CH515740A - Verfahren zur Herstellung einer Dispersion in einem organischen Medium - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Dispersion in einem organischen Medium Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Dispersion von Partikeln in einem organischen Medium. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Dispergiermittel der Formel: EMI1.1 verwendet wird, in welcher Formel A eine mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltende aliphatische Gruppe und R eine Additionspolymerkette, die von einem organischen Medium solvatisiert ist, bedeutet. Unter solvatisierbar soll verstanden werden, dass das kettenartige Additionspolymer R im organischen Medium löslich ist, wenn das Medium eine Flüssigkeit ist bzw. mit dem Medium verträglich ist, wenn dieses ein polymerer Feststoff ist. Zu diesem Zweck muss die Polarität des organischen Mediums ähnlich der der solvatisierten polymeren Kette des Dispersionsmittels sein. Wenn das organische Medium z.B. eine nichtpolare Flüssigkeit ist, so muss im allgemeinen die zu solvatisierende polymere Kette auch nichtpolar sein, und bei einem polaren Medium muss die polymere Kette in der Regel auch polar sein. Im allgemeinen hängt die Polarität der polymeren Kette von den anderen Atomen oder Gruppen ab, die an der Grundkettenstruktur angebunden sind, so dass die Polarität und damit die Solvatisierbarkeit des Polymers durch entsprechende Wahl der Monomere, von denen es gebildet werden soll, verändert werden kann. Ist dar organische Medium nichtpolar, z. B. ein flüssiger aliphatischer Kohlenwasserstoff, so können z. B. die folgenden polymeren Ketten als die zu solvatisierenden Ketten des Dispergiermittels verwendet werden: Polymere von langkettigen Estern der Acryl-, Methacryl- oder Äthacrylsäure, z.B. von den Stearyl-, Lauryl-, Octyl-, 2-Athylhexyl- und Hexylestern der Acryloder Methacrylsäure; polymere Vinylester der langkettigen Säuren, z.B. Vinylstearat, Vinyllaurat und Vinyloctoat; polymere Vinylalkyläther; und Polymere von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Äthylen, Propylen, Isobutylen und Isopren. Wenn das organische Medium eine Flüssigkeit ist, die hauptsächlich aus aromatischem Kohlenwasserstoff besteht, so können ähnliche Ketten im Dispergiermittel verwendet werden. Auch können Analoge mit kürzeren Ketten, wie z.B. Polymere von Äthoxyäthylmethacrylat, Methylmethacrylat und Athylacrylat, hierzu verwendet werden. Ausserdem können Polymere von Styrol und substituierten Styrolen, wie z. B. Vinyltoluol und a-Methylstyrol; Polymere von Alkylenoxyden, wie z.B. Äthylen-, Propylen-, Butylen- und Hexylenoxyd; Polymere von Vinylalkyläthern, wie z.B. Vinylmethyläther und Vinyläthyläther; und niedrigere Polymere von Vinylhalogeniden und -estern, wie z. 13. Vinylchlorid und Vinylacetat, von einer solchen organischen Flüssigkeit solvatisiert werden. Wenn das organische Medium eine Flüssigkeit hochpolarer Art ist, wie z.B. Ketone, Ester und Alkohole, so können die Dispersionsmittel z. B. die folgenden von der Flüssigkeit solvatisierbaren Ketten enthalten: Polymere von Styrolen, Alkylenoxyden, Vinylalkyl äthern, Vinylhalogeniden und Vinylestern, wie die oben erwähnten; Polymere von Acryl- und Methacrylsäure und den Amiden und kurzkettigen Estern davon; Polyäthylen- und Polypropylenglykol; hydroxylierte Polymere, wie z.B. Polyvinylalkohol; und Polymere von Glykolmonomethacrylaten und -acrylaten. Unter dem Ausdruck Polymere sollen hier auch Copolymere verstanden werden. Solche Copolymere können Zufalls- oder Pfropfcopolymere sein. Die oben aufgeführten Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Richtlinien, die bei der Wahl der polymeren Kette zu folgen sind, so dass die Kette von der organischen Flüssigkeit, in der das Dispergiermittel jeweils