DE1620912A1 - Verfahren zur Herstellung eines Dispersionsmittels fuer organische Medien - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Dispersionsmittels fuer organische Medien

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DE1620912A1 DE1966J0031481 DEJ0031481A DE1620912A1 DE 1620912 A1 DE1620912 A1 DE 1620912A1 DE 1966J0031481 DE1966J0031481 DE 1966J0031481 DE J0031481 A DEJ0031481 A DE J0031481A DE 1620912 A1 DE1620912 A1 DE 1620912A1
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Description

PATENTANWAtTE , 162091
DR.-ING. H. FINCKE s München 5, : 7« JAN. 1970
DIPU-ING. H. BOHR Möllerstraee 3T
D1PL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: »26 iO 60
K 20871 - Dr.P/F
Gase PY,18601
Beschreibung, zur Patentanmeldung der
Imperial Chemical Industries Limitedp London, S*VJ0 1»,
betreffend:
♦»Verfahren zur Herstellung eines Dispersionsmittels für organische Medien"
Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 4β August 1965 ist in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft Dispersionsmittel für Dispersionen von flüssigen oder festen Teilchen in einem organischen Medium, Verfahren zur Herstellung solcher Dispersionsmittel sowie Dispersionen in organischen Medien, die solche Dispersionsmittel enthalten«
Gemäß der Erfindung wird ein Dispersionmittel für Dispersionen in organischen Medien geschaffen, das aus einer soivatisierbaren Additionspolymerkettet an welcher mindestens eine Gruppe der Formelί
R _ ο - 0 - CH9 - GH
OH 0 OH
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H&U& Unterlage?! iArjfc,7.IiAlM,2Nr.1 Sste3dcsXnd6runj^ei.ä,;fciMfc
angelagert ist, besteht, wobei R ein aliphatisohes Radikal darstellt.
Hier soll tinter "solvatiaierbar" verstanden werden, daS das kettenartige Additionspolymer in dem organischen Medium löslich ist, wenn das Medium eine Flüssigkeit ist, bzw. mit Aem Medium verträglich ist, wenn dieses ein polymerer Feststoff ist. Zu diesem Zweck muß die Polarität des organischen Mediums ähnlich der der solvatlsierten polymeren Kette des Diapersionemittela sein« Wenn das organische Medium z.B. eine nichtpolare Flüssigkeit ist, so muß im allgemeinen die eu solvatisierende polymere Kette auch nichtpolar sein, und bei einem polaren Medium muß die polymere Kette in der Regel auch polar sein. Xm allgemeinen hängt die Polarität der polymeren Kette von den anderen Atomen oder Gruppen ab, die an der Grundket— tenstruktur angebunden sind, so daß die Polarität und davit die So.lvatisierbarkeit des Polymers durch entsprechende Wahl der Monomere, von denen es gebildet werden soll, verändert werden kann· Ist das organische Medium nichtpolar, z«B. ein flüssiger aliphatischer Kohlenwasserstoff, so können z.B. die folgende polymere Kette als die zu solvatisierenden Ketten de3 Diepersionsmittels verwendet werden:
Polymere von langkettigen Betern der Acryl-, Methacryl- oder Äthacrylsäure, z.B. von den Steaxyl-, Itauryl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl- und Hexylestern der Acryl- oder Methacrylsäure;
polymere Vinylester der langkettigen Säuren, z.B. Vinylstearat, Vinyllaurat und Vinyloctoatj
polymere Yinylalkylather; und
Polymere von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Äthylen, Propylen, Isobutylen und Isopren.
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Wenn das organische Medium eine Flüssigkeit ist, die hauptsächlich aus aromatischem Kohlenwasserstoff besteht, so können ähnliche Ketten im Dispersionmittel verwendet werden. Auch können Analoge mit kürseren Ketten, wie Z0B0 Polymere von iithoxyäthylmethacrylat, Methylmethacrylat und Ithylacrylat hierzu verwendet werden. Außerdem können
Polymere von Styrol und substituierten Styrolen, wie z.B» Vinyltoluol und ft-Methylstyrol;
Polymere von Alkylenoxydenj» wie soB. Äthylen-, Propylen-, Butylen- und Hexylenoxydj
Polymere von VinyläSkyläthern, wie z.Bo Vinylmethyläther and ITinyläthylätherj und
niedrigere Polymere von Yinylhslogeniden und -estern, wie s»Β« Vinylchlorid und Vinylacetat,
einer solchen organischen flüssigkeit solvatislert warden.
