DE1719402A1 - Dispersionsmittel fuer organische Medien - Google Patents

Description

^K ί719402

H 19777

ΙΟΙ Case PY.16936

Besehreibung

Ku?.¹ Pateiitanmoldung

der 'Firma IMPtSiriAL CHiSMICAL INDUSTRIES LIMITED, London. ß.Y^T„1._t Großbritannien

betreffend
"Diapersionomittel für organische Medien"

Priorität: i. Auguet 1963 - Br-. 30581/^ - Großbritannien

BIe Erfindung betrifft Diepersionamittel für Verwendung in Dispersionen von; > festen Teilchen oder Par»

tikeln in einem organischen Hedium lind Diepersiontn ia organiachcn Medien, welche solche Dispersionsmittel ant* halten ·

Die Erfinaung stellt ein Dieparsionanittel für Dispersionen in organischen Medien zur Verfügung. Dieaee Disper-

/ta... _ur. I s„u 3 de:; Ä.x,'erur.a«,j,a. _v ... n. _T-3-?>

a ion8Qitt el hat die allgemeine Formel

O RR

Ar ~ (CH « CU)_n -C-O-O-O-OH

RR

in der Ar aine aromatische Gruppe ist, η den Wert 1 oder O besitzt, zwei bis drei der Gruppen R Wasserstoff atome, Hetbyl- oder Xthylgruppen bedeuten und die übrige Gruppe oder die übrigen Cruppan R einzeln cdor die restliche Gruppe R-C-C-R in Kombination eine solvatieierbare, kettenähnliche Komponente Mit windestens 12 Gliedern liefert. Yorsugawsloe hat die sol'vetieierbare, kettenahnllche Koaponent« mindestens 18 Bindungen bew. Glieder.

Der Ausdruck "ko'ctenähniicho Komponente mit mindestens 12 Gliedern" bedeutet eine Komponente, die mindestens 12 Atome enthalt, die in Reihe unter Bildung einer kettenähnlichen oder linearen Struktur miteinander verbunden sind« Die auf diese Weise verbundenen Atome Bind gewöhnlich Kohlenstoffatom me, doch können ß ie durch andere Atoms, wie Sauerstoff «tome, unterbrochen sein.

Der Ausdruck "eolvatislerbar", der hier fUr die kettenÄto-Iiehe Komponente mil mindestens 12 Gliedern angewandt wird, besagt, daß die Komponente im organischen Medium löslich Ut₁ wenn das Medium eira Flüssigkeit ist, und mit dem Medium vortrUgIich ist, wenn das Medium ein polymere* Feststoff ist·

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BAD ORIGINAL

Zur Erzielung dieser Zwecke müssen dl· Polaritäten de· organise ho η Mediums und der Komponente dta duroh dieees Medium eolvatisierten Diepereienemittels einander tthalich sein. Beispielsweise nuB sur Verwendung in eine« organischen Ntdium, daa eine unpolare Flüssigkeit lat_y die to solTatieierende Dieperslonsmittelkomponente im allgemeinen ebenfalle unpolar aein. Zur Verwendung In einen polaren Mediua au0 Im allgemeinen auch die Diapereionemittelkoaponente polar aeln* Ia allgoaeinen hängt die Polarität der Itmponente von der Art der anderen Atoee oder Gruppen ab, die an die örundkettenetruktur gebunden eind.

Die kurieren kettenähnlichen Komponenten eind s.B. einfaohe aliphatitohe Kohlenwaeseretoffketten, wie sie in langkettigen Fettaäuren vorkommen, wie Leurineäure, Wyrietinefihire und PalmitlneSure. Ketten mit mindestene 18 Gliedern eind bevorsugt, wie sie in der Stearinsäure und Beheneäure vorkomMn· Die Ketten in eolchen Säuren oind unpolar und aie werden durch unpolare erganiache FlUeaigkeiten, wie aliphatieohe Kohlenwaeeeretoffβ_f eolvatielert. Längere Ketten dieses Typ· werden in dimer en, trimeren und höheren Polymeren von hydroxylgruppenhaltigen langkettigen Vetteäurta gefunden, wie IZ-Hydroxyetearinaäuro. Andere Ketten werden geliefert von epoxidierten natürlichen ölen, niedrigmolekularen Epoxy-, harean, die eich von Bpichlorhydrin und einem zweiwertigen Phenol, wie Diphenylolpropan, oder einem kondensierten Phenol ableiten. Harze, wie Colophonium, Kopal, Danoar- und

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Kaurihars und ihren Estern mit z.B. Glycerin, «nd deren polymere Produkte.

