CH609084A5 - Process for the preparation of disazo compounds - Google Patents

Process for the preparation of disazo compounds

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CH609084A5
CH609084A5 CH209376A CH209376A CH609084A5 CH 609084 A5 CH609084 A5 CH 609084A5 CH 209376 A CH209376 A CH 209376A CH 209376 A CH209376 A CH 209376A CH 609084 A5 CH609084 A5 CH 609084A5
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CH
Switzerland
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hydrogen
alkyl
formula
radical
carbon atoms
Prior art date
Application number
CH209376A
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English (en)
Inventor
Georg Schoefberger
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes
    • C09B62/83—Disazo or polyazo dyes

Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin D einen Rest der Formel
EMI1.2     
    X-COOM    oder-SO3M,
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen in den Alkylresten bedeuten,    mfür    1,   2oder3,    n für 1 oder 2 und m+n für 3 oder 4 stehen, wobei zwei sich am gleichen Ring befindliche Sulfogruppen nicht orthoständig zueinander sind,
R3 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C Atomen in den Alkylresten,
R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, wobei die beiden Reste R3 und R4, wenn diese eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben,

   paraständig zueinander sind, R5 einen Rest
EMI1.3     
   R5 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen,    R"6 Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen,   R7 Wasserstoff, Cl¯6-Alkyl oder einen Rest   
EMI1.4     
 die Reste R'6 entweder beide Wasserstoff oder einer davon Wasserstoff und der andere Methyl oder Aethyl,
EMI1.5     
 oder einen Rest
EMI1.6     

EMI1.7     
    R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff sr    oder   Cl¯6-Alkyl,       Rlo Wasserstoff, Cl¯6-Alkyl oder einen Rest   
EMI1.8     
 p, q, r und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl bis maximal 3 und
M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man ein Cyanurhalogenid mit einer Verbindung der Formel
EMI1.9     
 einer Verbindung der Formel    HNRsR7    (III) sowie einer Verbindung der Formel
H-Y (IV) ragieren lässt, wobei die Umsetzung zu den Verbindungen der Formel (I) unabhängig von der Reihenfolge der Zugabe der Komponenten (II) bis (IV) erfolgt.



   II. Verbindung der Formel (I) hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.



   III. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch II zum Färben von Papier.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Verbindungen der Formel
EMI1.10     
  



  worin D einen Rest der Formel
EMI2.1     

X -COOM   oder -SO3M,   
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen in den Alkylresten bedeuten, m für 1, 2 oder 3, n für 1 oder 2 und m+n für 3 oder 4 stehen, wobei zwei sich am gleichen Ring befindliche Sulfogruppen nicht orthoständig zueinander sind,
R3 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C Atomen in den Alkylresten,
R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, wobei die beiden Reste R3 und R4, wenn diese eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben,

   paraständig zueinander sind,   R5    einen Rest
EMI2.2     
 R6 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R"6 Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R7 Wasserstoff,   C¯6-Alkyl    oder einen Rest
EMI2.3     
 die Reste R'6 entweder beide Wasserstoff oder einer davon Wasserstoff und der andere Methyl oder Aethyl,
EMI2.4     


<tb>  <SEP> R <SEP> Y-N < R8 <SEP> oder <SEP> einen <SEP> Rest
<tb> -N-CH-CHo-(CHCH,o)-,H,
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> R'6 <SEP> R'6 <SEP> R6
<tb> 
R8 und   R9    jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder   C1¯6-Alkyl,       R1,    Wasserstoff,   C1-Alkyl    oder einen Rest
EMI2.5     
 p, q, r und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl bis maximal 3 und
M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten,

   die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) sowie deren Verwendung als Farbstoffe.



   Für M, den Rest D, die Reste X unf R1 bis R4 sowie die Indices m und n treffen dabei die im schweiz. Hauptpatent Nr.



  601 437 als bevorzugt genannten Angaben gleichermassen zu.



   p, q, rund t stehen bevorzugt für p', q',   rund    t' in der Bedeutung von 0 oder 1.



   R6, R'6 bzw. R"6 als Alkyl steht besonders bevorzugt für Methyl; R6 bzw. R'6 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.



   In dem Rest   Rs    stehen p vorzugsweise für p', R"6 vorzugsweise für Methyl und
R6 bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.



   R7 in der Bedeutung von Alkyl enthält bevorzugt 1 bis 4 C Atome, insbesondere bevorzugt 1 oder 2 C-Atome und ganz besonders bevorzugt bedeutet es Methyl.



  Bedeutet R, einen Rest
EMI2.6     
 so   steht    vorzugsweise für 0 und bevorzugt einer der beiden Reste R'6 für Wasserstoff, der andere für Methyl und insbesondere bevorzugt stehen beide Reste R'6 für Wasserstoff. Bevorzugt steht R7 für   Rt7    in der Bedeutung von Wasserstoff oder
EMI2.7     
 und insbesondere bevorzugt für R"7 in der Bedeutung von Wasserstoff   oder CH2CH2OH,    sofern p' 0 bedeutet. Steht p' für die Zahl 1, so bedeutet R7 vorzugsweise Wasserstoff.



   R8 bzw.   Rg    als Alkyl enthält vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome und insbesondere 1 oder 2 C-Atome.



   Bevorzugt stehen R8 bzw.   Rg    für R'8 bzw.   R'9    in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Aethyl.



     Rlo    als Alkyl enthält bevorzugt 1 bis 4 C-Atome, besonders bevorzugt 1 oder 2 C-Atome und bedeutet ganz besonders bevorzugt Methyl.



  Bedeutet   Rlo    einen Rest
EMI2.8     
 so stehtt vorzugsweise für 0 und bevorzugt einer der beiden Reste R'6 für Wasserstoff, der andere für Methyl und insbesondere bevorzugt stehen beide Reste R'6 für Wasserstoff.



   Bevorzugt steht   Rlo    für   R'so    in der Bedeutung von Wasserstoff oder
EMI2.9     
 und insbesondere bevorzugt für    R"o in der Bedeutung von Wasserstoff oder CH2CH2OH,    sofern r' 0 bedeutet; bedeutet r' die Zahl 1, so steht R, bevorzugt für Wasserstoff.



   Bedeutet Y einen Rest
EMI2.10     
 so steht dieser bevorzugt für den Rest
EMI2.11     
 oder
EMI2.12     
 worin R6 vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere bevorzugt für Wasserstoff und bevorzugt einer der beiden Reste R'6 für Wasserstoff, der andere für Methyl steht und insbesondere bevorzugt beide Reste R'6 für Wasserstoff stehen. Y steht bevorzugt für Y' in der Bedeutung von
EMI2.13     

EMI2.14     
 und insbesondere bevorzugt für Y" in der Bedeutungvon NH2 oder
EMI2.15     

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Reste
EMI2.16     
  und Y identisch sind oder die den Test
EMI3.1     
 und Y = NH2 enthalten.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Verbindungen entsprechen den im schweiz. Hauptpatent Nr. 601 437 angegebenen Formeln (Ia) und (Ib), worin die einzelnen Variablen die oben erwähnten Bedeutungen besitzen.



   Die Verbindungen der Formel (I) werden erhalten, indem man ein Cyanurhalogenid mit einer Verbindung der Formel
EMI3.2     
 einer Verbindung der Formel    HNRsR7    (III) sowie einer Verbindung der Formel
H-Y (IV) reagieren lässt, wobei die Umsetzung zu den Verbindungen der Formel (I) unabhängig von der Reihenfolge der Zugabe der Komponenten (II) bis (IV) erfolgt.



   Die einzelnen   Umsetzungsschritte    können dabei analog wie im Hauptpatent beschrieben vorgenommen werden. Ebenso ist die dort angegebene Verwendung der Verbindungen der Formel (I) sowie Präparationen davon zutreffend.



   In dem folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
18,5 Teile Cyanurchlorid werden in 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis zu einer feinen, homogenen Suspension verrührt.



  Zu dieser Suspension tropft man innert 2 Stunden bei   0-5"      D   eine neutrale Lösung aus 52,7 Teilen der Aminodisazoverbindung, welche man durch Kuppeln von diazotierter4-Amino-1,1'-azobenzol- 4'-sulfonsäure auf 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7sulfonsäure in neutralem Medium erhält, und 500 Teilen Wasser. Gleichzeitig hält man durch Einstreuen von Natriumbicarbonat den pH-Wert zwischen 5 und 6. Sobald die Reaktion beendet ist, wird das Reaktionsgemisch auf 45       erwärmt und mit 15 Teilen 2-Hydroxypropylamin versetzt. Nach 2-stündigem Rühren fügt man 17 Teile Natriumbicarbonat hinzu, erwärmt auf   95"    und hält diese Temperatur während 4 Stunden. Der gebildete Disazofarbstoff, welcher in Form der freien Säure der Formel
EMI3.3     
 entspricht, wird mit Kochsalz ausgefällt und abfiltriert. 

  Der anfallende Presskuchen kann direkt zu festen oder flüssigen Präparationen verarbeitet werden. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser oder roter Farbe löst und Papier in reinen roten Tönen färbt.



   Aus dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Disazofarbstoff lassen sich analog den Beispielen 69 bis 71 des schweiz. Hauptpatentes Nr. 601 437 feste und flüssige Färbepräparationen bereiten.



   Ebenso können mit dem Farbstoff bzw. Präparationen davon gemäss den im schweiz. Hauptpatent Nr. 601 437 angeführten Färbevorschriften A bis D Papierfärbungen vorgenommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.1 worin D einen Rest der Formel EMI1.2 X-COOM oder-SO3M, R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen in den Alkylresten bedeuten, mfür 1, 2oder3, n für 1 oder 2 und m+n für 3 oder 4 stehen, wobei zwei sich am gleichen Ring befindliche Sulfogruppen nicht orthoständig zueinander sind, R3 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 C Atomen in den Alkylresten, R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, wobei die beiden Reste R3 und R4, wenn diese eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben,
    paraständig zueinander sind, R5 einen Rest EMI1.3 R5 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R"6 Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen, R7 Wasserstoff, Cl¯6-Alkyl oder einen Rest EMI1.4 die Reste R'6 entweder beide Wasserstoff oder einer davon Wasserstoff und der andere Methyl oder Aethyl, EMI1.5 oder einen Rest EMI1.6 EMI1.7 R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff sr oder Cl¯6-Alkyl, Rlo Wasserstoff, Cl¯6-Alkyl oder einen Rest EMI1.8 p, q, r und t jeweils unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl bis maximal 3 und M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Cyanurhalogenid mit einer Verbindung der Formel EMI1.9 einer Verbindung der Formel HNRsR7 (III) sowie einer Verbindung der Formel H-Y (IV) ragieren lässt, wobei die Umsetzung zu den Verbindungen der Formel (I) unabhängig von der Reihenfolge der Zugabe der Komponenten (II) bis (IV) erfolgt.
    II. Verbindung der Formel (I) hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.
    III. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch II zum Färben von Papier.
    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Verbindungen der Formel EMI1.10 **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2597494A1 (fr) * 1986-04-17 1987-10-23 Sandoz Sa Complexes cupriferes, leur preparation, leur utilisation comme colorants et procede de post-traitement des teintures et impressions avec ces colorants
FR2674530A1 (fr) * 1991-03-30 1992-10-02 Sandoz Sa Nouveaux composes disazouiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants.

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