener Fixierzeit, sehr unterschiedlich. Nur Farbstoffe, die im Verlaufe ihrer Herstellung und Konditionierung nie höher als auf 80 C erhitzt wurden, zeigten eine flache Thermosolkurve , ihre Fixierausbeuten sind also nur wenig von der exakten Einhaltung der optimalen Färbe- bzw. Overall, it was finally found that all dyes dried at temperatures above 90 "C have a steep thermosol, that is, the fixation yields (the ratio of dye penetrated into the fiber to the total amount of dye originally applied to the fiber) are between 200" and 220 "r = (with the same fixing time), or with the same fixing temperature but different fixing time, very different. Only dyes that were never heated above 80 C during their preparation and conditioning showed a flat thermosol curve, their fixing yields are so little of the exact adherence to the optimal dyeing resp. Fixierbedingungen abhängig. Fixing conditions dependent. Da die Färbeapparaturen in der Praxis eine so exakte Einhaltung der Fixierbedingungen meist nicht ermöglichen, liegt der Nachteil von Dispersionsfarbstoffen bzw. Modifikationen von Dispersionsfarbstoffen, die eine steile Thermosolkurve > besitzen, auf der Hand, und in der Tat bemühen sich alle Farbstoffhersteller, ihre Handelsfarbstoffe mit steiler Thermosolkurven durch neue Produkte mit flacherThermosolkune zu ersetzen. Since the dyeing equipment in practice usually does not allow such exact adherence to the fixing conditions, the disadvantage of disperse dyes or modifications of disperse dyes that have a steep thermosol curve is obvious, and in fact all dye manufacturers try to include their commercial dyes replace steep thermosol curves with new products with flat thermosol curves. Die neue Modifikation (Tieftemperatur-Modifikation) ist durch ihr Röntgenbeugungsspektrum (Beugung der Cu-Kal Bande) gekennzeichnet; die folgende Tabelle gibt die Linien, ihre Intensität und den Bragg-schen Winkel 6 wieder: Tabelle Linie Intensität e 1 sehr schwach 2 32' 2 schwach 5'05' 3 schwach 5"47' 4 mittel 7t34 5 mittel 10 42' 6 stark 11 22' 7 mittel 11 33' 8 mittel 11 43' 9 sehr stark 12 32' 10 mittel 14 07' 11 sehr schwach 15019' 12 schwach 15 36' 13 schwach (diffus) 17011' 14 sehr schwach <RTI The new modification (low-temperature modification) is characterized by its X-ray diffraction spectrum (diffraction of the Cu-Kal band); the following table shows the lines, their intensity and the Bragg angle 6: table line intensity e 1 very weak 2 32 ' 2 weak 5'05 ' 3 weak 5 "47 ' 4 medium 7t34 5 medium 10 42 ' 6 strong 11 22 ' 7 medium 11 33 ' 8 medium 11 43 ' 9 very strong 12 32 '10 medium 14 07' 11 very weak 15019 '12 weak 15 36' 13 weak (diffuse) 17011 '14 very weak <RTI ID=1.31> 22 10' 15 schwach 22"40' 16 schwach 24c04' In den folgenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. ID = 1.31> 22 10 '15 weak 22 "40' 16 weak 24c04 ' In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius. Beispiel In 300 Teilen Dimethylformamid werden 230 Teile 2-Cyan6-brom-4-nitro- 4'-N,N-diäthylamino-2'-acetylamino-1, 1'azobenzol, 200 Teile einer 30-prozentigen methanolischen Lösung von Zink-di- (methylsulfinat) und 30 Teile Kupfer-(I)chlorid gelöst, bzw. suspendiert. Der anfangs sehr dicke, schwer rührbare Brei wird im Verlaufe einer halben Stunde auf 600 erhitzt und eine Stunde unter Rühren bei 60 0gehalten. Danach ist im Chromatogramm kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar. Man kühlt auf 0 ab und rührt 1 Stunde nach. Man filtriert das ausgefallene Farbstoffkristallisat ab, wäscht mit 200 Teilen Methanol und trocknet bei maximal 60"im Trockenschrank (mit oder ohne Vakuum). example In 300 parts of dimethylformamide, 230 parts of 2-cyano-6-bromo-4-nitro-4'-N, N-diethylamino-2'-acetylamino-1, 1'azobenzene, 200 parts of a 30 percent methanolic solution of zinc di- (methyl sulfinate) and 30 parts of copper (I) chloride dissolved or suspended. The initially very thick, difficult to stir slurry is heated to 600 in the course of half an hour and kept at 60 ° for one hour with stirring. After that, no more starting material can be detected in the chromatogram. It is cooled to 0 and stirred for 1 hour. The precipitated dye crystals are filtered off, washed with 200 parts of methanol and dried at a maximum of 60 "in a drying cabinet (with or without vacuum). Anwendungsbeispiel Eine wässrige, fein disperse Suspension aus 3 Teilen des nach den obigen Angaben erhaltenen Farbstoffs, 7 Teilen dinaphthylmethadisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20"foulardiert, auf eine Trockengewichtszunahme von 70% abgequetscht, mit Luft von 130"getrocknet und anschliessend aufeinander folgende Abschnitte des Gewebes mit heisser, trockener Luft von 1809 1900,2000, 210und 220"60 Sekunden, bzw. weitere Abschnitte 90 Sekunden behandelt, Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Application example An aqueous, finely disperse suspension of 3 parts of the dye obtained according to the above information, 7 parts of sodium dinaphthylmethadisulfonic acid and 3 parts of sodium alginate is made up to 1000 parts with water and mixed well. A polyester fabric is padded with the resulting padding liquor at 20 ", squeezed off to a dry weight increase of 70%, dried with air of 130" and then successive sections of the fabric with hot, dry air of 1809 1900,2000, 210 and 220 "60 seconds, or further sections treated for 90 seconds, then the fabric is rinsed, soaped, rinsed again and dried. Alle Gewebeabschnitte, die bei Temperaturen zwischen 200und 220"fixiert wurden, zeigen praktisch identische Fixierausbeuten. Die blauen Färbungen sind egal und hervorragend nicht, thermofixier-, wasch-, wasser-, schweiss- und rauchgasecht. All fabric sections that were fixed at temperatures between 200 and 220 "show practically identical fixing yields. The blue colorations are irrelevant and excellent, they are resistant to heat setting, washing, water, sweat and smoke gas. PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS I. Verfahren zur Herstellung der BModifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Herstellung und Konditionierung den Farbstoff auf Temperaturen bis höchstens 80 erhitzt. I. Process for the preparation of the B-modification of the disperse dye of the formula EMI1.2 characterized in that the dye is heated to temperatures up to a maximum of 80 during production and conditioning. II. Die gemäss Patentanspruch I hergestellte ,8-Modifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel (I).. II. The 8-modification of the disperse dye of the formula (I) prepared according to claim I .. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass der Farbstoff unter nucleophilem Austausch eines Chlor- oder Bromatoms gegen die Methylsulfonylgruppe hergestellt wird. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that the dye is prepared with nucleophilic exchange of a chlorine or bromine atom for the methylsulfonyl group. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff bei der Herstellung und Konditionierung nicht über 65 C erhitzt. 2. The method according to claim I or dependent claim 1, characterized in that the dye is not heated above 65 C during production and conditioning.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2322175A1 (en) * 1975-09-01 1977-03-25 Ici Ltd STABILIZED DISPERSE AZOIC COLOR

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2322175A1 (en) * 1975-09-01 1977-03-25 Ici Ltd STABILIZED DISPERSE AZOIC COLOR

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