verwendet wird, solvatisiert wird, d. h. dass die zu solvatisierende Kette des Dispergiermittels eine ähnliche Polarität wie die der organischen Flüssigkeit haben soll. ähnliche Erwägungen gelten bei festen polymeren organischen Medien, obwohl die Wahl hier beschränkter ist und es im allgemeinen bevorzugt wird, ein Di spergiermittel zu verwenden, bei dem die Polymerketten der polymeren Komponente den Polymerketten des Mediums ähnlich oder mit diesen in der Struktur eng verwandt sind. Dabei gibt es aber Ausnahmen: z.B. sind Polymethylmethacrylat und Polyvinylchlorid miteinander bei sehr verschiedenen Mischungsverhältnissen verträglich, so dass ein für ein Polyvinylchlorid-Medium geeignetes Dispergiermittel Polymethylmethacrylatketten enthalten kann und umgekehrt. Das Molekulargewicht von polymeren organischen Feststoffen ist meistens hoch, z.B. mehr als 100000, und in vielen Fällen muss die solvatisierte Polymerkette des darin verwendeten Dispergiermittels ein vergleichbares Molekulargewicht haben, um eine Verschlechterung der Eigenschaften des Feststoffs zu vermeiden. Bei Dispersionen in organischen Flüssigkeiten hat die solvatisierte Polymerkette meistens ein Molekulargewicht von weniger als 100 000. Höhere Molekulargewichte werden nicht bevorzugt, hauptsächlich weil dann ein wesentlich höherer Gewichtsanteil des Dispergiermittels verwendet werden müsste. Das im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Dispergiermittel kann eine oder mehrere Gruppen der o. a. Formel enthalten. Diese Gruppen werden an die Oberfläche der dispersen Teilchen angezogen und dienen dazu, die solvatisierte Additionspolymerkette an den Teilchen zu verankern. Die Esterbindung der Gruppe der vorgenannten Formel ist der z. B. durch Reaktion einer Carboxylgruppe mit einer Epoxydgruppe gebildeten Art, indem durch das Öffnen des Epoxyringes nicht nur die Bildung einer Esterbindung an einem Kohlenstoffatom, sondern auch die Bildung einer Hydroxylgruppe an einem benachbarten Kohlenstoffatom hervorgerufen wird. Ein weiteres Merkmal der oben definierten Gruppe, die das im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Dispergiermittel aufweist, besteht darin, dass sie eine hydroxylsubstituierte aliphatische Gruppe enthält, die an der solvatisierbaren Polymerkette über die Esterbindung angelagert ist. Bei der o. a. Formel kann die an der Esterbindung benachbarte Hydroxylgruppe dadurch erzeugt werden, dass eine hydroxylsubstituierte aliphatische Carbonsäure mit einer Epoxydgruppe zur Reaktion gebracht wird, die mit der kettenartigen Komponente verbunden ist oder nachträglich verbunden wird. Als Hydroxysäuren sind u. a. hydroxysubstituierte gesättigte und ungesättigte Säuren mit bis zu 20 oder mehr C-Atomen geeignet. Die Kohlenstoffkette der Säure kann gerade oder verzweigt sein, und die daran angelagerte Hydroxylgruppe gemäss der o. a. Formel kann primär, sekundär oder tertiär sein. Das aliphatische Radikal R kann ausser der daran angebundenen Hydroxylgruppe gemäss der Formel noch eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Als Beispiele für geeignete hydroxysubstituierte aliphatische Säuren kann man folgende erwähnen: Milchsäure, Glykolsäure, Glukonsäure, Hydroxyvaleriansäure, 12-Hydroxystearinsäure, Dihydroxystearinsäure, Ricinolsäure, 2,3-Dihydroxybuttersäure, 3 ,4,5-Trihydroxyhexansäure, 2-Hydroxymethylnonansäure, 2-Hydroxy-3 -methylbuttersäure, 2-Hydroxy-2,2-dipropylessigsäure und Hydroxypelargonsäure. Auch können polyhydroxysubstituierte aliphatische Säuren, wie sie z.B. in Schellack vorkommen, z.B. Aleuritinsäure, verwendet werden. In solchen Fällen kann die Säure aus dem Harz extrahiert werden, oder aber das Harz selbst kann bei der Herstellung des Dispergiermittels angewandt werden. Epoxydgruppen können in die kettenartige polymere