PL93112B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL93112B1
PL93112B1 PL1975178296A PL17829675A PL93112B1 PL 93112 B1 PL93112 B1 PL 93112B1 PL 1975178296 A PL1975178296 A PL 1975178296A PL 17829675 A PL17829675 A PL 17829675A PL 93112 B1 PL93112 B1 PL 93112B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
ch3s
compound
nocon
active substance
Prior art date
Application number
PL1975178296A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL93112B1 publication Critical patent/PL93112B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02Five-membered rings
    • C07D339/06Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest isrodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy jiako substancje czynna nowe NHsuiLfenylowane kar- bominiany oksymów.Wiadomo, ze pochodne oksymowe kwasu karba- minowego sa dobrymi insektycydami. Na przyklad znany jest N-metylokarbaminian 1-rnetylotioaldo- ksymu pod nazwa fabryczna Lannate iR. Wada tych zwiazków jest jednak bardzo wysoka toksycznosc dla Stalocieplnych /belgijski opis patentowy nr 674 702/.Wiadomo równiez, ze okreslone N-sulfonylowe karbaminiany oksymów maja dzialanie owadobójcze.Wada ich jednak jest nie zawsze zadawalajaca sku¬ tecznosc dzialania w nizszych dawkach /opis paten¬ towy RFTN DOS nr 2 147 850/.Stwierdzono, ze nowe N-suifonylowe karbaminia¬ ny oksymów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R* oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, ai- kenylowe, alkinylowe, grupy ailkoksylowe, tioalkilo- we, alkoksykanbonylowe, toarbonyloamidowe, aflki- lotioaJkilowe, w tym zakresie znaczen moga miec takie same lulb rózne znaczenia, lub razem ozna¬ czaja pierscien o wzorze 6, w którym X oznacza atom siarki i Y oznacza atom tlenu lulb siarki i R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, maja sil¬ ne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicienio- bójcze. -e&Mi -Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w spo¬ sób polegajacy na tym, ze: a/ podstawione fluorki 26 kwasów karbaminowych o wzorze 2, w którym R8 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 3, w którym R1 i R2 maja wy¬ zej podane znaczenie, ewentualnie wobec rozcien¬ czalnika i akceptora kwasu, lulb Ib/ chlorki soilfe- nylów o wzorze 4, w którym R8 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z karbaminianem o wzorze 5, w którym R1 i R2 maja wyzej 'podane znaczenie, ewentualnie wobec rozcienczalnika i ak¬ ceptora kwasu.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku niespodziewanie wy¬ kazuja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze i roz¬ toczobójcze niz juz znane sulfenylowane karbami¬ niany oksymów o podoibnej budowie i tym samym kierunku dzialania.Ponadto N-sulfenylowane karbaiminiany otrzy¬ mane sposobem wedlug wynalazku sa znacznie mniej toksyczne dla stalocieplnych niz odpowiednie niepodstawione karbaminiany.Wzbogacaja one zatem Stan techniki. W przy¬ padku stosowania fluorku kwasu N-me:tylo-N-/3- -trójjfluorometyiofenylosulfenylo/-fcartoaminowego i l-metylotioacetaldoksymu, jako substancji wyjscio¬ wych, przebieg reakcji przedstawia schemat 1.W przypadku stosowania N-metylokarbaminianu 2-izonitrozorl,3-ditiolanu i cnlorku 3^tróijfluorome- tylofenylosuillfenylu przebieg reakcji przedstawia schemat 2. 931123 »au& 4 Zwiazki wyjsciowe?stosowane do wytwarzania zwiajzków o wzorze 1 aa znane.Na przyklad podstawione fluorki kwasów kar- baminowych o wzorze* 2 mozna wytworzyc w zna¬ ny sposób polegajacy na reakcji odlpowiedniich zna¬ nychr fluorWw <. 3*trójfluorometylo£enylolsulfenylo- wych o wzorze 4 z fluorkiem kwasu N-metylokar- baminowego /opis patentowy RFN DAS nr 1297 005/.Korzystnie stosuje sie przy tym chlorek^ 3-txtf- fluorometyloifenylosulifenylu i 4^Moro-34trdjfl«0To- metylosulifenylu. €fe3my:/o 'WZ0CT«u3 stosowane jailcp; zwiazjd. wyjsciowe sa znane i mozna je wytworzyc'analo¬ gicznie do znanych sposobów /opis patTOkr^J "URN DOS nr 1 7G&6a&^;e^a patentowy RFN ' I^AS'rir 1 618btir opis'5*le*ntQwy Stanów Zjednoczonych, Ameryki nr 3 183148/. f Jako zwiazki wyjsciowe korzystnie stosuje sie oksymy o wzorze ,3,1 w fctóryira^Ite io^n^aarratorA) i wM<3TOU^IR!rjQ^ o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metylowy, grupe tioalkilowa o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza me- tylotio i Ibutyiotio, alkofcsykarlbonylowa i toarbony- lodwuaJkilo^mMte^a & d^-flfamKSb JflDfosffldMJfc- dym skladniku alkilowym, gr,u(pe alkuot^aJWiteNWi ;• o do 4 atomach wegla w czesci alkilowej i tioal- kilawej,. ponadto* sazera. z R*-oznaeaa piertfojeno • wzorze 7, w którym R4 oznacza atom wodoru i rodnik metylowy, R* oznacza korzystnie nizsza gru¬ pe alkilotio lub alkilótioalkUowa o l1—4 atomach wegla w czesci alkUowej 4\fe ttteajfe^^ Szczególnie korzyaftnie stosuje sie nizej podane oksymy o wzorze 3: 1-metylotioacetaldoksym, UbutylutioacetaMoteym, 2-metylo-2Hmetyilotiot)ro9ionaldoklsym, 2-izonitrozo- ^malcwan, d^u#ty^y, ^ko^TO*a,3^ietari, 4-m^yl9-2^iz<^trpzi9-l|3^*^rt§ni):; ^izowtTQ#o^l3- -ojcwtiolatei, :2<4zq*utrWf^3^it|a^ g-izo^teowMiS- -ok#4ia^ esuternimety^wy, k^^£:3rrffi^tel«ti^l^to- n|trozQn^6»^a;9weg^, dy»w^1#lafii!^ t1p^tl*iz^ti#z©^^ , E^y:kwam~Jt&a?^^ tO ne, i mo&Mk, je; *wgfcwww& a.wzpflzsi3 i izocyjanianem :meMuv Jako rozcienczalniki w podanyKlv ?aa&KJ#e& rwy- twarzania substancji czynnych wedlug .wynalazku mozna stosowac wszystkie obojetne rozpuszczalni¬ ki oir-ganlcfcr\e, zwlaszcza .etery, npu eter etylowy, diol^anj czterowodorjofuren, weglowodory,. np. 'ben¬ zen i ch1,oT^wjcoweg^ojvo4oTy, np.. chloroform i chlorobenzen. W celu zwiazania chlorowcowodoru wydzielajacego sie w czasie reakcji dodaje sie do mieszaniny reakcyjnej, korzystnie < zasade trzecio¬ rzedowa, imp. itrAJBtykamJwei Mozna lówiwez. wyjsc bespnspadflodo^z ,soli medali aJLalie^nycJa-^ok»grwów o wzorze 3. Oprócz te^o-*doi.tf«^za«M^cliiGWwo©- wodom* !two&za*$go sia Wt^eaflgiej^l^ sawac' wszyjs^erzn^enaStea^^ njpn we- gHanyv metali.,aillbaicza^ah - i -imfUU zism al&lltez- nyeft ora&aJltoiWa^ talu. aa*aMcznegavO^^ aminyJi ftuoj^raftali ialtea- licznyclvri imfftaji zjem aWwtóesitfSlfc:.Temperatura zakrgg&r Na <^h*eail&fe7®^^ ratuirze 0-^100oC, korzystnie 20-^40°C.Przy przeprowadzaniu re*ril|c|jijW3,twaroa^ wie¬ ków o wzorze 1 stosuje siej cwiaztó wyjioiow« ^w stosunkach równomolowych. NudaftRr rjejfcnfgo lub drugiego zwiazku wyjsciowego niezwieksza-w spo- sób istoltny wydajnosci}reakcji.Wytwarza sie ni£ej podane przykladowo sub¬ stancje czynne: N-metylo^-/3-trÓ3lfluoTometylofqiw^itTll* -kasrjbajmmian 1 mrljlrillriiirrl ililjflUtMUlL lo 'N*4netylo-N^/3^±toro-3KrójlluoronB^^ -sulfonyilo/Hkaribaminian 1-metyldtoiie^teddoksymu, NTmetylo-N-^-teój^orometyloifienylolsulirenylo/- -^karbaiminlan l^tylotioacetaldoksytmu, N-metylo-N-/4-chloro-3i-trójrluorometyloienylo- sulfenylo/-karbairmriian5etyto^ N^e^lo-;N7/3-trjij^ -kanbaminian l-propylotioacetaftd^osiywiuj N-metylo-N-/4^Moro-3htrójlluoromflt|il9fenylo- 9^fm^\(l^B^ameBli^ i l-piropylotióAO*taldofcsymu, .. N-melyio-NrA-^ójifluoJometyloieayltófiu^ -karbamindan 14utylotioacetaMoksyniu, N-metylo^-/4-cJtf6^^ suMenylo/^karfbatminian l-toutylotioacetaldoksymu, ,N-B^yitó^tv&#a4^ tt 4*ar1^mflnian 1-izopropylotioacetaldoksymu, N^metylOHN-/4^cnioro-3-trÓjfluorometylofenylo- sultonylo/ ItoaiteaminkMft ¦ l-igejpgfrpyflctfoaectaldefcsy- mu.N-metylo-N-/3-tróijifluoirometylofenylosulifenylo/- -kanbaminian 2-izonitrozo-l,3-ditiolonu, N-r&ety!teiN*/4Ttf^^ sulfenyio/-karbaminian 2-izonitrozo-l,3-ditiolanu, N-metylo-N-/3-trójtfluorometylometylosuQifenylo/- -karfbaminian 4-metylo-2-izonitrozo-l,3-ditiolonu, N-metylo-NV4-clhloro-Q^ró^fluorometyloifenylo- s^bttyio/-teotoaniittian, 4-imetylo^2-ia£uiitrocxl,3- ^t*ritmuv Ni«nQMte^iNTVSHb^W -karbamdnian 2^m^tylo-2-metylojfekMpa^i^nraldalo^ N^En^l Nnniiie^to-^A^rttf^^ ^aff*wwwdaj i-n^ty^Ma/^(a^rtoo-^s^ks«Uau me- Nsmetylo-N-/4-6hloro-3 -trójf^luorometylofenytestaik fenyl^/ttoaribamiaiui 1-n^yltotio^^izofiitrraa^lik- solaau^wetyfe 50 ^9StaiDtoiat9)ro^wioie^y^aamidu kwasu lra«*ylotio- -l-izonitrozo-iglio'ksalowftgo^; ^yik^iHMPbfni^ia^^d^^^ tyaojU«ba!riiw)ai^ 55 $.V^an^vwrtoCr&vv^ wodiug wynalwsku wy- IJMujtt^prj^mk^nfieBrwJ »otelc$yci3WB<^.BibLe dzia- Uftie^^w^dflllijMCKe, TOKtoczoJbójcze i riieiensobógirBe.Sufepitiiiaftjeiczanne^^w»«tt^^iatem stoBowacz doteym w^mOiiem Kio-.cwalc^iania:,zwodów o ^anajdzie^ge- M bftwyy^i sfacyl»)i;gi^wtfy»70«»much6««fe szkrtd- a4k^wrrsamit«rnych: i-przadtoow^ imiuie^i, fevwrf^i«fl3atone róiw»iez .pjewnferdzia- lanie grzylbolbójcze i mikrobostatyczne.I^o^ad^wro TWft|padgie-ig#)QWKm%:B«|C3Rm^ nisz- ^5 ;Owefl^H:^35»».r^4*:cwe4lvilg«mr &tottd& jttszyce- /AfchMae//rep: -masz^e bracfrhfrinio* wo-zdemniaczane /Myzus persicae/, mszyca' twtnie* Un»w«*bU«fl«Jw* /DdHilis *ab«te/, mszyca* czefem* chowo-ztoozowa /Rihopalosiphum padi/, mszycaMgro* chowa /Wttew»iplKma ' pfei/, r mszyca 'zi^irttoMfcra smugowana /Maorosiphum solanifolii/, nls*yeV-trt* rze^ifcowa i/Cryptmyzus* karóehelti/,1-Mdayea"jablo- iutf#o^*Hfe*w /B^aiphi^tnali/; misz^^rwowo- -tttctew^^/^r^plteitóae a*urid*ftte-A mszycawistóo- wo^ifc#flille^^'^ fcerazi/, tfoflitflfc) SwfciezaJa cz«tt*He*iWrte tyG&ecina/ wpj. terezttil^ /AapttfiotUfl 'fiettetae/, 'Leean*am fresperidum, Pdeu*c«d«u*'m^pHinQfdis,^w^lzence /^ih*«?attó^teira/, npr. He^noróMps ien*erali5, phififltwiaki^^rp/plaez- czytfw5 btttWdNrelgp /Pfewffa^ ojaa^rata/, 'Bysderous int*tee*Lus^ jptefefcw*; domowa ¦'-/Giiwttc lectularlus/, R&ódttfais fcHttlfiaiis,Watoma infestans;;dalej: piewi*- ki op. BuBcedis bilobatus i Nepihbte%tlx- b^motatus.Do zwafczaflyWrpwea swdek-wedlug-wyii^tó^ttaleiat przede wszystkim wszystkie gasiennijefrl«iÓt^i?/Lie- pinoptera/, takich jatk taathUI Irtttyzowiaczek /Plu- tella maciildpennis/,oibóikdttixar,iile^nlU /Lymantria dispar/, kuipr6wika*Twhika /Eapawetls chrysorrhoea/, przadka pierscienica /Melaaosoma neustria/, ponad¬ to pdefcn6ka ikapustówka /Maimestra brassicae/, zbazówfca rolnica /Aga&isi segetuo*/, bielm**: ka- pustnSk /Eienis brassfease/, piedzik przedzimek /Cheimatobia bruintfata/, zwójka zieloneczka /Tor- trix viridana/, Laphygma fruflgipeTda, Prodenia li- tura, Jda&ej namiotnik owocowy /Hftpoiioltteuta padella/, molik mtezny /Ephestia ktihnieHa/ TBr*- ci&k witjkszy /Gallerta' mellondte/.Ponadto do owadflWo narzadzie gejbowyim\'8*ytti- cym zwalczanych "przez srodek^w*dfc¥g wynatefcfcu naleza"chrzaszcze L/^Joisoptera/, np. wolek bbzowy /SdltopHttUs granarium'— (Kalandra-£*ania^ia/,-*tttn- ka ziemniaczana /ti^tinoteTsa decemlineata/, kal- dunica zielonka /Gtestraphysa ytfidtila/, zgt&Ka chrzan^wka /Phaedow cochleariaa/, slodyszek rze¬ pakowy /Melikethes aeneus/, kistnik maliniak /By- tunas ttwncht^suB/, tstwjkowiec falowy '/fcrilclii- dius=Acanthoscelides obtectus/, Dermestes friSChi, skórcfci2UK)at«vi6lc /Tmdotferma.fi-ai*ariam/ptr^fiiyk gryzacy /Tribolium castaneum/, wolek kukurytfa***. nyY^i^landi^lUb-Sito^^ bowiec /Stegobium paniceum/, macznikswiiyfttt**k /TiiwbitoTMailtor/^agiehreer surynswafci ^Ofyzaep- hilOA fruri«»««rtó4s/, oraz- mdza^iyjare-w^^glitme, np; drutowa /Agfiot»"JfMMS:/, chrafcafizcze frcajGwe /M^ofe5fltfta^meMotttha/^ :kar^actiy, np. ptutak /Bfttfflla g«rm*nita/; praybjri^ ripteaeta< «fH«ri«a«ia/, I^uco^li«tó lub^KHy^tolila madetirae, k»*$6z&n wsctio^Im. /&l&tte ort*wtaH&A BMmbtc giigantaais,. Blttcews* f^«^/Henw^©i*t*r-. dtftóspfcflisrijffi^^^ np. ^wi6P«c2 dcmib^3^/AchiBta.ttolW«ttcufe/, twwit?; np. ITetio^i- liermes Havi^es i totsnoskratfdte;fnp. 4mr6wki, pr^y- klwdtarm^h^rtnica crarrfta' ./l^sio^ nlger/. ^^ttwuitófa^rdlyirt! zwalczaja*'giewttle^ iwadfy, n^ wywfliyn^ teartcPWlcc /IM«p^ila m«am)^at«r/, owwttnke ^udntówJr^¦ /C^ratlUs^'^^ dojnswa nfe ^eautoJlttlKto/, PfiWMttia a^ginaj ph^k^ iftudoglo- wa /Caliphora erytrocephala/, OTttt t*Mi?«W«flite lde|pA*e.^^Stotió(o^^ dalej dlUigo<*2u1kie jak homary, np. Aedes ae^gypti, Culex pl-pietis i AntiplielGS ^tej*ensl.Dó^Ttoztbczy^zwalcz^^ch-pr^e^ srodeik wediag wynklflilkti^«iial€za glównie roztocza /Acari/ zwlasz¬ cza' ptze^zloiteowate Tl^ttanyctttdae/, np. przre^tzio- rek- ^hiwtelowiec^ TTetranychus/^ telffrius — Tetrany- chus a3thaeae^^ nib"Telraiiychus orteae/ i" iprzedzio- rek ówocowiec /Paratetwinyctitis pilosus=Ponony- chus utai, sz^eci€iltewate,'np SZpedel poTzeCzkrówy /Briopyhes ribis/, roztocza rózfnopaztirkowane nip.Hemltarsonemus tatus i rdztcwz truskawkowy /Tar- sotremus p&llidtrs/ i kleszcze, np. Omithodomus moubata.W iptfzyipadlku -stosowaniawhjfeienie i przecho- walm^lr#ie|-z^ta^zcza przeciwko muchoim i koma¬ rom, substancje" czynni'ómyiflane sposobem wedlug wyiiaiazim-iwykazuja^dó^^^ poz losctówe na drewnie, glinie i odpornosc na alkalia .•: na-uwapnli&^ych- Do nicieni' nalefta Tzwlaszcza nicienie porazajace liscie T^Cf^^lencbo-iidea/, np. we^oi^ek chryzatite- mowie^^/ArrttzenT^bc.si/, wegorek truskawkowiex: /A. fragarlae/, /A. orytae/, porazajace lodygi /Di- 2S: tydenchW/T^p. wegorek nisz^z^ /D: Dipsaci/; mat¬ wiki IkóKenio^we '/Melóidogyne/, np. M. arenaria i Mrlncdgftfta, ntcienie"tworzace cysty /Ifeteredera/, . np. matwik ziemniaczany /M. rostochieilsls/," Tftftwlk' burakowy /H;'^cHacinii/ i "m^wikinp. gatUnKrdw i Pratylen^KCis/Pttr^tyfónc^^ ma i RodoiphólUB.SulhsIAntije czynlfe ^mtlfla przeprowadzic w zwykle" zsfetaiwy- W postaci * ro^twoTciW, emulsji, za¬ wiesin, proszków, ipast i granulatów. Otrzymuje sie - je W znany so^ftb, np.-^^ pirze^^mieszaindie^ substancji czynnych z rozcienczalnikami to jest cieklynil^fóZ- pus^scMritkjathl, 1sk!rotlo^ytthl' pód cisnieniem, gaza¬ mi l)lut;i^lym1 -nosnikami, ewentualnie stbsUj^c sutetaft<3e~polvlera^ jalkeffiul- 40- gatoty i^ub^dy^perlgatóry i/Tbfb^srodki ptanó1?wt5r- cze. W przypadku stosowania w6dy jako tozclen- czalniltea^mCiizna"StesoWa^ np. ro^usiczalriiki ói®a- nkone stez^cel^ko ^rozpwzczaimlki jpomocni Jako" clelfete wzipaBzczamiki mioztia slSs<5Wac"zasad- 45 niczo: zwiazki aromatyczne np. ksylen, toluen, ben¬ zen lia'iIkilonMtóeny, 'ohlóTowane zwAzto iafb- matycme^ltifo^clllwb^ane Weglowodory allcfaftyczme, takie jjdL chló-roljenttefly, chloroetyleny, lub chiefek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie Jak cy- w ldicflieattasi "'loto-tsoratlny -inp. trakcje ropy naftowej, alkblible, -taMe' Jakr vibutatiol lub felikol oraz jegb etery i estry, ketony.takie jak aceton, metyloetylo- keton, met^oizobultyfoketonlUb cykloheksanon, roz¬ puszczalniki o dtEtej" ipblatflcfci, takie jak dwume- 55 tyloformamid i sulifóttóttek VlwUmfetylowy, otbz wode; przy caym skroplonymi gazowyimi rozcien- cz^alnlteimilubnosnikami sia cicze, które w normal¬ nej tetAperattutze i normalnym^cMnieniu-sa'gazami, np. gazy* aetozblotwórcze takie jak chlorowcoweglo- ot wodory, np. freon; jako stale nocniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, taMe jak kaoliny, tlen¬ ki glinu, talk, kredar kwarc atapulgilt, montmorylo- nit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wyso- kim stopniu roztfrobienia, tlenek glinu i krzemie-93 112 7 8 ny, jako emulgatory i/iailb srodki pianotwórcze sto¬ suje sie emulgatory niejonotwórcze i (anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tlusz¬ czowych, eltery politlenku etylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, np. etery allkiloarylowopoliiglikolowe, al- kilosulfoniiany, siarczany alkilowe, aTylosuMoniany oraz hydrolizaty bialka, jako sro-dki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i mety- loceluloze. Zestawy substancji czynnych moga miec domieszki znanych substancji czynnych.Preparaty zawieraja na ogól 0^1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych suibstancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac w postaci koncentratów lub przygotowanych z nich postaci roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i (granulaty.Stosuje sie w znany sposób np. przez opryskiwa¬ nie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawico¬ we opylanie, rozsiewanie,odymianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich .granicach, na ogól wynosi ono 0,00101—10%, korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w sposobie Ultra, Low-Volume /ULV/, w którym mozna nanosic preparaty zawierajace do 95% suibstancji.Przy stosowaniu przeciwko nicieniom substancje czynne w dawkach 1—100 Ikg/ha nanosi sie równo¬ miernie i nastepnie wprowadza do gleby.Przyklad I. Testowanie Hyponomeuta.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloforma- mildu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.,W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawi¬ cowo do orosienia lisci jabloni i obsadza gasienni- cami naimiotnika owocowego /Hyponomeuta pa- della/.Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite a 0%, ze zadna gasiennica nie zo¬ stala zabita.W tablicy I podaje sie substancje czynnie, steze¬ nia substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzy¬ skane wyniki.Tablica I Owady szkodniki roslin Testowanie Hyponomeuta Substancje czynne Zwiazek o wzorze 8 /znany/ Zwiazek o wzorze 9 Stezenie substancji Czynnej w % 0,02 0,004 0,02 0,004 Smier¬ telnosc w % po 3 dniach * ° 80 60 Substancje czynne Zwiazek o wzorze 8 /znany/ Zwiazek o wzorze 10 /znany/ Zwiazek o wzoirze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Stezenie suibstancji czynnej w % 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 Smier¬ telnosc w % po 1 dniu 100 90 0 100 90 100 90 100 100 Przyklad III. Testowanie Tetranychus /od¬ porny/.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetylofor- mamidu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopo- liglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czyn¬ nej z po"dana iloscia rozpuszczalnika i podana ilos¬ cia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie do zadanego stezenia* Otrzymanym preparatem sub¬ stancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do oro¬ sienia siewki fasoli /Phaseolus v,ulgaris/ o wyso¬ kosci okolo 10-^30 om. Siewki te sa silnie porazo¬ ne wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka chmielowca /Tetranychus urticae/. Po podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta. Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, (ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy III podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki, 40 45 50 55 60 Przyklad II. Testowanie Myzus /dzialanie kontaktowe/.Rozpuszczalnik: 3 czes:ci wagowe dwumetylofor- mamidu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia suibstancji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czyn¬ nej opryskuje sie mglawicowo kapuste /Brassica oleracea/ silnie porazone mszyca brzoskwiniowo- -ziemniaczana /Myzus persicae/. Ustala sie smier¬ telnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszyst¬ kie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyloa nie zostala zabita.W tablicy II podaje sie substancje czynne, ste- zenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica II Owady szkodniki roslin Testowanie Myzustónz 9 Tablica III Testowanie Tetranychus /odporny/ Roztocza szkodniki roslin lir Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 8 /zn»any/ Zwiazek o wzorze 10 /znany/ Zwiazek o wzorze 11 i Stezenie substancji czynnej wi % 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 Smier¬ telnosc w °/o po 2 dniach 98 0 75 0 98 80 | Przyklad IV. Test LD100. Testowane zwie¬ rze: Sitophilus granarius. Rozpuszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalni¬ ka. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym sa¬ mym rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia. Do naczynka Peftriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czyn¬ niej. Na dnie naczynka znajduje sie bibula filtra¬ cyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozosta¬ wia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie roz¬ puszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu ilosc substancji czynnej na 1 m2 bilbuly jest bardzo rózna. Nastepnie do naczynka wprowadza sie okolo testowanych zwierzat i przykrywa sie wieczkiem szklanymi. Sitan testowanych zwierzat kontroluje sie po 3 dniach od poczatku doswiadczenia.Smiertelnosc podaje sie w °/o.W tablicy IV podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, testowane zwierzeta o- raz uzyskane wyniki.Tablica IV Test DD100 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 8 /znany/ Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 13 Stezenie sulbstancji czynnej w % 0,2 0,2 0,2 0,02 0,2 0,0(2 Smier- | telnosc w°/o 90 m 100 100 100 100 1 Przyklad V. Test LT100 dla dwuskrzydlych.Testowane zwierze: Musca domestica. Rozpuszczal¬ nik: aceton. Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynnej w iOOO czesciach objetosciowych rozpuszczalnika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia mniejszego zadanego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka 2,5 ml roztworu substancji iczynnej. Na dnie na¬ czynka znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwarte do calko¬ witego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznos¬ ci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej iprzypadajaca na X m2 bibuly 40 45 50 55 60 jest zupelnie rózna. Nastepnie wadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i naczyn¬ ko przykrywa sie wieczkiem szKLanym. Stan zwie¬ rzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uplywaja¬ cy do wystapienia 1009/t smiertelnosci.W tablicy V podaje sie testowane zwierzeta, sub¬ stancje czynne oraz czas uplywajacy do wystapie¬ nia 100% smiertelnosci.Tablica V Test LT100 dla dwuskrzydlych Substancja czynna Zwiazek o wzorze 10 /znany/ Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Stezenie substancji czynnej w 0,2 I 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 LT100 95' 6h=90f/o 85' 120' 55' 135' 100' 145' 65' 160' Przyklad VI. Oznaczenie stezenia granicz¬ nego.Testowany nicien: Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowelgo.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie koncentrat woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem. Ste¬ zenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje dawka substan¬ cji czynnej na jednostke objetosci gleby, ilfltóra po¬ daje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie gleba, wy¬ siewa salate i utrzymuje sie doniczki w szklarni w temperaturze ff7°C Po 4 tygodniach bada sie porazenie korzeni salaty nicieniem i oznacza sku¬ tecznosc dzialania substancji czynnej w •/•. Sku¬ tecznosc dzialania wynosi 100f/o gdy nie wystepuje wogóle porazenie, a 0% igdy porazenie jest równe porazeniu roslin kontrolnych w glebie nietrafcto- wanej lecz zakazonej w ten sam sposób.W tablicy VI podaje sie substancje czynnie, daw¬ ki oraz uzyskane wyniki.Przyklad VII. Rozpuszcza sie w 200 ml to¬ luenu 12,7 g fluorku kwasu (N-metylo-N-/3Jtrój(fllu- oK)metylofenylos'Ullenylo/-kairtoaminowego i 5,3 g 1-metyflotioacetaldoksymu. Nastepnie mieszajac wkrapla sie 6 g trójetyloaminy. Tem*peratura nie powinna przy tym przekroczyc 40°C. Nastejpnie miesza sie przez 3 godziny w temlperaturze poko¬ jowej, odsacza fluorowodorek aminy i roztwór po¬ nownie wytrzasa sie z woda. Po osuszeniu odde- stylowuje sie rozpuszczalnik. Otrzytmuje sie zwia¬ zek o wzorze 9 w postaci oleju. Wydajnosc: 12 g93.112 li /71°/o wydajnosci teoretyczmej/^n^—1^386.W sposób analogiczny wytwarzania zwiazki ze¬ stawione w-tablicy VII.TiajbHca VI ffletofetogyne kucognita 12 Substancja czynna ; Zwiazek o wzofcze 10 /znany/ t Zwiazek o wzorze? 9 Zwiazek o wzorze1 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 11 Smiertelnosc w P/o przy sftezeniu substancji ~ czynnej w ppm 0 100 100 1O0 100 0 95 100 100 1O0 | Tablica VII | Przyklad 1 VIII IX X Zwiazek 2 Zwiazek •c*v wzorae 14 Zwiazek o wz^tee 15 Zwiazek •o^wttttfce 12 Wspólczynnik zalamania swiatla /Temperatura topnienia/ 3 nD20=1,5012 nD20=1,5250 1 /107—im°C/ c.d. tablicy VII 1 1 XI XII XIII XIV XV 2 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 3 nD'°=1,5553 nD*°=ly5212 gesty olej /66°C/ gesty olej Schemat 1 i-S.CH, I 3 C=NOCONH + Cl-S CF, L-S' <5 ,C=NOCON-S CF, "ii Schemat 2 Bltk 1427/77 r. 100 egz. A4 Cena 10 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobój- czy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substancje powierzchniowo- czynne, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-sulifenylowane karbaminiany oksymów o wzorze 1, w którym R1 i ,R2 oznaczaja atomy wo¬ doru, irodriiki alkilowe, alkenylowe, alkinylowe, grupy alkoksylowe, tioallkilowe, alkoksykaribonylo- we, karbonfyloamidowe, alkilotioaHkilowe i w tym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenia lub razem oznaczaja pierscien o wzorze 6, w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom tlenu lUb siarki i R4 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy i R8 oznacza atom" wo¬ doru lub chlorowca. ,1 \'C**FO-C0W-S .CH, /CF3 *'. -rt M 3 -U-' Hzor 1 W*ór 2 :.RJ C*M©H :.Cl-S Wór 3 Hzbr A93112 ,1 R ^C=N0CONH-CH3 Wzór 5 CH3 CH3 CH3S-C=N-0-C0-N-S Wzór 9 CF, R, -S -S' Wzór 7 \ Wzór 6 CH, CH3S-C=N-0-C0-NH-CH3 CH, CH, 1t \Jn-T CH3S-C=N-0-C0-N-S^J Wzór 10 CH I CH,S-C- 3 I CH, CH, CF, CH=N-0-C0-N-5-<^ J Wzór 8 Wzór 11 CH, i—5X i ^ I =N-0-C0-N-S Wzór 12 CF, ^s CH3 / ^ ^N-O-CO-N-S^J) CH- Wzór 13 C2H50C0- C2H^0C0' CH3 :c=nocon-s CF, \\ // Wzór 1493112 CH: CH CF, \ I 3 /={ xC=NOCON-S^ h C4Hg-S / Wzór 15 CH, CH3S' CF, :c=nocon-s^1 ^-ci Wzór 16 CF5 CH,OCOx CH3 /={ j:c=nocon-s^ ) CH3S Hzbr 18 CF, (CH3)2N-C0 CH3 /={ ° ^C=NOCON-S^ ) CH3S W Wzór 17 CH3\ ?H3/4F3 CH3x PC=N0H + FC0-N-S{X ? ;C=N0C0N-S CH3S/ ^-? CHjS-^ CF, \* PL
PL1975178296A 1974-02-27 1975-02-25 PL93112B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2409463A DE2409463A1 (de) 1974-02-27 1974-02-27 N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL93112B1 true PL93112B1 (pl) 1977-05-30

Family

ID=5908629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975178296A PL93112B1 (pl) 1974-02-27 1975-02-25

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4008328A (pl)
JP (2) JPS50148328A (pl)
AT (1) AT339664B (pl)
BE (1) BE825996A (pl)
BR (1) BR7501154A (pl)
CH (1) CH612826A5 (pl)
DD (1) DD118784A5 (pl)
DE (1) DE2409463A1 (pl)
DK (1) DK137749C (pl)
EG (1) EG11535A (pl)
ES (2) ES435096A1 (pl)
FR (1) FR2262029B1 (pl)
GB (1) GB1447957A (pl)
IE (1) IE40942B1 (pl)
IL (1) IL46687A (pl)
LU (1) LU71913A1 (pl)
NL (1) NL7502343A (pl)
PL (1) PL93112B1 (pl)
TR (1) TR18543A (pl)
ZA (1) ZA751199B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2621102A1 (de) 1976-05-10 1977-11-24 Schering Ag Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4485113A (en) * 1976-06-30 1984-11-27 Union Carbide Corporation Carbamic pesticidal compositions
US4327110A (en) * 1977-03-28 1982-04-27 Union Carbide Corporation Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds
US4364959A (en) * 1977-06-16 1982-12-21 Ciba-Geigy Corporation Imino ether sulfide derivatives and use as insecticides
DE2803253A1 (de) * 1978-01-26 1979-08-02 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamoyl-oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
US4225615A (en) * 1978-04-24 1980-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal and nematicidal carbamates
DE2828133A1 (de) * 1978-06-27 1980-01-10 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamoyloximino-1- methylthio-butane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
USH563H (en) 1985-12-12 1989-01-03 Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes
CN105348159B (zh) * 2015-11-16 2017-03-29 河南理工大学 一种先导化合物硫代灭多威及其合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4818452B1 (pl) * 1970-09-24 1973-06-06
DE2243626A1 (de) * 1972-09-06 1974-03-14 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und bakterizide verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
BR7501154A (pt) 1975-12-02
FR2262029A1 (pl) 1975-09-19
AU7840675A (en) 1976-08-26
IE40942L (en) 1975-08-27
US4008328A (en) 1977-02-15
DK137749C (da) 1978-10-09
ES435096A1 (es) 1977-05-01
DD118784A5 (pl) 1976-03-20
IE40942B1 (en) 1979-09-12
ES452911A1 (es) 1977-11-01
ATA150275A (de) 1977-02-15
GB1447957A (en) 1976-09-02
EG11535A (en) 1977-11-30
LU71913A1 (pl) 1975-12-09
DK76475A (pl) 1975-10-20
DE2409463A1 (de) 1975-09-04
JPS50148328A (pl) 1975-11-27
BE825996A (fr) 1975-08-26
DK137749B (da) 1978-05-01
ZA751199B (en) 1976-01-28
JPS50142729A (pl) 1975-11-17
TR18543A (tr) 1977-03-16
FR2262029B1 (pl) 1978-09-29
IL46687A0 (en) 1975-04-25
AT339664B (de) 1977-11-10
CH612826A5 (pl) 1979-08-31
NL7502343A (nl) 1975-08-29
IL46687A (en) 1977-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL93112B1 (pl)
PL93399B1 (pl)
EP0086826B1 (en) Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides
US4931448A (en) Thiomidate insecticides
PL95741B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
CA1114392A (en) Acaricidal insecticidal and nematocidal phosphoroamidothioates
DE2447095A1 (de) Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US3856948A (en) Insecticidal phosphoric acid esters
EP0215509A2 (en) N-Formyl phosphonamidothioates
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
US3755313A (en) Pesticidal derivatives of 0,0-dialkyl-s-thiomorpholinocarbonylmenthyl-thiophosphates and dithiophosphates
US4568671A (en) Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates
PL97177B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4197295A (en) Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides
US4468387A (en) Pesticidal N-sulfonyl N&#39;-oxalate phosphorodiamido(di)thioates
US4656164A (en) O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides
US4283395A (en) S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates and method of controlling insects
US4363804A (en) Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles
US4356022A (en) S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates as plant growth regulants
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates
US4686209A (en) Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides
PL101231B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4683225A (en) O-(substituted) benzyl dithiophosphonate insecticides
US3807984A (en) Control of weeds with 0,0-dialkyl-s-morpholinocarbonylmethyl-thiophosphates and dithiophosphates
US4617295A (en) Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates