CH620700A5 - Process for the preparation of 2-bromo-4'-nitro-6-chloro-4-(N,N-di(beta-methoxycarbonylethyl)amino)az obenzene having a novel crystal structure - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer stabilisierten Form von 2-Brom-4-nitro-6-chlor--4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol mit einer neuen Kristallstruktur. The invention relates to a process for the preparation of a stabilized form of 2-bromo-4-nitro-6-chloro-4 '- [N, N-di- (β-methoxycarbonylethyl) amino] azobenzene with a new crystal structure .
2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-äthyl)-amino]-azobenzol ist eine aus der CH-PS Nr. 515 976 bekannte Verbindung, die durch Kupplung von diazotiertem 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(ß-methoxycarbo-nyläthyl)-anilin in wässrigem Medium bei Temperaturen unterhalb 25°C erhalten wird. Diese Azoverbindung war bislang nur als Zwischenprodukt für Farbstoffe bekannt. Es wurde nun jedoch gefunden, dass diese Verbindung sich potentiell als Farbstoff für das Färben oder Bedrucken von Textilien aus aromatischen Polyestern eignet. Zu diesem Zweck ist es erforderlich, den Farbstoff in eine geeignete Form überzuführen, indem man ihn in Gegenwart von Dispergiermitteln mahlt. Obgleich der Farbstoff, wie er bei dem obigen Verfahren anfällt, zufriedenstellend gemahlen werden kann, tritt beim Lagern der resultierenden Dispersion in flüssiger Form während langer Zeit Kristallwachstum ein, das zu einem Färbekraftverlust und zu gesprenkelten Drucken führt, wenn der Farbstoff anschliessend durch ein Druckverfahren aufgebracht wird. Röntgenuntersuchungen haben eine Veränderung der Kristallstruktur des Farbstoffs während der Lagerung bestätigt. Die neue Kristallstruktur, die bei der Lagerung gebildet wird, ist erheblich stabiler als die ursprüngliche Form. Wenn der Farbstoff in seiner neuen Kristallstruktur in herkömmlicher Weise, wie oben beschrieben, in eine geeignete physikalische dispergierte Form gebracht wird, dann ist diese Dispersion hinsichtlich der Färbe- und Druckeigenschaften der ursprünglichen Form des Farbstoffs gleichwertig, hat aber den Vorteil, dass sie bei der Lagerung in flüssiger Form während langer Zeit vollständig lagerstabil ist. 2-bromo-4-nitro-6-chloro-4 '- [N, N-di- (ß-methoxycarbonyl-ethyl) -amino] -azobenzene is a compound known from CH-PS No. 515 976, which by Coupling of diazotized 2-bromo-4-nitro-6-chloroaniline with N, N-di- (ß-methoxycarbo-nylethyl) -aniline is obtained in an aqueous medium at temperatures below 25 ° C. This azo compound was previously only known as an intermediate for dyes. However, it has now been found that this compound is potentially suitable as a dye for dyeing or printing textiles from aromatic polyesters. For this purpose it is necessary to convert the dye into a suitable form by grinding it in the presence of dispersants. Although the dye obtained in the above process can be ground satisfactorily, when the resulting dispersion is stored in liquid form, crystal growth occurs for a long time, resulting in loss of coloring power and speckled prints when the dye is subsequently applied by a printing process becomes. X-ray studies have confirmed a change in the crystal structure of the dye during storage. The new crystal structure that is formed during storage is considerably more stable than the original shape. If the dye in its new crystal structure is brought into a suitable physical dispersed form in the conventional manner as described above, then this dispersion is equivalent in terms of the coloring and printing properties to the original form of the dye, but has the advantage that it Storage in liquid form is completely stable for a long time.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Kristallstruktur des Farbstoffs, die durch ein Röntgenbeugungsdiagramm gekennzeichnet ist, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 Â und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei Netzebenen-Abständen von 4,00 Â, 3,77 Ä, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â aufweist. The present invention therefore relates to a process for the production of this new crystal structure of the dye, which is characterized by an X-ray diffraction diagram which has four strong lines at lattice spacings of 7.4 Â, 4.44 Â, 3.70 Â and 3, 58 Â and five lines of medium intensity with network spacing of 4.00 Â, 3.77 Ä, 3.48 Â, 3.16 Â and 3.08 Â.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-4-nitro-6-chIor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)- The process according to the invention for the preparation of 2-bromo-4-nitro-6-chloro-4 '- [N, N-di- (ß-methoxycarbonylethyl) -
-amino] -azobenzol mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm ist dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kupplung von diazotiertem 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(ß-methoxycarbonyl-äthyl)-anilin erhaltene Azoverbindung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit erhitzt. -amino] -azobenzene with the indicated X-ray diffraction pattern is characterized in that the azo compound obtained by coupling diazotized 2-bromo-4-nitro-6-chloroaniline with N, N-di (β-methoxycarbonyl-ethyl) aniline in Water or heated in an organic liquid or in a mixture of water and an organic liquid.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmässig in der Weise durchgeführt werden, dass man die Azoverbindung in Wasser und/oder einer organischen Flüssigkeit bei einer Temperatur zwischen 35°C und dem Siedepunkt des Mediums, vorzugsweise bei einer Temperatur von 60° bis 80°C, rührt. Die Umwandlung der Azoverbindung in die Form mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm erfordert gewöhnlich ein halbstündiges bis 3-stündiges Erhitzen. Die neue Form der Azoverbindung kann sodann in herkömmlicher Weise isoliert werden. So kann sie z.B., wenn sie in dem flüssigen Medium bei der Reaktionstemperatur unlöslich ist, direkt abfiltriert werden. Wenn jedoch eine organische Flüssigkeit verwendet wird, in der sie löslich ist, dann wird es bevorzugt, das Gemisch auf Raumtemperatur abzukühlen, bevor man den Feststoff abfiltriert. The process according to the invention can expediently be carried out by stirring the azo compound in water and / or an organic liquid at a temperature between 35 ° C. and the boiling point of the medium, preferably at a temperature of 60 ° to 80 ° C. The conversion of the azo compound to the form with the specified X-ray diffraction pattern usually requires heating for half an hour to three hours. The new form of azo compound can then be isolated in a conventional manner. For example, if it is insoluble in the liquid medium at the reaction temperature, it can be filtered off directly. However, if an organic liquid in which it is soluble is used, it is preferred to cool the mixture to room temperature before filtering off the solid.
Gewünschtenfalls kann das flüssige Medium ein kationisches, anionisches oder nicht-ionogenes Dispergierungsmittel enthalten. If desired, the liquid medium may contain a cationic, anionic or non-ionic dispersant.
Als Beispiele für die organischen Flüssigkeiten können niedrige aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol und n-Butanol; Ketone, insbesondere Di-(niedrigalkyl)-carbonyle (worin die Niedrig-alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), wie Aceton; und Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, genannt werden. As examples of the organic liquids, lower aliphatic alcohols having 1 to 4 carbon atoms, such as methanol, ethanol, n-propanol and n-butanol; Ketones, especially di (lower alkyl) carbonyls (in which the lower alkyl group contains 1 to 4 carbon atoms), such as acetone; and hydrocarbons such as toluene.
Es wird jedoch bevorzugt, das erfindungsgemässe Verfahren unmittelbar nach Bildung der genannten Azoverbindung durchzuführen. Somit wird vorzugsweise nach dem Kuppeln des diazotierten 2-Brom-4-nitro-6-chloranilins mit N,N-Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin in einem wässrigen Medium bei einer Temperatur unterhalb 25°C die Temperatur auf 60 bis 80°C erhöht und dort eine bestimmte Zeitlang (gewöhnlich 1 bis 3 h) gehalten, bis die gesamte Azoverbindung in die neue Form mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm umgewandelt wurde. Sodann kann der Farbstoff abfiltriert werden. However, it is preferred to carry out the process according to the invention immediately after the azo compound mentioned has been formed. Thus, preferably after coupling the diazotized 2-bromo-4-nitro-6-chloroaniline with N, N-di (β-methoxycarbonylethyl) aniline in an aqueous medium at a temperature below 25 ° C, the temperature to 60 to 80 ° C increased and held there for a certain time (usually 1 to 3 hours) until the entire azo compound was converted into the new form with the indicated X-ray diffraction pattern. The dye can then be filtered off.
