PL100062B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL100062B1 PL100062B1 PL1976192162A PL19216276A PL100062B1 PL 100062 B1 PL100062 B1 PL 100062B1 PL 1976192162 A PL1976192162 A PL 1976192162A PL 19216276 A PL19216276 A PL 19216276A PL 100062 B1 PL100062 B1 PL 100062B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- measure according
- activator
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy zawierajacy aktywator substancji czynnej
-srodka.
Sposród wielu zwiazków wykazujacych aktyw¬
nosc owadobójcza stosunkowo duzy sukces han- - 5
dlowy osiagnely ftalimidotiofosforany. Zwiazki te
sa toksyczne wobec wielu gatunków owadów w
róznych stezeniach, zaleznych od odpornosci zwal¬
czanego gatunku owadów. Niektóre z tych zwiaz¬
ków, zwlaszcza N-/merkaptometylo/ftalimido-S- w
-,/0,0-dwumetylofosforodwutionian/ zostaly ujaw¬
nione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych
Ameryki nr 2 767 194.
Wysilki zmierzajace do rozszerzenia uzytecznos¬
ci tiofosforanów przez wzrost ich skutecznosci i 15
obnizenie kosztów doprowadzilo do badan nad in¬
na grupa zwiazków aktywnych biologicznie, któ¬
re wykazuja synergizm. Jako zwiazki wykazujace
synergizm stosowano tlenki alkilowe, zwlaszcza
butanolan piperonylu. Zwiazki te sa opisane w 20
opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬
ryki nr nr 2 485 681 i 2 550 737.
Stwierdzono, ze tiofosforany posiadaja aktyw¬
nosc owadobójcza, która moze wzrosnac przez za¬
stosowanie aktywatora o wzorze 1, w którym R 25
oznacza grupe metylowa, etylowa, n^propylowa,
izopropylowa lub izóbutylowa, Rj oznacza grupe
metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa lub
izobutylowa, a R2 oznacza grupe fenylowa lub
grupe fenylowa podstawiona grupa metylowa, ety- 30
2
" Iowa, izopropylowa, Ill-rz.-butylowa, metoksylo-
wa, etoksylowa lub dwumetyloaminowa albo R2
oznacza grupe fenyloalkilowa lub grupe fenyloal-
kilowa podstawiona atomem chlorowca, grupa me¬
tylowa, izopropylowa lub metoksylowa.
Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w wyniku
reakcji odpowiedniego fenolu lub fenyloalkilu z
pewnymi pochodnymi chlorowcoalkilofosforowymi.
Po otrzymaniu produktu oddziela sie go, oczysz¬
cza i miesza z produktem owadobójczym.
Ilosc aktywatora dodawanego do srodka owa¬
dobójczego miesci sie w zakresie od 1:0,1 do 1:10
czesci wagowych substancji czynnej owadobójczo
w stosunku do aktywatora. Po zmieszaniu sklad¬
ników otrzymany srodek owadobójczy stosuje sie
w zwykly sposób w srodowisku wystepowania 0-
wadów.
W celu zilustrowania sposobu wytwarzania akr
tywatora podano nastepujace przyklady.
Przyklad I. 0,0-Dwumetylo-O-f enylofosforo-
tionian.
Do roztworu 9,4 g /0,1 mola/ fenolu w 100 ml
czterowodorofuranu dodaje sie 4,4 g /0,11 mola/
sproszkowanego NaOH i calosc miesza sie do cza¬
su uzyskania przezroczystego roztworu. Do roz¬
tworu fenolanu sodu dodaje sie powoli 16,0 g
/0,1 mola/ 0,0-diwumetylofosforochlorodwutionianu
w 25 ml czterowodorofuranu i mieszanine ogrze¬
wa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu
minut. Do mieszaniny dodaje sie 100 ml ben-
100 062100 062!
3
zenu, a nastepnie przemywa sie 10°/o roztworem
NaOH i dwukrotnie woda, suszy sie bezwodnym
MgS04 i odpedza lotne skladniki pod obnizonym
cisnieniem. Otrzymuje sie 20,2 g produktu; nD80
1,5327.
Przyklad II. 0,0-Dwuetylo-O-f enylofosforo-
tionian.
Postepujac w sposób podany w przykladzie I
i stosujac 18,9 g /0,1 mola/ 0,0-dwuetylofosforo-
chlorotionianu otrzymuje sie 24,6 g produktu;
nD80.1,5077.
Inne zwiazki otrzymuje sie w podobny sposób.
Zwiazki te zestawione sa w tablicy I.
ciag dalszy tablicy I
Nr
zwiaz¬
ku
1
1
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
11
12
13
14
• 15
16
17
18
19
21
22
23 '
24
26
27
28
29
31
.32
33
34
36
: 37
38
39
Ta
R
2
-CH3
-CH3
—CH3
—CH8
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH,
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2—CH/
/CH3/2
—CH/C H3//2
—CH3
—CH3
—CH,
-CH3
—CH,-
—C2H5
—C3H7
—CH/CH3/2
—CH2—CH/
/CH3/2
—CH3
-CH3
—C2H5
-C,H7
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H6
—C2H5
-C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
blica I
wzór 1
Ri
3
—CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
—CH3
-CH3
-CH3
—CH3
—CH3
-CH3
-CH3
-CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH,
—CH2—CH/
/CHi/i
—CH/CH,/,
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—C2H5
—C3H7
—CH/CH3/2
—CH2—CH/
/CH3/2
—CH3
—CH3
—C2H5
—CaH7.
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
R2
4
wzór 2
wzór 3
wzór 4
wzór 5
wzór 6
wzór 7
wzór 8
wzór 9
wzór 10
wzór 11
wzór 12
wzór 13
wzór 14
wzór 12 i wzór 13
wzór 14
wzór 15
wzór 16
wTzór 16
wzór 17
wzór 18
wzór 19
wzór 20
wzór 21
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór. 22
wzór 16
wzór 16
wzór 16
wzór 23
wzór 24
wzór 25
wzór 26
wzór 22
wzór 27
wzór 28
wzór 29
wzór 30
wzór 31
1
1 40
' 41
42
43
44
2
—C2H5
-CH3
-CH,
-CH8
—C2H5
3
—C2H5
—C2H5
—n—C3H7
—n—C4H9
—n—C8H7
4 l
wzór 32
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
Ocena dzialania owadobójczego.
Mucha domowa [Musca domestica /L./] /HF/.
Nastepujaca procedure stosowano do badania za¬
równo much wrazliwych jak i odpornych na S-
-chlorotion. Roztwory podstawowe zawierajace 100
\ig/ml substancji czynnej owadobójczo i 500 fig/ml
aktywatora przygotowano stosujac odpowiednie
rozpuszczalniki. Substancje czynna i aktywator
mieszano w stosunku 1 czesc substancji czynnej
na 5 czesci aktywatora, dodajac równe, odpowia-
dajace wielokrotnosci objetosci roztworów podsta¬
wowych do 1 mililitra 0,2% roztworu oleju z
orzechów ziemnych w acetonie i rozpryskiwano 0-
trzymany roztwór na plytkach Petriego o srednicy
60 mm. Po odparowaniu rozpuszczalników na plyt¬
kach Petriego pozostawala blonka zlozona z sub¬
stancji czynnej i aktywatora. Plytki Petriego u-
mieszczano w kolistej klatce tekturowej zamknie¬
tej od dolu celofanem a na wierzchu przykrytej
siatka. Do pudelka wpuszczono 25 much domo¬
wych i oznaczono procent smiertelnosci po 48 go¬
dzinach. Wartosci LD50 wyrazono w |xg substan¬
cji czynnej na 25 much. Wielokrotnosci dobiera¬
no tak, azeby uzyskac stezenia substancji czynnej
w stosunku do aktywatora w zakresie od 100 |xg
substancji czynnej owadobójczo na 500 ^ig akty¬
watora na 1 plytke Petriego do takiego stezenia,
przy którym smiertelnosc wynosi 50%. Roztwory
kontrolne przygotowywano podobnie, z tym, ze nie
stosowano aktywatora.
Czarna mszyca fasolowa [Aphis fabae /Scop/]
/BBA/.