das organisch© Medium eine Flüssigkeit höoSipolarer irt wie seB. l@toa©9 Eeter und Alkohole, so Mtes©& di©
sojBo die folgenden y&sl der Hlissig&elt tiaierbarea Kettea ©ataal*fe©as
Y®m Aesyl-= ^mä üstliaöKf isSar
hydroxylierte Polymere, wie zoB0 Polyvinylalkohol; und Polymere von Glykolraonomethacrylaten und -acrylaten.
Unter dem Ausdruck "Polymere" sollen hier auch Copolymere verstanden werden. Solche Copolymere können Zufalls- oder Pfropfcopolymere sein.
Die oben aufgeführten Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Richtlinien, die bei der Wahl der polymeren Kette zu folgen sind, so daß die Kette von der organischen Flüssigkeit, in der das Dispersionmittel jeweils verwendet wird, solvatisiert wird, das sind die Richtlinien, daß die zu solvatisierende Kette des Dispersionsmittels eine ähnliche Polarität wie die der organischen Flüssigkeit haben soll,
Ähnliche Erwägungen gelten bei festen polymeren organischen Medien, obwohl die Wahl hier beschränkter ist und es im allgemeinen bevorzugt wird, ein Dispersionmittel au verwenden, bei dem die Polymerketten der polymeren Komponente den Polymerketten des Mediums ähnlich oder mit diesen in der Struktur eng verwandt sind» Dabei gibt es aber Ausnahmen: zum Beispiel sind Polymethylmethacrylat und Polyvinylchlorid miteinander bei sehr verschiedenen Mischungsverhältnissen verträglich, so daß ein für ein Polyvinylchlorid-Medium geeignetes Dispersionsmittel Polymethylmethaesgrlatketten enthalten kann und umgekehrte
Das Molekulargewicht von polymeren organischen Peststoffen ist meistens hoch, z.B. mehr als 100 000, und in vielen Fällen muß die solvatisierte Polymerkette des darin verwendeten Dispersionsmittelß ein vergleichbares Molekulargewicht haben, um eine Verschlechterung der Eigenschaften des Feststoffes zu vermeiden. Bei Dispersionen in organischen Flüssigkeiten hat die Bolvatisierte Polymerkette meistens ein Molekulargewicht
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von weniger als 100 000. Höhere Molekulargewichte werden nicht bevorzugt, hauptsächlich well dann ein wesentlich höherer Gewichtsanteil des Dispersionsmittels verwendet werden müßte.
Das Dispersionsmittel nach der Erfindung muß auch eine oder mehrere Gruppen der o„a, formel enthalten. Diese Gruppen werden an die Oberfläche der dispersen QJeilahen angezogen und äienen dazu, die solvatisierte Additionspolymerkette an den !Teilchen zn verankern.
Die Esterbindung der Gruppe der vorgenannten !Formel ist der z.B. durch Reaktion einer Carboxylgruppe mit einer Epoxydgruppe gebildeten Artr indem durch das Öffnen des Spoxyringes nicht nur die Bildung einer Esterbindung an einem Kohlenstoffatom sondern auch die Bildung einer Hydroxylgruppe an einem benachbarten Kohlenstoffatom hervorgerufen wirdo
Ein weiteres Merkmal der oben definierten Gruppe besteht ,darin, daß sie eine hydroxylsubatituierte aliphatische Gruppe enthält, die an der solvatisierbaren Polymerkette über die Esterbindung angelagert ist» Bei deroea0 Formel kann die an der Esterbiiidung benachbarte Hydroxylgruppe dadurch erzeugt werden, daß eine hydroxylsubstituierte aliphatische Carbonsäure mit einer Epoxydgruppe zur Reaktion gebracht wird, die mit der kettenartigen Komponente verbunden ist oder nachträglich verbunden wird.
Als Hydroxysäuren sind u.a. hydroxysubstituierte gesättigte und ungesättigte Säuren mit bis zu 20 oder mehr C-Atomen geeignet. Die Kohlenstoffkette der Säure kann gerade oder verzweigt sein, und die daran angelagerte Hydroxylgruppe gemäß der o.a. Formel kann primär, sekundär, oder tertiär sein* Das aliphatische Radikal R kann ausser der daran angebundenen Hydroxylgruppe gemäß der Formel noch eine oder
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mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Als Beispiele für geeignete hydroxysubstituierte aliphatische Säuren kann man folgende erwähnen: Milchsäure, Glykolsäure, Glukonsäure, Hydroxyvaleriansäure, 12-Hydroxystearinsäure, Dihydroxystearinaäure, Ricinolsäure,2,3-Dihydroxybuttersäure, 3,4,5-Trihydroxyhexansäure, 2-Hydroxyraethylnonansäure, 2-Hydroxy «»3-methyrbuttersäure, 2-Hydroxy-2,2-dipropylessigsäure und Hydroxypelargonsäure. Auch können polyhydroxysubstituierte aliphatische Säure, wie sie z„Be in Schelllack vorkommen, z.B. Aleuritinsäure, verwendet werden. In solchen Fällen kann die'Säure aus dem Harz extrahiert werden, oder aber das Harz selbst kann bei der Herstellung des Dispersionsmittel angewandt werden.
Bpoxydgruppen können in die kettenartige polymere Komponente durch Copolymerisation eines epoxy&tragenden Monomers mit einer entsprechenden Menge von. einem oder mehreren anderen Monomeren unter Bildung des Polymers eingeführt werden. Als Beispiels für geeignet© spoxydtragende Monomere kann man Glyc?i<g.yi*äcrylat, Glyoidylmethaerylat und Allylglydicyläther erwähnen Es ist auch möglich, Polymerketten mit einer endständigen Epoxydgruppa n&rJh einem in der Patentanmeldung J 26 342 IVd/39c beschriebenen Verfahren herzustellen. Zum Beispiel kann eine Polymerkette mit einer endständigen Carboxylgruppe dadurch erzeugt werden, daß ein äthylenisch ungesättigtes Monomer unter Anwendung von Υ,γ»-ΑζοΜ8-(γ-cyanovaleriansäure) als Initiator und von !Thioglykolsäure als Kettenübertragungsmittel polymerisiert wird, worauf die Carboxylgruppe mit Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht wird.
Die benachbarte Hydroxylgruppe kann auch dadurch gebildet werden, daß eine an der kettenartigen polymeren Komponente angelagerte Carboxylgruppe mit einem Ester der aliphatischen Säure, der eine Epoxydgruppe unmittelbar neben der Ester-
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BAD iNAL
bindung enthält, ζβΒο mit eines ©XyeidyXester üe~£ aliphatischen Säure zur Reaktion gebracht w
Bei der Herstellung der Dispersionsmittel aaeh &@τ kann die Est@rbindung ua& die -l>enaeh%arte ®oa„ Formel äadiareii gebildet werden teS ein©
and eine Epescydgmpp© miteinander ts@i 100 "bis 1p>0@6 in wart Y©a einem SataIys©t©B9 söBe ©im@a tertiäsoa
qpMimstlagrl&iai&0 .!bei ä<$m di© ©a© S C-At@me ®ät!tält0
Reaktion geteac&t ^©gd@2io V©rs»gSTOlse wi^d das* sstor in einer-Meag© ^oa Q^05 Ms O915 G-ewo=>fl t©s Sealrfeiaas
s"f isietag kdsaea m&tm al© ©iae &®g ®oao Gsmpp® pg"© I€©1©WI1 ©aftanltesu Dies© Mögli@la< ZsQit ^©stelltρ tir@sm di© ©©Ifatisies'tes1© tetteaastig© p@
ι ela-
©suppe an di© iCett® nat^s1 - MMissig to® M H©!saüp£t werden kisMüao B@i
die ooae i-smppea mt m®h%@£<sxi St@ll@a ©atlaag 4,®% Im
®ag©teafi@a s©£ao - Bei g ia© Sl l
sein, "öei des äl@ ©Qa,o feiappea am^ aa. @ia@a S^gaeat ä©s Copolymers ange"biiaasa siafip tiateeM ©ia ©des? Segmente die
ia3?B teilen.