Die Zeichnung zeigt ein charakteristisches Röntgenbeugungsdiagramm der Azoverbindung und der neuen Form des Farbstoffs. Die Abszisse des Diagramms gibt die Netzebenen-Abstände des Kristalls wieder, während die Ordinate die ungefähren relativen Intensitäten angibt. Die neue Form des Farbstoffs wird durch die gestrichelten Linien angegeben. Das Diagramm zeigt, dass bei dem neuen Farbstoff vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 A und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00 A, 3,77 Â, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â vorhanden sind. Das Röntgenbeugungsdiagramm für die Azoverbindung (aus der die neue Form hergestellt wird) ist durch die ausgezogenen Linien in dem Diagramm dargestellt. The drawing shows a characteristic X-ray diffraction pattern of the azo compound and the new form of the dye. The abscissa of the diagram shows the lattice plane distances of the crystal, while the ordinate shows the approximate relative intensities. The new form of the dye is indicated by the dashed lines. The diagram shows that with the new dye, four strong lines at network spacings of 7.4 Â, 4.44 Â, 3.70 A and 3.58 Â and five lines of medium intensity at 4.00 A, 3.77 Â, 3.48 Â, 3.16 Â and 3.08 Â are present. The X-ray diffraction pattern for the azo compound (from which the new shape is made) is shown by the solid lines in the diagram.
Die hierin angegebenen Werte des Röntgenbeugungs-diagramms sind mit der herkömmlichen Pulvertechnik unter Verwendung der Cu-K-a-Strahlung erhalten worden, wobei die Beugungsintensität mit einem Szintillationszähler als Kurve aufgenommen worden ist, in der die Abszisse den Beugungswinkel und die Ordinate die Beugungsintensität darstellen. Zur Aufzeichnung wurden die Beugungswinkel anhand von Standardtabellen in die in Ä-Einheiten ausgedrückten Netzebenen-Abstände umgerechnet, die von Instrumentenschwankungen unabhängig sind. Die angegebenen Werte sind innerhalb 2% genau, wobei in den meisten Fällen die Abweichungen weniger als 1 % betragen. Diese Abweichungen The values of the X-ray diffraction diagram given here have been obtained with the conventional powder technique using Cu-K-a radiation, the diffraction intensity being recorded as a curve with a scintillation counter in which the abscissa represents the diffraction angle and the ordinate represents the diffraction intensity. For the recording, the diffraction angles were converted using standard tables into the network plane distances expressed in units of A, which are independent of instrument fluctuations. The specified values are accurate within 2%, with the deviations being less than 1% in most cases. These deviations
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sollten daher bei der Auslegung der vorliegenden Patentschrift berücksichtigt werden. should therefore be considered when interpreting this specification.
Nach Überführung in eine wässrige Dispersion durch Mahlen in einem wässrigen Medium, das ein oder mehrere Dispergiermittel enthält, ist das erfindungsgemäss hergestellte 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)--amino]-azobenzol mit dem angegebenen Röntgenbeugungsdiagramm zur Färbung von aromatischen Polyester-Textil-materialien durch Färbe-, Klotz- und Druckprozesse geeignet. Die Textilmaterialien aus aromatischem Polyester werden in braunen Schattierungen gefärbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Licht, Nassbehandlungen u. trockene Wärmebehandlung haben. After conversion into an aqueous dispersion by grinding in an aqueous medium which contains one or more dispersants, the 2-bromo-4-nitro-6-chloro-4 '- prepared according to the invention is - [N, N-di- (β-methoxycarbonylethyl ) - amino] -azobenzene with the specified X-ray diffraction pattern for dyeing aromatic polyester textile materials by dyeing, padding and printing processes. The aromatic polyester textile materials are dyed in brown shades, which have excellent fastness to light, wet treatments and the like. have dry heat treatment.
Insbesondere sind die wässrigen Dispersionen über lange Zeiträume lagerungsbeständig. In dieser Hinsicht sind sie den wässrigen Dispersionen der Azoverbindung, die nicht der erfindungsgemässen Wärmebehandlung unterworfen worden sind, ausgeprägt überlegen. In particular, the aqueous dispersions are stable over long periods of time. In this regard, they are markedly superior to the aqueous dispersions of the azo compound, which have not been subjected to the heat treatment according to the invention.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen. The examples illustrate the invention. Parts and percentages are based on weight.
Beispiel 1 example 1
19,3 Teile Natriumnitrit werden allmählich zu 260 Teilen Schwefelsäure (Konzentration 94,4%) gegeben, und die Temperatur wird auf 70 bis 75°C ansteigen gelassen und sodann durch Einstellung der Zugabegeschwindigkeit des Natriumnitrits auf diesem Wert gehalten. Hierauf wird das Gemisch 30 min lang gerührt und sodann auf 30°C abgekühlt. 63,5 Teile 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin werden sodann im Verlauf von 30 min bei einer Temperatur von 30 bis 35°C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 h lang gerührt, wobei es sich allmählich auf Raumtemperatur abkühlt. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird sodann zu einer Lösung von 66,3 Teilen N,N-Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin und 13,2 Teilen Polyglycerylricinoleat in einem Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 1000 Teilen Eis und 25 Teilen Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wird 3 h bei 0 bis 10°C und sodann 3 h bei 20°C gerührt. Die Temperatur des Gemisches wird sodann auf 65°C erhöht und auf diesem Wert 1 h lang gehalten. Der ausgefällte Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 19.3 parts of sodium nitrite are gradually added to 260 parts of sulfuric acid (concentration 94.4%), and the temperature is allowed to rise to 70 to 75 ° C and then kept at this value by adjusting the rate of addition of the sodium nitrite. The mixture is then stirred for 30 minutes and then cooled to 30 ° C. 63.5 parts of 2-bromo-4-nitro-6-chloroaniline are then added over a period of 30 minutes at a temperature of 30 to 35 ° C and the mixture is stirred for 3 hours as it gradually cools to room temperature. The resulting solution of the diazo compound is then added to a solution of 66.3 parts of N, N-di (β-methoxycarbonylethyl) aniline and 13.2 parts of polyglyceryl ricinoleate in a mixture of 1000 parts of water, 1000 parts of ice and 25 parts of sulfuric acid . The mixture is stirred at 0 to 10 ° C for 3 h and then at 20 ° C for 3 h. The temperature of the mixture is then raised to 65 ° C and held there for 1 hour. The precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried.
Die Röntgenstrahlenuntersuchung des Farbstoffs mit einem Philips-Diffraktometer, das mit einem Kupferzielelement und einem Nickelfilter ausgerüstet ist, zeigt, dass der Farbstoff ein Röntgenbeugungsdiagramm besitzt, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4 Â, 4,44 Â, 3,70 Ä und 3,58 Â und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00 Â, 3,77 Â, 3,48 Â, 3,16 Â und 3,08 Â aufweist. Demgegenüber zeigt ein Farbstoff, der, wie oben beschrieben, X-ray examination of the dye with a Philips diffractometer equipped with a copper target and a nickel filter shows that the dye has an X-ray diffraction pattern that has four strong lines at lattice spacing of 7.4 Â, 4.44 Â, 3, Has 70 Ä and 3.58 Â and five lines of medium intensity at 4.00 Â, 3.77 Â, 3.48 Â, 3.16 Â and 3.08 Â. In contrast, a dye that, as described above,
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hergestellt worden war, mit der Ausnahme, dass er ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden war, ein Röntgenbeugungsdiagramm, das sechs starke Linien bei 19 Â, 9,5 Â, 4,55 Â, 4,12 Â, 3,82 Â und 3,48 Â und vier Linien mittlerer Intensität bei 6,9 Â, 5,1 Â, 4,76 A und 3,41 A aufweist. with the exception that it was isolated without heating to 65 ° C, an X-ray diffraction pattern showing six strong lines at 19 Â, 9.5 Â, 4.55 Â, 4.12 Â, 3.82 Â and 3.48 Â and four lines of medium intensity at 6.9 Â, 5.1 Â, 4.76 A and 3.41 A.
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1, 25 Teilen Dinatriumsalz von Di-(2-sulfonaphth-l-yl)-methan und 300 Teilen Waser wird mechanisch gemahlen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffs auf weniger als 3 [im vermindert worden ist. Die eine Hälfte der resultierenden flüssigen Dispersion wird in eine Druckpaste eingearbeitet, welche Natriumalginat als Verdicker enthält. Diese wird auf herkömmliche Weise auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht. Es wird ein kräftig brauner Druck erhalten, der nicht gesprenkelt ist. Die andere Hälfte der flüssigen Dispersion wird 3 Monate lang bei Raumtemperatur gelagert und sodann in ähnlicher Weise auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht. Der resultierende Druck hat die gleiche Farbtontiefe, und er ist ebenfalls nicht gesprenkelt. A mixture of 50 parts of the dye of Example 1, 25 parts of disodium salt of di (2-sulfonaphth-l-yl) methane and 300 parts of water is mechanically milled until the particle size of the dye has been reduced to less than 3 µm . Half of the resulting liquid dispersion is worked into a printing paste which contains sodium alginate as a thickener. This is applied in a conventional manner to a textile material made from an aromatic polyester. A strong brown print is obtained which is not speckled. The other half of the liquid dispersion is stored at room temperature for 3 months and then similarly applied to an aromatic polyester fabric. The resulting print has the same depth of color and is also not speckled.
Der gemäss Beispiel 1 hergestellte Farbstoff, der jedoch ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden ist, wird in gleicher Weise in eine flüssige Dispersion übergeführt. Der unmittelbar mit der flüssigen Dispersion hergestellte Druck hat zwar einen starken Farbton und er ist nicht gesprenkelt, doch ist der Druck, der aus der flüssigen Dispersion nach 3-monati-gem Lagern bei Raumtemperatur hergestellt worden ist, schwach und gesprenkelt. The dye prepared according to Example 1, but which has been isolated without heating to 65 ° C., is converted into a liquid dispersion in the same way. The print made directly with the liquid dispersion has a strong hue and is not speckled, but the print made from the liquid dispersion after 3 months storage at room temperature is weak and speckled.
Beispiel 2 Example 2
Ein Gemisch aus 52,7 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'--!.N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzoI, das gemäss Beispiel 1 hergestellt worden ist, jedoch ohne Erhitzen auf 65°C isoliert worden ist, 3 Teile eines Kondensats aus 1 Mol Nonylphenol und 8 Mol Äthylenoxid und 500 Teilen Wasser wird 3 h bei 80°C gerührt. Der ausgefällte Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. A mixture of 52.7 parts of 2-bromo-4-nitro-6-chloro-4 '- !. N, N-di- (ß-methoxycarbonylethyl) -amino] -azobenzoI, which was prepared according to Example 1, but has been isolated without heating to 65 ° C., 3 parts of a condensate of 1 mol of nonylphenol and 8 mol of ethylene oxide and 500 parts of water are stirred at 80 ° C. for 3 h. The precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried.
Die Röntgenstrahlenbeugung zeigt, dass der Farbstoff die gleichen starken Linien und die gleichen Linien mittlerer Intensität wie der Farbstoff des Beispiels 1 hat. X-ray diffraction shows that the dye has the same strong lines and the same medium intensity lines as the dye of Example 1.
Beispiel 3 Example 3
52,7 Teile der im Beispiel 2 als Ausgangsverbindung verwendeten Azoverbindung werden 30 min in 150 Teilen siedendem Methanol gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. 52.7 parts of the azo compound used as the starting compound in Example 2 are stirred for 30 minutes in 150 parts of boiling methanol. The mixture is cooled, and the precipitated dye is filtered off and dried.
Der Farbstoff hat das gleiche Röntgenbeugungsdiagramm wie der Farbstoff des Beispiels 1. The dye has the same X-ray diffraction pattern as that of Example 1.
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1 Blatt Zeichnungen 1 sheet of drawings
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