Rosliny nasturcji /Tropacolum sp,/ o wysokosci
okolo 5,0—7,6 om przesadzono do gleby gliniasto-
piaszczystej w naczyniach z gliny i zainfekowano
50—75 mszycami w róznym wieku. Po 24 godzinach
rosliny spryskano, do momentu, az roztwór stoso¬
wany do spryskiwania splywal z roslin, wodna
zawiesina substancji czynnej w postaci zwilzalne-
go proszku i aktywatora. Zawiesiny przygotowy¬
wano z równych wielokrotnych objetosci substan¬
cji czynnej i aktywatora, rozpuszczonych w wo¬
dzie wodociagowej i rozcienczonych woda wodo¬
ciagowa. Badano stezenia substancji czynnej i ak¬
tywatora w zakresie od 0,05% do takiego, przy
którym nastepuje 50% smiertelnosc. Smiertelnosc
rejestrowano po 48 godzinach, a wartosci LD50
wyrazono jako procent skladnika czynnego w roz¬
tworze.
Gasiennica slonych bagien [Estigmene acrea
/Drury/] /SMC/.
Roztwory do badania otrzymywano przez roz¬
puszczenie równych, wielokrotnych objetosci sub¬
stancji czynnej i aktywatora w roztworze aceto¬
nu i wody w stosunku 50:50. Kawalki lisci gorz-
65 kiego szczawiu /Rumex obtusifolius/ o dlugosci
45
50
55
60100 062
2,5—3,2 cm zanurzono w badanych roztworach na
1—2 sekund i umieszczono na drucianym sicie do
wyschniecia. Wysuszone liscie ukladano na wil¬
gotnych kawalkach papieru filtracyjnego w plyt¬
kach Petriego i zakazono piecioma larwami w
trzecim stadium rozwojowym. Smiertelnosc larw
rejestrowano po 48 godzinach, a wartosci LD50 wy¬
razano w procentach substancji czynnej w roz¬
tworze acetonowo-wodnym.
Miernica kapusciana [Trichoplusia ni] /CL/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla
gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze
jako rosline — nosiciela stosowano liscie kapusty
bialej /Brassica oleracla/, a nie szczawiu gorz¬
kiego.
Szkodnik paczków tytoniu [Heliothis virescens
/¥./] ,/TBW/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla
gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze
jako rosline — nosiciela stosowano liscie salaty
rzymskiej /Latuca ,sativa/, a nie szczawiu gorzkie¬
go.
Pleniówka buraczana [Spodoptera exiqua /Hub¬
ner/] /BAW/.
Doswiadczenia wykonywano tak samo jak dla
gasiennicy slonych bagien, z tym wyjatkiem, ze
jako rosline — nosiciela stosowano liscie salaty
rzymskiej /Latuca sativa/, a nie szczawiu gorzkie¬
go.
Wyniki doswiadczen zestawiono w tablicy 2.
Wspólczynnik akywacji /A. F,/ otrzymuje sie sto¬
sujac nastepujacy wzór ze spodziewanej reakcji
dla danych kombinacji dwóch substancji czynnych:
LD50 substancji czynnej
1
A.F.=-
xy+l
doswiadczalne LD50 dla kombinacji
x — stosunek procentowy lub wagowy synergisty
do substancji czynnej owadobójczo
y — stosunek LD50 substancji czynnej owadobój¬
czo do LD50 synergisty.
Doswiadczalne LD50 kombinacji podano tylko w
wielkosciach odpowiadajacych substancji czynnej.
Wspólczynnik aktywacji jest wiec stosunkiem
spodziewanego LD50 kombinacji podzielonym przez
otrzymane doswiadczenie LD50.
Mozna zauwazyc, ze jezeli reakcja rzeczywista
jest wieksza od oczekiwanej, to wspólczynnik ak¬
tywacji jest wiekszy od jednosci. Reakcja ta jest
wynikiem synergizmu.
Tablica II
Substancja czynna
owadobójczo */
Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 1
zwiazek nr 1
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 2
zwiazek nr 2
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 3
zwiazek nr 3
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 4
zwiazek nr 4
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 5
zwiazek nr 5
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczo+ zwiazek nr 6
zwiazek nr 6
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 7
zwiazek nr 7
wspólczynnik aktywacji
HF
^g
5000
>10000
166,7
10000
57,14
,0
>10000
200
,0
8000
80,0
>10000
250
>10000
250
>10000
J 250
BBA
%
0,04
0,005
>0,25
8,0
0,007
>0,05
,7
0,03
>0,05
1,33
0,007
>0,05
,7
0,04
>0,05
1,0
0,007
>0,05
,7
0,007
>0,05
>0,05
SMC
°/o
2,0
0,03
>0,1
3,33
0,03
0,05
1,66
>0,05
0,05
1,0
>0,05
>o,i
• 1,0
0,03
0,03
¦¦ -i,o
>o,i
0,1
1,0
0,03
0,05
0,05
CL
°/o
-
0,1
0,005
>o,i
>10,0
0,01
>o,i
>5,0
0,01
>0,1
>5,0
0,02
0,05
1,66
0,02
>0,1
>2,5
0,007
0,05
4,76
0,1
>0,1
>o,i
TBW
°/o
0,5
0,005
>o,i
>16,16
0,008
>0,1
>10,4
0,03
>0,1
>2,78
0,01
>0,1
>8,33
BAW | °/a
0,2
0,005
>o,i
>13,33
0,01
>0,1
>6,66
0,02
>o,i
>3,33
0,007
>o,i
>9,5
0,005
>0,1
>13,33
0,006
>0,1
>11,11
0,006
>0,1
>11,11100 062
7 8
ciag dalszy tablicy II
1 1 HF
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 8
zwiazek nr 8
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 9
zwiazek nr 9
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 10
zwiazek nr 10
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 11
zwiazek nr 11
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójcze-+zwiazek nr 12
zwiazek nr 12
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 13
zwiazek nr 13
wspólczynnik aktywacji
, Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 14
zwTiazek nr 14
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 15
zwTiazek nr 15
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 16
zwiazek nr 16
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 17
zwiazek nr 17
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 18
1 zwiazek nr 18
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 19
zwiazek nr 19
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 20
zwiazek nr 20
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 21
zwiazek nr 21
wspólczynnik aktywacji
10000
| 47,6
40
>10000
125
80
10000
47,6
40
6000
24,2
>100
>10000
~i,o
>100
>10000
~i,o
,0
11000
36,46
50
710000
100
40
2000
9,26
2000
12,34
5000
27,7
23
2500
18,18
40
10000
,7
>100
>10000
1,0
BBA | SMC | CL
0,002
>0,05
0,002
>0,05
,0
0,007
>0,05
7,14
0,008
0,05
,0
0,003
>0,05
13,33
0,01
>0,05
4,0^
0,008
>0,05
,0
0,003
>0,05
13,33
0,005
>0,05
8,0
0,008
>0,05
,0
0,007
>0,05
,7
0,02
>0,05
2,0
0,01
>0,05
4,0
0,005
>0,05
8,0
0,05
>0,05
1,0
0,05
0,05
1,0
>o,i
>o,i
1,10
>o,i
>o,i
1,0
0,1
>0,1
1,0
>0,05
>0,05
1,0
>0,05
>0,05
>0,05
1,0
>0,1
>0,1
1,0
0,05
>0,1
>2,0
0,05
,0,05
1,0
>0,05
>0,05
1,0
>0,05
>0,05
1,0
>0,05
>0,05
0,05
'0,1
1,0
0,03
>o,i
>1,66
>0,05
>0,1
1,0
0,03
0,03
1,0
0,03
>0,1
>1,66
0,003
>0,1
>16,67
0,01
>0,1
>5,0
. 0,02
>0,1
>2,5
0,006
0,03
3,84
0,02
0,1
2,5
0,03
>0,1
>1,66
0,02
>o,i
>2,5
0,02
0,09
2,37 |
0,003
>o,i
>16,67 |
TBW BAW
0,1
>0,1
>1,0
>o,i
>0,1
-1,0
0,08
>0,1
>1,25
0,07
>0,1
>1,42
0,006
>0,1
1U1
0,007
0,07
9,5
0,009
>o,i 1 7,41
0,008
>0,1
>8,33
0,008
>o,i
>8,33
0,02
>o,i
>3,33
0,02
>o,i
>3,33 |
0,05
>0,1
>1,33
0,007
0,1
>9,5
0,05
>o,i
>1,33
0,007
0,1
9,5
0,06
>o,i
>1,111 |
0,008
>o,i
>8,33 | 0,02
>0,1
>3,33100 062 '
9 1%
ciag dalszy tablicy II
Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 22
zwiazek nr 22
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo +zwiazek nr 23
zwiazek nr 23
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 24
zwiazek nr 24
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 25
zwiazek nr 25
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 26
zwiazek nr 26
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 27
zwiazek nr 27
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-hzwiazek nr 28
zwiazek nr 28
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 29
zwiazek nr 29
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 30
zwiazek nr 30
wspólczynnik aktywacji
i Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 31
zwiazek nr 31
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 32
zwiazek nr 32
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 33
zwiazek nr 33
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 34
zwiazek nr 34
wispólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo-h zwiazek nr 35
zwiazek nr 35
wspólczynnik aktywacji
HF
7000
54,7
,0
10000
40,8
40
>10000
125
80
>10000
62,5
,0
>10000
166,66
9000
44^2
50
9000
26,47
2000
9,26
80
>10000
62,5
700&
109,4
>10000
166,66
>10000
142,86
>710000
200
>10000
166,67
BBA
0,003
>0,25
13,33
0,01
>0,05
4,0
0,03
>0,05
1,33
0,003
>0,05
13,33
0,02
>0,05
2,0
0,02
>0,05
2,0
0,01
>0,05
4,0
0,003
>0,05
13,33
0,01
>0,05
4,0
0,01
>0,05
4,0
0,01
>0,05
4,0
0,01
>0,05
4,0
0,01
>0,05
4,0
0,008
>0,05
,0
SMC
0,01
0,07
7,0
0,01
0,01
1,0
0,05
0,05
1,0
0,03
0,1
3,33
0,05
>0,05
>1,0
0,03
0,03
1,0
0,03
0,03
1,0
>0,1
>0,1
1,0
0,05
>0,05
>0,05
>0,05
0,05
>0,05
>0,05
>o,e>
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
CL
0,005
0,1
,0
0,01
0,03
1,0
0,01
0,03
2,3
0,05
0,05
1,0
0,02
>0,1
2,5
0,02
>0,1
,0
0,005
0,1
,0
0,007
>0,1
>7,14
0,02
>0,1
>2,5
0,02
>0,1
>2,5
>0,1
>0,1
.0,02
>0,1
>2,5
0,03
>0,1
>1,66
0,02
>0,09
>2,37
TBW
0,005
>0,1
. > 16,67
<0,003
<0,03
0,02
0,09
0,02
0,1
4,1
0,02
0,1
4,1
0,02
>0,1
>4,167
0,009
0,1
9,26
0,02
>0,1
>4,167
0,005
>0,1
>16,67
> 0,003
0,1
>27,8
0,07
>0,1
>1,2
>0,1
>0,1
0,003
>o,i
>27,8
< 0,003
>0,1
>27,8
BAW
0,005
0,1
13,33
0,008
0,06
,77 |
0,008
>0,1
>8,33
0,02
>o,i
>3,33 I
0,007
>o,i
>9,5
0,007
0,08
8,16
0,009
>0,1
7,41 |
0,01
>0,1
>6,66 |
0,02
>0,1
>3,33 |
0,02
>0,1 1
>3,33 ]
0,00£
>o,i
>7,4 |
*
0,02
>o,i
>3,33 |
0,02
>o,i
>9,5 |
0,01
0,1
>6,66 |~ 100 062
11 12
ciag dalszy tablicy II
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 36
zwiazek nr 36
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczo+zwiazek nr 37
zwiazek nr 37
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójcze.+zwiazek nr 38
zwiazek nr 38
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 39
zwiazek nr 39
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 40
zwiazek nr 40
wspólczynnik aktywacji
Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 41
zwiazek nr 41
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 42
zwiazek nr 42
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 43
zwiazek nr 43
wspólczynnik aktywacji
1 Substancja czynna
owadobójczoH-zwiazek nr 44
zwiazek nr 44
wspólczynnik aktywacji
HF
60
>10000
83,33
40
>ioooo
125
7000
36,46
40
3000
13,4
>100
7000
> 10,94
2,5
>100
>1,2
2,5
>100
>1,2
2,5
>100
>1,2
1,5
>100
>2,0
BBA
0,008
>0,05
,0
0,03
>0,05
1,33
>0,05
>0,05
0,05
—
—
—
—
SMC
0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
0,03
>0,1
>3,2
0,02
0,07
>3,4
0,02
0,07
>3,4
0,02
>0,1
>4,7 '
CL
0,006
0,06
6,25
0,02
0,09
2,37
0,008
>0,1
>6,25
0r02
>0,1
2,5
0,009
>0,1
>5,55
0,007
0,07
,9
0,007
0,03
3,3
0,003
0,03
7,7
0,007
0,07
2,2
TBW
0,007
<0,03
<4,0
0,03
0,03
1,0
0,005
0,06
,0
< 0,003
0,07
2,5
0,07
0,1
1,2
0,02
>0,1
>4,1
0,02
0,1
• 4,1
0,07
>0,1
>1,2
0,02
>0,1
>4,1
BAW |
0,007
0,08
8,lfe |
0,009
>o,i
7,41 |
0,008
>o,i
>8,33
0,005
>o,i
> 13,33
0,009
>Ó,1
>7,40
— ¦ ¦ —
--:.
—
*/ Substancja czynna owadobójczo=N-i/rnerkaptometylo/-ftalimido-S-/0,0-dwumetylofosforodwutionian/.
nosciowe, nasiona itp., na których zyja owady.
W takim 'przypadku nalezy stosowac kompozycje
wielokrotne. W zwiazku z aktywnoscia srodka we¬
dlug wynalazku nalezy podkreslic, dla pelnego
zrozumienia sprawy, ze nie jest istotne dla jego
skutecznosci, azeby zawarte w nim skladniki byly
aktywne jako takie. Wynalazek bedzie wykorzy¬
stany calkowicie, jezeli aktywnosc srodka wedlug
wynalazku bedzie poprawiona wplywami zewnetrz¬
nymi, takimi jak swiatlo lub pewne czynniki fi¬
zjologiczne, które wystepuja w czasie zetkniecia
substancji czynnych z cialem owada.
Dla znawców zagadnienia dokladny sposób za¬
stosowania srodka wedlug wynalazku jest dobrze
znany. Zwykle srodek stosuje sie korzystnie w po¬
staci cieczy, np. emulsji, zawiesiny lub aerozolu.
Mimo, ze stezenie substancji czynnej zawartej w
srodku wedlug wynalazku moze zmieniac sie w
szerokim zakresie, to zazwyczaj udzial substancji
czynnej nie przekracza 50,0% wagowych w sto¬
sunku do calej masy srodka.
Srodek owadobójczy wedlug wynalazku jest 45
zwykle przygotowywany w postaci latwej do uzyt¬
ku. Na przyklad, mozna go wykonac w postaci
kompozycji owadobójczej w formie emulsji, za¬
wiesiny, roztworu, pylu lub aerozolu. Poza zwiaz¬
kiem czynnym srodek powinien zawierac substan- 50
cje pomocnicza stosowana zwykle w kompozycjach
owadobójczych. W srodku owadobójczym wedlug
wynalazku zwiazki czynne moga wystepowac we¬
dlug wynalazku zwiazki czynne moga wystepowac
same, badz tez moga byc zmieszane z innymi 55
zwiazkami o podobnym zastosowaniu.
Jako substancje pomocnicze moga w sklad srod¬
ka wedlug wynalazku wchodzic rozpuszczalniki
organiczne, takie jak olej sezamowy, rozpuszczal¬
niki ksylenowe, ciezkie frakcje ropy itp. woda; 60
srodki emulgujace; srodki powierzchniowo-czynne;
talk; pyrofilit; ziemia okrzemkowa; gips; gliny;
propelenty takie jak dwuchlorodwufluorometan
itp. Jednak w razie potrzeby skladniki czynne mo¬
ga byc stosowane bezposrednio na artykuly zyw- * 5513
Claims (41)
1. Srodek owadobójczy zawierajacy jako substan¬ cje czynna N-/merkaptometylol/-ftalimido-S-/0,0- -dwumetylofosforodwutionian/, skladnik pomocni¬ czy i aktywator, znamienny tym, ze zawiera od 1:0,1 do 1:10 czesci wagowych substancji czynnej w stosunku do aktywatora o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa lub izobutylowa, Rj oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, n- -butylowa lub izobutylowa, a R2 oznacza grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona grupa me¬ tylowa, etylowa, izopropylowa, Ill-rz.-butylowa, metoksylowa, etoksylowa lub dwumetyloaminowa, albo R2 oznacza grupe fenyloalkilowa lub grupe fenyloalkilowa podstawiona atomem chloru, grupe metylowa, izopropylowa lub metoksylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 3.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 4.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rl oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 5.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 6.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 7.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 8.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 9.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 10.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 11.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 12.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym K )062 14 oznacza grupe —CH3, Rj oznacza grupe —CH3,...a R2 oznacza grupe o wzorze 13.
14. • 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R 5 oznacza grupe —CH3, R1 oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 14.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, R± oznacza grupe —CH3, a 10 R2 oznacza grupe o wzorze 15.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, Ri oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 16. 15
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH/CH3/2, Rt oznacza grupe —CH^/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 17.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R 2 oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 18.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a 30 R2 oznacza grupe o wzorze 19.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 20. 35
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Ri oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 21.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C3H7, Rt oznacza grupe —C3H7, a R2 oznacza* grupe o wzorze 2.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze —CH/CH3/2, Ri oznacza grupe —CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH2—CH/CH3/2, Ri oznacza grupe 55 —CH2—CH/CH3/2, a R2 oznacza grupe o wzorze 2.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, Rt oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 22. eo
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —CH3, R^ oznacza grupe —CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 85 zawiera aktywator o wzorze 1? w którym E100 062 15 16 oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C3H7, Rt oznacza grupe —C3H7, a R2 oznacza grupe o wzorze 16.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, R± oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 23.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 24.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5) Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 25.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R grupe ?H5 -2n5> oznacza grupe —C2H&, Ri oznacza a R2 oznacza grupe o wzorze 26.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Ri oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 22. 10 15 20 25
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 27.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, R± oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 28.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 29.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rt oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 30.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 31.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera aktywator o wzorze 1, w którym R oznacza grupe —C2H5, Rj oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 32. R2-0-P -O Wzór Z 0-R 0-R, Wzór 1 CH3 '/ W WzOr 3 m 0CH3 -6 Wzór 4 Wzór 5 OCH, 0C2H5 -ó Wzór 6 CH3 CH3 Wzór 8 Wzór 7 CH3 CH3C-CH3 Wzór 9100 062 CH3 CH3 Wzór 10 0CH3 "^>CH3 Wzór 11 CH3 CH3 N ^>CH3 Wzór H -CH2-CH2-^3 Wzór 16 CH3-N-CH3 -6 Wzór 11 OCH3 0CH3 Wzór 13 CH3 CH3 XCH/ -b CH /\ CH3 CH3 Wzór 15 CH, Wzór 17 ¦CHrCHrCHrfl ^ ^2-w Wzór 18100 062 -CH-(3 -CH2-CH^3 C2H5 Wzór 19 CH3 •C-O CH3 WzOr 21 CH3 ¦Ó~CH3 Wzór 23 CH5 O™, XHS Wzór 25 Cl -CH2-Ó Wzór 27 CH3 Wzór 20 -CH2^ Wzor 22 // \\ ~7 / CH2 o7 Wzór 24 CrU LrU CH3 Wzór 26 Wzór 28100 062 Cl -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- ¦Oci Wzór 29 "O-CH3 Wzór 30 ch3 Och — 1 CH3 Wzor 31 0CH3 -Q-°CH Wzór 3Z
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/609,865 US4004001A (en) | 1974-01-14 | 1975-09-02 | Phosphorus containing insecticide activators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100062B1 true PL100062B1 (pl) | 1978-08-31 |
Family
ID=24442667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192162A PL100062B1 (pl) | 1975-09-02 | 1976-09-02 | Srodek owadobojczy |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5239628A (pl) |
| AR (1) | AR216447A1 (pl) |
| BE (1) | BE845794A (pl) |
| BR (1) | BR7605696A (pl) |
| CA (1) | CA1081615A (pl) |
| CH (1) | CH619350A5 (pl) |
| CS (1) | CS189029B2 (pl) |
| DD (1) | DD126876A5 (pl) |
| DE (1) | DE2639408A1 (pl) |
| DK (1) | DK379176A (pl) |
| ES (1) | ES451163A1 (pl) |
| FR (1) | FR2322869A1 (pl) |
| GR (1) | GR63183B (pl) |
| HU (1) | HU178722B (pl) |
| IN (1) | IN142443B (pl) |
| NL (1) | NL7609670A (pl) |
| PH (1) | PH11361A (pl) |
| PL (1) | PL100062B1 (pl) |
| PT (1) | PT65540B (pl) |
| RO (1) | RO70090A (pl) |
| SU (1) | SU803846A3 (pl) |
-
1976
- 1976-08-23 DK DK379176A patent/DK379176A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-08-23 IN IN1539/CAL/76A patent/IN142443B/en unknown
- 1976-08-24 JP JP51101029A patent/JPS5239628A/ja active Pending
- 1976-08-26 CS CS765547A patent/CS189029B2/cs unknown
- 1976-08-26 CA CA259,917A patent/CA1081615A/en not_active Expired
- 1976-08-27 HU HU76SA2967A patent/HU178722B/hu unknown
- 1976-08-27 AR AR264494A patent/AR216447A1/es active
- 1976-08-27 RO RO7687383A patent/RO70090A/ro unknown
- 1976-08-30 CH CH1098676A patent/CH619350A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-30 BR BR7605696A patent/BR7605696A/pt unknown
- 1976-08-31 PT PT65540A patent/PT65540B/pt unknown
- 1976-08-31 DD DD194539A patent/DD126876A5/xx unknown
- 1976-08-31 PH PH18851A patent/PH11361A/en unknown
- 1976-08-31 NL NL7609670A patent/NL7609670A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-01 DE DE19762639408 patent/DE2639408A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-01 GR GR51595A patent/GR63183B/el unknown
- 1976-09-01 FR FR7626354A patent/FR2322869A1/fr active Granted
- 1976-09-02 BE BE7000877A patent/BE845794A/nl unknown
- 1976-09-02 SU SU762393508A patent/SU803846A3/ru active
- 1976-09-02 ES ES451163A patent/ES451163A1/es not_active Expired
- 1976-09-02 PL PL1976192162A patent/PL100062B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1081615A (en) | 1980-07-15 |
| NL7609670A (nl) | 1977-03-04 |
| HU178722B (en) | 1982-06-28 |
| RO70090A (ro) | 1982-09-09 |
| BE845794A (nl) | 1977-03-02 |
| AR216447A1 (es) | 1979-12-28 |
| DD126876A5 (pl) | 1977-08-17 |
| PT65540A (en) | 1976-09-01 |
| PH11361A (en) | 1977-11-02 |
| GR63183B (en) | 1979-10-03 |
| SU803846A3 (ru) | 1981-02-07 |
| FR2322869B1 (pl) | 1980-11-07 |
| IN142443B (pl) | 1977-07-09 |
| CS189029B2 (en) | 1979-03-30 |
| CH619350A5 (en) | 1980-09-30 |
| PT65540B (en) | 1978-02-22 |
| DE2639408A1 (de) | 1977-03-10 |
| DK379176A (da) | 1977-03-03 |
| BR7605696A (pt) | 1977-08-23 |
| FR2322869A1 (fr) | 1977-04-01 |
| JPS5239628A (en) | 1977-03-28 |
| ES451163A1 (es) | 1977-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (pl) | ||
| SU650480A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US4004001A (en) | Phosphorus containing insecticide activators | |
| DE2149312B2 (de) | Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nematicide und Bodeninsektizide | |
| PL100062B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| DE3228631A1 (de) | Neue (di)-thiophosphor- und phosphonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung im pflanzenschutz | |
| PL93112B1 (pl) | ||
| US4152372A (en) | Thionophosphates | |
| DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3193452A (en) | Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates | |
| US4132543A (en) | Promoting selective growth of rice in paddies | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US3862999A (en) | O{3 beta alkane phosphates | |
| CA1044244A (en) | Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate | |
| US3886273A (en) | Certain thiophosphate synergists | |
| PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy | |
| US3642958A (en) | Isobutoxy-s-(4-chlorophenyl) ethylphosphonodithioate | |
| US4115581A (en) | Bis-stannane insecticides | |
| US3917827A (en) | A method for killing insects and mites | |
| US3755506A (en) | Phosphoryl cyanodithioimido carbonates | |
| US4125627A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
| US4072745A (en) | Substituted vinyl thiophosphate activators | |
| EP0125685A2 (de) | Insektizide Phosphorsäureester |