CH619350A5 - Insecticidal preparation - Google Patents

Insecticidal preparation Download PDF

Info

Publication number
CH619350A5
CH619350A5 CH1098676A CH1098676A CH619350A5 CH 619350 A5 CH619350 A5 CH 619350A5 CH 1098676 A CH1098676 A CH 1098676A CH 1098676 A CH1098676 A CH 1098676A CH 619350 A5 CH619350 A5 CH 619350A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
connection
insecticide
activation factor
activator
insecticidal
Prior art date
Application number
CH1098676A
Other languages
English (en)
Inventor
George Blackmore Large
Leland Stanton Pitt
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/609,865 external-priority patent/US4004001A/en
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CH619350A5 publication Critical patent/CH619350A5/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

619 350
2
PATENTANSPRUCH Insektizide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Ge- worin halt an N-(Mercaptomethyl)phthalimid-S-(0,0-dimethyldi-thiophosphorsäureester) und einer aktivierend wirkenden Menge einer Verbindung der Formel I
l/°-r r2—o (I),
10
R Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Isobutyl;
Rt Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder Isobutyl; und
R2 unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Äthoxy oder dimethyl-amino-substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder ein-oder mehrfach durch Chlor, Methyl, Isopropyl oder Methoxy substituiertes Phenalkyl bedeuten.
Die Erfindung betrifft eine insektizide Zubereitung, welche einen die Wirkung des Insektizids verstärkenden Aktivator enthält.
Unter einer Vielzahl von Verbindungen mit insektizider Wirkung haben die Phthalimidothiophosphate einen verhältnismässig grossen kommerziellen Erfolg gebracht. Diese Verbindungen zeigen gegenüber einer Vielzahl von schädlichen Insekten eine toxische Wirkung, wobei die wirksame Konzentration von der Widerstandsfähigkeit des betreffenden Insektes abhängt. Einige dieser Verbindungen, insbesondere N-(Mer-captomethyl)phthalimido-S-(0,0-dimethylphosphordithioat), sind in der USA-Patentschrift Nr. 2 767 194 beschrieben.
Das Bestreben, die Brauchbarkeit der Thiophosphate durch Steigerung ihrer Wirksamkeit und Erniedrigung der Kosten auszudehnen, führte zu ausgedehnten Untersuchungen bei einer anderen Klasse biologisch aktiver Chemikalien, welche gewöhnlich als Synergisten bezeichnet werden. Unter den zahlreichen eingesetzten Synergisten wurden die Alkyloxyde, insbesondere Piperonylbutoxyd, in grossem Umfang verwendet. Diese Verbindungen sind in den USA-Patentschriften Nrn. 2 485 681 und 2 550 737 beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man die insektizide Aktivität von Thiophosphaten durch Verwendung eines Aktivators der Formel I
r,-0-p<" l- O-Ri
(I),
20
25
Diese Verbindungen können durch Umsetzung eines geeigneten Phenol- oder Phenylalkylderivates mit bestimmten Halogenalkylphosphorderivaten hergestellt werden. Nach Beendigung der Umsetzung werden die Endprodukte isoliert, gereinigt und mit der insektiziden Verbindung vermischt. Das Mischungsverhältnis insektizide Verbindung zu Aktivator beträgt vorzugsweise 1:0,1 bis 1:10 Teilen. Die aus insektizider Verbindung und Aktivator bestehende Mischung wird zweckmässig in herkömmlicher Weise auf den Fundort des Insektes aufgebracht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
worin
R Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Isobutyl;
Ri Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder Isobutyl; und
R2 unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Äthoxy oder dimethyl-amino-substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder ein-oder mehrfach durch Chlor, Methyl, Isopropyl oder Methoxy substituiertes Phenalkyl bedeuten, steigern kann.
30 Beispiel 1
0,0-Dimethyl-0-phenylthiophosphorsäureester Zu einer Lösung von 9,4 g (0,1 Mol) Phenol in 100 ml Te-trahydrofuran wurden 4,4 g (0,11 Mol) pulverisiertes NaOH zugesetzt und gerührt, bis die Lösung klar war. Eine Lösung 35 von 16,0 g (0,1 Mol) 0,0-Dimethylthiophosphorsäurechlorid in 25 ml Tetrahydrofuran wurde langsam zu der Natriumphe-nylatlösung zugegeben und 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Dann wurden 100 ml Benzol zu dem Gemisch zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde mit 10%iger NaOH und zwei-40 mal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt 20,2 g Produkt, nD30 = 1,5327.