Komponente durch Copolymerisation eines epoxydtragenden Monomers mit einer entsprechenden Menge von einem oder mehreren anderen Monomeren unter Bildung des Polymers eingeführt werden. Als Beispiele für geeignete epoxydtragende Monomere kann man Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat und Allylglycidyläther erwähnen. Es ist auch möglich, Polymerketten mit einer endständigen Epoxydgruppe herzustellen. Zum Beispiel kann eine Polymerkette mit einer endständigen Carboxylgruppe dadurch erzeugt werden, dass ein äthylenisch ungesättigtes Monomer unter Anwendung von y,y'-Azobis-(y-cyanovaleriansäure) als Initiator und von Thioglykolsäure als Kettenübertragungsmittel polymerisiert wird, worauf die Carboxylgruppe mit Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht wird. Die benachbarte Hydroxylgruppe kann auch dadurch gebildet werden, dass eine an der ketten artigen polymeren Komponente angelagerte Carboxylgruppe mit einem Ester der aliphatischen Säure, der eine Epoxydgruppe unmittelbar neben der Esterbindung enthält, z.B. mit einem Glycidylester der aliphatischen Säure, zur Reaktion gebracht wird. Bei der Herstellung des im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Dispergiermittels kann die Esterbindung und die benachbarte Hydroxylgruppe der o. a. Formel dadurch gebildet werden, dass eine Carboxylgruppe und eine Epoxydgruppe miteinander bei 100 bis 1500 C in Gegenwart von einem Katalysator, z. B. einem tertiären aliphatischen Amin, vorzugsweise einem Alkyldimethylamin, bei dem die Alkylgruppe vorzugsweise mindestens 8 C-Atome enthält, zur Reaktion gebracht werden. Vorzugsweise wird der Aminkatalysator in einer Menge von 0,05 bis 0,15 Gew.% des Reaktionsgemisches verwendet. Das im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Dispergiermittel kann mehr als eine der o. a. Gruppen pro Molekül enthalten. Diese Möglichkeit besteht, wenn die solvatisierbare kettenartige polymere Komponente ein Additionscopolymer ist, von welchem ein Comonomer eine Reaktivgruppe enthält, mittels welcher die o. a. Gruppen an die Kette unter Bildung des Dispergiermittels angeknüpft werden können. Bei Zufallscopolymeren dieser Art können die o. a. Gruppen an mehreren Stellen entlang der Zufallspolymerkette angebunden sein. Bei einer anderen Ausführungsform kann das Copolymer ein Block- oder Pfropfcopolymer sein, bei dem die o. a. Gruppen nur an einem Segment des Copolymers angebunden sind, während ein oder mehrere andere Segmente die solvatisierbare kettenartige polymere Komponente darstellen. Gemäss dem vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren werden somit Dispersionen von einer festen oder flüssigen dispersen Phase in einem organischen Dispersionsmedium, das ein Dispergiermittel der o. a. Formel enthält, geschaffen, wobei die kettenartigen polymeren Komponenten des Dispergiermittels von dem organischen Dispersionsmedium solvatisiert und an den dispersen Teilchen über die o. a. Gruppen angebunden sind. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht in der Herstellung verbesserter Dispersionen von Pigmenten, Pestiziden, Treibmitteln, Metallpulvern, festen Polymerteilchen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylidenchlorid, Polyäthylen, Polypropylen und Polyacrylnitril und flüssigen Teilchen aus unlöslichen niedrigmolekularen Polymeren. Die Teilchen können in dem organischen Dispersionsmedium durch Mahlen, Quirlen, Emulgierung, Niederschlagen oder dergleichen dispergiert werden. Das Dispergiermittel kann dem Dispersionsmedium zugegeben werden, oder die Teilchen können mit dem Dispergiermittel vorbehandelt werden. Ein besonderer Vorteil des Verfahrens liegt in der Verbesserung von Pigmenten in Überzugsmassen und in Formteilen und stranggepressten Teilen aus Kunststoff. Die zu verwendende Menge des Dispergiermittels hängt von verschiedenen Grössen, wie z.B. dem Gehalt an disperser Phase in der Dispersion, der Teilchengrösse der dispersen Phase, der Grösse der kettenartigen polymeren Komponente des Dispergiermittels und der Anzahl der o. a. Gruppen, die an dieser Komponente angebunden sind, ab und kann 0,1 bis 200 Gew.% oder mehr, bezogen auf die disperse Phase, betragen. In der laut vorliegendem Verfahren erzeugten Dispersion kann eine Vergrösserung der in dem organischen Medium dispergierbaren Menge der dispersen Phase oder eine Verbesserung der Fliesseigenschaften von Dispersionen in organischen Flüssigkeiten oder eine Erhöhung der Dispersionsgeschwindigkeit des Materials in dem Medium erlangt werden. Die Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens zur Herstellung einer Pigmentdispersion, die in einer einen filmbildenden Stoff enthaltenden, organischen Flüssigkeit dispergiert ist, ist besonders vorteilhaft. Wird durch Anwendung des Verfahrens eine solche bestimmte Dispersionsart, nämlich eine Dispersion von Pigmenten in Lacken, erzeugt, werden Dispersionen mit erhöhtem Glanz, grösserer Farbintensität und stärkerer Undurchsichtigkeit erhalten, es vermindert sich auch die Farbänderung beim Lagern solcher Dispersionen. Wenn wie in oben angeführter besondern Anwendung des Verfahrens pigmentierte Lacke erzeugt werden, bei denen die kettenartige polymere Komponente von der flüchtigen organischen Flüssigkeit solvatisiert wird, in welcher die filmbildende Komponente des Lacks aufgelöst oder dispergiert ist, ist es sehr wünschenswert, dass die polymere Kette des Dispergiermittels mit der filmbildenden Komponente verträglich ist, die nach Abdampfung der flüchtigen organischen Flüssigkeit im trockenen Lack verbleibt. Bei Lösungslacken mit einem Additionspolymer als hauptsächlicher filmbildenden Komponente wird es bevorzugt, dass die polymere Kette des Dispergiermittels derselben Art ist. Das filmbildende Polymer ist nämlich in Lösung in der flüchtigen organischen Flüssigkeit des Lacks, so dass die kettenartige polymere Komponente des Dispergiermittels, die ja derselben Art ist, sich leicht von der organischen Flüssigkeit des Lacks solvatisieren lässt. Ist das Hauptpolymer z.B. ein polares Acrylpolymer in Lösung in einem polaren Lösungsmittel, so ist die kettenartige polymere Komponente des Dispergiermittels vorzugsweise auch ein polares Acrylpolymer. Man kann aber eine Verträglichkeit erzielen, auch wenn die filmbildende Komponente kein Additionspolymer ist. Ist das hauptsächlich filmbildende Polymer z. B. ein Alkydharz gegebenenfalls in Kombination mit einem Aminoharz wie Melaminformaldehydharz in Lösung in einer verhältnismässig nichtpolaren Flüssigkeit, so ist die solvatisierbare kettenartige polymere Komponente des zur Erleichterung der Dispersion von Pigment im filmbildenden Polymer verwendeten Dispersionsmittels vorzugsweise ein nichtpolares Additionspolymer wie Poly(laurylmethacrylat) oder Poly(vinylstearat). Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind. Beispiel 1 Ein Polymer auf Methacrylatbasis, das in aliphatischem/aromatischem Kohlenwasserstoff (Sdp. 155 bis 1950 C) löslich war, wurde wie folgt hergestellt: Eine Mischung aus 50,8 Teilen Laurylmethacrylat-Monomer 231,0 Teilen Butylmethacrylat-Monomer 15,1 Teilen Glycidylmethacrylat-Monomer 242,0 Teilen Kohlenwasserstoff (wie oben angegeben) 453,0 Teilen aliphatischen Kohlenwasserstoffs (Sdp. 70 bis 900 C) 5,36 Teilen Azodiisobutyronitril wurde bei 86 bis 880 C gerührt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wurden noch 2,68 Teile Azodiisobutyronitril hinzugegeben, worauf die Mischung noch 2 Stunden erwärmt wurde. Dann wurden 332 Teile des Lösungsmittels abdestilliert. Da ein wesentlicher Teil hiervon das niedrig kochende