PL100062B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Srodek owadobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL100062B1
PL100062B1 PL1976192162A PL19216276A PL100062B1 PL 100062 B1 PL100062 B1 PL 100062B1 PL 1976192162 A PL1976192162 A PL 1976192162A PL 19216276 A PL19216276 A PL 19216276A PL 100062 B1 PL100062 B1 PL 100062B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
measure according
activator
compound
Prior art date
Application number
PL1976192162A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/609,865 external-priority patent/US4004001A/en
Application filed filed Critical
Publication of PL100062B1 publication Critical patent/PL100062B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy aktywator substancji czynnej -srodka.
Sposród wielu zwiazków wykazujacych aktyw¬ nosc owadobójcza stosunkowo duzy sukces han- - 5 dlowy osiagnely ftalimidotiofosforany. Zwiazki te sa toksyczne wobec wielu gatunków owadów w róznych stezeniach, zaleznych od odpornosci zwal¬ czanego gatunku owadów. Niektóre z tych zwiaz¬ ków, zwlaszcza N-/merkaptometylo/ftalimido-S- w -,/0,0-dwumetylofosforodwutionian/ zostaly ujaw¬ nione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 767 194.
Wysilki zmierzajace do rozszerzenia uzytecznos¬ ci tiofosforanów przez wzrost ich skutecznosci i 15 obnizenie kosztów doprowadzilo do badan nad in¬ na grupa zwiazków aktywnych biologicznie, któ¬ re wykazuja synergizm. Jako zwiazki wykazujace synergizm stosowano tlenki alkilowe, zwlaszcza butanolan piperonylu. Zwiazki te sa opisane w 20 opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr 2 485 681 i 2 550 737.
Stwierdzono, ze tiofosforany posiadaja aktyw¬ nosc owadobójcza, która moze wzrosnac przez za¬ stosowanie aktywatora o wzorze 1, w którym R 25 oznacza grupe metylowa, etylowa, n^propylowa, izopropylowa lub izóbutylowa, Rj oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa lub izobutylowa, a R2 oznacza grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona grupa metylowa, ety- 30 2 " Iowa, izopropylowa, Ill-rz.-butylowa, metoksylo- wa, etoksylowa lub dwumetyloaminowa albo R2 oznacza grupe fenyloalkilowa lub grupe fenyloal- kilowa podstawiona atomem chlorowca, grupa me¬ tylowa, izopropylowa lub metoksylowa.
Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w wyniku reakcji odpowiedniego fenolu lub fenyloalkilu z pewnymi pochodnymi chlorowcoalkilofosforowymi.
Po otrzymaniu produktu oddziela sie go, oczysz¬ cza i miesza z produktem owadobójczym.
Ilosc aktywatora dodawanego do srodka owa¬ dobójczego miesci sie w zakresie od 1:0,1 do 1:10 czesci wagowych substancji czynnej owadobójczo w stosunku do aktywatora. Po zmieszaniu sklad¬ ników otrzymany srodek owadobójczy stosuje sie w zwykly sposób w srodowisku wystepowania 0- wadów.
W celu zilustrowania sposobu wytwarzania akr tywatora podano nastepujace przyklady.
Przyklad I. 0,0-Dwumetylo-O-f enylofosforo- tionian.
Do roztworu 9,4 g /0,1 mola/ fenolu w 100 ml czterowodorofuranu dodaje sie 4,4 g /0,11 mola/ sproszkowanego NaOH i calosc miesza sie do cza¬ su uzyskania przezroczystego roztworu. Do roz¬ tworu fenolanu sodu dodaje sie powoli 16,0 g /0,1 mola/ 0,0-diwumetylofosforochlorodwutionianu w 25 ml czterowodorofuranu i mieszanine ogrze¬ wa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu minut. Do mieszaniny dodaje sie 100 ml ben- 100 062100 062! 3 zenu, a nastepnie przemywa sie 10°/o roztworem NaOH i dwukrotnie woda, suszy sie bezwodnym MgS04 i odpedza lotne skladniki pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 20,2 g produktu; nD80 1,5327.
