DE2056362C3 - - Google Patents

Description

2. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Bodenpilzen.

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Die Erfindung betrifft den 2-Nitro-4-trifluormethylphenyl-3-jod-2-propinyläther der Formel

NO₂

0-CH₂-C=CJ

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der einen Smp. 84—86⁰C hat. Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung dieses 2-Nitro-4-trifluormethylphenyl-3-jod-2-propinyläthers zur Bekämpfung von Bodenpilzen.

Der erfindungsgemäße 2-Nitro-4-trifIuormethylphenyl-3-jod-2-propinyläther kann nach an sich bekannten Mefiioden hergestellt werden, z.B. durch Reaktion eines aromatischen Restes der Formel

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worin A ein Halogenatom oder eine OH-Gruppe darstellt mit Propargylalkohol bzw. einem Propargylhalogenid und anschließend Jodierung des entstandenen Phenylpropargyläthers.

Als Bodenpilze werden solche Pilze angesehen, die eine Pflanze mit Vorliebe vom Boden her angreifen und beispielsweise Wurzelzerfall, krankhafte Veränderung der Stengelringe, Wachstumsverminderung der Keim· so linge oder Zersetzung der Samen und teilweise Tracheomycosen verursachen wie z. B. verschiedene Arten der Gattungen:

Phytophthora, Alternaria, Fusarium, Pythium, Helminthosporium und Rhizoctonia.

Der 2-Nitro-4-trifluofme(hylphenyl-3-jod-2-propinyläther kann für sich oder auch in Kombination mit anderen Fungiziden verwendet werden. In vielen Fällen erhält man durch solche Kombinationen eine Verbrei- eo tung des Wirkufigsspektrums.

Zur Anwendung kann der 2-Nitro-4-trifluormethyl· phenyl-3-jod-2-propinyiather zusammen mit geeigneten Trägem und/oder anderen Zuschlagstoffen wie natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, es Lösungs-, Dispergier·, Netz·, Haft', Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln, zu Staubemitteln, Emulsions-Konzentraten, Granulaten, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung verarbeitet werden, Die Anwendung geschieht z, B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben aber auch durch Beizen von Saatgut

Der Gehalt der Präparate an aktiver Substanz kann je nach Anwendungszweck innerhalb eines größeren Intervalls variiert werden. Er liegt im allgemeinen zwischen 0,005 und OA bevorzugt bei 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent Gewöhnlich werden etwa 50 bis 2000 g der Wirkstoffkombinationen pro Hektar ausgebracht In besonderen Fällen ist es jedoch möglich oder manchmal sogar notwendig, diesen Konzentrationsbereich nach oben oder unten zu überschreiten.

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Äthyl- oder Isopropylalkohol; Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, TetrahydronaphthaJin, alkylicrtc Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan. Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.

Bei den wäßrigen Zubereitungen handelt es sich um Dispersionen. Der Wirkstoff wird als solcher oder in einem der vorstehend genannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quatemäre Ammoniumverbindungen genannt; an anionaktiven z. B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettaikoholen oder Alkylphenolen mit Äthyienoxirf. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen und liegen dann als Emulsionen oder Suspensionen vor.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft Die Substanz kann auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können netzbare Pulver und in Wasser suspendierbare Pasten hergestellt werden.

In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe des Wirkstoffs über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, 2. B. Attapulgit oder SiO₂ und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß der Wirkstoff mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt wird, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanz unberührt bleibt, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird» Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 und 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar retner Wirkstoff eingesetzt werden,

Beispiel 1
Herstellung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs

a) In einem 21/2-Liter-Kolben wurden 1200 ml Dimethylformamid vorgelegt und 123,4 g Propargylalkohol unter Rühren zugegeben. Anschließend wurden bei 10° —15° C 89,3 g pulv. Natriumhydroxid portionenweise dazugegeben. Bei der gleichen Temperatur wurden dann innerhalb 30 Min. 451 g 3-Nitro-4-chIorbenzotrifluorid zugetropft Die Reaktionslösung wurde ι ο durch äußere Kühlung während ca. 17 Std. bei 15°—20°C gerührt Der Kolbeninhalt jvurde darauf in ca. 4 Liter Wasser gegossen und mit Äther extrahiert Es wurden 534 g gelbrotes öl erhalten, das im Vakuum destilliert wurde; Kp. 115°-117°C/0,7 mbar. is

b) In einem 4'/2-Liter-Kolben wurden 171,5 g des unter a) erhaltenen 2-Nitro-4-trifluormethyl-2-pΓopinyI-äthers in 3000 ml Methanol gelöst Anschließend wurden bei 10°—20°C 56OmI 10%iger Natriumhydroxidlösung unter gleichzeitigem Einstreuen von 196 g Iod zugeuopft Nach 3·/2 Std. Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in ca.

6 Liter Wasser eingetragen. Der abfiltrierte 2-Nitro-4-trifIuormethyIphenyl-3-jod-2-propinyläther wurde bei 50° C im Vakuum getrocknet

Beispiel 2
Wirkstoffpräparate

Stäubemittel

Gleiche Teile einer Mischung aus Wirkstoff und gefällter Kieselsäu-e werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1—6^5 Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:

50 Teile Wirkstoff,

20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure,

25 Teile Bolus alba (Kaolin),

1,5 Teile 1 -benzyW-stearyl-benzimidazol-e^-di-

sulfonsaures Natrium,
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert-Octyl-

phenol und Äthylenoxid.

dämpfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt,

Beispiel 3

Anwendung

Eine Mischung aus gleichen Teilen Quarzsand und Tonerde wurden mit einer Mycelsuspension von Pythium splendens Braun biimpft, in Töpfe abgefüllt und in einer Gewächshauskabine aufgestellt Nach 2 Tagen wurden die so vorbereiteten Töpfe mit Gurkensamen angesät und mit einer wäßrigen Brühe, enthaltend den zu prüfenden Wirkstoff, gleichmäßig übergössen. Die Töpfe wurden angemessen feucht gehalten und nach 14 Tagen wurde der Prozentsatz der gesunden Gurkenkeimlinge bestimmt

Beispiel 4
Anwendung

Eine Mischung von gleichen Teilen Quarzsand und Tonerde wurde mit einer wäßrigen Konidiensuspension von Fusarium Oxysporurn Schi beimpft, in Töpfe abgefüllt und in einer Gewächshauskabine aufgestellt Nach zwei Tagen wurden die Töpfe mit Melonen angesät und anschließend mit einer wäßrigen Brühe, enthaltend den zu prüfenden Wirkstoff, gleichmäßig Übergossen.

Die Töpfe wurden angemessen feucht gehalten. Nach 14 Tagen wurde der Prozentsatz der gesund ausgewachsenen Melonenkeimlinge bestimmt

Der erfindungsgemäße Wirkstoff zeigte in beiden vorstehenden Versuchen (Beispiel 3 und 4) bei einer Konzentration von 30 kg Aktivsubstanz/ha je 95% Wirkung.

Beispiel 5

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Emulsionskonzentrat

Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:

20 Teile Wirkstoff
70TeHeXyIoI
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt

eines Alkylphenols mit Äthylenoxid und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.

Granulate

Vergleichsversuch Testsubstanzen

NO₂

O-CH,-C=CJ DE-AS 12 05 083 Q-CH₂-C=CJ DE-AS 1205083

0-CH₂-C=CJ DE-AS 12 05 083

NO₂

D. CF₃

0-CH₂-C=CJ erfindungsgemäß

Methodik

Die folgenden Testpilze wurden in Erlenmeyerkolben auf autoklavieren Haferkörnern angezogen: —

Fusarium oxyspofum
Pythium debaryanum

Wirkstoff werden in 100 ml Aceton gelöst und 65 Die bewachsenen Haferkörner wurden nach Zugabe

die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granu- von destilliertem Wasser zerkleinert und das so

liertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut bereitete Inoculum in sterile Erde eingemischt. Auf

vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsver- etwa 6 kg Erde wurden 3 Kolben benötigt Die so

vorbereitete Erde wurde in 5-cm-Petnschalen abgeföllt Resultate

(30 g pro Schale), _:

Die Testsubstanzen wurden in Form eines 25% Verb,
Spritzpulvers in einer Malz/Peptan-Nährlösung wie

folgt suspendiert: 5

0,3 g in 40 ml = 500 ppm Wirkstoff,

0,15 g in 40 ml = 250 ppm Wirkstoff. A

In jede Petrischale wurden 8 ml einer dieser Suspensionen auf die Erde pipettiert Inkubiert wurde während 10
Tagen bei 20 bis 24° C.

Auswertung

O = PiIz nicht gewachsen — volle Aktivität D

I=PiIz gewachsen — inaktiv 15

ppm
Wirkstoff

500 250 500 250 500 250 500 250 Pilz

Fusarium
oxysporum

Pythium debaryanum

1 1

0 1

1 1 0 0

Claims (1)

Patentansprüche:

1. 2-Nitro-4-trifluormethylphenyl-3-jod-2-propinyläther der Formel

NQ₂
CF₃-<oV- O—CH₂-C=CJ

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