Lösungsmittel war, stieg die Rückflusstemperatur auf etwa 1300 C. Der Feststoffgehalt der Lösung betrug 45,8 %. Die im Polymer vorhandenen Epoxydgruppen wurden dann wie folgt verestert: Eine Mischung aus 1000,0 Teilen der Polymerlösung (Feststoffge halt 45,8 %) 1,75 Teilen Glykolsäure (Reinheit 66 %) 1,0 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin wurde unter Rühren auf 1300 C erwärmt und dann so lange auf 130 bis 1400 C gehalten, bis die Säurezahl (in mg KOH zur Neutralisierung von 1 g festen Har zes) auf 0,2 gefallen war. Dieses veresterte Polymer ist ein wirksameres Di spergiermittel als ein übliches ölreiches Alkydharz. Beispielsweise lassen sich 43 % mehr eines gelben Mono azofarbstoffpigments in der organischen Flüssigkeit, die das beschriebene modifizierte Copolymer enthält, dispergieren als in einer organischen Flüssigkeit, die eine entsprechende Menge eines ölreichen Alkydharzes enthält. Beispiel 2 Ein weiteres Polymer auf Methacrylatbasis, das in aliphatischem/aromatischem Kohlenwasserstoff (Sdp. 160 bis 2000 C) löslich war, wurde wie folgt hergestellt: Eine Mischung aus 150 Teilen Methyläthylketon 18 Teilen Azodüsobutyronitril wurde bis zur Bildung einer Lösung gerührt und dann einer Mischung aus 480 Teilen Laurylmethacrylat-Monomer 102 Teilen Butylmethacrylat-Monomer 18 Teilen Glycidylmethacrylat-Monomer zugegeben. Dann wurde diese Mischung tropfenweise während 90 Minuten zu einer ständig gerührten, unter Rückfluss kochenden Mischung der folgenden Lösungsmittel: 315 Teile Kohlenwasserstoff (wie oben angegeben) 435 Teile aliphatischen Kohlenwasserstoff (Sdp. 98 bis 1220 C), zugegeben. Dann wurde die gesamte Mischung noch 3 Stunden bei etwa 1000 C gerührt. Es wurden dann 405 Teile Lösungsmittel abdestilliert, so dass die Rückflusstemperatur auf etwa 1300 C stieg. Der Feststoffgehalt der Lösung betrug 55 %. Die im Polymer vorhandenen Epoxydgruppen wurden dann verestert, indem 1000 Teile der Polymerlösung (Feststoffgehalt 55 %) mit 4,55 Teilen Milchsäure (Reinheit 75 %) und 1 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin vermischt wurden und die entstehende Mischung so lange bei 110 bis 1200 C gerührt wurde, bis die Säurezahl unter 0,2 betrug. Bei der Herstellung einer Dispersion von Rebschwarzpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit Lackbenzin, das 30% eines ölreichen Alkydharzes enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments mehr als 11 Vol.% der Dispersion betrug. Bei einem zweiten Versuch enthielt die organische Flüssigkeit lediglich 15 S des beschriebenen veresterten Polymers, wobei bis zu 13,5 Vol.% des Rebschwarzpigments - bezogen auf die Dispersion - einwandfrei dispergiert werden konnten. Beispiel 3 Ein Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat Copolymer wurde durch Polymerisation einer Mischung aus 1154 Teilen Methylmethacrylat-Monomer 36 Teilen Glycidylmethacrylat-Monomer 3 Teilen Azodüsobutyronitril 540 Teilen Methylisobutylketon 1260 Teilen Toluol dargestellt, wobei sich eine Lösung ergab, die 40X eines Copolymers mit Molekulargewicht etwa 80000 enthielt. Dann wurden etwa 12X der Epoxydgruppen des Copolymers mit Glukonsäure verestert, indem die folgende Mischung so lange unter Rückfluss erwärmt wurde, bis die Säurezahl unter 0,2 betrug: 1000 Teile der Copolymerlösung (wie oben be schrieben) 1,6 Teile Glukonsäure 1,0 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin. Dieses modifizierte Polymer ist ein wirksameres Dispergiermittel als ein Methylmethacrylat-Homopolymer oder ein üblicheres Methylmethacrylat/Methacrylsäure Copolymer. Man konnte 62 % mehr Rebschwarzpigment in einem 70 : 30-Gemisch aus Toluol und Methylisobutylketon, das 15R; des beschriebenen modifizierten Dispergiermittels enthielt, dispergieren als in der organischen