CH548408A - Verfahren zur herstellung von 8-nitro-6-(o-halogenphenyl)1-methyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)-benzobenzodiazepinen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 8-nitro-6-(o-halogenphenyl)1-methyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)-benzobenzodiazepinen.Info
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 8-Nitro-6-(o-halogenphenyl)-l -methyl -4H-s-triazolo[4,3-a] 11,4)benzodiazepinen der folgenden Formel EMI1.1 worin der Substituent Hal ein Halogenatom mit der Atomnummer bis zu 35 ist, nämlich Fluor, Chlor oder Brom. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können in ihre pharmakologisch annehmbaren Säureadditionssalze überführt werden. Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind insbesondere nützlich als hypnotische Mittel, als Sedativa, Beruhigungsmittel und als Entspannungsmittel für die Muskulatur. Die neuen Verbindungen weisen eine vor allem niedrige Giftigkeit auf. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin Hal die weiter oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel EMI1.3 kondensiert. Die Herstellung der Ausgangsverbindungen des erfindungsgemässen Verfahrens wurde beschrieben von (A) L.H. Sternbach et al. im J. Med. Chem. 6, 261 (1963) und (B) im U.S. Patent 3 422091. Diese Ausgangsverbindungen werden vorzugsweise hergestellt, indem man ein entsprechendes, bekanntes 7-Nitro- I ,3-dihydro-5-(o-halogenphenyl)-2H-1 ,4-benzodi- azepin-2-on, dessen Herstellung in (A) beschrieben wurde, mit Phosphorpentasulfid in Pyridin etwa 45 Minuten lang erhitzt beschrieben in (B). Diese Umsetzung wurde von J. A. Archer et al. im J. Org. Chem. 29 (1963) veröffentlicht; Präparat 1: 1,3-Dihydro-7- 1,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-chlorphenyl)-2H-1,4- -benzodiazepin-2-on. Man gab eine Lösung, die aus 1,7 g (0,017 Mol) Kaliumnitrat in 5 ml konzentrierter Schwefelsäure bestand, tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 4,2 g (0,015 Mol) 1,3-Di- hydro.5-(o-chlorphenyl) -2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on in 15 ml konzentrierter Schwefelsäure. Man erhitzte die Mischung auf einem Dampfbad bei einer Temperatur von 450 bis 50"C und rührte etwa 3 Stunden lang. Dann kühlte man ab und gab auf Eis. Nach der Neutralisation mit Ammoniak trennte man den erhaltenen Niederschlag ab, es wurde mit Wasser gewaschen, in Methylenchlorid gelöst und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren dampfte man die erhaltene Lösung zur Trockne eine und erhielt 4.5 g einer bräunlichen, kristallinen Verbindung. Die erhaltene Verbindung wurde kristallisiert, indem man in 300 ml Methylenchlorid löste, auf ein Volumen von 50 ml konzentrierte und schliesslich abkühlte. Man erhielt 3 bis 5 g (71%) einer gelblichen, kristallinen Verbindung, die einen Schmelzpunkt von 232 bis 235"C hatte. (Bekannt ist ein Schmelzpunkt von 2380 bis 240"C). Die herstellten IR- und NMR-Spektren bestätigten die Struktur. Präparat 2: 1,3-Dihydro-7-nitro-5-(o-chlorphenyl)-2H-1,4- -benzodiazepin-2-thion. Eine Mischung, die aus 15 g (0,047 Mol) 1,3-Dihydro-7 -nitro-5-(o-chlorphenyl)-2H- 1 ,4-benzodiazepin-2-on und 14 g (0,064 Mol) Phosphorpentasulfid in 100 ml Pyridin bestand, wurde schnell erhitzt und am Rückfluss während 45 Minuten gehalten. Man verdampfte die erhaltene dunkle Lösung im Vakuum zur Trockne. Der Rückstand wurde mit 200 ml einer Natriumchloridlösung behandelt und dann mit drei Portionen von je 500 ml Methylenchlorid extrahiert. Man wusch die Methylenchloridlösung mit Wasser und trocknete mit Kaliumcarbonat. Nach der Filtration und nach dem Eindampfen im Vokuum zur Trockne löste man den erhaltenen Rückstand in 100 ml Toluol und dampfte abermals zur Trockne ein, um das noch vorhandene Pyridin zu entfernen. Man löste den Rückstand in 1 Liter Methanol (Darco) und filtrierte die heisse Lösung. Die äthanolische Lösung wurde auf ein Volumen von 150 ml konzentriert und dann auf eine Temperatur von 0 C abgekühlt. Man erhielt 10 g (66%) einer gelben, kristallinen Verbindung, die einen Schmelzpunkt von 2190 bis 221 OC aufwies (unter Zersetzung). Analyse für ClsH,oCIN302S: Ber.: C 54,29 H 3,02 N 12,70 Cl 10,69 S 9,65 Gef.: C 54,51 H 2,92 N 12,63 Cl 10,63 S 9,52 Beispiel 8-Nitro-6-(o-chlorphenyl)-I -methyl-4H-s-triazolo - [4,3-a] [1,4]benzodiazepin Eine Mischung, die aus 3 g (0,008 Mol) 1,3-Dihydro-7 -nitro-5-(o-chlorphenyl)-2H- 1 ,4-benzodiazepin-2-thion und 2,1 g (0,024 Mol) Acethydrazid in 300 ml normalem Butanol bestand, wurde 16 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Während dieser Zeit leitete man Stickstoff durch die Reaktionsmischung. Man verdampfte anschliessend die Lösung zur Trockne und der Rückstand wurde mit Wasser behandelt, wodurch man 3 g eines orangefarbigen Feststoffs erhielt. Die erhaltene feste Substanz wurde in 300 ml Isopropylalkohol gelöst, heiss filtriert, auf ein Volumen von 50 ml konzentriert und auf eine Temperatur von 0 eingedampft. Man erhielt 2 g eines gelblichen, kristallinen Produktes. das einen Schmelzpunkt von 2290 bis 231 0C hatte. Analyse für CITHl2ClNsO2 Ber.: C 57,74 H 3,39 N 19,80 Cl 10,03 Gef.: C 57,42 H 3,48 N 19,56 Cl 9,94 Die erhaltene Verbindung stellt eine äusserst aktive Substanz in allen CNS-Evaluationstesten dar. (Ungefähr 50 bis 100mal mehr aktiv als Diazepam). Diese Verbindung verhält sich während Endmessungen des Sedativen oder hypnotischen Potentials äusserst aktiv (Potenzierung der Pentabarbitualen, Chloroprothixenen und äthanolischen Narkose). Die Verbindung hat ebenfalls eine entspannende Wirkung auf die Muskulatur, eine antikonvulsive Aktivität und stellt ein antagonistisches Mittel bei der Behandlung von sich aggressiv verhaltenden Mäusen dar. Die Verbindung ist ein antagonistisches Mittel bei durch pentylentetrazol-induzierten Konvulsionen (35mal mehr aktiv als das Diazepam) und sie besitzt einen Endpunkt, welcher mit der anti-anxiolytischen Aktivität in Menschen in einem bestimmten Verhältnis steht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 8-Nitro-6-(o-halogenphe nyl)- 1 -methyl-4H-s-triazolo [4,3 -aJ [1 4]benzodiazepinen der Formel EMI2.1 worin Hal ein Halogenatom mit einer Atomnummer bis zu 35 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin Hal die weiter oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel EMI2.3 kondensiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausgangsmaterial 1,3 -Dihydro-7-nitro-5-(o-chlor- phenyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-thion ist und dass man 8-Ni tro-6-(o-chlorphenyl)- 1 -methyl-4H-s-triazolo[4,3 -aj [1,4]-ben- zodiazepin herstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen der Formel I in ihre entsprechenden pharmakologisch annehmbaren Säureadditionssalze überführt.
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