45 Beispiel 2
O.O-Diäthyl-O-phenylthiophosphorsäureester Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt mit dem Unterschied, dass 18,9 g (0,1 Mol) 0,0-Diäthylthiophosphor-säurechlorid verwendet wurden. Die Ausbeute betrug 24,6 g so nD30 = 1,5077.
Weitere Verbindungen wurden in ähnlicher Weise unter Verwendung geeigneter Ausgangsmaterialien synthetisiert. Diese Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Tabelle I
Verbindung Nr.
R
Ri
Rz
-CH3
-CH,
ch,
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Tabelle I (Fortsetzung)
r
Ri
R2
-ch,
-ch3
-ch,
-ch.
-ch,
-ch,
och.
-ch,
-ch,
-ch3
-ch,
-ch3
-ch3
oc2h5
// Uü3
ch.
-m3 cho-c-ch
-o ch.
-ch3
-ch,
'/ \\ i " 3
—/ ch.
■c-ch, *3
-ch,
-ch3
-ch3
-ch3
-ch,
-ch,
och.
619350
4
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
r,
R2
13
-ch,
-ch,
14
-ch,
-ch,
^ch
K'
ch3 ch3
15
ch-
! 3
•ch7-ch
21
ch3
ch.
-ch«-çh r
ch,
-CH2-CH2-^
16
ch,
/ 3
•ch ch3
£
\
ch,
-CH2-CH2-</ ^
17
-ch3
-ch,
ch3
-CH-^ ^
18
-ch,
-ch,
-ch2.ch2-ch2.{3
19
-ch3
-ch,
-CH-// \X
c2%
20
-ch3
-ch3
-CH2-f-ö
ch3
5
Tabelle I (Fortsetzung)
619 350
Verbindung Nr. R
Ri
R2
21
-ch,
-ch,
ch-
Jj nn
A
h,
22
-c2hs
—CïHS
-Q
23
—C3H7
-c3h7
-o
24
ch,
i 3
-ch i
ch,
ch«
i •
-ch ch.
25
26
ch.
i "
-ch0-ch
2 i ch.
-ch3
ch.
i
-ch.-ch
2 i ch.
-ch3
-o
"CH2" V—/
27
-ch,
-ch,
-ch2-ch2-^ ^
28
-C2HS
-C2H5
-ch2-ch2-(_\)
29
30
31
—C3H7
-C2H5
—C?Hs
—C3H7
-c2h5
—c2h=
-ch2-ch2-</_\)
619 350
6
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R
Ri
R2
32
33
-C2HC
-C2HS
—C2H5
—Ç2H5
34
-C2Hs
-C2Hs
-ch2-^/ ^
35
-QHs
—c2h5
Cl i
-gh.
<0
36
-QHs
-C^Hs
-ch2-(3-ci
37
-c2H5
-c2hs
Cl
-CH2-^yCl
38
—C2Hs
-c2hs
39
-C2HS
-C2Hs ch,
-ch2-// \v ch
■O
ch-
40
-c2h5
-c2hs och.
-C&2\ /°CH
7
Tabelle I (Fortsetzung)
619 350
Verbindung Nr.
R
R|
41
42
43
44
-ch3
-ch3
-CH,
-C2HS
—C2H5
—n-C3H7
-n-C4H9
-n-C3H7
-Q
-O
-O ^3
Insektizide Auswertung A. Hausfliege [Musca domestica (L.)] (HF) Das folgende Verfahren wird zum Untersuchen der Empfindlichkeit und der S-Chlorthionresistenz bei Hausfliegen verwendet. Stammlösungen, die 100/ig/ml Wirkstoff und 500 ng/ml des Aktivators enthalten, werden unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel hergestellt. Wirkstoff und Aktivator werden im Verhältnis 1:5 durch Zugabe gleicher aliquoter Teile der Stammlösungen zu 1 ml 0,2%igem Erdnussöl in einer Acetonsprühlösung in einer Petrischale aus Glas mit einem Durchmesser von 60 mm gemischt. In der Petrischale bildet sich nach Verdampfen der Lösungsmittel ein Wirkstoff/Aktivator-Film. Die Petrischalen werden in eine runde Pappschachtel gesetzt, die am Boden mit Cellophan und oben mit einem Stoffnetz verschlossen ist. 25 weibliche Fliegen werden in die Schachtel eingebracht und nach 48 Stunden die prozentuale Sterblichkeit aufgezeichnet. Die LDS0-Werte sind in ug Wirkstoff pro 25 weibliche Fliegen ausgedrückt. Die aliquoten Teile werden variiert, um die gewünschten Wirkstoff/Aktivator-Konzentrationen zwischen 100 ,ag Wirkstoff/500 /.ig Aktivator pro Petrischale bis zu derjenigen zu erlangen, bei welcher eine 50%ige Sterblichkeit erreicht wird. Vergleichsversuche sind mit den obigen Versuchen identisch mit dem Unterschied, dass der Aktivator fortgelassen wird.