Przyklad II. 0,0-Dwuetylo-O-f enylofosforo- tionian.
Postepujac w sposób podany w przykladzie I i stosujac 18,9 g /0,1 mola/ 0,0-dwuetylofosforo- chlorotionianu otrzymuje sie 24,6 g produktu; nD80.1,5077.
Inne zwiazki otrzymuje sie w podobny sposób.
Zwiazki te zestawione sa w tablicy I. ciag dalszy tablicy I Nr zwiaz¬ ku 1 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 11 12 13 14 • 15 16 17 18 19 21 22 23 ' 24 26 27 28 29 31 .32 33 34 36 : 37 38 39 Ta R 2 -CH3 -CH3 —CH3 —CH8 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 -CH, —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH2—CH/ /CH3/2 —CH/C H3//2 —CH3 —CH3 —CH, -CH3 —CH,- —C2H5 —C3H7 —CH/CH3/2 —CH2—CH/ /CH3/2 —CH3 -CH3 —C2H5 -C,H7 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H6 —C2H5 -C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 blica I wzór 1 Ri 3 —CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —CH3 -CH3 -CH3 —CH3 —CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —CH3 —CH3 -CH3 —CH, —CH2—CH/ /CHi/i —CH/CH,/, —CH3 -CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 —C3H7 —CH/CH3/2 —CH2—CH/ /CH3/2 —CH3 —CH3 —C2H5 —CaH7.
—C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 R2 4 wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 12 i wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wTzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór. 22 wzór 16 wzór 16 wzór 16 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 22 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 1 1 40 ' 41 42 43 44 2 —C2H5 -CH3 -CH, -CH8 —C2H5 3 —C2H5 —C2H5 —n—C3H7 —n—C4H9 —n—C8H7 4 l wzór 32 wzór 2 wzór 2 wzór 2 wzór 2 Ocena dzialania owadobójczego.
Mucha domowa [Musca domestica /L./] /HF/.
Nastepujaca procedure stosowano do badania za¬ równo much wrazliwych jak i odpornych na S- -chlorotion. Roztwory podstawowe zawierajace 100 \ig/ml substancji czynnej owadobójczo i 500 fig/ml aktywatora przygotowano stosujac odpowiednie rozpuszczalniki. Substancje czynna i aktywator mieszano w stosunku 1 czesc substancji czynnej na 5 czesci aktywatora, dodajac równe, odpowia- dajace wielokrotnosci objetosci roztworów podsta¬ wowych do 1 mililitra 0,2% roztworu oleju z orzechów ziemnych w acetonie i rozpryskiwano 0- trzymany roztwór na plytkach Petriego o srednicy 60 mm. Po odparowaniu rozpuszczalników na plyt¬ kach Petriego pozostawala blonka zlozona z sub¬ stancji czynnej i aktywatora. Plytki Petriego u- mieszczano w kolistej klatce tekturowej zamknie¬ tej od dolu celofanem a na wierzchu przykrytej siatka. Do pudelka wpuszczono 25 much domo¬ wych i oznaczono procent smiertelnosci po 48 go¬ dzinach. Wartosci LD50 wyrazono w |xg substan¬ cji czynnej na 25 much. Wielokrotnosci dobiera¬ no tak, azeby uzyskac stezenia substancji czynnej w stosunku do aktywatora w zakresie od 100 |xg substancji czynnej owadobójczo na 500 ^ig akty¬ watora na 1 plytke Petriego do takiego stezenia, przy którym smiertelnosc wynosi 50%. Roztwory kontrolne przygotowywano podobnie, z tym, ze nie stosowano aktywatora.
Czarna mszyca fasolowa [Aphis fabae /Scop/] /BBA/.
