CH517163A - Flüssige, bei Sauerstoffausschluss härtende Klebstoffmasse - Google Patents

Flüssige, bei Sauerstoffausschluss härtende Klebstoffmasse

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CH517163A
CH517163A CH1201966A CH1201966A CH517163A CH 517163 A CH517163 A CH 517163A CH 1201966 A CH1201966 A CH 1201966A CH 1201966 A CH1201966 A CH 1201966A CH 517163 A CH517163 A CH 517163A
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liquid adhesive
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adhesive
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CH1201966A
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Webster Gorman Jeremy
William Nordlander Birger
Original Assignee
Loctite Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters

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Description


  
 



  Flüssige, bei Sauerstoffausschluss härtende Klebstoffmasse
Die Erfindung betrifft eine flüssige, bei Sauerstoffausschluss härtende Klebstoffmasse aus einem Monomeren der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 in der R ein   Wasserstoffatom,    eine   Alllkylgruppe    mit 1 bis 4   Kchienstoffatomen,    eine   Hyrdroxyalkylgruppe    mit 1   Ibis    4   Kohlenstoffatornen    oder die   Gruppe   
EMI1.2     
 R' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine   Alkyigruppe    mit 1 b'is 4 Kohlenstoffatomen, R" ein Wasserstoffatom, eine   OH- Gruppe,    eine   Methylgruppe      older    eine Gruppe
EMI1.3     
 m eine ganze Zahl von mindestens 1,

   n eine ganze Zahl von mindestens 1 und p 0 oder 1 ist, und einem
Hydroperoxidkatalysator, welche dadurch   gekennzeicll-    net ist, dass sie zusätzlich 0,5   Gew.O/o    bis 50   Gew.Ojo,    bezogen auf das Monomere, eines polymeren Harzes mit einer Vielzahl von Estergruppen, das in dem Gemisch aus dem genannten Monomeren und dem Hydro peroxidkatalysator löslich ist und ein   Molekulargeicht     (Gewichtsmittel) von etwa 2000 ois 40 000 besitzt, als
Haftmittel enthält.



   Bekannt ist eine Klebstoffmasse aus dem Monome ren und dem Hydroperoxidkatalysator, die jedoch nur eine geringe Adhäsionskraft und eine geringe Zugfestig keit aufweist und deshalb im wesentlichen nur als    Abdichtungsmasse      verwendbar    ist, beispielsweise zur
Bildung eines Verschlusses   zwischen    zwei Oberflächen, wie z. B. Muttern und Schrauben. Ausgehend von der   bekannten    Masse liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, eine anaerobe Klebstoffmasse von hoher Klebkraft und hoher Zugfestigkeit zu schaffen, die für stark beanspruchte Klebverbindungen,   wie    z. B. die   Befestigung von Wellen an Rotoren oder von Rohren untereinander, verwendbar ist.

  Ferner wird von der erfindungsgemässen Klebstoffmasse gefordert, dass sie während langer Zeitdauer stabil bleibt, bei Normaltemperaturen aufgetragen werden kann, in kurzer Zeit abbindet und in Gegenwart von Luftsauerstoff eine ausreichend lange Lagerfähigkeit besitzt.



   Die Haftmittel gemäss der vorliegenden Erfindung zeichnen sich durch ihre Verträglichkeit mit den anderen Komponenten des anaeroben Systems aus, so dass die anaeroben   Härtungseigenschaften    oder die Lagerstabilität des Systems nicht beeinträchtigt werden. Gleichzeitig besitzen die Haftmittel die vorteilhafte Fähigkeit. sowohl die miteinander zu   verklebenden    Oberflächen anzugreifen, als auch beim Härten sich in die polymere Struktur einzuverleiben.



   Haftmittel, welche diese zweifache Wirksamkeit besitzen, bestehen im wesentlichen aus polymerisierten Massen, welche in der Lage- sind, sowohl die Festigkeit der Verkittung als auch die Viskosität des anaeroben Systems einzustellen. Diese polymerisierten Massen können gesondert oder in Kombination mit Haftungsförderern verwendet werden, welche im allgemeinen klassifiziert sind durch die Anwesenheit sowohl einer polymerisierbaren äthylenischen Bindung, als auch einer polaren funktionellen Gruppe in Nachbarschaft der Bindung.



  d. h. direkt an das ungsättigte Kohlenstoffatom anschliessend, oder etwa 4 oder 5 Atome hiervon entfern, wobei diese polare funktionelle Gruppe eine Carboxyl-, Anhydrid-, Hydroxyl-, Cyan- oder sekundäre oder tertiäre Aminogruppe ist. Zusätzlich können Stabillisatoren wie die in der USA-Patentschrift 3 043 820 beschriebenen, wie auch die Beschleuniger der USA-Patentschrift 3 046 262, in die Dichtungsgrundmasse einverleibt werden.