B. Schwarze Bohnenlaus [Aphis fabae (Scop.)] (BBA) Brunnenkressenpflanzen (Tropaeolum sp.), etwa 5 bis 7,5 cm lang, werden in einem Tongefäss von etwa 8 cm, das sandigen Lehmboden enthält, gepflanzt und mit 50 bis 75 Läusen verschiedenen Alters infiziert. 24 Stunden später werden sie bis zum Abschwemmen mit wässrigen Suspensionen des Wirkstoffes besprüht, welcher ein 50 %iges Gemisch von benetzbarem Pulver und Aktivator darstellt. Die Suspensionen werden aus gleichen aliquoten Teilen Wirkstoff und Aktivator, die in Leitungswasser gelöst sind, hergestellt und in einer Wasserlösung verdünnt. Die Versuchskonzentrationen sowohl für den Wirkstoff als auch für den Aktivator liegen zwischen 0,05 % und denjenigen, bei welchen eine 50%ige Sterblichkeit erzielt wird. Die Sterblichkeit wird nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die LD50-Werte sind als % Wirkstoff in den Lösungen ausgedrückt.
C. Safzmarschraupe [Estigmene acrea (Drury)] (SMC) Versuchslösungen werden durch Lösen gleicher aliquoter
Teile des Wirkstoffes und des Aktivators in einer Lösung von Aceton und Wasser (Verhältnis 50:50) hergestellt. 2,5 bis etwa 4 cm lange Teile von Blättern des Stumpfblättrigen Amp25
30
35
fers (Rumex obtusifolius) werden 1 bis 2 Sekunden in die Versuchslösungen eingetaucht und zum Trocknen auf ein Drahtnetz gelegt. Das trockene Blatt wird auf ein befeuchtetes Stück Filterpapier in einer Petrischale gelegt und mit fünf Larven im dritten Entwicklungsstadium infiziert. Die Sterblichkeit der Larven wird nach 48 Stunden aufgezeichnet und die LDS0-Werte als % Wirkstoff in den Aceton/Wasser-Lösungen ausgedrückt.
D. Trichoplusia ni (englisch: cabbage looper) (CL) Man geht in gleicher Weise vor wie bei der Salzmarschraupe (C), verwendet jedoch anstelle des Stumpfblättrigen Ampfers Blätter von Weisskohl (Brassica oleracla) als Wirtpflanze.
E. Tabakraupe [Heliothis virescens (F.)] (TBW) Man geht in gleicher Weise vor wie bei der Salzmarschraupe (C), verwendet jedoch anstelle des Stumpfblättrigen 40 Ampfers Blätter von Kopfsalat (Latuca sativa) als Wirtpflanze.
F. Spodoptera exiqua (Hübner)
(englisch: beet armyworm) (BAW)
Man geht in gleicher Weise vor wie bei der Salzmarschraupe (C), verwendet jedoch anstelle des Stumpfblättrigen Ampfers Blätter von Kopfsalat (latuca sativa) als Wirtpflanze.
Aktivierungsfaktor Den Aktivierungsfaktor errechnet man unter Verwendung der folgenden Formel aus dem erwarteten Ergebnis für eine so gegebene Kombination von zwei Insektiziden:
45
LDS0 des Wirkstoffes
A.F. =
(xy+1)
55 Experimenteller LD50-Wert der Kombination
X = Das Verhältnis von Prozent oder Gewicht des
Synergisten zu Prozent oder Gewicht des Wirkstoffes Y = Das Verhältnis des LD50-Wertes des Wirkstoffes zum LD50-Wert des Synergisten.
60
65
Die experimentellen LDS0-Werte der Kombination werden nur in Form des Wirkstoffes ausgedrückt.
Der Aktivierungsfaktor ist daher das Verhältnis des erwarteten LD50-Wertes der Kombination, geteilt durch den experimentellen LDso-Wert.
Es sei bemerkt, dass, wenn die beobachtete Wirkung grösser ist als erwartet, der Aktivierungsfaktor grösser als 1 ist. Diese Wirkung wird als Synergismus bezeichnet.
619350 8
Tabelle II
Insektizid
HF ."g
BBA
%
SMC
%
CL
%
TBW
%
BAW
%
5fl00
0,04
2,0
0,1
0,5
0,2
Insektizid*
+ Verbindung 1
30
0,005
0,03
0,005
0,005
0,005
Verbindung 1
>
10 000
> 0,25
>0,1
> 0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
166,7
8,0
3,33
>10,0
>16,16
>13,33
Insektizid*
+ Verbindung 2
25
0,007
0,03
0,01
0,008
0,01
Verbindung 2
10 000
> 0,05
0,05
> 0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
57,14
5,7
1,66
> 5,0
>10,4
> 6,66
Insektizid*
+ Verbindung 3
25,0
0,03
>0,05
0,01
0,03
0,02
Verbindung 3
>
10 000
> 0,05
0,05
>0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
200
1,33
1,0
> 5,0
> 2,78
> 3,33
Insektizid*
+ Verbindung 4
20,0
0,007
>0,05
0,02
0,01
0,007
Verbindung 4
8 000
> 0,05
>0,1
0,05
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
80,0
5,7
1,0
1,66
> 8,33
> 9,5
Insektizid*
+ Verbindung 5
20
0,04
0,03
0,02
0,005
Verbindung 5
>
10 000
> 0,05
0,03
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
250
1,0
1,0
> 2,5
>13,33
Insektizid*
+ Verbindung 6
20
0,007
>0,1
0,007
0,006
Verbindung 6
>
10 000
> 0,05
0,1
0,05
> 0,1
Aktivierungsfaktor
250
5,7
1,0
4,76
>11,11
Insektizid*
+ Verbindung 7
20
0,007
0,03
0,1
0,006
Verbindung 7
>
10 000
> 0,05
0,05
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
250
> 0,05
0,05
> 0,1
>11,11
Insektizid*
+ Verbindung 8
30
0,002
0,05
0,05
0,006
Verbindung 8
10 000
> 0,05
>0,05
0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
47,6
20
1,0
1,0
11,11
Insektizid*
+ Verbindung 9
40
0,002
0,05
0,03
0,007
Verbindung 9
>
10 000
> 0,05
0,05
> 0,1
0,07
Aktivierungsfaktor
125
20,0
1,0
> 1,66
9,5
Insektizid*
+ Verbindung 10
80
0,007
>0,1
> 0,05
0,009
Verbindung 10
10 000
> 0,05
>0,1
>0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
47,6
7,14
1,10
1,0
7,41
Insektizid*
-1- Verbindung 11
40
0,008
>0,1
0,03
0,008
Verbindung 11
6 000
0,05
>0,1
0,03
> 0,1
Aktivierungsfaktor
24,2
5,0
1,0
1,0
> 8,33
Insektizid*
+ Verbindung 12
>
100
0,003
0,1
0,03
0,008
Verbindung 12
>
10 000
> 0,05
>0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
~
1,0
13,33
1,0
> 1,66
> 8,33
Insektizid*
-(-Verbindung 13
>
100
0,01
>0,05
0,003
0,02
Verbindung 13
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
~
1,0
4,0
1,0
>16,67
> 3,33
Insektizid*
+ Verbindung 14
30,0
0,008
-
0,01
0,02
Verbindung 14
11 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
36,46
5,0
> 5,0
> 3,33
Insektizid*
+ Verbindung 15
50
0,003
>0,05
0,02
0,05
Verbindung 15
71Q 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
100
13,33
1,0
> 2,5
> 1,33
9
Tabelle II (Fortsetzung)
619 350
Insektizid
HF
g
5 000
BBA
%
0,04
SMC
%
2,0
CL
%
0,1
TBW
%
0,5
BAW
%
0,2
Insektizid*
+ Verbindung 16
40
0,005
>0,1
0,006
0,007
Verbindung 16
2 000
> 0,05
>0,1
0,03
0,1
Aktivierungsfaktor
9,26
8,0
1,0
3,84
>
9,5
Insektizid*
+ Verbindung 17
30
0,008
0,05
0,02
0,05
Verbindung 17
2 000
> 0,05
>0,1
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
12,34
5,0
>2,0
2,5
>
1,33
Insektizid*
+ Verbindung 18
30
0,007
0,05
0,03
0,1
0,007
Verbindung 18
5 000
> 0,05
0,05
> 0,1
>
0,1
0,1