Rosliny nasturcji /Tropacolum sp,/ o wysokosci okolo 5,0—7,6 om przesadzono do gleby gliniasto- piaszczystej w naczyniach z gliny i zainfekowano 50—75 mszycami w róznym wieku. Po 24 godzinach rosliny spryskano, do momentu, az roztwór stoso¬ wany do spryskiwania splywal z roslin, wodna zawiesina substancji czynnej w postaci zwilzalne- go proszku i aktywatora. Zawiesiny przygotowy¬ wano z równych wielokrotnych objetosci substan¬ cji czynnej i aktywatora, rozpuszczonych w wo¬ dzie wodociagowej i rozcienczonych woda wodo¬ ciagowa. Badano stezenia substancji czynnej i ak¬ tywatora w zakresie od 0,05% do takiego, przy którym nastepuje 50% smiertelnosc. Smiertelnosc rejestrowano po 48 godzinach, a wartosci LD50 wyrazono jako procent skladnika czynnego w roz¬ tworze.
Gasiennica slonych bagien [Estigmene acrea /Drury/] /SMC/.
Roztwory do badania otrzymywano przez roz¬ puszczenie równych, wielokrotnych objetosci sub¬ stancji czynnej i aktywatora w roztworze aceto¬ nu i wody w stosunku 50:50. Kawalki lisci gorz- 65 kiego szczawiu /Rumex obtusifolius/ o dlugosci 45 50 55 60100 062 2,5—3,2 cm zanurzono w badanych roztworach na 1—2 sekund i umieszczono na drucianym sicie do wyschniecia. Wysuszone liscie ukladano na wil¬ gotnych kawalkach papieru filtracyjnego w plyt¬ kach Petriego i zakazono piecioma larwami w trzecim stadium rozwojowym. Smiertelnosc larw rejestrowano po 48 godzinach, a wartosci LD50 wy¬ razano w procentach substancji czynnej w roz¬ tworze acetonowo-wodnym.
Miernica kapusciana [Trichoplusia ni] /CL/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze jako rosline — nosiciela stosowano liscie kapusty bialej /Brassica oleracla/, a nie szczawiu gorz¬ kiego.
Szkodnik paczków tytoniu [Heliothis virescens /¥./] ,/TBW/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze jako rosline — nosiciela stosowano liscie salaty rzymskiej /Latuca ,sativa/, a nie szczawiu gorzkie¬ go.
Pleniówka buraczana [Spodoptera exiqua /Hub¬ ner/] /BAW/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze jako rosline — nosiciela stosowano liscie salaty rzymskiej /Latuca sativa/, a nie szczawiu gorzkie¬ go.
Wyniki doswiadczen zestawiono w tablicy 2.
Wspólczynnik akywacji /A. F,/ otrzymuje sie sto¬ sujac nastepujacy wzór ze spodziewanej reakcji dla danych kombinacji dwóch substancji czynnych: LD50 substancji czynnej 1 A.F.=- xy+l doswiadczalne LD50 dla kombinacji x — stosunek procentowy lub wagowy synergisty do substancji czynnej owadobójczo y — stosunek LD50 substancji czynnej owadobój¬ czo do LD50 synergisty.
Doswiadczalne LD50 kombinacji podano tylko w wielkosciach odpowiadajacych substancji czynnej.
Wspólczynnik aktywacji jest wiec stosunkiem spodziewanego LD50 kombinacji podzielonym przez otrzymane doswiadczenie LD50.
Mozna zauwazyc, ze jezeli reakcja rzeczywista jest wieksza od oczekiwanej, to wspólczynnik ak¬ tywacji jest wiekszy od jednosci. Reakcja ta jest wynikiem synergizmu.
Tablica II Substancja czynna owadobójczo */ Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 1 zwiazek nr 1 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 2 zwiazek nr 2 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 3 zwiazek nr 3 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 4 zwiazek nr 4 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 5 zwiazek nr 5 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczo+ zwiazek nr 6 zwiazek nr 6 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 7 zwiazek nr 7 wspólczynnik aktywacji HF ^g 5000 >10000 166,7 10000 57,14 ,0 >10000 200 ,0 8000 80,0 >10000 250 >10000 250 >10000 J 250 BBA % 0,04 0,005 >0,25 8,0 0,007 >0,05 ,7 0,03 >0,05 1,33 0,007 >0,05 ,7 0,04 >0,05 1,0 0,007 >0,05 ,7 0,007 >0,05 >0,05 SMC °/o 2,0 0,03 >0,1 3,33 0,03 0,05 1,66 >0,05 0,05 1,0 >0,05 >o,i • 1,0 0,03 0,03 ¦¦ -i,o >o,i 0,1 1,0 0,03 0,05 0,05 CL °/o - 0,1 0,005 >o,i >10,0 0,01 >o,i >5,0 0,01 >0,1 >5,0 0,02 0,05 1,66 0,02 >0,1 >2,5 0,007 0,05 4,76 0,1 >0,1 >o,i TBW °/o 0,5 0,005 >o,i >16,16 0,008 >0,1 >10,4 0,03 >0,1 >2,78 0,01 >0,1 >8,33 BAW | °/a 0,2 0,005 >o,i >13,33 0,01 >0,1 >6,66 0,02 >o,i >3,33 0,007 >o,i >9,5 0,005 >0,1 >13,33 0,006 >0,1 >11,11 0,006 >0,1 >11,11100 062 7 8 ciag dalszy tablicy II 1 1 HF Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 8 zwiazek nr 8 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 9 zwiazek nr 9 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 10 zwiazek nr 10 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 11 zwiazek nr 11 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójcze-+zwiazek nr 12 zwiazek nr 12 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 13 zwiazek nr 13 wspólczynnik aktywacji , Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 14 zwTiazek nr 14 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 15 zwTiazek nr 15 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 16 zwiazek nr 16 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 17 zwiazek nr 17 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 18 1 zwiazek nr 18 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 19 zwiazek nr 19 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 20 zwiazek nr 20 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 21 zwiazek nr 21 wspólczynnik aktywacji 10000 | 47,6 40 >10000 125 80 10000 47,6 40 6000 24,2 >100 >10000 ~i,o >100 >10000 ~i,o ,0 11000 36,46 50 710000 100 40 2000 9,26 2000 12,34 5000 27,7 23 2500 18,18 40 10000 ,7 >100 >10000 1,0 BBA | SMC | CL 0,002 >0,05 0,002 >0,05 ,0 0,007 >0,05 7,14 0,008 0,05 ,0 0,003 >0,05 13,33 0,01 >0,05 4,0^ 0,008 >0,05 ,0 0,003 >0,05 13,33 0,005 >0,05 8,0 0,008 >0,05 ,0 0,007 >0,05 ,7 0,02 >0,05 2,0 0,01 >0,05 4,0 0,005 >0,05 8,0 0,05 >0,05 1,0 0,05 0,05 1,0 >o,i >o,i 1,10 >o,i >o,i 1,0 0,1 >0,1 1,0 >0,05 >0,05 1,0 >0,05 >0,05 >0,05 1,0 >0,1 >0,1 1,0 0,05 >0,1 >2,0 0,05 ,0,05 1,0 >0,05 >0,05 1,0 >0,05 >0,05 1,0 >0,05 >0,05 0,05 '0,1 1,0 0,03 >o,i >1,66 >0,05 >0,1 1,0 0,03 0,03 1,0 0,03 >0,1 >1,66 0,003 >0,1 >16,67 0,01 >0,1 >5,0 . 