   Beispiele von polymerisierbaren Polyacrylatestern, welche erfindungsgemäss verwendet werden können und der obigen allgemeinen Formel entsprechen, sind die folgenden Stoffe:   Di äthylenglycol-dimethacrylat,    Triäthylenglycol-dimethacrylat,   TetraäthylenglycolXdimethac-    rylat, Dipropylenglycol-dimethacrylat, Polyäthylenglycol-dimethacrylat, Di-(pentamethylenglycol) dimethacrylat,   Tetraäthylenglycol--diacrylat,    Tetraäthylenglycoldi(chloracrylat), Diglycerin-diacryl at,   -Diglycerin-tetra-    methacrylat, Tetramethylenglykol-dimethacryl at, Aethy   lenglykol-dimethacryl at,    Neopentylglycol-ldiacrylat und Trimethylolpropan-triacryl at.

  Diese Monomeren brauchen nicht in reinem Zustand vorzuliegen, sondern können handelsübliche Qualitäten sein, in denen Inhibitoren oder Stabilisatoren einverleibt sind. Der Ausdruck  polymerisierbarer Polyacrylester  wie er bier gebraucht wird, umfasst nicht nur die obigen Monomeren in reinem und unreinem Zustand, sondern auch diejenigen anderen zusammengesetzten Massen, welche diese Monomeren in ausreichenden Mengen enthalten, um den Massen anaerobe Härtungseigenschaften zu verleihen.



  Es liegt auch innerhalb des Rahmens der   vorlieeenden    Erfindung, modifizierte Eigenschaften der gehärteten Masse zu erzielen, indem mann eines oder mehrere der Monomeren innerhalb der obigen Formel mit andern ungesättigten Monomeren wie ungesättigten Kohlenwasserstoffen oder ungesättigten Estern verwendet.



   In der USA-Patentschrift 2 895 950 sind anaerobe Härtungsmassen beschrieben und beanspruCht, welche die   gewünscht    Luftstabilität durch die Verwendung bestimmter nichtpolymerisierender organischer Hydroperoxyde besitzen, wobei diese Hydroperoxyde durch die Tatsache gekennzeichnet sind, dass die Atome, welche direkt an das das Hydroperoxydradikal tragende Kohlenstoffatom gebunden sind. aus der Gruppe Kohlenstoff. Wasserstoff, Stickstoff oder Sauerstoff ausgewählt sind, und in den Fällen, wo alle die genannten, direkt gebundenen Atome Kohlenstoff sind, nicht mehr als 2 der genannten Kohlenstoffatome, dass Kohlenstoffatom einer Methylgruppe sind.

  Einige dieser Hydroperoxydkatalysatoren sind leicht durch direkte Substitution herstellbar, und andere werden hergestellt, indem man Verbindungen in flüssiger Phase oxydiert, insbesondere, indem man Sauerstoff oder ein sauerstoffhaltiges Gas durch die Verbindungen. vorzugsweise Aether, Ketone und Kohlenwasserstoffe, leitet. Das Gemisch dieser Katalysatoren mit dem Monomeren ist gegen Berührung mit Luft hoch empfindlich, so dass der Katalysator in Anwesenheit von Sauerstoff inaktiv bzw.



  unwirksam bleibt, jedoch bei Ausschluss von Sauerstoff die Polymerisation des Monomeren einleitet. Weitere Einzelheiten der Herstellung und spezielle Beispiele solcher Hydroxyperoxydkatalysatoren können der Beschreibung der genannten Patentschrift leicht entnom   men werden.   



   Es wurde gefunden, dass zusätzlich zu den in dieser Patentschrift definierten organischen Hydroxyperoxydkatalysatoren, die vorliegende Erfindung   darüber    hinaus die Verwendung einer breiteren Klasse von Hydroperoxydkatalysatoren, zu welcher organische Peroxyde und Wasserstoffperoxyd zählt, für die Bereitung anaerober'Härtungsmassen mit der Eigenschaft der Stabilität in Gegenwart von Luft bei Umgebungstemperaturen für eine längere Zeit ermöglicht. Obwohl die bevorzugt verwendeten Peroxydkatalysatoren   diejemgen    sind, welche   allgemein    als Hydroperoxyde klassifiziert werden, wurde gefunden, dass auch leicht hydrolysierbare Perester wie tert.-Butylperbenzoat verwendet werden können.

  Von solchen Perestern wird angenommen, dass sie in situ Hydroperoxyde   bilden,    wobei diese Hydroperoxyde als im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind.



   Wenn auch so wenig wie   0,01 0/0    des Katalysators verwendet werden kann, so ist es   doch bevorzugt,    etwa 1 bis   100/o,    auf das Gewicht bezogen, des Katalysators anzuwenden, und zwar sowohl für optimale Härtungsgeschwindigkeit, als auch für die Eigenschaften langer Lagerung. Mengen   äber      20 Gew. /o    bringen keinen zusätzlichen nützlichen Effekt hervor und besitzen tatsächlich die Neigung, als Verdünnungsmittel für die Gehärtete Masse zu wirken.



