DE2639401B2 - 2-BrOm^-IUtTO-S-ChIoM' - [NJS-di-( ß -methoxycarbonyl- äthyD-amino] -azobenzol und Verfahren zu seiner Herstellung Imperial Chemical Industries Ltd, London - Google Patents

2-BrOm^-IUtTO-S-ChIoM' - [NJS-di-( ß -methoxycarbonyl- äthyD-amino] -azobenzol und Verfahren zu seiner Herstellung Imperial Chemical Industries Ltd, London

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DE2639401B2 DE19762639401 DE2639401A DE2639401B2 DE 2639401 B2 DE2639401 B2 DE 2639401B2 DE 19762639401 DE19762639401 DE 19762639401 DE 2639401 A DE2639401 A DE 2639401A DE 2639401 B2 DE2639401 B2 DE 2639401B2
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Description

Die Erfindung betrifft eine stabilisierte Form von 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(/?-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol in einer neuen Kristallphase und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(0-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol ist eine bekannte Verbindung, die durch Kupplung von diazotierten! 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N.N-Di-(/?-methoxycarbonyläthyl)-anilin in wäßrigem Medium bei Temperaturen unterhalb 25° C erhalten wird. Diese Azoverbindung war bislang nur als Zwischenprodukt für Farbstoffe bekannt. Es wurde nun jedoch gefunden, daß diese Verbindung ein wertvoller Farbstoff für die Färbung von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern sein kann. Zu diesem Zweck ist es erforderlich, den Farbstoff in eine geeignete Form umzuwandeln, indem man ihn in Gegenwart von Dispergierungsmitteln vermahlt Obgleich der Farbstoff, wie er bei dem obigen Verfahren anfällt, zufriedenstellend vermählen werden kann, erfolgt beim Lagern der resultierenden Dispersion in flüssiger Form über lange Zeitspannen ein Kristallwachstum, das zu einem Färbekraftverlust und zu gesprenkelten Drucken führt, wenn der Farbstoff anschließend durch ein Druckverfahren aufgebracht wird, Röntgenuntersuuhungen haben eine Veränderung der Kristallstruktur des Farbstoffs während der Lagerung bestätigt Die neue Kristallstruktur, die bei der Lagerung gebildet wird, ist erheblich stabiler als die ursprüngliche Form. Wenn der Farbstoff in seiner neuen Kristallstruktur in herkömmlicher Weise, wie oben beschrieben, in eine geeignete physikalisch dispergierte Form gebracht wird, dann ist diese Dispersion hinsichtlich der Färbungseigenschaften der ur«prüngli chen Form des Farbstoffs gleichwertig, hat aber den Vorteil, daß sie in flüssiger Form über verlängerte Lagerungszeiträume vollständig stabil ist Die vorliegende Erfindung betrifft daher diese neue Kristallstruktur des Farbstoffs und ein Verfahren zu seiner
Herstellung.
Gegenstand der Erfindung ist daher 2-Brom-4-nitroe-chloM'-tN.N-di-^-methoxycarbonyläthylJ-amino]-azobenzol mit einer Kristallstruktur, die durch ein Röntgenbeugungsdiagramm gekennzeichnet ist wel ches vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen bzw. interplanaren Abständen von 7,4, 4,44, 3,70 und 3,58 A und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00, 3,77, 3,48, 3,16 und 3,08 A aufweist
Durch die Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur
Herstellung des erfindungsgemäßen 2-Brom-4-nitro-6-chIor-4'-[N,N-di-(JJ-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzols mit dem angegebenen Rönigenstrahlenbeugungsdiagramm zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist daß man die durch Kupplung von diazotierten] 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N1N-Di-(/?-methoxycarbonj:IäthyI)-anilin erhaltene Azoverbindung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit erhitzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann geeigneterweise in der Weise durchgeführt werden, daß man die Azoverbindung in Wasser und/oder einer organischen Flüssigkeit bei einer Temperatur zwischen 35° C und dem Siedepunkt des Mediums, vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 bis 80° C, rührt. Die Umwandlung der Azoverbindung in die Form mit dem angegebenen Röntgcnstrahlenbeugungsdiagramm erfordert gewöhnlich ein halbstündiges bis 3stündiges Erhitzen. Die neue Form der Azoverbindung kann sodann in herkömmli eher Weise isoliert werden. So kann sie z. B, wenn sie in dem flüssigen Medium bei der Reaktionstemperatur unlöslich ist, direkt abfiltriert werden. Wenn jedoch eine organische Flüssigkeit verwendet wird, in der sie löslich ist, dann wird es bevorzugt, das Gemisch auf
so Raumtemperatur abzukühlen, bevor man den Feststoff abfiltriert
Gewünschtenfalls kann das flüssige Medium ein kanonisches, anionisches oder nichtionogenes Dispergierungsmittel enthalten.