0,02 >0,1 >2,5 0,006 0,03 3,84 0,02 0,1 2,5 0,03 >0,1 >1,66 0,02 >o,i >2,5 0,02 0,09 2,37 | 0,003 >o,i >16,67 | TBW BAW 0,1 >0,1 >1,0 >o,i >0,1 -1,0 0,08 >0,1 >1,25 0,07 >0,1 >1,42 0,006 >0,1 1U1 0,007 0,07 9,5 0,009 >o,i 1 7,41 0,008 >0,1 >8,33 0,008 >o,i >8,33 0,02 >o,i >3,33 0,02 >o,i >3,33 | 0,05 >0,1 >1,33 0,007 0,1 >9,5 0,05 >o,i >1,33 0,007 0,1 9,5 0,06 >o,i >1,111 | 0,008 >o,i >8,33 | 0,02 >0,1 >3,33100 062 ' 9 1% ciag dalszy tablicy II Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 22 zwiazek nr 22 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo +zwiazek nr 23 zwiazek nr 23 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 24 zwiazek nr 24 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 25 zwiazek nr 25 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 26 zwiazek nr 26 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 27 zwiazek nr 27 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-hzwiazek nr 28 zwiazek nr 28 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 29 zwiazek nr 29 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 30 zwiazek nr 30 wspólczynnik aktywacji i Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 31 zwiazek nr 31 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 32 zwiazek nr 32 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 33 zwiazek nr 33 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 34 zwiazek nr 34 wispólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo-h zwiazek nr 35 zwiazek nr 35 wspólczynnik aktywacji HF 7000 54,7 ,0 10000 40,8 40 >10000 125 80 >10000 62,5 ,0 >10000 166,66 9000 44^2 50 9000 26,47 2000 9,26 80 >10000 62,5 700& 109,4 >10000 166,66 >10000 142,86 >710000 200 >10000 166,67 BBA 0,003 >0,25 13,33 0,01 >0,05 4,0 0,03 >0,05 1,33 0,003 >0,05 13,33 0,02 >0,05 2,0 0,02 >0,05 2,0 0,01 >0,05 4,0 0,003 >0,05 13,33 0,01 >0,05 4,0 0,01 >0,05 4,0 0,01 >0,05 4,0 0,01 >0,05 4,0 0,01 >0,05 4,0 0,008 >0,05 ,0 SMC 0,01 0,07 7,0 0,01 0,01 1,0 0,05 0,05 1,0 0,03 0,1 3,33 0,05 >0,05 >1,0 0,03 0,03 1,0 0,03 0,03 1,0 >0,1 >0,1 1,0 0,05 >0,05 >0,05 >0,05 0,05 >0,05 >0,05 >o,e> >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 CL 0,005 0,1 ,0 0,01 0,03 1,0 0,01 0,03 2,3 0,05 0,05 1,0 0,02 >0,1 2,5 0,02 >0,1 ,0 0,005 0,1 ,0 0,007 >0,1 >7,14 0,02 >0,1 >2,5 0,02 >0,1 >2,5 >0,1 >0,1 .0,02 >0,1 >2,5 0,03 >0,1 >1,66 0,02 >0,09 >2,37 TBW 0,005 >0,1 . > 16,67 <0,003 <0,03 0,02 0,09 0,02 0,1 4,1 0,02 0,1 4,1 0,02 >0,1 >4,167 0,009 0,1 9,26 0,02 >0,1 >4,167 0,005 >0,1 >16,67 > 0,003 0,1 >27,8 0,07 >0,1 >1,2 >0,1 >0,1 0,003 >o,i >27,8 < 0,003 >0,1 >27,8 BAW 0,005 0,1 13,33 0,008 0,06 ,77 | 0,008 >0,1 >8,33 0,02 >o,i >3,33 I 0,007 >o,i >9,5 0,007 0,08 8,16 0,009 >0,1 7,41 | 0,01 >0,1 >6,66 | 0,02 >0,1 >3,33 | 0,02 >0,1 1 >3,33 ] 0,00£ >o,i >7,4 | * 0,02 >o,i >3,33 | 0,02 >o,i >9,5 | 0,01 0,1 >6,66 |~ 100 062 11 12 ciag dalszy tablicy II Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 36 zwiazek nr 36 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczo+zwiazek nr 37 zwiazek nr 37 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójcze.+zwiazek nr 38 zwiazek nr 38 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 39 zwiazek nr 39 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 40 zwiazek nr 40 wspólczynnik aktywacji Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 41 zwiazek nr 41 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 42 zwiazek nr 42 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 43 zwiazek nr 43 wspólczynnik aktywacji 1 Substancja czynna owadobójczoH-zwiazek nr 44 zwiazek nr 44 wspólczynnik aktywacji HF 60 >10000 83,33 40 >ioooo 125 7000 36,46 40 3000 13,4 >100 7000 > 10,94 2,5 >100 >1,2 2,5 >100 >1,2 2,5 >100 >1,2 1,5 >100 >2,0 BBA 0,008 >0,05 ,0 0,03 >0,05 1,33 >0,05 >0,05 0,05 — — — — SMC 0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 >0,05 0,03 >0,1 >3,2 0,02 0,07 >3,4 0,02 0,07 >3,4 0,02 >0,1 >4,7 ' CL 0,006 0,06 6,25 0,02 0,09 2,37 0,008 >0,1 >6,25 0r02 >0,1 2,5 0,009 >0,1 >5,55 0,007 0,07 ,9 0,007 0,03 3,3 0,003 0,03 7,7 0,007 0,07 2,2 TBW 0,007 <0,03 <4,0 0,03 0,03 1,0 0,005 0,06 ,0 < 0,003 0,07 2,5 0,07 0,1 1,2 0,02 >0,1 >4,1 0,02 0,1 • 4,1 0,07 >0,1 >1,2 0,02 >0,1 >4,1 BAW | 0,007 0,08 8,lfe | 0,009 >o,i 7,41 | 0,008 >o,i >8,33 0,005 >o,i > 13,33 0,009 >Ó,1 >7,40 — ¦ ¦ — --:.
— */ Substancja czynna owadobójczo=N-i/rnerkaptometylo/-ftalimido-S-/0,0-dwumetylofosforodwutionian/. nosciowe, nasiona itp., na których zyja owady.
W takim 'przypadku nalezy stosowac kompozycje wielokrotne. W zwiazku z aktywnoscia srodka we¬ dlug wynalazku nalezy podkreslic, dla pelnego zrozumienia sprawy, ze nie jest istotne dla jego skutecznosci, azeby zawarte w nim skladniki byly aktywne jako takie. Wynalazek bedzie wykorzy¬ stany calkowicie, jezeli aktywnosc srodka wedlug wynalazku bedzie poprawiona wplywami zewnetrz¬ nymi, takimi jak swiatlo lub pewne czynniki fi¬ zjologiczne, które wystepuja w czasie zetkniecia substancji czynnych z cialem owada.
Dla znawców zagadnienia dokladny sposób za¬ stosowania srodka wedlug wynalazku jest dobrze znany. Zwykle srodek stosuje sie korzystnie w po¬ staci cieczy, np. emulsji, zawiesiny lub aerozolu.
Mimo, ze stezenie substancji czynnej zawartej w srodku wedlug wynalazku moze zmieniac sie w szerokim zakresie, to zazwyczaj udzial substancji czynnej nie przekracza 50,0% wagowych w sto¬ sunku do calej masy srodka.
Srodek owadobójczy wedlug wynalazku jest 45 zwykle przygotowywany w postaci latwej do uzyt¬ ku. Na przyklad, mozna go wykonac w postaci kompozycji owadobójczej w formie emulsji, za¬ wiesiny, roztworu, pylu lub aerozolu. Poza zwiaz¬ kiem czynnym srodek powinien zawierac substan- 50 cje pomocnicza stosowana zwykle w kompozycjach owadobójczych. W srodku owadobójczym wedlug wynalazku zwiazki czynne moga wystepowac we¬ dlug wynalazku zwiazki czynne moga wystepowac same, badz tez moga byc zmieszane z innymi 55 zwiazkami o podobnym zastosowaniu.