der Erfindung w©rä©a ameli M©p©rsi©n@n T©a diner festen oder flüssigen disperses Phase la eise® organi@©h©n Dispes?«=· ©ionsmediura, das ein Msgersiensraittel der ooa,o Formel ent« MLXt t geschaffen» web©i di© lcettenaftigen poljaeren Komp©~ nenten des Dispersi©nsmitt@ls vub. dem organischen Dispersionsinedium soliratisiert imd an den dispersen Teilchen über die ooa. Gruppen sagefeunden sindo
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Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht in der Verbesserung von Dispersionen von Pigmenten, Pestiziden, Treibmitteln, Metallpulvern, festen Polymerteilchen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylidenchlorid, Polyäthylen, Polypropylen und Polyacrylnitril und flüssigen Teilchen aus unlöslichen niedrigmoiekularen Polymeren« Die Teilchen können in dem organischen Dispersionsmedium durch Mahlen, Quirlen, Emulgierung, Niederschlagen od. dgl0 dispergiert werdeno Das Dispersionsmittel kann dem Dispersionsmedium zugegeben v/erden, oder die Teilchen können mit dem Dispersionsmittel vorbehandelt v/erden. Ein besonderer Vorteil der Erfindung liegt in der Verbesserung von Pigmenten in Überzugsmassen und in Normteilen und stranggepreßten Teilen aus Kunststoff»
Die zu verwendende Menge des Dispersionsmittel hängt von verschiedenen Größen, wie Z0B0 dem Gehalt an disperser Phase in der Dispersion, der Teilchengröße der dispersen Phase 9 der Größe der kettenartigen polymeren Komponente des Dispersionsmittels und der Anzahl der o.a. Gruppen, die an dieser Komponente angebunden sind, ab und kann 0,1 bis 200 GeWo-$ oder mehr, bezogen auf die disperse Phase, betragene
Die Verwendung von den Dispersionsmitteln nach der Erfindung kann zu einer Vergrößerung der in dem organischen Medium dirvpergierbaren Menge der dispersen Phase oder zu einer Verbesserung der Fließeigenschaften von Dispersionen in organischen Flüssigkeiten oder zu einer Erhöhung der Dispersionsgeschwindigkeit des Materials in dem Medium führen» Bei einer bestimmten Dispersionsart, nämlich Dispersionen von Pigmenten in Lacken, kann die Verwendung der Dispersionsmittel nach der Erfindung zu Erhöhung des Glanzes, der Farbintensität oder der Undurchsichtigkeit und zu einer Verminderung der Farbänderung beim Lagern führen.
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Wenn die Dispersionsmittel in pigmentierten Lacken verwendet werden, bei denen die kettenartige polymere Komponente von der flüchtigen organischen Flüssigkeit solvatisiert wird, in welcher die fumbildende Komponente des Lackes aufgelöst oder dispergiert ist, ist es sehr wünschenswert, daß die polymere Kette des Dispersionsmittels mit der filmbildenden Komponente verträglich ist/ die nach Abdampfung der flüchtigen organischen Flüssigkeit im trockenen Lack verbleibt. Bei Lösungslacken mit einem Additionspolymer als hauptsächlicher filmbildenden Komponente wird es bevorzugt, daß die polymere Kette des Dispersionsmittels derselben Art ist. Das filmbildende Polymer ist nämlich in Lösung in der flüchtigen organischen Flüssigkeit des Lacks, so daß die kettenartige polymere Komponente des Dispersionsmittels, die •ja derselben ArI; ist, sich leicht von der organischen Flüssigkeit des Lacks solvatisieren läßt«, Ist das Hauptpolymer z.B. ein polares Acrylpolymer in Lösung in einem polaren Lösungsmittel, so ist die kettenartige polymere Komponente des Dispersionsmittels vorzugsweise auch ein polares Acrylpolymerβ
Man kann aber eine Verträglichkeit erzielen, auch wenn die filmbildende Komponente kein Additionspolymer ist. Ist das hauptsächliche filmbildende Polymer z.B. ein Alkydharz gegebenenfalls in Kombination mit einem Aminoharz wie.Melaminformaldehydharz in Lösung in einer verhältnismäßig nichtpolaren Flüssigkeit, so ist die solvatisierbare kettenartige polymere Komponente des zur Erleichterung der Dispersion von Pigment im filmbildenden Polymer verwendeten Disper· sionsmittels vorzugsweise ein nichtpolares Additionspolyaer wie Poly(laurylmethacrylat) oder Poly(vinylstearat).