Aktivierungsfaktor
27,7
5,7
1,0
> 1,66
>
1,0
9,5
Insektizid*
+ Verbindung 19
25
0,02
>0,05
0,02
>
0,1
0,06
Verbindung 19
2 500
> 0,05
>0,05
> 0,1
>
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
18,18
2,0
1,0
> 2,5
~
1,0
>
1,111
Insektizid*
+ Verbindung 20
40
0,01
>0,05
0,02
0,08
0,008
Verbindung 20
10 000
> 0,05
>0,05
0,09
>
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
35,7
4,0
1,0
2,37
>
1,25
>
8,33
Insektizid*
+ Verbindung 21
>
100,0
0,005
>0,05
0,003
0,07
0,02
Verbindung 21
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
>
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
1,0
8,0
1,0
>16,67
>
1,42
>
3,33
Insektizid*
+Verbindung 22
20
0,003
0,01
0,005
0,005
0,005
Verbindung 22
7 000
> 0,25
0,07
0,1
>
0,1
0,1
Aktivierungsfaktor
54,7
13,33
7,0
10,0
>16,67
13,33
Insektizid*
+ Verbindung 23
35,0
0,01
0,01
0,01
>
0,003
0,008
Verbindung 23
10 000
> 0,05
0,01
0,03
>
0,03
0,06
Aktivierungsfaktor
40,8
4,0
1,0
1,0
-
5,77
Insektizid*
+ Verbindung 24
40
0,03
0,05
0,01
0,02
0,008
Verbindung 24
>
10 000
> 0,05
0,05
0,03
0,09
>
0,1
Aktivierungsfaktor
125,0
1,33
1,0
2,3
3,8
>
8,33
Insektizid*
+ Verbindung 25
80
0,003
0,03
0,05
0,02
0,02
Verbindung 25
>
10 000
> 0,05
0,1
0,05
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
62,5
13,33
3,33
1,0
4,1
>
3,33
Insektizid*'
+ Verbindung 26
30,0
0,02
0,05
0,02
0,02
0,007
Verbindung 26
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
166,66
2,0 ,
>1,0
2,5
4,1
>
9,5
Insektizid*
1
+ Verbindung 27
30
0,02
0,03
0,02
0,02
0,007
Verbindung 27
9 000
> 0,05 .
0,03
> 0,1
>
0,1
0,08
Aktivierungsfaktor
44,12
2,0
1,0
5,0
>
4,167
8,16
Insektizid*
+ Verbindung 28
50
0,01
0,03
0,005
0,009
0,009
Verbindung 28
9 000
> 0,05
0,03
0,1
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
26,47
4,0
1,0
10,0
9,26
7,41
Insektizid*
+.Verbindung 29
10
0,003
>0,1
0,007
0,02
0,01
Verbindung 29
2 000
> 0,05
>0,1
> 0,1
>
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
9,26
13,33
1,0
> 7,14
>
4,167
>
6,66
Insektizid*
+ Verbindung 30
80
0,01
0,05
0,02
0,005
0,02
Verbindung 30
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
>
0,1
>
0,1
Aktivierungsfaktor
62,5
4,0
-
> 2,5
>16,67
>
3,33
619 350
10
Tabelle II (Fortsetzung)
Insektizid
HF ."g
BBA
%
SMC
%
CL
%
TBW
%
BAW
%
5 000
0,04
2,0
0,1
0,5
0,2
Insektizid*
+ Verbindung 31
10
0,01
>0,05
0,02
> 0,003
0,02
Verbindung 31
7 000
> 0,05
>0,05 '
> 0,1
0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
109,4
4,0
-
> 2,5
>27,8
> 3,33
Insektizid*
+ Verbindung 32
30
0,01
" 0,05
> 0,1
0,07
0,009
Verbindung 32
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
166,66
4,0
-
> 1,2
> 7,4
Insektizid*
+ Verbindung 33
35
0,01
>0,05
0.02
> 0,1
0,02
Verbindung 33
>
10 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
142,86
4,0
-
> 2,5
> 3,33
Insektizid*
+ Verbindung 34
25
0,01
>0,05
0,03
0,003
0,02
Verbindung 34
>710 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
200
4,0
-
> 1,66
>27,8
> 9,5
Insektizid*
+ Verbindung 35
30
0,008
>0,05
0,02
< 0,003
0,01
Verbindung 35
>
10 000
> 0,05
>0,05
0,09
> 0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
166,67
5,0
-
2,37
>27,8
> 6,66
Insektizid*
+ Verbindung 36
60
0,008
0,05
0,006
0,007
0,007
Verbindung 36
>
10 000
> 0,05
>0,05
0,06
< 0,03
0,08
Aktivierungsfaktor
83,33
5,0
-
6,25
< 4,0
8,16
Insektizid*
+ Verbindung 37
40
0,03
>0,05
0,02
0,03
0,009
Verbindung 37
