CH542829A - Verfahren zur Herstellung des 6a,9a-Difluor-16a-methyl-17a-acetoxy-3,11,20-trioxo- 4-pregnens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 6a,9a-Difluor-16a-methyl-17a-acetoxy-3,11,20-trioxo- 4-pregnensInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung des neuen 6u,9a -Difluor-16a-methyl- 17a-acetoxy-3, 11 ,20-trioxo A4-pregnens der Formel EMI1.1 Diese neue Verbindung ist in den bekannten Testanordnungen, die für die gestagene Wirkung als spezifisch gelten, hoch wirksam. Sie übertrifft in dieser Hinsicht die bis heute bekannt gewordenen stärksten Gestagene, z. B. das Chlormadinonacetat und kann als Gestagen oder zur Steuerung der Fertilität verwendet werden. Die genannte neue Verbindung ist jedoch auch ein wichtiges Zwischenprodukt zur Darstellung anderer pharmakologisch aktiver Verbindungen. Die neue Verbindung der Formel I wird gemäss der vorliegenden Erfindung dadurch hergestellt, dass man in 6a,9a Difluor- 16a -methyl- 1 7a-acetoxy-3 ,11 ,20-trioxo-A 1,4-pregna- dien die 1,2-Doppelbindung absättigt. Die erfindungsgemässe selektive Hydrierung der 1,2-Doppelbindung kann in an sich bekannter Weise ausgeführt werden, z. B. durch Hydrierung in homogener Phase, z. B. mit Tris-(triphenylphosphin)-rhodiumchlorid-Katalysator. Der Ausgangsstoff, das obgenannte d 1,4-Pregnadien, kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Das Verfahrensprodukt kommt für die Herstellung von pharmazeutischen Präparaten zur Anwendung in der Humanoder Veterinärmedizin, welche den neuen oben beschriebenen pharmakologisch wirksamen Stoff als die aktive Substanz zusammen mit einem pharmazeutischen Trägermaterial enthalten. Als Träger verwendet man organische oder anorganische Stoffe, die für die enterale, z. B. orale, parenterale oder topische Gabe geeignet sind. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin und andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z. B. als Tabletten, Dragees oder Kapseln, oder in flüssiger oder halbflüssiger Form als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Salben oder Cremen vorliegen. Gegebenenfalls enthalten diese pharmazeutischen Präparate Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die neuen Verbindungen können auch als Ausgangsprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen dienen. Die neuen Präparate enthalten, z. B. für die orale Anwendung, zweckmässig in Form von Tabletten, Dragees oder Kapseln, vorzugsweise 0,1-5 mg der aktiven Substanz pro Dosierungseinheit. Der erfindungsgemäss erhaltene Wirkstoff oder die diesen Wirkstoff enthaltenden Präparate sind als Gestagene oder für die Regulierung der Fertilität geeignet. Beispiel Eine Mischung von 4,34 g 6a,9a-Difluor- 16a-methyl-17a acetoxy-3, 11 ,20-trioxo-zl 1,4-pregnadien, 1 g Tris-(triphenyl- phosphin)-rhodium(1)chlorid und 450 ml Benzol wird so lange in Wasserstoffatmospäre geschüttelt, bis keine Wasserstoffaufnahme mehr feststellbar ist, was etwa 70 Stunden dauert. Darauf wird die Hydrierlösung durch 100 g Aluminiumoxid (Aktivität II) filtriert unter Nachwaschen mit 2,5 Liter Toluol und 2,5 Liter Toluol-Essig-ester-(4: 1)-Gemisch. Nach mehrmaligem Umlösen des Rückstandes des im Vakuum eingedampften Eluats aus Methanol wird reines 6a,9a-Difluor- 16a -methyl-17a-acetoxy-3, 11 ,20-tn.oxo-zl4- pregnen von Smp. 206-207" erhalten. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des 6a,9a-Difluor-16a-methyl- 17a-acetoxy-3,11,20-trioxod4-pregnens, dadurch gekennzeichnet, dass man in 6a,9a-Difluor- löt-methyl 17a-acetoxy- 3,1 1,20-trioxo- 1,4-pregnadien die 1,2-Doppelbindung absättigt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Doppelbindung in 1,2-Stellung durch Hydrierung mittels Tris-(triphenylphosphin)-rhodiumchlorid-Katalysator in homogener Phase absättigt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung des neuen 6u,9a -Difluor-16a-methyl- 17a-acetoxy-3, 11 ,20-trioxo A4-pregnens der Formel EMI1.1 Diese neue Verbindung ist in den bekannten Testanordnungen, die für die gestagene Wirkung als spezifisch gelten, hoch wirksam. Sie übertrifft in dieser Hinsicht die bis heute bekannt gewordenen stärksten Gestagene, z. B. das Chlormadinonacetat und kann als Gestagen oder zur Steuerung der Fertilität verwendet werden.Die genannte neue Verbindung ist jedoch auch ein wichtiges Zwischenprodukt zur Darstellung anderer pharmakologisch aktiver Verbindungen.Die neue Verbindung der Formel I wird gemäss der vorliegenden Erfindung dadurch hergestellt, dass man in 6a,9a Difluor- 16a -methyl- 1 7a-acetoxy-3 ,11 ,20-trioxo-A 1,4-pregna- dien die 1,2-Doppelbindung absättigt.Die erfindungsgemässe selektive Hydrierung der 1,2-Doppelbindung kann in an sich bekannter Weise ausgeführt werden, z. B. durch Hydrierung in homogener Phase, z. B. mit Tris-(triphenylphosphin)-rhodiumchlorid-Katalysator.Der Ausgangsstoff, das obgenannte d 1,4-Pregnadien, kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden.Das Verfahrensprodukt kommt für die Herstellung von pharmazeutischen Präparaten zur Anwendung in der Humanoder Veterinärmedizin, welche den neuen oben beschriebenen pharmakologisch wirksamen Stoff als die aktive Substanz zusammen mit einem pharmazeutischen Trägermaterial enthalten. Als Träger verwendet man organische oder anorganische Stoffe, die für die enterale, z. B. orale, parenterale oder topische Gabe geeignet sind. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin und andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z.B. als Tabletten, Dragees oder Kapseln, oder in flüssiger oder halbflüssiger Form als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Salben oder Cremen vorliegen.Gegebenenfalls enthalten diese pharmazeutischen Präparate Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die neuen Verbindungen können auch als Ausgangsprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen dienen.Die neuen Präparate enthalten, z. B. für die orale Anwendung, zweckmässig in Form von Tabletten, Dragees oder Kapseln, vorzugsweise 0,1-5 mg der aktiven Substanz pro Dosierungseinheit.Der erfindungsgemäss erhaltene Wirkstoff oder die diesen Wirkstoff enthaltenden Präparate sind als Gestagene oder für die Regulierung der Fertilität geeignet.Beispiel Eine Mischung von 4,34 g 6a,9a-Difluor- 16a-methyl-17a acetoxy-3, 11 ,20-trioxo-zl 1,4-pregnadien, 1 g Tris-(triphenyl- phosphin)-rhodium(1)chlorid und 450 ml Benzol wird so lange in Wasserstoffatmospäre geschüttelt, bis keine Wasserstoffaufnahme mehr feststellbar ist, was etwa 70 Stunden dauert. Darauf wird die Hydrierlösung durch 100 g Aluminiumoxid (Aktivität II) filtriert unter Nachwaschen mit 2,5 Liter Toluol und 2,5 Liter Toluol-Essig-ester-(4: 1)-Gemisch. Nach mehrmaligem Umlösen des Rückstandes des im Vakuum eingedampften Eluats aus Methanol wird reines 6a,9a-Difluor- 16a -methyl-17a-acetoxy-3, 11 ,20-tn.oxo-zl4- pregnen von Smp. 206-207" erhalten.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung des 6a,9a-Difluor-16a-methyl- 17a-acetoxy-3,11,20-trioxod4-pregnens, dadurch gekennzeichnet, dass man in 6a,9a-Difluor- löt-methyl 17a-acetoxy- 3,1 1,20-trioxo- 1,4-pregnadien die 1,2-Doppelbindung absättigt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Doppelbindung in 1,2-Stellung durch Hydrierung mittels Tris-(triphenylphosphin)-rhodiumchlorid-Katalysator in homogener Phase absättigt.
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