Die Erfindung ist nachstehend an Hand' von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei alle Mengenangeben auf das . Gewicht bezogen sindo
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BAD
Beispiel 1
Ein Polymer auf Me thaerylat basis, das in aliphatisch ein/aromatischem Kohlenwasserstoff (Sdp„ 155 - 195°C) löslich war, wurde wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus
50,8 Teilen laurylmethacrylat-Monomer 231»0 Teilen Butylmethacrylat-Monomer
15»1 Teilen Glycidylmethacrylat-Monomer 242,0 Teilen Kohlenwasserstoff (wie oben angegeben) 453,0 Teilen aliphatischen Kohlenwasserstoffs (Sdp0
70 - 900G)
5,36 Teilen Aisodiisobutyronitril
wurde bei 86 - 880C gerührt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten,» Dann wurden noch 2,68 Teile Azodiisobutyronitril hinzugegeben, worauf die Mischung noch 2 Stunden erwärmt wurde.
Darr· wurden 332 Teile des löaungsmittels abdestilliert. Da ein wesentlicher Teil hiervon das niedrigkochende Lösungsmittel war, stieg die Rtiekflußtemperat Feststoffgehalt der Lösung betrug 45,8
mittel war, stieg die RUelcflußtemperatur auf etwa 1300C. Der
Die im Polymer vorhandenen Epoxydgruppen wurden dann wie folgt verestert:
Eine Mischung aus
1 000j0 Teilen der Polymerlösung (Feststoffgehalt 45,85$) 1,75 Teilen Glykolsäure (Reinheit 66 #) 1,0 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin
wurde unter Rühren auf 1300C erwärmt und dann so lange auf 130 - 1400C gehalten, bis die Säurezahl (in mg KOH zur Neutralisierung von 1 g festen Harzes) auf 0,2 gefallen war.
Dieses veresterte Polymer ist ein wirksameres Dispersionsmittel als ein übliches ölreiches Alkydharz, Beispielsweise
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läßt sieh 43 $> mehl1 eines gelben Monoazofarbstoffpigments in der organischen Flüssigkeite die das beschriebene modifizierte Copolymer enthältf als in einer organischen Flüssigkeit f die eine entsprechende Menge eines ©"!reichen Alkyd«- haraes enthältβ
Beispiel 2
Ein weiteres" Polymer auf Methaerylatbasis5 das in aliphati-
sehera/aromatlsehern Kohlenwasserstoff (Sdps 160 =· 2000G) löslich wars vrarcLe wie folgt hergestellt?
Eine Mischung aus . . ■
150 !eilen Methylethylketon
18 Teilen Äzodiisobutyronitril
wurde bis sur Bildung eiaer Lösung gerührt -and dann einer Mischung aus .
480 Teilen Iiau2?yliaethaerylat«»H®a©mer 102 Teilen Butylmethaexylat^Honoraer 18 Seilen
sugegebeno- Bann wurde diese Mischnag te©pf@nweise während 90 Mizimtea zu einer ständig gerührten,, nates Rückfluß kochenden Mischung der folgenden Losragsisittel s
315 Teilen Kohlenwasserstoff (wie ©t>ea angegeben) 435 Teilen aliphatischen Kohlenwasserstoff ■(Sdp.98-122°0)
sugegebenn Bann, wurde die gesaiat© Mischasig noch 3 Stunden bei etwa 100°C gerührt«
Es wurde dann 405 Teile lösungsmittel abdestilliert t so daß die Rückflußtemperatur auf etwa 13Q®G stieg«, Der Feststoff«= gehalt der Lösung betrug 55 /*·
Die im Polymer vorhandenen Epoxydgruppen wurden dann verestert , indem 1 000 Teile der Polymerlösung (-Feststoffge- "
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halt 55#) mit 4,55 !Teilchen Milchsäure (Reinheit 75$) und 1 Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin vermischt wurden und die entstehende Mischung ao lange bei 110 - 1200C gerührt wurde 9 bis die Säurezahl unter 0,2 betrug.