>
10 000
> 0,05
>0,05
0,09
0,03
> 0,1
Aktivierungsfaktor
125
1,33
-
2,37
1,0
7,41
Insektizid*
+ Verbindung 38
30
>0,05
0,008
0,005
0,008
Verbindung 38
7 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
0,06
> 0,1
Aktivierungsfaktor
36,46
> 6,25
10,0
> 8,33
Insektizid*
+ Verbindung 39
40
>0,05
0,02
< 0,003
0,005
Verbindung 39
3 000
> 0,05
>0,05
> 0,1
0,07
> 0,1
Aktivierungsfaktor
13,4
2,5
2,5
>13,33
Insektizid*
+ Verbindung 40
>
100
>0,05
0,009
0,07
0,009
Verbindung 40
7 000
0,05
>0,05
> 0,1
0,1
> 0,1
Aktivierungsfaktor
>
10,94
-
> 5,55
1,2
> 7,40
Insektizid*
+ Verbindung 41
2,5
-
0,03
0,007
0,02
-
Verbindung 41
>
100
-
>0,1
0,07
> 0,1
-
Aktivierungsfaktor
>
1,2
-
>3,2
5,9
> 4,1
-
Insektizid*
+ Verbindung 42
2,5
-
0,02
0,007
0,02
-
Verbindung 42
>
100
-
0,07
0,03
0,1
-
Aktivierungsfaktor
>
1,2
-
>3,4
3,3
4,1
-
Insektizid*
+ Verbindung 43
2,5
-
0,02
0,003
0,07
-
Verbindung 43
>
100
- "
0,07
0,03
> 0,1
-
Aktivierungsfaktor
>
1,2
-
>3,4
7,7
> 1,2
-
Insektizid*
+ Verbindung 44
1,5
-
0,02
0,007
0,02
-
Verbindung 44
>
100
-
>0,1
0,07
> 0,1
-
Aktivierungsfaktor
>
2,0
-
>4,7
2,2
> 4,1
-
Insektizid = N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl-dithiophosphorsäureester
11
619 350
Die erfindungsgemässen insektiziden Zubereitungen können in jede brauchbare Anwendungsform gebracht werden. Zum Beispiel können Pestizide Zubereitungen in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäuben oder Drucksprays hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten solche 5 Zubereitungen ausser der aktiven Komponente und den Aktivator noch Adjuvantien, wie sie allgemein in pestiziden Zubereitungen anzutreffen sind. In diesen Zubereitungen können die erfindungsgemäss zu verwendende aktive Komponente und der Aktivator als einzige Wirkstoffe enthalten sein, oder sie 10 können auch mit anderen Verbindungen ähnlicher Wirksamkeit vermischt sein. Pestizide Zubereitungen können als Adjuvantien organische Lösungsmittel, wie Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, Schwerbenzin und dgl., Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Stoffe, Talk. Pyrophyllit, Diatomeenerde, 15 Gips, Ton und Treibmittel, wie Dichlordifluormethan usw., enthalten. Bei Bedarf können die aktiven Wirkstoffe direkt dem Futter oder der Saat zugesetzt werden, die vom Ungeziefer befallen werden. Für Verwendungszwecke dieser Art ist es von Vorteil, eine nichtflüchtige Zubereitung zu verwenden. In Bezug auf die Aktivität der vorliegenden pestiziden Zubereitungen ist es selbstverständlich, dass es nicht notwendig ist,
dass die Zubereitung als solche aktiv ist. Es genügt vollständig, wenn sie durch äussere Einflüsse, wie Licht, oder durch physiologische Vorgänge, welche sich im Körper des Schädlings abspielen, wenn die Zubereitung von diesem verzehrt wird, aktiviert wird. Die im Einzelfall vorteilhafteste Anwendungsweise für die erfindungsgemässe insektizide Zubereitung kann vom Fachmann jeweils leicht ermittelt werden. Im allgemeinen wird die aktive pestizide Zubereitung in Form einer Flüssigkeit vorliegen, z. B. als Emulsion, Suspension oder Druckspray. Obgleich die Konzentration der aktiven insektiziden Zubereitung in der vorliegenden Zubereitung in ziemlich weiten Grenzen variieren kann, wird die pestizide Zubereitung für gewöhnlich nicht mehr als 50 Gew. % der insektiziden Zubereitung enthalten.
s
CH1098676A 1975-09-02 1976-08-30 Insecticidal preparation CH619350A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/609,865 US4004001A (en) 1974-01-14 1975-09-02 Phosphorus containing insecticide activators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH619350A5 true CH619350A5 (en) 1980-09-30

Family

ID=24442667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1098676A CH619350A5 (en) 1975-09-02 1976-08-30 Insecticidal preparation

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5239628A (de)
AR (1) AR216447A1 (de)
BE (1) BE845794A (de)
BR (1) BR7605696A (de)
CA (1) CA1081615A (de)
CH (1) CH619350A5 (de)
CS (1) CS189029B2 (de)
DD (1) DD126876A5 (de)
DE (1) DE2639408A1 (de)
DK (1) DK379176A (de)
ES (1) ES451163A1 (de)
FR (1) FR2322869A1 (de)
GR (1) GR63183B (de)
HU (1) HU178722B (de)
IN (1) IN142443B (de)
NL (1) NL7609670A (de)
PH (1) PH11361A (de)
PL (1) PL100062B1 (de)
PT (1) PT65540B (de)
RO (1) RO70090A (de)
SU (1) SU803846A3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
NL7609670A (nl) 1977-03-04
RO70090A (ro) 1982-09-09
BR7605696A (pt) 1977-08-23
HU178722B (en) 1982-06-28
DE2639408A1 (de) 1977-03-10
BE845794A (nl) 1977-03-02
CA1081615A (en) 1980-07-15
PL100062B1 (pl) 1978-08-31
PT65540B (en) 1978-02-22
IN142443B (de) 1977-07-09
AR216447A1 (es) 1979-12-28
DK379176A (da) 1977-03-03
PT65540A (en) 1976-09-01
FR2322869A1 (fr) 1977-04-01
JPS5239628A (en) 1977-03-28
CS189029B2 (en) 1979-03-30
PH11361A (en) 1977-11-02
ES451163A1 (es) 1977-09-01
SU803846A3 (ru) 1981-02-07
DD126876A5 (de) 1977-08-17
FR2322869B1 (de) 1980-11-07
GR63183B (en) 1979-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE2123277A1 (de) Insektizide Mittel
CH632767A5 (de) Phosphonsaeure- und thiophosphonsaeureester enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE1062237B (de) Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern
DE2147850B2 (de) Carbaminsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide
CH619350A5 (en) Insecticidal preparation
DE1917246A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH488405A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2101687C3 (de) Organische Phosphorsäureester, Ver-, fahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen
DE2704894A1 (de) Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide
DE2263599A1 (de) Phosphorylierte thioharnstoffderivate und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1493569B2 (de) Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel
DE1593558A1 (de) Ungeziefervertilgungsmittel
DE1493682C (de) Cumaranyl N methyl carbaminsäureester und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Insektizide
DE1568518A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oximcarbamaten
DE2365511C3 (de) 1,3-Dithia-2-methylen-cyclopentane und diese enthaltende fungicide Mittel
CH612831A5 (en) Insecticidal preparations
AT257268B (de) Mischungen zur Schädlingsbekämpfung
DE1542715C (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2119211A1 (en) Organophosphates - active against insects and nematodes
DE2243612A1 (de) Thiophen-glyoxylonitril-oxim-phosphorsaeurederivate und ihre verwendung
DE2119212A1 (de) Insektizides Mittel
DE2221280A1 (de) Organozinnverbindungen und ihre verwendung
DE2316733A1 (de) Dithio- und trithiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
DE2205861A1 (de) Thiazolcarbamate

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased