CH528210A - Verwendung ungesättigter Äther zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren - Google Patents

Verwendung ungesättigter Äther zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren

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CH528210A
CH528210A CH510869A CH510869A CH528210A CH 528210 A CH528210 A CH 528210A CH 510869 A CH510869 A CH 510869A CH 510869 A CH510869 A CH 510869A CH 528210 A CH528210 A CH 528210A
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sep
formula
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alkyl
hydrogen
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CH510869A
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Henry Dr Martin
Otto Dr Rohr
Georg Dr Pissiotas
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Ciba Geigy Ag
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verwendung ungesättigter Äther zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung ungesättigter Äther der allgemeinen Formel  (I) worin Ar ein ein- bis zweikerniger carbo- oder heterocyclischer Ring, Z Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl,   Cz-C4    Alkoxy,   C,-C4      Alkylthio,    C1-C4 Alkylsulfinyl,   C-C4    Alkylsulfonyl, -CN, -NO2 oder -CF3 bedeutet, n die Zahlen 1 bis 5 darstellt, wobei, wenn n grösser als 1 ist, die Substituenten Z unter sich gleich oder verschieden sein können, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder die Gruppierung
EMI1.1     
 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4 Alkyl oder die Cyanogruppe bedeutet, R2 ein gerades oder verzweigtes Alkylenradikal und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom,

   vorzugsweise ein Brom- oder Jodatom bedeutet, zur Bekämpfung von Ektoparasiten und/oder Vektoren.



   Die für Z in Frage kommenden C1-C4 Alkylketten können verzweigt oder geradkettig, unsubstituiert oder substituiert sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind unter Alkyl beispielsweise Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl zu verstehen.



   Als Ringe Ar kommen zur Hauptsache in Frage: Phenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl-, Pyrindinyl-, Chinolinyl-, Imidazolyl-, Indazolyl-, Fluorenyl-, Anthracenyl-, Benzimidazolyl-, Triazolyl-,   Pyronyl-,    Chromonyl- usf.



   Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin Ar, Z, n, R1, R2 die eingangs erwähnte Bedeutung zukommt und Y' ein Halogenatom, insbesondere ein Bromoder Jodatom, bedeutet.



   In der Formel (I) bzw. (Ib) kommen für R2 gerade oder verzweigte Alkylenketten mit 1-4 Kohlenstoffatomen in Betracht. Solche Radikale können sein:
EMI1.3     
  
Mit Ausnahme der Verbindungen der Formel (Ib) sind die meisten Verbindungen der Formel (I) in der Literatur schon beschrieben; ebenso ist ihre Verarbeitung zu Mitteln mit insektizider und bakterizider Wirkung schon beschrieben.



  Als sehr wirksam gegen Ektoparasiten und Vektoren haben sich halogenhaltige Phenoxy-propargyläther, Phenoxy-ybrom-propargyläther, Phenoxy-y-jod-propargyläther, Benzaldoxim-propargyläther,   B enzaldoxim-y-brompropargyläther,    Benzaldoxim-y-jod-propargyläther erwiesen. Besonders wirksam sind die Äther der allgemeinen Formel
EMI2.1     
 worin  Hal  vorzugsweise ein Chloratom und p die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten und X und Y die in der Formel I definierte Bedeutung zukommt.



   Weitere Beispiele geeigneter Verbindungen sind:   R      I2      -    C   #    CX
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<tb>   sowie die Verbindungen
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Die ungesättigten Äther der allgemeinen Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen verwendet werden.



   Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



  Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z. B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu   99%    oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.



   Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, femer chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.



   Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anioaktiven z. B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Äthylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden.



  Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen.



   Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.



   In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder   SiO2    und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.



   Die Applikation gegen Ektoparasiten kann beispielsweise im sogenannten Viehdip oder in einer sogenannten Spraystrasse erfolgen; auch eine Applikation in Pulverform oder als Spritzemulsionen, z. B. beim Federvieh, ist möglich.



   Beispiel 1    3,4-Dichlorbenzaldoxim    Jodpropargyläther
Zu eincr gut gerührten Lösung von 48 g 3,4-Dichlorbenzaldoximpropargyläther in 300 ml Methanol werden gleichzeitig 59 g Jod und 200 ml 10%ige Natronlauge portionenweise im Verlauf von 30 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur durch ein Eiswasserbad bei   5-10     C gehalten wurde. Nach weiteren 4 Stunden Rühren wurde der ausgefallene   Nieabischlag    abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuumschrank getrocknet. Nach dem Kristallisieren aus Acetonitril wurde   3,4 -Dichlorbenzaldoximj odpropargyläther    (Verbindung Nr. 32) erhalten.

 

  Smp.:   83840 C   
Auf analoge Weise wurden auch die Verbindungen 1-31 und 33-81 hergestellt.



   Beispiel 2 a) Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  b) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures
Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol und  Äthylenoxyd.  



  c) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



  d) Granulate
7,5 g eines Wirkstoffes der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit   7,5 %    Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3
Es wurden die Wirkstoffe Nr. 13, 22, 23, 28, 35, 40, 47, 52, 57, 60,   62, 66,    67, 68 und 72 gegen Rhipicephalus bursa (Adulte und Larven), gegen Larven Boophilus microplus, Dermanysses gallinae und die Larven von Aedes aegypti geprüft.



   Die LC 100 wurde nach 6 Stunden Expositionszeit in ppm bzw. in mg/Schale festgestellt. Die folgenden Werte wurden festgestellt:  
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   <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> B. <SEP> microplus <SEP> D. <SEP> gallinae <SEP> A. <SEP> aegypti
<tb>  <SEP> adult <SEP> Larven <SEP> Larven <SEP> Larven
<tb>  <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm
<tb> 13 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 22 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0,5
<tb> 23 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 0,5
<tb> 28 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 35 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 40 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb> 47 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 52 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 1
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<tb> 62 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0,012
<tb> 66 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 67 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP>  

   50 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb> 68 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0,125
<tb> 72 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 1
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung ungesättigter Äther der Formel ( Z ) -Ar-X-R2- -c=cY worin Ar ein ein- bis zweikerniger carbo- oder heterocyclischer Ring, Z Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4 Alkylsulfonyl, -CN, -NO2 oder -CF3 bedeutet, n die Zahlen 1 bis 5 darstellt, wobei, wenn n grösser als 1 ist, die Substituenten Z unter sich gleich oder verschieden sein können, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppierung EMI18.1 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkyl oder die Cyanogruppe bedeutet, R2 ein gerades oder verzweigtes Alkylenradikal und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, zur Bekämpfung von Ektoparasiten und/oder Vektoren.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von ungesättigten Äthern der Formel EMI18.2 worin Hal ein Halogenatom, p die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppierung EMI18.3 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkyl oder die Cyanogruppe und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten.
    2. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.4 3. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.5 4. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.6
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