Bei der Herstellung einer Dispersion von Rebschwarzpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit lackbenein, das 30$ eines Sireichen Alkydharzes enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments mehr als 11 YoIe-# der Dispersion betrug. Bei einem zweiten Versuch enthielt die organische Flüssigkeit lediglich 15 i> des beschriebenen vereaterten Polymer, wobei bis zu 13,5 VoI.-# des Rebschwarzpigments - bezogen auf die Dispersion - einwandfrei dispergiert werden konnten0
Beispiel 3
Bin Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat-Copolymer wurde durch Polymerisation einer Mischung aus
1 154 Teilen Methylmethacrylat-Monomer 36 Teilen ßlyeidylmethacrylat-Monomer 3 Teilen Azodiisobutyronitril 540 Teilen Methylisobutylketon 1 260 Teilen Toluol
dargestellt, wobei sich eine Lösung ergab, die 40 # eines Copolymers mit Molekulargewicht ca„ 80 000 enthielt.
Dann wurden etwa 12 $ der Epoxydgruppen des Copolymers mit Glukonsäure verestert, indem die folgende Mischung so lange unter Rückfluß erwärmt wurde, bis die Säurezahl unter 0,2 betrug:
1 000 Teile der Copolymerlösung (wie oben beschrieben)
,1,6 Teile Glukonsäure
\'1,O Teil Dimethyldodecyl-tert.-amin.
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Dieses modifizierte Polymer ist ein wirksameres Dispersionsmittel als ein Methylmethacrylat-Homopolymer oder ein üblicheres Methylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolyraer,
Man konnte 62 # mehr Rebschvrarzpigment in einem 70ϊ 30-Gemisch aus Toluol und Methyli3obutylketont das 15 # des "beschriebenen modifizierten Dispersionsmittels enthielt, dispergiüiren als in der organischen flüssigkeit, wenn diese 20 i> des Üblichen 98:2-Methylmethaerylat~Methaerylsäure-Copolymer enthielt.
Beispiel 4
Bs wurde ein 97i3-Methylmethacrylat-Glyeidylraethacrylat-Copolymer nach dem Verfahren gemäß Beispiel 3 dargestellt, wobei das Copolymer aber nicht mit Glukonsäure sondern mit einer entsprechenden Menge von 12-Hydroxystearinsäure verestert wurde.
Sei der Herstellung einer Dispersion von Rebsehwai*zpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit einem 70:3.0-Geraisch aus Toluol und Methylisobutylketon^ das 20 # eines 98:2-Methylraethacrylat-Methacrylsäure-Oopolymers. enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments mehr als 6,1 Vol.-# der Dispersion betrug* Bei einem zweiten Versuch enthielt die organische flüssigkeit 20 i> des beschriebenen Dispersionsmittels gemäß dem vorhergehenden Absatz, wobei bis zu 9,9 VoI0-# des Pigments - bezogen auf die Dispersion - einwandfrei dispergiert werden konnten.,"
Bei einem ähnlichen Dispersionsmittel, das durch Reaktion des 97:3-Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat-Cöpolymere mit einer entsprechenden Menge von Stearinsäure statt 12i-Hydroacystearinsäure hergestellt wurde, und das in der-
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selben Menge zu der organischen flüssigkeit zugesetzt wurde, konnte man lediglich 7,0 Vol.-# des Rebschwarzpigments einwandfrei dispergieren.
Beispiel 5
Es wurde ein 97:3-Methylmethacrylat-Glycidylmethacrylat-Copolyraer nach dem Verfahren gemäß Beispiel 3 dargestellt, wobei das Copolymer aber nicht mit Glukonsäure sondern mit einer entsprechenden Menge von Glykolsäure verestert wurde. Eine weitere Probe desselben Cpolymers wurde mit einer entsprechenden Menge von Essigsäure verestert«
Bei der Herstellung einer Dispersion -von Rebschwarzpigment durch Mahlen desselben in einer Kugelmühle mit einem 70:30-Gemiseh aus Toluol/Methylisobutylketon, das 20 ?S des mit Essigsäure modifizierten Copolymers enthielt, erhielt man keine einwandfreie Dispersion mehr, wenn die Menge des Pigments ρ >hr als 6,7 Vol.-5» der Dispersion betrug. Bei dem Bweiten Versuch enthielt die organische Flüssigkeit 20 & des mit Glycolsäure modifizierten Copolymers, wobei bis zu 10,1 Vol.-jS des Rebschwarzpigments - bezogen auf die Dispersion - einwandfrei dlspergiert werden konnten.
Beispiel 6
Es wurde ein Copolymer-Dispersionmittel wie folgt dargestellt:
1» Stufe:
Eine Mischung aus
1 100 Teilen Polyhydroxystearinsäure (Mol.-Gew. etwa 1500) 900 !Feilen aliphatIschen/aromatischen Kohlenwasserstoff (Sdp. 137 - 1440C)
1 Teil Hydrochinon
2 Teilen Dimethyldodecyl-tert.-amin r~— 150 Teilen Glycidylmethaerylat Bad
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wurde unter Rühren auf die Rückflußtemperatur erwärmt und . dann auf dieser Temperatur ( etwa HO0C) gehalten, bis die Säurezahl des Polymers unter 1,0 betrug,, Der endgültige Peststoffgehalt der Polymeric'sung betrug 47,4 #.
2,Stufes
In ein Gefäß wurden 420 Teile Kohlenwasserstoff (wie oben angegeben) eingebracht» worauf die folgende Mischung tropfenweise während 4 Stunden dem Gefäß zugeführt wurde:
164 Teile Methjlraethaerylat
145 Teile Polymerlßsung gemäß 1, Stufe 10 Teile Slyeidylraethaerylat
5 Teile Äzodiisobutyronitril.
Dabei wurde die Temperatur stets auf 85 - 900C gehalten. Die Mischung wurde noch 2 Stunden erwärmt, Dann betrug der Feststoff gehalt 52 »9 $>*
5« Stufe;
Epoxydgruppen des Copolymers gemäß der 2O Stufe wurden alt Milchsäure verestert, indem die folgende Mischung atsf 130 1400C erwärmt wurdes bis die Säurezahl unter 0,2 betrug;
500,00 Teile Copolymerlösung gemäß 2„ Stufe 4,15 Teile Milchsäure
0,50 Teile Dimethyldodeeyl-tert^-amin.
Als Produkt erhielt man eine Lösung von einem Pfropf copolymer in organischer Flüssigkeit» Dabei bestand das Pfropf·· copolymer aus einer Polymethacrylatkette, an welcher Polyhydroxy stearinsäurekettsn und Gruppen der o»a. Art angebunden waren, wobei das hydroxy-substituierte aliphatische Radikal der Gruppen von Milchsäure stammt „
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Man konnte etwa 110 # mehr Rebschwarzpigment in dieser organischen Flüssigkeit mit dem "beschriebenen Dispersionsmittel dispergieren als in einer entsprechenden organischen Flüssigkeit, die das Copolymer enthielt, das aber nicht mit Milchsäure verestert worden war.
Beispiel 7 "
Es wurde ein Methylmethaerylat-Glycidylmethacrylat-Copolymer nach dem Verfahren gemäß Beispiel 3 hergestellt und dann wie folgt mit Schellack zur Reaktion gebracht:
Es wurden 7 Teile wachsfreien Schellacks in 26 Teilen Methanol bei gelinder Erwärmung gelöst und dann zu einer Mischung aus
896 Teilen Copolymerlösung
70 Teilen Methylisobutylketon
1 Teil Dirnethyldodecyl-tert.-arain
unter Rühren zugegeben* Die Temperatur der Mischung wurde allmählich auf 1030C gebracht, wobei das Methanol zum größten Teil abdampft. Die Mischung wurde dann so lange auf 105 - 1070C gehalten, bis eine 10g-Probe mit weniger als 0,2 ml einer n/10 KOH-Lösung anhand von Phenolphthalein neutralisiert werden konnte. Als Produkt erhielt man eine Lösung mit einem Feststoff gehalt von etwa 40 fa.
Dispersionen von Phthalocyaninblaupigiient in diesem Produkt waren wesentlich beständiger gegen Ausflockung als ähnliche Dispersionen in Polymethylmethacrylatlösung, wie dies sich an verdünnten Dispersionen bei Untersuchungen mit dem Mikroskop feststellen ließ. Bei Mischungen von Dispersionen von Titandioxyd bzw. Phthaloeyaninblau in dem beschriebenen Dispersionsmittel konnte man nur eine geringe Trennung der Pigmente nach langen Lagerzeiten in Glasrohren feststellen.