Als Beispiele für die organischen Flüssigkeiten können niedrige aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol und n-Butanol; Ketone, insbesondere Di-(niedrigalkyl)-carbonyle (worin die Niedrigalkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), wie Aceton; und Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, genannt werden.
Es wird jedoch bevorzugt, das erfindungsgemäße Verfahren unmittelbar nach Bildung der genannten Azoverbindung durchzuführen.
Somit wird nach dem Kuppeln des diazotierten 2-Brom-4-nitro-6-chloranilins mit N,N-Di-(/3-methoxycarbonyläthyl)-anilin, das in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur unterhalb 25° C durchgeführt wird,
die Temperatur vorzugsweise auf 60 bis 80° C erhöht und dort ober einen bestimmten Zeitraum (gewöhnlich 1 bis 3 h) gehalten, bis die gesamte Azoverbindung in die neue Form mit dem angegebenen Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm umgewandelt wurde. Sodann wird der Farbstoff abfiltriert.
Die Zeichnung zeigt ein charakteristisches Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm der Azoverbindung und der neuen Form des Farbstoffs. Die Abszisse des Diagramms gibt üie Netzebenen-Abstände des Kristalls wieder, während die Ordinate die ungefähren relativen Intensitäten angibt. Die neue Form des Farbstoffs wird durch die gestrichelten Linien angegeben. Das Diagramm zeigt, daß bei dem neuen Farbstoff vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4,4,44,3,70 und 3,58 A und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00,3,77, 3,48,3,16 und 3,08 Ä vorhanden sind. Das Röntgenstrahlenbeugiuigsdiagramm für die Azoverbindung (aus der die neue Form hergestellt wird) ist durch die ausgezogenen Linien in dem Diagramm dargestellt
Die hierin angegebenen Werte des Röntgenstrahlenbeugungsdiagramms sind mit der herkömmlichen Pulvertechnik unter Verwendung der Cu-K-a-Strahlung erhalten worden, wobei die Beugungsintenjität mit einem Szintillationszähler als Kurve aufgenommen worden ist, in der die Abszisse den Beugungswinkel und die Ordinate die Beugungsintensität darstellen. Zur Aufzeichnung wurden die Beugungswinkel anhand von Standardtabellen in die in Ä-Einheiten ausgedrückten Netzebenen-Abstände umgewandelt, die von Instrumentenschwankungen unabhängig sind. Die angegebenen Werte sind innerhalb 2% genau, wobei in den meisten Fällen die Variation weniger als 1% beträgt Diese Variation sollte daher bei der Auslegung der Ansprüche und der Beschreibung der vorliegenden Anmeldung in Betracht gezogen werden.
Nach Umwandlung in eine wäßrige Dispersion durch Vermählen in einem wäßrigen Medium, das ein oder mehrere Dispergierungsmittel enthält, ist das erfindungsgemäße 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(£- methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol mit dem angegebenen Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm zur Färbung von aromatischen Polyester-Textilmaterialien durch Einfärbungs-, Klotz- und Druckprozesse geeignet Die Textilmaterialien aus aromatischem Polyester werden in braunen Schattierungen gefärbt die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Licht, Naßbehandlungen und trockene Wärmebehandlung haben.
Insbesondere sind die wäßrigen Dispersionen über lange Zeiträume lagerupgsbeständig. In dieser Hinsicht sind sie gegenüber wäßrigen Dispersionen der Azoverbindung, die nicht der erfindungsgemäßen Wärmebehandlung unterworfen worden sind, ausgeprägt überlegen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind Teile und Prozentmengen auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
193 Teile Natriumnitrit werden allmählich zu 260 Teilen Schwefelsäure (Konzentration 94,4%) gegeben und die Temperatur wird auf 70 bis 75° C ansteigen gelassen und sodann durch Einstellung der Zugabegeschwindigkeit des Natriumnitrits bei diesem Werf gehalten. Hierauf wird das Gemisch 30 min lang gerührt und sodann auf 30"C abgekühlt. 63,5 Teile 2-Brom-4-ni tro-6-chloranilin werden sodann im Verlauf von 30 min bei einer Temperaiur von 30 bis 35°C zugesetzt und das Gemisch wird 3 h iHng gerührt, wobei es sich allmählich auf Raumtemperatur abkühlt Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird sodann zu einer Lösung von 663 Teiler. N,N-Di-(/J-methoxycarbonyIäthyl)anilin unJ 13,2 Teilen Polyglycerylricinoleat in einem Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 1000 Teilen Eis und 25 Teilen Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wird 3 h bei 0 bis 10° C und sodann 3 h bei 200C gerührt Die Temperatur des Gemisches wird sodann auf 65°C erhöht und bei diesem Wert 1 h lang gehalten. Der ausgefällte
ίο Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Die Röntgenstrahlenuntersuchung des Farbstoffs mit einem Philips-Diffraktometer, das mit einem Kupferzielelement und einem Nickelfilier ausgerüstet ist, zeigt, daß der Farbstoff ein Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm besitzt, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4, 4,44, 3,70 und 3,58 Ä und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00, 3,77, 3,48, 3,16 und 3,08 Ä aufweist Demgegenüber zeigt ein Farbstuff, der, wie oben beschrieben, hergestellt worden war, mit der Ausnahme, daß er ohne Erhitzer, auf 65°C isoliert worden war, ein Röntgenstrahlenbeu&jngsdiagramm, das sechs starke Linien bei 19, 9,5, 435, 4,12, 3,82 und 3,48 A und vier Linien mittlerer Intensität bei 6 9, 5,1,
4,76 und 3,41 A aufweist
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1, 25 Teilen Dinatriumsalz von Di-(2-sulfonaphth-l-yl)-methan und 300 Teilen Wasser wird mechanisch vermählen, bis die Teilchengröße des
jo Farbstoffs auf weniger als 3 μ vermindert worden ist Die eine Hälfte der resultierenden flüssigen Dispersion wird in eine Druckpaste eingearbeitet welche Natriumalginat als Verdicker enthält Diese wird auf herkömmliche Weise auf ein Textilmaterial aus einem aromatisehen Polyester aufgebracht Es wird ein starker brauner Druck erhalten, der nicht gesprenkelt ist Die andere Hälfte der flüssigen Dispersion wird 3 Monate lang bei Raumtemperatur gelagert und sodann in ähnlicher Weise auf ein Textilmaterial aus einem
4ja_jfomatischen Polyester aufgebracht. Der resultierende Druck hat die gleiche Farbtontiefe und er ist ebenfalls nieiit gesprenkelt
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Farbstoff, der jedoch ohne Erhitzen auf 65° C isoliert worden ist, wird in gleicher Weise in eine flüssige Dispersion umgewandelt Der unmittelbar mit der flüssigen Dispersion hergestellte Druck hat zwar einen starken Farbton und er ist nicht gesprenkelt, doch ist der Druck, der aus der flüssigen Dispersion nach 3monatigem Lagern bei Raumtemperatur hergestellt worden ist, schwach und gesprenkelt.
Beispiel 2
Eir. Gemisch aus 52,7 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(j?-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azoben-
zol, das gemäß Beispiel 1 hergestellt worden ist, jedoch ohne Erhitzen auf 65° C isoliert worden ist, 3 Teile eines Kondensats aus 1 Mol Nonylphenol und 8 MoI Äthylenoxid und 500 Teilen Wasser wird 3 h bei 80" C gerührt Der ausgefällte Farbstoff wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
Die Röntgenstrahlenbeugung zeigt, daß der Farbstoff die gleichen starken Linien und die gleichen Linien mittlerer Intensität wie der Farbstoff des Beispiels 1 hat.
Oe ispi el 3
52,7 Teile der im Beispiel 2 als Ausgangsverbindung verwendeten Azoverbindung werden 30 min in 150
Teilen siedelidern Methanol gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Der Farbstoff hat das gleiche Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm wie der Farbstoff des Beispiels I.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-dt-(jS-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Kristallstruktur aufweist, die durch ein Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm charakterisiert ist, das vier starke Linien bei Netzebenen-Abständen von 7,4, 4,44, 3,70 und 3,58 A und fünf Linien mittlerer Intensität bei 4,00, 3,77,3,48,31,6 und 3,08 A aufweist Z Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-4-nitroe-chlor^'-fN.N-di-^-methoxycarbonyläthylJ-aminopazobenzol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kuppeln von diazotierfem 2-Brom-4-nitro-6-chloraniIin mit N1N-Di-(Jimethoxycarbonyläthyl)-anilin erhaltene Azoverbindung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit erhitzt
    3. Verfatiien nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß man das Erhitzen bei einer Temperatur von 60 bis 80" C durchführt
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß man diazotiertes 2-Brom-4-nitro-6-chloranilin mit N,N-Di-(/?-methoxycarbonyläthyl)-anilin in einem wäßrigen Medium bei einer Temperatur von unterhalb 25° C kuppelt und daß man das Reaktionsgemisch sodann über einen Zeitraum von 1 bis 3 h auf 60 bis 800C erhitzt.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß man ein flüssiges Medium verwendet das weithin ein kationisches, anionisches oder nichtionogenes Dispergierungsmittel enthält
    6. Wäßrige Dispersion, dadurch gekennzeichnet daß sie 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(/J-methoxycarbonyläthyl}-amino]-azobenzol nach Anspruch 1 und mindestens ein Dispergierungsmittel enthält
DE19762639401 1975-09-01 1976-09-01 2-Brom-4-nitro-6-chlor-4'-[N,N-di-(β-methoxycarbonyläthyl)-amino]-azobenzol und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE2639401C3 (de)

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