Jako substancje pomocnicze moga w sklad srod¬ ka wedlug wynalazku wchodzic rozpuszczalniki organiczne, takie jak olej sezamowy, rozpuszczal¬ niki ksylenowe, ciezkie frakcje ropy itp. woda; 60 srodki emulgujace; srodki powierzchniowo-czynne; talk; pyrofilit; ziemia okrzemkowa; gips; gliny; propelenty takie jak dwuchlorodwufluorometan itp. Jednak w razie potrzeby skladniki czynne mo¬ ga byc stosowane bezposrednio na artykuly zyw- * 5513

Claims (41)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek owadobójczy zawierajacy jako substan¬ cje czynna N-/merkaptometylol/-ftalimido-S-/0,0- -dwumetylofosforodwutionian/, skladnik pomocni¬ czy i aktywator, znamienny tym, ze zawiera od 1:0,1 do 1:10 czesci wagowych substancji czynnej w stosunku do aktywatora o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa lub izobutylowa, Rj oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, n- -butylowa lub izobutylowa, a R2 oznacza grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona grupa me¬ tylowa, etylowa, izopropylowa, Ill-rz.-butylowa, metoksylowa, etoksylowa lub dwumetyloaminowa, albo R2 oznacza grupe fenyloalkilowa lub grupe fenyloalkilowa podstawiona atomem chloru, grupe metylowa, izopropylowa lub metoksylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 3.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 4.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rl oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 5.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 6.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 7.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 8.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 9.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 10.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 11.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 12.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym K )062 14 oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3,...a R2 oznacza grupe o wzorze 13.
14. • 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R 5 oznacza grupe —CH3, R1 oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 14.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, R± oznacza grupe —CH3, a 10 R2 oznacza grupe o wzorze 15.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, Ri oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 16. 15
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH/CH3/2, Rt oznacza grupe —CH^/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 17.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R 2 oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 18.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a 30 R2 oznacza grupe o wzorze 19.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 20. 35
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 21.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C3H7, Rt oznacza grupe —C3H7, a R2 oznacza* grupe o wzorze 2.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze —CH/CH3/2, Ri oznacza grupe —CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, Ri oznacza grupe 55 —CH2—CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 22. eo
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, R^ oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 85 zawiera aktywator o wzorze 1? w którym E100 062 15 16 oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C3H7, Rt oznacza grupe —C3H7, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, R± oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 23.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 24.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5) Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 25.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R grupe ?H5 -2n5> oznacza grupe —C2H&, Ri oznacza a R2 oznacza grupe o wzorze 26.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Ri oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 22. 10 15 20 25
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 27.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, R± oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 28.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 29.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 30.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 31.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 32. R2-0-P -O Wzór Z 0-R 0-R, Wzór 1 CH3 '/ W WzOr 3 m 0CH3 -6 Wzór 4 Wzór 5 OCH, 0C2H5 -ó Wzór 6 CH3 CH3 Wzór 8 Wzór 7 CH3 CH3C-CH3 Wzór 9100 062 CH3 CH3 Wzór 10 0CH3 "^>CH3 Wzór 11 CH3 CH3 N ^>CH3 Wzór H -CH2-CH2-^3 Wzór 16 CH3-N-CH3 -6 Wzór 11 OCH3 0CH3 Wzór 13 CH3 CH3 XCH/ -b CH /\ CH3 CH3 Wzór 15 CH, Wzór 17 ¦CHrCHrCHrfl ^ ^2-w Wzór 18100 062 -CH-(3 -CH2-CH^3 C2H5 Wzór 19 CH3 •C-O CH3 WzOr 21 CH3 ¦Ó~CH3 Wzór 23 CH5 O™, XHS Wzór 25 Cl -CH2-Ó Wzór 27 CH3 Wzór 20 -CH2^ Wzor 22 // \\ ~7 / CH2 o7 Wzór 24 CrU LrU CH3 Wzór 26 Wzór 28100 062 Cl -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- ¦Oci Wzór 29 "O-CH3 Wzór 30 ch3 Och — 1 CH3 Wzor 31 0CH3 -Q-°CH Wzór 3Z
PL1976192162A 1975-09-02 1976-09-02 Srodek owadobojczy PL100062B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/609,865 US4004001A (en) 1974-01-14 1975-09-02 Phosphorus containing insecticide activators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100062B1 true PL100062B1 (pl) 1978-08-31

Family

ID=24442667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976192162A PL100062B1 (pl) 1975-09-02 1976-09-02 Srodek owadobojczy

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5239628A (pl)
AR (1) AR216447A1 (pl)
BE (1) BE845794A (pl)
BR (1) BR7605696A (pl)
CA (1) CA1081615A (pl)
CH (1) CH619350A5 (pl)
CS (1) CS189029B2 (pl)
DD (1) DD126876A5 (pl)
DE (1) DE2639408A1 (pl)
DK (1) DK379176A (pl)
ES (1) ES451163A1 (pl)
FR (1) FR2322869A1 (pl)
GR (1) GR63183B (pl)
HU (1) HU178722B (pl)
IN (1) IN142443B (pl)
NL (1) NL7609670A (pl)
PH (1) PH11361A (pl)
PL (1) PL100062B1 (pl)
PT (1) PT65540B (pl)
RO (1) RO70090A (pl)
SU (1) SU803846A3 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
CA1081615A (en) 1980-07-15
NL7609670A (nl) 1977-03-04
HU178722B (en) 1982-06-28
RO70090A (ro) 1982-09-09
BE845794A (nl) 1977-03-02
AR216447A1 (es) 1979-12-28
DD126876A5 (pl) 1977-08-17
PT65540A (en) 1976-09-01
PH11361A (en) 1977-11-02
GR63183B (en) 1979-10-03
SU803846A3 (ru) 1981-02-07
FR2322869B1 (pl) 1980-11-07
IN142443B (pl) 1977-07-09
CS189029B2 (en) 1979-03-30
CH619350A5 (en) 1980-09-30
PT65540B (en) 1978-02-22
DE2639408A1 (de) 1977-03-10
DK379176A (da) 1977-03-03
BR7605696A (pt) 1977-08-23
FR2322869A1 (fr) 1977-04-01
JPS5239628A (en) 1977-03-28
ES451163A1 (es) 1977-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL94954B1 (pl)
SU650480A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US4004001A (en) Phosphorus containing insecticide activators
DE2149312B2 (de) Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nematicide und Bodeninsektizide
PL100062B1 (pl) Srodek owadobojczy
DE3228631A1 (de) Neue (di)-thiophosphor- und phosphonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung im pflanzenschutz
PL93112B1 (pl)
US4152372A (en) Thionophosphates
DE2447095A1 (de) Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US3193452A (en) Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates
US4132543A (en) Promoting selective growth of rice in paddies
US4194029A (en) Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4086239A (en) Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods
US3862999A (en) O{3 beta alkane phosphates
CA1044244A (en) Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate
US3886273A (en) Certain thiophosphate synergists
PL103650B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy
US3642958A (en) Isobutoxy-s-(4-chlorophenyl) ethylphosphonodithioate
US4115581A (en) Bis-stannane insecticides
US3917827A (en) A method for killing insects and mites
US3755506A (en) Phosphoryl cyanodithioimido carbonates
US4125627A (en) Formamidine insecticidal compounds
US4072745A (en) Substituted vinyl thiophosphate activators
EP0125685A2 (de) Insektizide Phosphorsäureester