Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als Wirkstoffkomponente mindestens ein neues (Alkoxy-methylamino)-s-triazin enthält, und Verfahren zur Bekämpfung grasartiger und zweikeimblättriger Unkräuter unter Verwendung des neuen Mittels.
Die neuen (Alkoxy-methylamino)-3-triazine entsprechen der Formel I:
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten: Rl einen niederen Alkyl-Rest, den Cyclopropyl- oder Methylcyclopropylrest,
R2 einen niederen Alkyl-Rest und
X die Methoxy-, Methylthio- oder Azidogruppe oder Chlor.
In der allgemeinen Formel I sind unter Alkyl-Resten RX und R2 geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wie z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, iso-Butyl und tert. Butyl.
Die neuen (Alkoxy-methylamino)-s-triazine der Formel I können gemäss vorliegender Erfindung hergestellt werden, indem man ein Amino-s-triazin der Formel II
EMI1.2
mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base zu der Hydroxymethyl-Verbindung der Formel III
EMI1.3
umsetzt, diese isoliert, dann in Gegenwart von starker Mineralsäure, insbesondere konzentrierter Schwefelsäure, mit einem Alkanol der Formel IV
R2-OH (IV) veräthert und ein eventuell vorhandenes Chloratom X gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise durch die Methoxy-, Methylthio- oder Azidogruppe ersetzt. Rs, R2 und X in den Formeln II, III und IV haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Die Umsetzung mit Formaldehyd kann in Wasser oder in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten, organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, z. B. in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Halogenkohlenwasserstoffen, Äthern und ätherartigen Verbindungen, Nitrilen, Amiden, Ketonen, Estern, Sulfoxiden usw., sowie Gemischen solcher Lösungsmittel untereinander sowie mit Wasser, in Gegenwart von anorganischen Basen, wie Alkali- und Erdalkali-metallhydroxide, -hydrogencarbonate und -carbonate, ferner Amine, wie Trialkylamine, Pyridin und Pyridinbasen. Bevorzugt sind die Carbonate, insbesondere Natriumcarbonat. Formaldehyd wird vorzugsweise in Form einer 38 %igen wässrigen Lösung in die Reaktion eingesetzt.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 80" C, vorzugsweise bei 30 bis 700 C.
Die Hydroxymethyl-Verbindung der Formel III wird als Zwischenprodukt isoliert, und anschliessend roh oder gereinigt zu der Alkoxy-methylamino-Verbindung der Formel I in Gegenwart von starker Mineralsäure, insbesondere konzentrierter Schwefelsäure oder von einem Gemisch von konzentrierter Schwefelsäure mit anderen starken Mineralsäuren ver äthert. Es ist zweckmässig, den für die Reaktion erforderlichen Alkohol gleichzeitig als-Lösungs- oder Verdünnungsmittel einzusetzen.
Als Alkanole der Formel IV kommen Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol sowie n-Butanol und seine Isomeren in Betracht. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 80" C, vorzugsweise bei 20 bis 40 C.
Für die Herstellung von s-Triazin-Derivaten der Formel I, in denen X die Methoxy-, Methylthio- oder Azidogruppe bedeutet, können auch die Endstoffe der Formel I, in denen X Chlor bedeutet, verwendet werden.
Die fakultative Einführung der Methoxygruppe erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung mit einem Alkalimetallmethylat, insbesondere Natrium-methylat, in Methanol oder durch Erwärmen einer Lösung des erhaltenen Chlor-s-triazins in einer methanolischen Lösung in Anwesenheit eines Kondensationsmittels wie Trimethylamin.
Der Austausch des Chloratoms durch die Methylthiogruppe kann erfolgen, indem man das entsprechende Chlors-triazin in einem Verdünnungsmittel, z. B. Aceton/Wasser mit wässriger Trimethylaminlösung versetzt und gasförmiges Methylmercaptan einleitet oder indem man das Chlor-s-triazin in eine alkoholische oder alkoholisch-wässrige Lösung eines Alkalimetallmercaptids einträgt und diese Mischung erwärmt, bis sie neutral reagiert.
Durch Umsetzung eines entsprechenden Chlor-s-triazins mit einem Alkalimetallazid gegebenenfalls in Gegenwart von Trimethylamin lässt sich die Azidogruppe einführen. Für die Umsetzung wird vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet; es können aber auch andere Lösungsmittel, wie die beispielsweise im Vorangehenden erwähnten, verwendet werden.