   Die   haftungsverleihenden    Stoffe der vorliegenden Erfindung besitzen das zweifache Vermögen leichter   Assim ulierbarkeit    im anaeroben System ohne   nachteilige    Wirkung darauf, während sie gleichzeitig die   MasstaBili-    tät des   Verkittungsmaterialsrbeim    Härten steigern und so zu der Haftungsfähigkeit der anaeroben Masse beitragen. Die Materialien, welche die besten Ergebnisse bringen, sind Polymere mit einem Molekulargewicht zwischen 2000 und 40 000, und sind insbesondere sowohl modifizierte als auch   unmodifizierte    Polyesterharze mit solchen Molekulargewichten. 

  Der Ausdruck  polymeres Polyesterharz , wie er hier gebraucht wird, bezieht sich auf Polymere, welche entweder in   wider    Kette oder an Seitenketten vielfache Esterbindungen enthalten.



  Unter diesen Harzen geben die hitzehärtenden   Maleate    und Fumarate hervorragende Ergebnisse, doch sind die Acrylcopolymeren infolge ihrer   Flexibiktät    und ihrer Eignung zum anaeroben System am meisten erwünscht.  



  Beispielsweise können die in der USA-Patentschrift 2 634 251 beschriebenen, gemischten Alkydharze mit gutem Ergebnis verwendet werden. Spezifischere Beispiele von Polymeren, welche erfolgreich verwendet worden sind, sind die folgenden: ein Bisphenol-A Maleat der Atlas Powder Company, Wilmington, Del., mit der Hanidelsbezeichnung  Atlac 382 ; ein 80-20 Styrol-Acrylat-Copolymeres mit einem Molekulargewicht von etwa 30 000 von der Goodyear Tire and Rubber Co., Akron, Ohio, mit der Handelsbezeichnung  Pliolite AC ; ein Alkydharz aus   Mal eins äure anhydr9d    der American Cyanamide Co., mit dem   Hanidelsnamen      Laminac 4171 ; ein Polyester von   Nadinsäureanhydrild     (nadic anhydride) der Hooker   Chemical    Corp,. mit der   Bezeichnung       Durez    20175 ;

   die flexiblen Alkydharze der Adipinsäure der Interchemical Corp., unter der   Bezeichnung     I.C. 740  und der   Archer-Danliels-Mid-    land mit der Bezeichnung  Q-6030 .



   Im   allgemeinen      erzeugen    die   Haftungszusätze    der   vorliegenden      Erfindung    eine bermerkenswerte Wirkung in Mengen, welche so niedrig wie 0,5   Ges. 0/0    bezogen auf das Monomere, sind. Jedoch ist ein gewerbsmässig annehmbarer Bereich für die meisten Dichtungsmassen etwa 2 bis 30   Gew.0/o,    was inter alia von der Festigkeit der gewünschten Verkittung, den anderen verwendeten Komponenten, und den zu verkittenden Materialien abhängig ist.

  Haftungszusätze in Mengen bis zu 50   Gew.O/o    können verwendet werden, neigen jedoch im allgemeinen dazu, die Masse zu viskos zu machen, ohne eine entsprechende Steigerung der   nutabrinlgentden    Ergebnisse, welche durch einen solchen Zusatz erzielt werden.



     Erfindungsgemäss    ist auch festgestellt worden, dass eine Steigerung der Haftungseigenschaften der Masse   bewirkt    werden kann, indem man in die anaerobe Masse Haftungsförderer einverleibt, welche sich   dadurch    die Anwesenheit einer polymerisierbaren   Kohlenstoff-Koh-      lenstoffDoppelbindung    bzw. einer äthylenischen Bindung in Nachbarschaft der polaren funktionellen Gruppe der Bindung kennzeichnen. Vorzugsweise besitzt das Material nur eine einzige polare Gruppe, welche aus   wider    Klasse   Carboxylradikale,      Anhydrildradikale,    Hydroxylra   dikale,    Cyanradikale, und   sekundäre    und tertiäre Aminoradikale ausgewählt ist.

  Beispiele dieser haftungsfördernden Materialien sind   die    folgenden Säuren und ihre Anhydride: Croton-, Itacon---,   Nadiin--,      Methylna      din-,    Acryl-, Methacryl- und Maleinsäure bzw. die Anhydride, wie auch Materialien wie Cyanäthylacrylat, Acrylnitril,   Hydroxyäthylmethacrylat,      N.N-.Dimethyl-      amino-äthylmethacrylat    und   N.N-Di-tert.-Butylamino-    äthylacrylat.



   Gemische dieser Materialien können ebenfalls mit guten   Ergelbnlissen    verwendet werden.