Flüssigkeit, wenn diese 20 % des üblichen 98 : 2-Methylmethacrylat-Methacrylsäure Copolymers enthielt. Beispiel 4 Es wurde ein 97 : 3-Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat Copolymer nach dem Verfahren gemäss Beispiel 3 dargestellt, wobei das Copolymer aber nicht mit Glukonsäure sondern mit einer entsprechenden Menge von 12-Hydroxystearinsäure verestert wurde. Bei der Herstellung einer Dispersion von Reb schwarzpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit einem 70 : 30-Gemisch aus Toluol und Methylisobutylketon, das 20 % eines 98 : 2-Methylmethacrylat-Methacrylsäure Copolymers enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments mehr als 6,1 Vol.% der Dispersion betrug. Bei einem zweiten Versuch enthielt die organische Flüssigkeit 20% des beschriebenen Dispergiermittels gemäss dem vorhergehenden Absatz, wobei bis zu 9,9 Vol.% des Pigments - bezogen auf die Dispersion - einwandfrei dispergiert werden konnten. Bei einem ähnlichen Dispergiermittel, das durch Reaktion des 97 : 3 -Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat Copolymers mit einer entsprechenden Menge von Stearinsäure statt 1 2-Hydroxystearinsäure hergestellt wurde, und das in derselben Menge zu der organischen Flüssigkeit zugesetzt wurde, konnte man lediglich 7,0 Vol.% des Rebschwarzpigments einwandfrei dispergieren. Beispiel 5 Es wurde ein 97 : 3-Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat Copolymer nach dem Verfahren gemäss Beispiel 3 dargestellt, wobei das Copolymer aber nicht mit Glukonsäure, son dern mit einer entsprechenden Menge von Glykolsäure verestert wurde. Eine weitere Probe desselben Copolymers wurde mit einer entsprechenden Menge von Essigsäure verestert. Bei der Herstellung einer Dispersion von Rebschwarzpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit einem 70 : 30-Gemisch aus Toluol/Methylisobutylketon, das 20% des mit Essigsäure modifizierten Copolymers enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments mehr als 6,7 Vol.% der Dispersion betrug. Bei dem zweiten Versuch enthielt die organische Flüssigkeit 20 % des mit Glykolsäure modifizierten Copolymers, wobei bis zu 10,1 Vol.SI; des Rebschwarzpigments - be zogen auf die Dispersion - einwandfrei dispergiert werden konnten. Beispiel 6 Es wurde ein Copolymer-Dispergiermittel wie folgt dargestellt: 1. Stufe Eine Mischung aus 1100 Teilen Polyhydroxystearinsäure (Mol.-Gew. etwa 1500) 900 Teilen aliphatischen/aromatischen Kohlen wasserstoff (Sdp. 137 bis 1440 C) 1 Teil Hydrochinon 2 Teilen Dimethyldodecyl-tert.-amin 150 Teilen Glycidylmethacrylat wurde unter Rühren auf die Rückflusstemperatur erwärmt und dann auf dieser Temperatur (etwa 1400 C) gehalten, bis die Säurezahl des Polymers unter 1,0 betrug. Der endgültige Feststoffgehalt der Polymerlösung betrug 47,4 %. 2. Stufe In ein Gefäss wurden 420 Teile Kohlenwasserstoff (wie oben angegeben) eingebracht, worauf die folgende Mischung tropfenweise während 4 Stunden dem Gefäss zugeführt wurde: 164 Teile Methylmethacrylat 145 Teile Polymerlösung gemäss 1. Stufe 10 Teile Glycidylmethacrylat 5 Teile Azodiisobutyronitril Dabei wurde die Temperatur stets auf 85 bis 900 C gehalten. Die Mischung wurde noch 2 Stunden erwärmt. Dann betrug der Feststoffgehalt 32,9 %. 3. Stufe Epoxydgruppen des Copolymers gemäss der 2. Stufe wurden mit Milchsäure verestert, indem die folgende Mischung auf 130 bis 1400 C erwärmt wurde, bis die Säurezahl unter 0,2 betrug: 500,00 Teile Copolymerlösung gemäss 2. Stufe 4,15 Teile Milchsäure 0,50 Teile Dimethyldodecyl-tert.