Die neuen s-Triazine der Formel I, in denen X die Azidogruppe bedeutet, können auch erhalten werden, indem man ein Hydrazino-s-triazin der Formel V
EMI1.4
in der R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit salpetriger Säure oder einem Alkalimetallnitrit umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, in denen X ein Chloratom bedeutet, können aus Cyanurcnlorid durch Umsetzung mit 1 Mol Ammoniak und einem Mol eines Amins der Formel H2NR1 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt werden. Zu Ausgangsstoffen der Formel II, worin X die Methoxy-, Methylthio- oder Azidogruppe bedeutet, gelangt man durch vorhergehenden oder zusätzlichen Austausch des dritten Chloratoms in Cyanurchlorid nach den oben beschriebenen Austauschmethoden. Die Hydrazino-striazine der Formel V erhält man durch Umsetzung der ent sprechenden Chlor-s-triazine der Formel I mit Hydrazin oder Hydrazinchlorhydrat.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung des Herstellungsverfahrens. Weitere (Alkoxy-methylamino) -s- triazine, die nach den in den Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in der sich daran anschliessenden Tabelle. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1 a) Eine Suspension von 744 g 2-Chlor-4-amino-6-äthylamino-s-triazin (4,28 M) in 678 g einer 38 %igen wässrigen Formaldehydlösung (8,56 M) und 4 1 einer 5%igen wässrigen Natriumkarbonatlösung wird unter Rühren auf 65 bis 70" erhitzt und drei Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 30 filtriert man ab und wäscht den Rückstand mit Wasser neutral. Das Rohprodukt wird bei 70" im Vakuum getrocknet und anschliessend aus Methyläthylketon umkristallisiert. Man erhält 685 g 2-Chlor-4-(hydroxymethylamino) -6-äthylamino-s-triazin, Fp 174 bis 175 (Zersetzung).
In gleicher Weise erhält man aus 2-Chlor-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin das 2-Chlor-4-(hydroxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin, Fp 138 bis 140".
B) Zu einer Suspension von 154,1 g 2-Chlor-4-(hydroxymethylamino)-6-äthylamino-s-triazin in 1000 ml Methanol werden bei 23 bis 29 10 ml konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Nach drei Stunden Rühren bei Raumtemperatur neutralisiert man mit einer Lösung von 17,6 g Natriumkarbonat in 250 ml Wasser. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und mit Wasser salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 115,1 g reines 2-Chlor-4-(methoxy-methyl amino)-6-äthylamino-s-triazin, Fp 184 bis 186".
c) Das gemäss Beispiel la verwendete Ausgangsmaterial, 2-Chlor-4-amino-6-äthylamino-s-triazin, Fp 175 bis 177 , wird in an sich bekannter Weise durch stufenweise Umsetzung von 1 Mol Cyanurchlorid mit je 1 Mol Ammoniak und Äthylamin in organischen Lösungsmittelii wie Aceton, in
Gegenwart von Alkalimetall- bzw. Erdalkalimetallhydroxiden oder -carbonaten oder tertiären Aminen, wie Tri alkylaminen, bei Temperaturen zwischen -15 bis +35 und
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach bekannten Me thoden hergestellt. In analoger Weise erhält man unter Ver wendung entsprechender Amine
2-Chlor-4-amino-6-methylamino-s-triazin, Fp 232 Zers.
2-Chlor-4-amino-6-n-propylamino-s-triazin, Fp 168-169" 2-Chlor-4-amino-6-i-propylamino-s-triazin, Fp 133-137
2-Chlor-4-amino-6-t-butylamino-s-triazin, Fp 143-144"
2-Chlor-4-amino-6-sec-butylamino-s-triazin, Fp 115-116"
2-Chlor-4-amino-6-n-butylamino-s-triazin, Fp 149-150"
2-Chlor-4-amino-6-cyclopropylamino-s-triazin, Fp 195-199"
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 1,26 g Natrium in 120 ml absolutem
Methanol gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 12,5 g
2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-tri azin. Man rührt noch 6 bis 10 Stunden bei Raumtemperatur und dampft anschliessend zur Trockne ein. Der Rückstand wird mit Essigester und Wasser versetzt, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und erneut eingedampft.
Nach dem Umkristallisieren des Rückstands aus Isopropyläther/
Petroläther erhält man 10,3 g 2-Methoxy-4-(methoxy methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin, Fp 82 bis 84 .
Beispiel 3
55 g 2-Methoxy-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin (0,3 M) werden in einer Mischung von 33,2 g einer 38 %igen wässrigen Formaldehyd-Lösung (0,42 M) und 400 ml einer
5 %igen wässrigen Natriumcarbonatlösung suspendiert. Die Suspension wird auf 65 bis 70" erhitzt und 2 bis 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend extrahiert man mit Essigester, wäscht die organische Phase mit Wasser salzfrei, trocknet über Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Essigester zu reinem 2-Methoxy-4- (hydroxy-methylamino) -6-isopropyl- amino-s-triazin, Fp 111 bis 114".
Analog dem in Beispiel 1b beschriebenen Verfahren erhält man durch anschliessende Verätherung mit Isopropylalkohol das 2-Methoxy-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin, Fp. 93 bis 95".
Das oben als Ausgangsmaterial verwendete 2-Methoxy4-amino-6-isopropylamino-s-triazin, Fp. 104 bis 105 , wird in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Chlor-4amino-6-isopropylamino-3-triazin mit Natriummethylat in Methanol bei mässig erhöhter Temperatur und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach bekannten Methoden hergestellt.
In analoger Weise erhält man unter Verwendung entsprechend substituierter s-Triazine 2-Methoxy-4-amino-6-methylamino-s-triazin, Fp. 151-156" 2-Methoxy-4-amino-6-äthylamino-s-triazin, Fp. 177-179" 2-Methoxy4-amino-6-n-propylamino-s-triazin, Fp. 147-149" 2-Methoxy-4-amino-6-t-butylamino-s-triazin, Fp 137-140" 2-Methoxy-4-amino-6-sec.-butylamino-s-triazin, Fp. 117 bis 119 2-Methoxy-4-amino-6-cyclopropylamino-s-triazin, Fp. 167 bis 169
Beispiel 4
325 g 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino) -6-isopropyl- amino-s-triazin werden in einer Mischung von 400 ml Aceton und 11 Wasser suspendiert.
Bei 30 fügt man 222 g einer 40 %igen wässrigen Trimethylaminlösung zu und rührt bei 30 bis 35 so lange, bis eine klare Lösung entstanden ist. In diese Lösung leitet man bei Raumtemperatur 72 g Methylmercaptan ein und rührt noch 6 bis 10 Stunden bei der gleichen Temperatur. Das ausgefallene Ö1 wird in Essigester gelöst, mit Wasser salzfrei gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Petroläther. Man erhält 261 g 2-Methyl thio-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin, Fp 77 bis 79".
Beispiel 5 a) Das 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin lässt sich auch herstellen, indem man analog dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren das 2-Methylthio-4-(hydroxy-methylamino) -6-isopropylamino- s-triazin (Fp 116 bis 118 ) herstellt und dieses dann gemäss Beispiel 1b mit Methanol veräthert.
b) Das 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino) -6-äthyl- amino-s-triazin (Fp 110 bis 113 ) lässt sich herstellen, indem man analog dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren das 2-Methylthio-4-(hydroxy-methylamino)-6-äthylamino- s-triazin (Fp 120 bis 122 ) herstellt und dieses dann gemäss Beispiel 1b mit Äthanol veräthert.
c) Das gemäss Beispiel 5a als Ausgangsmaterial verwendete 2-Methylthio-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin, Fp 112 bis 115 , wird in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man bei 30 2-Chlor-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin in Aceton/Wasser mit 40 O/oiger wässriger Trimethylaminlösung versetzt, das Gemisch rührt und in die entstandene klare Lösung bei Raumtemperatur Methylmercaptan einleitet. Nach dem Einleiten rührt man das Reaktionsgemisch noch bis zu 10 Stunden bei Raumtemperatur weiter und arbeitet es nach bekannten Methoden auf.
In analoger Weise erhält man unter Verwendung entsprechend substituierter s-Triazine: 2-Methylthio-4-amino-6-methylamino-s-triazin, Fp 170-172 2-Methylthio-4-amino-6-äthylamino-s-triazin, Fp 1 18120O 2-Methylthio-4-amino-6-n-propylamino-s-triazin, Fp 106 bis 107 2-Methylthio4-amino-6-t-butylamino-s-triazin, Fp.
142 bis 144 2-Methylthio-4-amino-6-sec.-butylamino-s-triazin,
Kp 178-183"/0,00 y mm 2 -Methylthio-4 -amino-6 -cyclopropylamino-s-triazin,
Fp 142-144
Beispiel 6
Eine Suspension von 12,3 g 2-Chlor-4-(n-propoxy-me thylamino)-6-äthylamino-s-triazin in 150 ml Aceton wird nacheinander mit 8,1 g wässriger 40%iger Trimethylaminlösung und 3,9 g Natriumazid versetzt. Beim Aufheizen auf etwa 50 entsteht eine klare Lösung, die noch eine Stunde bei gleicher Temperatur gerührt wird. Man rührt das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur weiter, verdünnt mit Wasser und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab.
Das Produkt wird noch mehrmals mit Wasser gewaschen und bei 60 im Vakuum getrocknet. Man erhält 2-Azido-4-(npropoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin mit dem Schmelzpunkt 115,5 bis 117 .
In analoger Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, erhält man folgende Verbindungen: Verbindungen: Schmelzpunkt 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino) -6-isopropylamino-s-triazin 124-126 2-Chlor-4-(äthoxy-methylamino) -6- isopropylamino-s-triazin 110-112 2-Chlor-4-(n-propoxy-methylamino)-6- isopropylamino-s-triazin 85-88" 2-Chlor-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 86-89" 2-Chlor-4-(n-butoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 98-100 2-Methoxy-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 88-90" 2-Chlor-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 178-180 2-Chlor-4-(n-propoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 177-178 2-Chlor-4-(isopropoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin
184-185 2-Methoxy-4-(methoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 111-113 2-Azido-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 120-122 2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 114-116 2-Azido-4 -(n-propoxy-meth ylamino)-6 -isopropylamino-s- triazin 78-80 2-Azido-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin "117-119" 2 -Azido4 -(methoxy-methylamino) -6-äthylamino-s- triazin 122-124 2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 123-124 2-Azido-4-(isopropoxy-tnethylamino)-6-äthylamino-s-triazin 120121 2-Azido-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 100101 2-Chlor-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 174-175 2-Methoxy-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 91-93" 2-Methoxy-4-(n-propoxy-methylamino) -6-äthylamino-s-triazin <RTI
ID=3.22> 72-74" 2-Methoxy-4-(n-propoxy-methylamino) -6-isopropylamino-s-triazin 81-83' 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 74-76" 2-Methylthio-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 89-90" 2-Methylthio-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 93-95" 2-Methylthio-4-(sec.butoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 58-60 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)-6-methylamino-s-triazin 121-125 2-Chlor-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-methylamino-s-triazin 2-Chlor-4-(isobutoxy-methylamino) -6-äthylamino-s-triazin 2-Chlor-4-( tert-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 2-Chlor-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triÅazin
2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-n-propylamino-s-triazin 2-Chlor4-(methoxy-methylamino)-6-tert.-butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino) -6-cyclopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino) -6-(1 '-methyl-cyclopropylamino) -s-triazin 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino) -6-isobutylamino-s-triazin 2-Methoxy4-(isopropoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 2-Methoxy4-(sec-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 2-Methoxy-4-(sec-butoxy-methylamino) -6-isopropylamino-s-triazin 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino) -6-äthylamino-s-triazin 2-Methylthio-4-(isopropoxy-methylamino) -6-äthylamino-s-triazin 2-Methylthio-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin 2-Azido-4 -(sec-butoxy-methylamino) -6 -isopropylamino-s-triazin
Die neuen s-Triazine der Formel I besitzen ausgezeichnete
herbizide Eigenschaften und sind insbesondere zur selektiven Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern in den verschiedensten Kulturpflanzungen geeignet.
In hohen Konzentrationen angewendet, wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizide, in niederen dagegen als selektive Herbizide. Die erfindungsgemässen s-Triazine sind den bisher aus der Triazin-Reihe bekanntgewordenen Herbiziden, insbesondere auch den Alkoxyalkylamino-s-triazinen der französischen Patentschrift 1 239 784 durch ihre leichtere Abbaubarkeit und durch die selbst in hohen Konzentrationen fehlende Phytotoxizität gegenüber einigen wichtigen Kulturpflanzen, insbesondere Mais, überlegen. Die neuen s-Triazine können sowohl in Vorauflauf- (preemergence) als auch im Nachauflauf- (postemergence) Verfahren zur Bekämpfung von gras artigen und zweikeimblättrigen Unkräutern verwendet werden.
Versuche zeigten, dass die neuen Wirkstoffe beispielsweise zur Vernichtung schwer bekämpfbarer Ackerunkräuter bzw. deren Repräsentanten wie Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Cheneopodiaceae), ferner von Gräsern (Gramineae), Doldengewächsen (Umbelliferae) und Kamillearten (Martricariae) dienen können und dabei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Soyabohnen und Luzerne in der Keimung und im Wachstum nicht beeinträchtigen.
Zur Feststellung der herbiziden Wirkung wurden folgende Versuche durchgeführt: 1. Herbizide Wirkung bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence-Applikation)
Der Wirkstoff wird als 10%ges Pulverkonzentrat in den in den Tabellen angegebenen Konzentrationen in Gartenerde eingearbeitet. In die vorbereitete Erde werden folgende Testpflanzen eingesät:
Solanum lycopersianum
Setaria italica
Avena sativa
Lolium perenne
Sinapis alba
Vicia sativa oder stellaria media
Die Schalen werden dann im Gewächshaus bei 22 bis 25 und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Die Auswertung der Versuche erfolgt nach 20 Tagen.
Bonitierung:
9 = Pflanzenungeschädigt = Kontrolle
1 = Pflanzen abgestorben 2-8 = Zwischenstufen der Schädigung
Zusammensetzung des Pulverkonzentrates: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure Natriumsalz, 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3 :2:1), 10 Teile Natrium Aluminium-Silikat, 78,4 Teile Kaolin.
Test 1a
EMI4.1
<tb> Wirkstoffe: <SEP> Anwendungskonzentration <SEP> 3 <SEP> g <SEP> Wirkstoff <SEP> n <SEP> h <SEP> C <SEP> C
<tb> <SEP> pro <SEP> m2 <SEP> Erde. <SEP> tg <SEP> a <SEP> 3 <SEP> > <SEP> B <SEP>
<tb> <SEP> u.B
<tb> <SEP> 0 <SEP> P
<tb> 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Chlor-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2-Chlor-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Chlor-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Chlor-4-(isopropoxy-methylamino) <SEP>
-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Chlor-4-(n-butoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methoxy-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Azido-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Azido-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Azido-4-(methoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2-Azido-4-(n-propoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Azido-4-(isopropoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methoxy-4-(n-propoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2-Chlor-4-(sec-butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazirt <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Test 1b
EMI4.2
<tb> Wirkstoffe: <SEP> Anwendungskonzentration <SEP> 1,6 <SEP> g <SEP> Wirkstoff <SEP> t <SEP> O <SEP> Or <SEP> wr <SEP> O
<tb> <SEP> pro <SEP> m2 <SEP> Erde <SEP> e <SEP> B.
<tb>
<SEP> ii. <SEP>
<tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> " <SEP> 0
<tb> 2-Methoxy-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazm <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methoxy-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(sec-butoxy-methylaniino) <SEP> 6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)-6-methylamino-s-triazin <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2. Herbizide Wirkung bei Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence-Applikation)
In Plastiktöpfen werden folgende Testpflanzen herangezogen: Test II a Test II b Avena sativa Avena sativa Setaria italica Setaria italica Sinapis alba Lolium perenne Solanum Lycopersianum Solanum Lycopersianum Glycine hyspida Sinapis alba Lolium perenne Stellaria media Agrostis tenuis Gossypium Festuca rubra Phaseolus vulg.
Poa pratensis.
Im 2-4-Blattstadium werden die Pflanzen mit einer 2 %igen wässrigen Wirkstoffsuspension (erhalten aus einem 10%igen Pulverkonzentrat) in einer Konzentration entsprechend 5 kg Wirkstoff (Test II a) bzw.4 kg Wirkstoff (Test II b) pro Hektar behandelt und anschliessend im Gewächshaus bei 24 bis 26 und 45 bis 60% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nach 10 Tagen wird der Versuch ausgewertet.
Bonitierung:
9 = Pflanzen ungeschädigt = Kontrolle
1 = Pflanzen abgestorben 28 = Zwischenstufen der Schädigung
Die Zusammensetzung des Pulverkonzentrates entspricht derjenigen in Versuch 1.
Es wurden zwei Versuchsreihen durchgeführt, dabei zeigte es sich dass ein Teil der von Formel I umfassten Verbindungen ein breites Herbizid-Wirkungsspektrum aufweist und die Azido-Derivate selbst in den hohen Anwendungskonzentrationen selektiv-herbizide Eigenschaften besitzen.
Test IIa
EMI5.1
<tb> Wirkstoffe: <SEP> 0 < <SEP> o <SEP> = <SEP> t <SEP> m <SEP> e <SEP> c
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<tb> 2-Chlor4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino
<tb> s-triazin <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> 2-Chlor-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> 2-Chlor-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 2-Chlor-4-(n-butoxy-methylamino)-6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 2-Methoxy-4-(methoxy-methylamino)-6
<tb> isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)-6
<tb> isopropylamino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Test IIa
EMI5.2
<tb> Wirkstoffe: <SEP> < <SEP> = <SEP> < <SEP> r <SEP> c <SEP> 0
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<tb> 2-Azido-4-(methoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 2-Azido-4-(n-propoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 2-Azido-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 2-Azido-4-(isopropoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 2-Azido-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin
<SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 2-Azido-4-(n-propoxy-methylamino) <SEP> -6-isopropylamino
<tb> s-triazin <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 2-Azido-4-(isopropoxy-methylamino)-6-isopropylamino
<tb> s-triazin <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 2-Azido-4-(sec-Butoxy-methylamino)-6-äthylamino-s-triazin <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Test IIb
EMI6.1
<tb> Wirkstoffe <SEP> ; > <SEP> , <SEP> r <SEP> O <SEP> v:
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2-Methoxy-4-(äthoxy-methylamino)-6-äthylamino
<tb> s-triazin <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3
<tb> 2-Methoxy-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino) <SEP> -6-äthylamino
<tb> s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 2
<tb> 2-Methylthio-4-(äthoxy-methylamino) <SEP> -6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(n-propoxy-methylamino)-6-isopropyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(isopropoxy-methylamino)
<tb> isopropylamino-s-triazin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 2-Methylthio-4-(sec-butoxy-methylamino) <SEP> -6-isopropyl
<tb>
amino-s-triazin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino) <SEP> -6-methyl
<tb> amino-s-triazin <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
Zur Ermittlung der phytotoxischen Wirkung auf Kulturpflanzen und der herbiziden Wirkung auf die natürliche Unkrautflora wurde der folgende Versuch durchgeführt:
In ein frisch zubereitetes Saatbeet wird als Kulturpflanze Mais eingesät. Die Wirkstoffe werden als wässrige Suspension (hergestellt aus einem 25 %igen Pulverkonzentrat) direkt nach der Saat auf die Bodenoberfläche appliziert. Als natürliche Unkrautflora ist vorhanden: Echinochloa crus galli, Amaranthus retroflexus, Portulacca oleracea, Chenopodium album.
Der Versuch wird nach 70 Tagen ausgewertet.
Die Beurteilung wird bei der Kulturpflanze nach folgender Skala vorgenommen:
1 = keine Schädigung = Kontrolle 2-4 = logarithmische Zunahme der reversiblen phyto toxischen Symptome 5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phyto toxischen Symptome
9 = vollständiges Absterben.
Für die Unkräuter wird die herbizide Wirkung in % angegeben: 100% = vollständige Abtötung
0% = keine Schädigung = Kontrolle.
Wirkstoffe: Anwendungs- Phytotoxische Herbizide Wirkung konzentration Wirkung auf auf die natürliche in kg/ha Mais Unkrautfiora in % Echinochloa Di c. g. cotyle 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropylamino-s-triazin 2 1 98 100
1 1 90 100 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(y-methoxy-propylamino)- 2 1 95 100 s-triazin (bekannt aus der US-Patentschrift 3 306 725) 1 1 30 100 2-Chlor-4-isopropylamino-6-äthylamino-s-triazin 2 1 100 100 (bekannt aus der US-Patentschrift 2 891 855) 1 1 70 100
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Mgnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat.
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis etwa 0,1 mm, für Streumittel etwa 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80%.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate, (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxyresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxyresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 bis 80%.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalirnetall- salze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,01 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350" siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineral öle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 2-Chlor-4-(isopropoxy-methylamino)-6-iso- propylamino-s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 2-Methoxy-4-(methoxy-methylamino)-6-iso- propylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3 :2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-äthyl amino-s-triazin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Konden sat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile 2-Methylthio-4-(methoxy-methylamino)
6-isopropylamino-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration er halten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.
Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 2-Chlor-4-(n-propoxy-methylamino)-6-iso- propylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Gemüsepflanzen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile 2-Chlor-4-(methoxy-methylamino)-6-isopropyl- amino-s-triazin,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und
Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z. B. Baumwolle, Mais usw.