   Es wurde   erfindungsgemäss    als gewerbsmässig erwünscht befunden, nur diejenigen Haftmaterialien und -förderer zu verwenden, welche im Grundmonomer   Katalysator-System    löslich sind und dadurch deren Einverleibung erleichtern und einer nachteiligen Auswirkung auf   die      Anaerob;izität    des Systems vorbeugen.



     Ausserdem ist    es erwünscht, wo möglich, ein Mehrpha   sein system    mit seinen damit   einhergehenden    Schwierig keiten zu vermeiden.



   Im allgemeinen ist die zur'Steigerung der Haftbar keit des Systems verwendete Menge an Förderer weiten Variationen zugänglich. Für   die    meisten Zwecke jedoch wurden zwischen 0,03 und 30   Gew.0/o    als   befriedigend    befunden, wobei ein bevorzugter Bereich 0,3 bis 20   Gew.O/o    ist. Wenn auch grössere Mengen zur Verdünnung des Monomeren neigen, so können solche Mengen verwendet werden, falls man zusätzliche   Beschleuniger    anwendet. Demgemäss können Beschleuniger aus der Gruppe der Imide, Formamide und deren Kombinationen verwendet werden, wenn des für   erforderlich    gehalten wind.



   Von den verschiedenen Beschleunigern haben sich die Sulfimide der folgenden allgemeinen Formel:
EMI3.1     
 insofern als am   meisten'bevorzugt    erwiesen, als sie nicht nur stark beschleunigte Härtungseigenschaften schaffen, sondern auch die Schaffung von Massen ermöglichen, welche hervorragende   Regallagerstabilität    über längere Zeiträume hinweg zeigen. Die Metallsalze der Sulfimide sind auch als Beschleuniger hoch wirksam, zeigen jedoch magnelhafte Regallagerstabilität und daher sind   ldie    organischen Sulfimide den metallischen   Sulfimidsalzen    vorzuziehen.

  Von den Sulfimiden hat sich Benzoesäure   suifimid    insofern als am vorteilhaftesten erwiesen, als es nicht nur optimale Beschleunigung sondern auch gute   Reallagerstabilität    zeigt, und daher ist es das bevorzugte   Beschleunigungsmitte1.   



   Der Zusatz von Aminbeschleunigern zu den Sulfimiden kann ebenfalls angewendet werden, jedoch wurde gefunden, dass sie hinsichtlich Aktivität nur einen leichten Vorteil schaffen und die   Regallagerdauer    stark herabsetzen, so dass Amine von   Sulfimidlgem!ischen    ausgeschlossen werden sollten, wenn Regallagerlebensdauer gewünscht wird.



   Wenn die Beschleuniger verwendet werden, so findet man, dass sie im allgemeinen in Mengen wirksam sind, welche so niedrig wie 0,01   Gew.O'o    und bis so hoch wie 10   Gew.o/o    liegen.



   Bei der   Verwendunlg    der Sulfimide beträgt der bevorzugte Arbeitsbereich etwa   0,1    bis 5   Gew.O/o.   

 

   Typisch für eine Rezeptur, welche sich als hoch wirksam als anaerobe Haftungsmasse erwiesen hat, ist die folgende: Komponenten   Gew.O/o     (ungefähr) Monomeres   (Tetraäthylenglycol-    dimethacrylat) 80,8 Katalysator   (Cumenydroperoxyd)    0,1 Beschleuniger   (Benzoesäuresutfimid)    0,2 Haftstoff (StyrolAcrylat Copolymeres Pliolite   AC)    12,0 Förderer   l(Acrylsäure)    6,0
Die Bestandteile können   bei    normaler Raumtemperatur gemischt werden und zu einer Zeit, welche weit im Voraus des tatsächlichen Gebrauchs der Masse liegt.

  So lange etwas Luft zugegen ist, welche nicht mehr sein mag als eine dünne Luftschicht in einem richtig  gestalteten, geschlossenen Behälter wie aus Glas oder vorzugsweise Polyäthylen oder einem andern Behälter, welcher den Durchgang von Luft gestattet,   wird    das Material bei Lagerung für verlängerte Zeitdauer von sogar so lang wie 1 Jahr oder mehr, nicht   polymerislie-    ren. Wenn jedoch das Gemisch von der Berührung mit Luft vollkommen ausgeschlossen wird, beispielsweise wenn dasselbe zwischen aneinandergrenzende Metalloberflächen wie zwischen Metall aufgebracht wird, so polymerisiert das Material rasch unter Bildung einer festen Verbindung, welche gute Haftfähigkeit und Zugfestigkeit zeigt.

  Die zur Bildung einer solchen Verkittung bei Luftausschluss erforderliche Zeit kann über einen weiten Bereich variiert werden, indem man die besonderen, zugesetzten Materialien und deren Menge richtig auswählt und die Temperatur während der Polymerisation variiert. Wenn gewünscht, kann die Erhärtungszeit bei Luftausschluss auf so wenig wie 3 Minuten oder weniger vermindert werden, oder man kann sie bis zum Bereich von etwa 1 Stunde ausdehen, wo rasches Erhärten nicht wesentlich oder erwünscht ist.



   Infolge des Wirkungsgrades   dieser    Dichtungsmassen sind nur geringe Mengen erforderlich, um zusammenpassende Oberflächen zu verbinden und wenige Tropfen der Masse reichen aus, um die zusammenwirkenden Oberflächen eines Rohrleitungsabschlusses o. dgl. zu verkitten. Die Oberflächen, auf welche das   Dichtungs-    mittel aufzubringen ist, sollten vor der Auftragung frei von Fett oder Verunreinigung sein. Bei der Verwendung auf weicheren Metallen wie Aluminium und Kupfer, oder wenn das Anschmiegungsverhältnis zwischen den zu verbindenden   Stückenfhoch    ist, kann es erwünscht sein, die durch das Dichtungsgemisch erzeugte Scherfe   stigkeit    durch die Einverleibung verträglicher Verdünnungsmittel herabzusetzen.



   Die Massen sind nichtflüchtig und können in der Viksosität mittels des'besonderen, ausgewählten Monomeren und durch Anwendung von Dickungsmitteln variiert werden. Es ist im allgemeinen erwünscht, eine dünne Flüssigkeit niedriger Viskosität mit guter Kapil   larwirkung    zu haben, wenn man dicht aneinandergepasste Oberflächen oder zuvor zusammengestellte Teile durch Eindringen der Dichtungsmasse zwischen die zusammenpassenden Oberflächen verwenden will. Zum Verkitten locker eingepasster Oberflächen oder zum Ausfüllen grosser Zwischenräume bzw. Lücken, werden hochviskose Dichtungsmassen bevorzugt.



   Die Dichtungsmassen kann man tropfenweise aufbringen und es ihnen gestatten, durch Kapillarwirkung zwischen benachbarte Oberflächen einzudringen, oder man kann die Teile in Trommel-, Sprüh- oder Tauchoperationen vorher überziehen. Die meisten Metalle katalysieren die Härtung der Dichtungsmassen. Bestimmte Metalle jedoch, wie Cadmium und Zink, zeigen nicht die katalytische Geschwindigkeit anderer Metalloberflächen und es ist bevorzugt, eine oder beide der zusammenpassenden Oberflächen mit einer Schwermetallverbindung zu behandeln, welche im   f > ichtungsge-      misch    löslich ist, wie   beisfrelsweise    Ferrichlorid, Ko   balt-,    Mangan-, Blei-, Kupfer- und Eisenseifen.



   Zur Bestimmung der langfristigen Stabilität bzw.



  Regallagerstabilität der Dichtungsmassen wurde ein einfacher, jedoch wirksamer Test entwickelt. Das Dichtungsmittel wird in geeignete Behälter wie   Testrohre    gebracht, welche dann in eine temperaturgesteuerte Umgebung, beispielsweise   ein bei    82 + 1   "C    gehaltenes Wasserbad gebracht werden. Am Ende der vorbestimmten Abstände, im allgemeinen 10 Minuten oder weniger, lässt man einen Glasstab in das Dichtungsmittel fallen.



  Wenn der Stab den Boden des Testrohrs trifft, so hat die
Masse kein Gel gebildet. Wenn die Viskosität ,des gelierenden Dichtungsmittels den Stab hindert, den
Boden zu treffen, so wird die Zeit notiert. Es   wurde    gefunden,   dass    ein Dichtungsmittel, welches während dieses   bescbleunigten    Hitzealterungstests noch für 30 Minuten oder mehr vom Gelieren frei   lbleibt, bei    Umgebungstemperaturen in Gegenwart von Sauerstoff für mindestens 1 Jahr nicht gelieren wird, was die gewerbsmässig erwünschte minimale   Regallebenlselauer    ist.   1 >        Wenngleich, -wie    oben erwähnt, bisherige   anaerobe    Massen gute Verbindung gegen Drehkräfte gezeigt ha ben,

   so zeigten doch die dadurch erzeugten   Verkittungen    niedrige Zugfestigkeit.



   Um die Wirksamkeit der vorliegenden Erfindung zu veranschlaulichen und die Haftfestigkeiten dieser Massen einheitlich zu testen, wurde eine Standardtest Arbeitsweise aufgestellt. Gemäss dieser Arbeitsweise werden zwei Metallblöcke, vorzugsweise aus Stahl, mit den Dimensionen 2,5 x 5 x 0,6 cm   aneinanssdergekittet,    indem eine dünne Schicht des zu testenden Materials auf etwa eine 5 x 0,6 cm Seite des ersten der beiden Blöcke aufbringt, so dass die -Schicht diese Oberfläche vollständig überzieht bzw. bedeckt.

  Eine   5 x 0,6 om-   
Oberfläche des zweiten Blocks wird dann in festen Kontakt mit der überzogenen Seite   indes    ersten Blocks   gebracht,    wodurch man nicht nur einen   fortlaufenfden      Verkittungsoberflächenbereich    von 3,2 cm2 schafft, son dern auch sicherstellt, dass kein Punkt des verkitteten Bereichs grösser als 3,2 mm von der Luft ist. Von diesem letzteren Merkmal wird im Hinblick auf die    Luftempfin dlichkeit    des Materials Gebrauch gemacht, und um die sich ergebenden Zugfestigkeiten bei relativ niedrigeren Werten aufrechtzuerhalten, als sie sonst auf Oberflächen verschiedener Konfiguration erzielt werden mögen. Das Haftmittel kann man bei Raumtemperatur erhärten lassen.

  Da jedoch   xdie    Testergebnisse häufig so schnell wie möglich gewünscht werden, ist es vorzuzie hen, das Härten durch Erhitzen der Anordnung für kurze Zeitspannen zu beschleunigen. Die Zugfestigkeit der   dadurch    erhaltenen Verkittung wird dann gemessen, indem man die Kraft notiert, welche zur Trennung der Blöcke erforderlich ist. Im allgemeinen betrachtet man ein   Haftungsmaterial    mit einer Zugfestigkeit von etwa   70 kg/cma    auf Stahl blöcken als befriedigend, wenngleich eine Festigkeit von grösser als etwa 140 kg/om2 bevorzugt wird. Bei Verwendung von Kupferröhren sind die erzielten   Zug-Scherfestigkeiten    etwa die Hälfte der Werte, welche für die Stahl blöcke   befriedigend    gefunden wurden.

 

   Zum leichteren Verständnis der Erfindung seien nachstehend die folgenden Ausführungsbeispiele beschrieben.



   Beispiel 1
Es wird ein anaerobes   Haftungs,oemisch    hergestellt, indem man 50   cm0    Tetraäthylenglycol-dimethacrylat, 1   cm0    Cumenhydroperoxyd und 6 g eines 80-20 Styrol-Acrylat-Copolymeren mit einem Molekulargewicht von etwa 30 000 ( Pliolite   AC )    vermischt.   t    Probe des Gemischs wird bei 82    C    auf   Regallag < 5rstabilität    getestet und zeigt eine Stabilität von   melir    als 30   Minuten.   Die    Masse wird in einer dünnen Schicht auf eine 5 x 0,6 cm-Oberfläche eines Stahlblocks aufgebracht und ein zweiter Stahlblock wird dann hiermit in festen Kontakt gebracht. Die zusammenigesetzten Blöcke werden eine halbe Stunde bei   121 CC    erhitzt.

  Beim Testan zeigt die so gebildete   Haftungsverkittung    eine Zugfestigkeit von 214 kg/cm2.



   Beispiel 2    Z lr    Veranschaulichung der deutlichen Verbesserung hinsichtlich   wider    Haftungsfähigkeit, welche   erfindungsge-      mäss ewirkt    wird, werden 6 unterschiedliche Proben bereitet, wobei man nur Monomeres, Katalysator, Imidbeschleuniger und Haftmittel in den angegebenen Mengen verwendet. Jede Probe   wijd    in der in Beispiel 1 dargelegten Weise auf   Stahlblöcke    aufgebracht   und die    Härtung wird durch   halbstünd-:ges      Er ritzen    bei   121 0C    beschelunigt. In jeder Probe wurden 50   cm    Tetraäthy   lenglycol-d;methacrylat    als Monomeres zusammen mit 1 cm Cumenhydroperoxyd als Katalysator verwendet.



  Wie aus Tabelle I ersichtlich, wird durch den Zusatz des haftungsverleihenden Materials eine Steigerung der   Zug-    festigkeit auf grösser als das Zehnfache bewirkt.



   Tabelle I
Haftmittel   Benzoesäure-    Zugfestigkeit Probe   Komponente      Mengen    sulfimid kg/cm2 Nr.



  1   zeine    - keines 10,5 2 keine   -    0,15 g 14,1 3 Pliolite   AC    4,5 g 0,15 g 168,7 4 Pliolite   AC      4,5'g    0,15g 277,0
Acrylsäure 1,0 cm  5 Pliolite AC 4,5 g 0,15g 199,7    Cynäthylacrylat    4,0 cm3 6 Pliolite AC 4,5 g 0,15 201,1
Hydroxyäthyl- 4,0 cm  methacrylat
Beispiel 3
Es wird ein Haftgemisch bereitet aus 490 cm3 Triäthylenglycol-ldimethacrylat, 14 cm3 Cumenhydro   peroxyd,    10 g Benzoesäuresulfimid, 0,07 cm    Am < ino-    propanol, 40 cm3 Acrylsäure, 10 cm3 Acrylsäureanhydrid, und 225 g  Pliolite AC .

