CH618459A5 - Process for the formulation of copper phthalocyanine - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Formierung von Kupferphthalocyanin (CuPc), dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Gew.-Teil CuPc-Rohware ohne vorherige Auskochung mit 0,1 - 20 Gew.-Tei-len eines wasserlöslichen oder in wässrigen Säuren oder Basen löslichen, anorganischen oder organischen Salzes und 0,3 - 5 Gew.-Teilen eines organischen oder anorganischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, welches weder Pigment noch Salz wesentlich anlöst, knetet und die Synthesenebenprodukte, das Salz und das Lösungsmittel anschliessend durch Auskochen entfernt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Roh-CuPc mit einem maximalen Gehalt an CuPc von 95% verwendet.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Roh-CuPc in einer kontinuierlich arbeitenden Knetapparatur einem Schergefälle von 300 bis
20 000 sek-i über einen Zeitraum von 10 Sekunden bis 15 Minuten unterwirft, wobei die Lösungsmittelmenge so bemessen ist, dass die Energieaufnahme der Knetung zwischen 0,4 und 50 kWh/kg durchgesetztes Pigment beträgt.
4. Formiertes CuPc-Pigment, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1.
Bei der Herstellung nach verschiedenen Back- und Lösungsmittelverfahren fällt Kupferphthalocyanin (CuPc) meist in unreiner und als Pigment unbrauchbarer Form an. So sind in der Rohware noch die bei der Synthese entstandenen Nebenprodukte enthalten und die Pigmentteilchengrössenverteilung liegt nicht in dem zur Erzielung optimaler Pigmenteigenschaften günstigen Bereich.
Um die Rohware in eine geeignete Pigmentform zu überführen, war es bislang nötig, die Rohware zuerst mit Säuren, eventuell zusätzlich noch mit Basen, auszukochen, um die Verunreinigungen weitgehend zu entfernen und sodann die Teilchengrösse und -form in den für die Pigmenteigenschaften günstigen Bereich zu überführen.
Die bisher bekannten Methoden haben daher den Nachteil, sehr viele Einzeloperationen zu erfordern, so dass die Verfahren sehr zeitraubend und kostspielig sind.
So umfasst beispielsweise eine übliche Herstellungsmethode folgende Verfahrensschritte:
1. Synthese des CuPc in einem indifferenten organischen Lösungsmittel
2. Entfernung des Lösungsmittels
3. Auskochung des Rohproduktes mit verdünnter Mineralsäure
4. Trocknen
5. Mahlen
6. Formierung, beispielsweise durch Salzmahlung in der Kugelmühle nach US-Patent 2 556 730
7. Auswaschen des Salzes mit Wasser oder verdünnter Mineralsäure
8. Trocknen
9. Mahlen.
Es bestand daher ein Bedürfnis, nach einfacheren Verfahren zur Herstellung von CuPc in Pigmentform.
Versucht man nun, das Auskochen des Rohpigments und das Auswaschen des Salzes nach der Salzmahlung zusammenzulegen, um sich die Verfahrensschritte 4, 5 und 7 einzusparen, indem man das Syntheseprodukt ohne Auskochung direkt salzmahlt und sodann die Verunreinigungen mit verdünnter Säure entfernt, so erhält man ein farbschwaches und stumpfes ß-CuPc-Pigment, das die Qualität der Produkte bei deren Herstellung die Verfahrensschritte 4, 5 und 7 nicht ausgelassen wurden, nicht erreicht.
Überraschend wurde nun gefunden, dass man ein Kupferphthalocyanin (CuPc) ausgezeichneter Pigmentqualität bei gleichzeitiger Einsparung von Verfahrensschritten erfindungs-gemäss erhält, wenn man 1 Gew.-Teil Rohware ohne vor-5 heriger Auskochung direkt mit 0,1 - 20 Gew,-Teilen, vorzugsweise 1-10 Teilen, eines wasserlöslichen, oder in wässrigen Säuren oder Basen löslichen, anorganischen oder organischen Salzes und 0,3 - 5 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,5 - 3 Gew -Teilen eines organischen oder anorganischen Lösungsmittels io oder Lösungsmittelgemisches, welches weder Pigment noch Salz wesentlich anlöst, knetet und die Synthesenebenprodukte, das Salz und das Lösungsmittel anschliessend durch Auskochen entfernt. Das Verfahren bewährt sich insbesondere bei Roh-CuPc mit einem maximalen Gehalt an CuPc von 95%, i5 vorzugsweise 90%.
Diese Salzknetung kann sowohl diskontinuierlich wie kontinuierlich erfolgen.
Ein besonders bevorzugtes Salzknetverfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung aus Rohware, eines 20 Salzes und eines Lösungsmittels in einer kontinuierlich arbeitenden Knetapparatur mit räumlich getrennten Möglichkeiten der Flüssigkeitszugabe einem Schergefälle von 300 bis 20 000 sek-i, vorzugsweise 500 - 5 000 sek-i über einen Zeitraum von 10 Sekunden bis 15 Minuten bei Temperaturen zwischen 100 25 und 300°C unterwirft, wobei die Lösungsmittelmenge so bemessen wird, dass die Energieaufnahme der Knetung zwischen 0,4 und 20 kWh/kg durchgesetztes Pigment beträgt.
Für das bevorzugte Salzknetverfahren sind zweiwellige und vierwellige Knetschnecken geeignet, sowie einwellige so Knetschnecken, die am Gehäuse sitzende Knetbarren geeigneter geometrischer Form aufweisen und die zusätzlich zur Rotation auch oszillierende Bewegungen ausführen können.
Beispielsweise sei die Knetschnecke ZSK der Firma Werner u. Pfleiderer genannt.
as Das besonders bevorzugte kontinuierliche Salzknetverfahren hat gegenüber bekannten Salzknetverfahren (US-Patentschrift 2 982 666 und Deutsche Offenlegungsschrift 1 919 496), bei denen jedoch stets solche Roh- CuPc-Pigmente eingesetzt wurden, die bereits mit Säure ausgekocht, getrocknet und ge-40 mahlen waren, den Vorteil, bei kürzeren Verweilzeiten Pigmente mit einheitlicherer Kristallform in einem engeren Korngrössenspektrum zu liefern. Diese vorteilhaften Eigenschaften machen sich insbesondere in der Fliessfähigkeit, Dispergierbarkeit, Farbstärke, Licht- und Wetterechtheit be-45 merkbar.
Die Temperaturen in zumindest einem Teil der Knetzonen liegt zwischen 120 und 350°C, vorzugsweise zwischen 160 und 280°C.
Als Lösungsmittel sind solche geeignet, deren Siedepunkt 50 über 140°C liegt und die unter den Knetbedingungen flüssig sind. Besonders geeignet sind solche, die zumindest geringfügig in Wasser oder verdünnten wässrigen Säuren oder Basen löslich sind, wie mehrwertige, aliphatische Alkohole, z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol oder Glyzerin, Äthanolamine, 55 Phenole, Aniline, Polyäthylenglykole, Propylenglykole, Monoester und Monoäther von Polyäthylenglykolen und Polypro-pylenglykolen, Polyäthylenamine, N-alkylierte und N-hydro-xyalkylierte Polyäthyleniminen, N-mono- und N-disubsti-tuierte Aniline, wobei als Substituenten Alkyl-, Hydroxyalkyl-, 60 Alkoxyalkyl-, Polyalkoxyalkyl-, Alkylaminoalkyl- und Poly-alkylaminoalkylgruppen in Frage kommen, deren Polyalkoxy-und Polyalkylaminteile sich vom Äthylenoxid, Propylenoxid, Äthylenimin oder Propylenimin ableiten. Weiterhin sind Siliconöle, Phosphorsäureamide und -ester und Salzschmelzen 65 von Salzen und Salzgemischen, beispielsweise Aluminiumchlorid, Zinkchlorid zu nennen.
Als geeignete anorganische und organische Salze kommen beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat,
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Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Aluminiumsulfat, Kalzium-carbonat, Natriumacetat, Kalium-natrium-tartrat Kalzium-acetat oder Natriumeitrat in Frage.
Besonders geeignete Lösungsmittel sind mehrwertige Alkohole und deren partielle Äther.
Beispiel 1
Einem 125 1 AP-Conti-Reaktor der Fa. List, Pratteln/ Schweiz, werden in der Stunde
104 kg Phthalsäureanhydrid
168 kg Harnstoff
20,1 kg basisches Cu-Carbonat mit 54-56% Cu und 0,8 kg Ammoniummolybdat zugeführt. Die Hauptwelle wird mit 100 U/Min. gedreht und die Temperatur des Heizöls so eingestellt, dass die Reaktionsmasse im letzten Drittel des Reaktors eine Temperatur von 225 °C erreicht. Die so erhaltene Rohware hatte einen CuPc-Gehalt von ca. 75%.
90 g dieser Rohware
270 g NaCl und
60 ml Anilin werden in einem 250-ml-Vierwellenkneter bei 120-135°C 1 h lang geknetet, abgekühlt und 2 X 2 h mit 2,515% Salzsäure ausgekocht, mit heissem Wasser säurefrei gewaschen und bei 80° C getrocknet.
Das so erhaltene Pigment, das vollständig in der ß-Modi-fikation vorliegt, weist nach der Einarbeitung in ein Offset-Bindemittel auf einen Telleranreibgerät oder in ein Toluol-Tiefdruck-Bindemittel hohe Farbstärke und Brillanz auf.
Beispiel 2
Einer Knetschnecke vom Typ ZSK-530 der Fa. Werner und Pfleiderer, Stuttgart, die mit einem Knetbesatz wie in Abb. 3 angegeben ist, werden 10,2 kg/h des CuPc-Rohpig-ments, das wie in Beispiel 1 angegeben, hergestellt wurde und 41 kg/h Steinsalz zugeführt. Über die Einspeisedüse 1 werden ca. 5,9 kg/h, über Düse 2 0,935 kg/h und über Düse 3 1,25 kg/ h Diäthylenglykol zudosiert. Die Schneckendrehzahl wird auf 295 U/Min. eingestellt und die grössere Diäthylenglykolmen-ge so nachjustiert, dass die Leistungsaufnahme der Knetschnecke 28 kW beträgt. Die Apparatur wird auf ihrer gesamten Länge mit 85°C heissem Wasser mit einer Durchflussmenge von ca. 1 0001/h gekühlt. Die austretende Knetmasse hat eine Temperatur von ca. 160°C.
100 g der austretende Knetmasse werden 2 X mit 2,5 kg 5%iger Salzsäure zwei Stunden lang ausgekocht, heiss abge-nutscht, der Presskuchen mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 80° C getrocknet.
Das so erhaltene CuPc-Pigment der ß-Modifikation zeigte in Offset- und Toluol-tiefdruckbindemitteln hohe Farbstärke und Brillanz bei gleichzeitig guter Fliessfähigkeit und Disper-gierbarkeit.
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Beispiel 3
Einem 125 1 AP-Conti-Reaktor der Fa. List, Pratteln/ Schweiz, werden in der Stunde 71 kg Phthalsäureanhydrid io 116 kg Harnstoff
18,3 kg CuCl2 (wasserfrei) und 0,35 kg MoOg zudosiert. Die Hauptwelle wird mit 10 U/Min. gedreht und die Temperatur des Heizöls so eingestellt, dass das Reaktions-i5 gemisch im letzten Drittel des Reaktors eine Temperatur von 240°C erreicht. Das Reaktionsgemisch wird zweimal in der 10-fachen Menge an 5% Salzsäure ausgekocht, heiss filtriert, mit heissem Wasser säurefrei gewaschen und bei 100°C getrocknet. Die Menge an so erhaltenem ausgekochtem Roh-CuPc 20 entsprach einer Ausbeute von 80% der Theorie, bezogen auf Ph thalsäureanhydrid.
Das so erhaltene Roh-CuPc muss noch einer Primärformierung nach bekannten Verfahren, wie sie in der Patentliteratur reichlich beschrieben sind, wie beispielsweise einer 25 Salzmahlung, Lösungsmittelperlmahlung oder Salzknetung unterworfen werden, um in die Pigmentform der grünstichig-blauen ß-Modifikation überführt zu werden, oder aber einer Schwefelsäureverpastung, um in die rotstichig-blaue «-Modifikation überführt zu werden.
30 Bei Anwendung des erfindungsgemässen Formierungsver-fahrens fällt das übliche zweimalige Auskochen mit Salzsäure weg.
Beispiel 4
35 Einem 125 1 AP-Conti-Reaktor werden 110 kg Phthalsäureanhydrid 31 kg 4-Chlor-phthalsäure 31 kg CuCl2 200 kg Harnstoff und 40 1 kg Ammoniummolybdat zugeführt. Die Versuchsführung und die Aufarbeitung wurde wie in Beispiel 2 durchgeführt. Die Ausbeute betrug 76%, bezogen auf CuCl2.
Nach einer Schwefelsäureverpastung wurde ein rotstichig-45 blaues CuPc-Pigment der a-Modifikation mit einem Chlorgehalt von ca. 4% erhalten, das gegenüber aromatischen Lösungsmitteln hinsichtlich Modifikationsumwandlung und Kristallwachstum eine grosse Beständigkeit aufwies.
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