-amin. Als Produkt erhielt man eine Lösung von einem Pfropfcopolymer in organischer Flüssigkeit. Dabei bestand das Pfropfcopolymer aus einer Polymethacrylatkette, an welcher Polyhydroxystearinsäureketten und Gruppen der o. a. Art angebunden waren, wobei das hydroxy-substituierte aliphatische Radikal der Gruppen von Milchsäure stammt. Man konnte etwa 110% mehr Rebschwarzpigment in dieser organischen Flüssigkeit mit dem beschriebenen Dispergiermittel dispergieren als in einer entsprechenden organischen Flüssigkeit, die das Copolymer enthielt, das aber nicht mit Milchsäure verestert worden war. Beispiel 7 Es wurde ein Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat Copolymer nach dem Verfahren gemäss Beispiel 3 hergestellt und dann wie folgt mit Schellack zur Reaktion gebracht: Es wurden 7 Teile wachsfreien Schellacks in 26 Teilen Methanol bei gelinder Erwärmung gelöst und dann zu einer Mischung aus 896 Teilen Copolymerlösung 70 Teilen Methylisobutylketon 1 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin unter Rühren zugegeben. Die Temperatur der Mischung wurde allmählich auf 1050 C gebracht, wobei das Methanol zum grössten Teil abdampfte. Die Mischung wurde dann so lange auf 105 bis 1070 C gehalten, bis eine 10 g Probe mit weniger als 0,2 ml einer n/10 KOH-Lösung anhand von Phenolphthalein neutralisiert werden konnte. Als Produkt erhielt man eine Lösung mit einem Feststoffgehalt von etwa 40 %. Dispersionen von Phthalocyaninblaupigment in diesem Produkt waren wesentlich beständiger gegen Ausflockung als ähnliche Dispersionen in Polymethylmethacrylatlösung, wie dies sich an verdünnten Dispersionen bei Untersuchungen mit dem Mikroskop feststellen liess. Bei Mischungen von Dispersionen von Titandioxyd bzw. Phthalocyaninblau in dem beschriebenen Dispergiermittel konnte man nur eine geringe Trennung der Pigmente nach langen Lagerzeiten in Glasrohren feststellen. Pastellblaue Anstrichfarben aus Mischungen von Titandioxyd- und Phthalocyaninblaudispersionen in den Dispersionsmitteln ergaben eine sehr gute Farbentwicklung, wenn sie unter niedriger Scherspannung aufgetragen wurden. Die Farbe des Anstrichstoffs wurde bei Erhöhung der Auftragsscherspannung kaum verändert. Die in den Beispielen beschriebenen Dispersionen veranschaulichen die Verwendungsmöglichkeiten und Vorteile der Erfindung, die natürlich in Dispersionen von anderen Stoffen ausser den beispielsweise angeführten Pigmenten Verwendung finden können. Pigmentdispersionen, wie sie oben beispielsweise beschrieben sind, haben besondere Vorteile bei tÇberzugs- massen, und, wie eingangs erwähnt, kommen sie am besten zur Geltung, wenn das Dispergiermittel mit dem filmbildenden Stoff der trockenen Überzugsmasse verträglich ist. Der nachstehenden Tabelle sind geeignete Anstrichstoffe bzw. Lacke zu entnehmen: Beispiel Polymerkette Geeignete Überzugsmasse 1 und 2 In Kohlenwasserstoff lösliches Alkydharzfarbe oder PVC Acrylpolymer Dispersionsfarbe 3, 4, 5 und 7 Acrylpolymer Acryllacke 6 Durch Polyhydroxystearinsäure modifiziertes Acrylpolymer Hitzehärtbare Acryllacke
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung einer Dispersion von Partikeln in einem organischen Medium, dadurch gekennzeichnet, dass ein Dispergiermittel der Formel: EMI5.1 verwendet wird, in welcher Formel A eine mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltende aliphatische Gruppe und R eine Additionspolymerkette, die von einem or ganischen Medium solvatisiert ist, bedeutet.II. Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I zur Herstellung einer Pigmentdispersion, die in einer einen filmbildenden Stoff enthaltenden organischen Flüssigkeit dispergiert ist.UMERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das Additionspolymer ein Zufalls copolymer ist.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Additionspolymer ein Block- oder Pfropfcopolymer ist und dass das Dispergiermittel mehr als eine Gruppe der genannten Formel an einem Segment des Copolymers enthält.
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