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Pastellblaue Anstrichfarben, aus Mischungen von Titandioxyd- und Phthaloeyaninblaudispersionen in den Dispersionsmitteln ergaben eine sehr gute Farbentwicklung, wenn sie unter niedriger Seherspannung aufgetragen wurden. Die tfarbe des Anstrichstoffs wurde bei Erhöhung der Auftragsscherspannung kaum verändert.
'Die in den Beispielen beschriebenen Dispersionen veranschaulichen die Verwendungsmöglichkeiten und Vorteile einer Auswahl der Dispersionsmittel nach der Erfindung, die natürlich in Dispersionen von anderen Stoffen außer den beispielsweise angeführten Pigmenten Verwendung finden können.
Pigmentdispersionen, wie sie oben beispielsweise beschrieben sind, haben besondere Vorteile bei Überzugsmassen, und, wie " eingangs erwähnt, kommen sie am besten zur Geltung, wenn da3 Dispersionsmittel mit dem filmbildenden Stoff der trockenen Überzugsmasse verträglich ist. Der nachstehenden Tabelle sind geeignete Anstrichstoffe bzw. lacke zu entnehmen:
geeignete Überzugsmasse
Alkyldharzfarbe oder PVC-Dispersionsfarbe
Acryllacke
Hitzebärtbare Acryllacke
BeisBiel Polyraerkette
1 u. 2 In Kohlenwasserstoff
lösliches Acrylpolymer
3,4,5
u. 7		 Acrylpolymer
Durch Polyhodrxystearinsäure modifiziertes Acrylpolymer
Patentansprüche:
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Claims (12)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines Dispersionsmittels für organische Medien, das eine solvatisierbare Additionspolyraerkette enthält, dadurch gekennzeichnet, daß an dieser Kette mindestens eine Gruppe der Formel:
R-C-O-CH9-CH-IH2I
OH 0 OH
angebunden ist, wobei R ein aliphatisches Radikal ist, und daß die Additionspolymerkette und das hydroxylsubstituierte aliphatische Radikal dadurch miteinander verbunden werden, daß eine Carboxylgruppe mit einer Epoxydgruppe zur Reaktion gebracht wird.
2. Dispersionmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , datf das Additionepolymer ein Zufallscopolymer ist.
3. Dispersionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Additionspolymer ein Block- oder Pfropfcopolymer ist, und daß das Dispersioninittel mehr als eine Gruppe der genannten Formel an einem Segment des Copolymers enthält.
4« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine hydroxylsubstituierte aliphatische Carbonsäure mit einer an der Additionspolymerkette angebundenen Epoxydgruppe zur Reaktion gebracht wirdo
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Ester einer hydroxy!substituierten aliphatischen Carbonsäure, der eine an der Esterbindung benachbarte Epoxydgruppe
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Γ JiJVJS
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enthält, mit einer an der Additionspolymerkette angebundenen Carboisylgruppe sur Reaktion gebracht wird«
6. Verfahren nach Anspruch 1, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen den Epcxyd- und Carboxylgruppen durch ein tertiäres aliphatisches Amin katalysiert wird.
7* Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Arain ein Alkyldimethylarain ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe mindestens 8 C-Atome enthält.
9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Katalysators 0,05 Bis 0,15 Gew,-# des Reaktionsgemisches ausmacht.
10» Dispersionsmittel* dadurch gekennselehnet, daß es nach einem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 4 bis 9 hergestellt wurde.
11. Dispersion von Seuchen in einem organischen Medium, das ein Dispersionmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispersionmittel nach einem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 mid 4 bis 9 hergestellt wurde, wobei die Additionspolymerkette des Dispersionsmittels von dem organischen Medium solvatisiert ist.
12. Dispersion von !Teilchen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die dispersen Teilchen Plgmentteilchen sind, die in einer organischen Flüssigkeit aispergiert sind, die einen filmMldenden Stoff enthält.
Y.
PATENTANWÄLTE H riNCK.-,ÜIH,-|i.3 H.BOHR IiDi -ing S STAtGCk
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BAD
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