  Das Gemisch besitzt eine   Regallagerstabilität    bei Hitzealterung bei   82  C    von grösser als 30 Minuten, und bei 20   Minuten    ,dauerndem Härten bei 121  C zwischen Stahiblöcken von Standardgrösse   ergibt      slidh    eine Zugfestigkeit von 274,2 kg/cm2.



   Beispiel 4
Zu 95 cm3   Triäthylensglycol-dimethacrylat    setzt man 4 cm3 Cumenhydroperoxyd, 3 g Benzoesullimid, 75 g  Atlac 382  und 3 cm3 Methacrylsäure hinzu. Die sich ergebende Masse besitzt eine Stabilität von grösser als 30 Minuten und ergibt beim Hitzealtern bei 121  C eine Verkittung zwischen Stahlblöcken von 189,8 kg/cm2.



   Beispiel 5
Zu 90 cm3   TetraäthylenglycolJdimethacrylat    setzt man 4 cm Cumenhydroperoxyd, 0,6 g Benzoesulfimid und eine Haftungskomponente hinzu, welche 24cm3
Acrylsäure   und    60 g  Pliolite AC  enthält. Wenige Tropfen dieses Materials werden auf die   5    x 0,6 cm
Seite eines Stahlblocks gebracht. Der zweite Block wird hieranl befe-.tilgt   und die    Blöcke werden für 1 Stunde   bei   
66    C      erlijt':t.    Die Zugfestigkeit der so erzeugten Verkit    tung beträgt    237,6   kg/om2.   



   Beispiel 6
Zu   160 cm3    Tetraäthylenglycol-dimethacrylat setzt man 4 cm3 Cumenhydroperoxyd, 2 g Benzoesulfimid,
1,6 cm3 Acrylsäure und 40 g  Pliolite AC  hinzu. Das
Gemisch wird zwischen Stahlblöcke gebracht und für 15
Minuten   wobei    121 OC gehärtet. Die   Zugfestigkeit der    so erzeugten Verkittung ist 225,0 kg/cm2.



   Der obige Test wird wiederholt, wo'bei man anstelle des  Pliolite AC -Copolymeren, in einer Probe 40 g   Formvar 7/70 , und in einer andern Probe 20 g des   Pliolite AC  plus 20 g eines Alkydharzes der Aldipin säure verwendet. Die sich ergebenden Zugfestigkeiten    sind 182,8kg/cm2 bzw. 260,1 kg/cm2.   



   Beispiel 7
Zu 350 cm3 TetraäthyleniglycolWdimethacrylat setzt man 10 cm  Cumenhydroperoxyd, 5 g   Benzoesulfimid   
2,5 cm3 Aminopropanol, 110 g  Pliolite AC  und
7,5 cm3 Methacryisäureanlhysdrid hinzu. Zwischen   Stahl-    blöcken erzeugt dieses Material eine Verkittung mit einer Zugfestigkeit von 217,9 kg/cm2 nach   einstündi-    gem Härten bei 177 "C.



   Beispiel 8    Zu    310 cm3   Tetraäthylenglycol-dimethacrylat    setzt man 10 cm3 Cumenhydroperoxyd, 5 g Benzoesulfimid,
0,06 cm3 Aminopropanol, 125 g  Pliolite AC , und
20 cm3 eines 50/50-Gemisches von Methacrylsäure und    Methylna < dinsäureanhydrid    hinzu. Bei 15 Minuten dau- erndem Härten bei 121 "C zwischen Stahlblöcken zeigt die   Verklittung    eine Zugfestigkeit von   189,8 kg/cm2.     



   Beispiel 9
Zu 180 cm:3   Tetraäthylenlglycol-dimethacrylat    setzt man   4 cm3    Cumenhydroperoxyd, 3 g Benzoesulfimid, 0,01   cm    Benzochinon,   0,02 cm:3    Aminopropanol, 25 g    < rFormvar    7/70  und 17 cm:3 Acrylsäure hinzu. Nach 10 Minuten dauerndem Härten bei   149 0C    entwickelt sich eine Zugfestigkeit von 337,4   kg/cm'.   



   Beispiel 10
Zu 175 cm:3   Triäthylenglycolsdimethacrylat    setzt man 4 cm:3 Cumenhydroperoxyd, 2 g Benzoesulfimid, 20 g  Pliolite AC  und 6 g Itaconsäure hinzu. Die Masse wird auf Stahl blöcke aufgebracht, welche anschliessend zusammengesetzt werden. Die Verkittung wird 20 Minuten bei 110 "C hitzegehärtet und bei der Prüfung ergibt sich ein Zugfestigkeitswert von 180,0   kg/cm2.   



   Beispiel 11
Zu einem Gemisch aus 125cm  Triäthylenglycoldimethacrylat, 4 cm:3 Cumenhydroperoxyd und 3 g Ben   zoesulflmid,    setzt man 75 g  Atlac 382 4 cm:3 Methyl   nadinsäureanhydrid, 2    g Itaconsäure und 1 cm:3 Acrylsäure hinzu. Unter Verwendung dieser Masse werden   Stahlblöcke      aneinandergehaftet    und für 20 Minuten bei   121 C    gehärtet, wobei sich eine Zugfestigkeit der Verkittung von 365.6   kg/cm2    ergibt.



   Beispiel   12   
Zu einer Handelslieferung eines anaeroben Dichtungsmittels, welches aus   Tetraäthylenglycol-dimethac-    rylat, 2,0 Ges.0 o Cumenhydroperoxyd und 1,0   Gew.01o    Benzoesulfimid besteht, setzt man 45    lo     Atlac 382  und 3 % Crotonsäure hinzu. Die Masse erzeugt nach einstündigem Hitzehärten bei   121 0C    eine Verkittung mit einer Zugfestigkeit von 214,4 kg/cm2.



   Beispiel 13
Es werden Probemassen bereitet, indem man 325   cm3    Tetraätyhlenglycol-dimethacrylat, 25   cm3      Cumenhydro    peroxyd, 10 cm3 Triäthylamin, 0,05 cm3 Aminopropanol, 0,05   cm3    Benzochinon und 125 g  Pliolite   AC     mischt. Zu jeder dieser Proben setzt man 50   cm3    eines der Haftungsförderer hinzu, welche in der folgenden Tabelle angegeben sind. Die verschiedenen Proben werden zur Anhaftung von 12,7 mm-Kupferrohrleitungen verwendet und ergeben nach 15-minütigen Härtungen bei 121  C die angegebenen Zug-Scherfestigkeiten.



   Tabelle II Haftungsförderer Zug-Scherfestigkeit    kg/om2    Methacrylsäure   113 > 9    Cyanäthyl-acrylat 119,5 Dimethylaminoäthylmethacrylat 89,3
Beispiel 14
Zu 250 cm3 Polyäthylenglycol-dimethacrylat   setzt    man 17,5cm  Cumenhydroperoxyd, 5 cm3 Triäthyl   amin, 10   o  Pliolite AC , 80 Teile je Million Benzochi-    non 2   Gew. 9o    Methacrylsäure und 5 Gew.% Acrylnitril hinzu. Die Masse wird an 12,7 mm-Kupferrohren getestet. Die nach 15 Minuten andauerndem Härten bei 121 -C erzielte, sich ergebende   Zug-Scherfestigkeit be    trägt 91,4   kgicm-.   

 

   Die vorliegende Erfindung ist nicht auf   ldie    hier beispielsweise wiedergegebenen Ausführungsformen   be-    schränkt. Im Rahmen dieser Erfindung sind vielmehr dem Fachmann mannigfaltige   AbänderungsmöglichkeiS    ten ohne weiteres gegeben. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Flüssige, bei Sauerstoffausschluss härtende Klebstoffmasse aus einem Monomeren der allgemeinen Formel EMI6.1 in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyigruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe EMI6.2 R' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom vorder eine Alkylgruppe mit 1 !bis 4 Kdhlenstoffatomen, R" ein Wasserstoffatom, eine OH;
    ;Gruppe, eine Methyllgmppe oder eine Gruppe EMI6.3 m eine ganze Zahl von mindestens 1, n eine ganze Zahl von mindestens 1 und p 0 oder 1 ist, und einem Hydroperoxidkatalysator, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich 0,5 Gew.O/o "bis 50Gew. /o, bezogen auf das Monomere, eines polymeren Harzes mit einer Vielzahl von Estergruppen, das in dem Gemisch aus dem genannten Monomeren und dem Hydroperoxidkatalysator löslich ist und ein Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von etwa 2000 'bis 40 000 besitzt, als Haftmittel enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Flüssige Klebstoffmasse nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie 2 bis 30 Gew. /o des Haftmittels enthält.
    2. Flüssige Klebstoffmasse nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als polymeres Harz mit einer Viel2ahl von Estergruppen ein polymeres Acrylharz mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmiuel) von 2000 bis 40 000 enthält.
    3. Flüssige Klebstoffmasse nach Patentanspruch, dadurCh gekennzeichnet, dass sie als polymeres Harz mit einer Vielzahl von Estergruppen ein Styrol/Acrylat Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von 30 000 enthält.
    4. Flüssige Klebstoffmasse nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen polymerisierbaren Haftungsförderer mit einer polymerisierbaren äthylenischen Bindung und einer polaren funktionellen Gruppe in Nachbarschaft zu dieser Bindung enthält, wobei diese polare funktionelle Gruppe eine Carboxyl-, Anhydrid-, Hydroxyl-, Cyan- oder sekundäre oder tertiäre Aminogruppe ist, enthält.
    5. Flüssige Klebstoffmasse nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der polymerisierbare Haf tungsförderer als funktionelle Gruppe eine Carboxylgruppe enthält.
    6. Flüssige Xlebstoffmasse nach Patentanspruch oder einem der 'Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen Härtungsbe schleuniger aus der Gruppe der Imide und Amine enthält.
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