Bei Kettenlängen oberhalb etwa 30 let ea sweokaäQiger, die kettenähnliche Komponente hinsichtlich Ihres Molekulargewichts su kenneelohnen. Geeignete Komponenten nit einen Molekulargewicht in Boreich von 500 bis 1000 sind: Polyesterketten, wie Alkydharze. Polymerisate τοη Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Prepylenoxyd, Butylenoxyd und Hexylenoxyd, höhermolekulare Epoxyharze, Polyamide, z.B. auf Basis von dinerisiorten Fettsäuren» polymericierte trocknende öle, Phenol-Fonnaldehyd-j Harnst of f-Ponnaldehyd- und Melamin-Fermaldehyd-Harze und Polyurethane.

Kettenähnliche Komponenten, wie sie duroh Verbindungen Bit einem Molekulargewicht im Bereich von 5000 bis 10 wiedergegeben oind, sind die Additlonspolyoerisate. Die Polarität und damit die Soivatislerbarkeit dieser Art von Komponente kann durch Wahl geeigneter Monomeren eur Herstellung dee Polymere geändert werden. Sofern das organische Medium unpolar ist, ε.B. ein flüssiger aliphatisoher Kohlenwasserstoff, eignen sich z.B. folgende Bispersionsmittelketten, die gelöst werden können: Polymerisate langkettiger Ester von Acrylsäure, Methacrylsäure oder Äthacrylsäure, s.B. Stearyl-. Laur,yl-_f Octyl-, 2-Äthylhexyl- und Hezylester der Acrylsäure odor Methaoryloäure; polymere Vinylester langkettiger Säuren, z.B« Vinylotearat, Vinyllaurat und

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I7iä402

Vinyloctoat; polymere Vinylalkyläth·* und Pelyeerisate tob ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Ithylea, Propylen, Isobutylen und Isopren.

Wenn das organische Medium eine Flüssigkeit ist, die überwiegend von der Art eines aromatischen lohlemreseeretoffs ist, können ähnliche Diepereionomittelketten verwendet werden und außerdem kürserkettige Analog·, e.B. Polymerisat« von ithoxyäthylmathaerylat, Methacrylsäuremethylester und

können Acrylsäureäthylester. Ferner/Polymerisate Ton Styrol und

substituierten Styrol en, z.Br von Vinyl toluol und oc-Ms-

thy !styrol, Polymerisate von Alkylanoxyden, wie Xthylenozyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd und Hexylenoxyd, Polymeriaate von Vinylalkyläthern, z.B. Tinylmethylather und Tinylät hy lather, und niedere Polymerisateisvon Tinylhalogeniden und Yinyleatern, s.B. von vinylchlorid und Vinylacetat, in solch einer organischen Flüssigkeit gelöst werden.

Wenn das organische Medium eine Flüssigkeit 1st, die r|*rk polar 1st» s.B· Ketone, later und Alkohole, sind geeignete Disperslonemittelketten, die in der Flüssigkeit geljmft werden können, beispielsweise folgende» Polymerisate toi Styrolen, Alkylenoxyden, Yinylalkylkthsm, Vinylhalogeniden und Tinylestern der vorgenannten Art, Polymerisat· von Acrylsäure und Methacrylsäure und deren Amiden, Polyäthylen- und Polypropylenglykole, hydroxylgruppenhaltig· Polymerisate, ZrB. Polyvinylalkohol,und Polymerisate von

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ελο G:■"·;■: :.:;iAL

kol-nwaoeethaorylaten und -acrylaten.

ITatürlich vorkommende polymere Retten« wie die von Kaut-•chuk und CeIIuIoBe₁können ebenfalle verwendet werden» erforderlichenfalls modifiziert« um sie durch die jeweils verwendete organische Flüssigkeit der Dispersion solvatisierbar zu aaehen, Solvatiaierbaru polymere Ketten, die duroh Kondensation von Dicarbonsäuren und aliphatischen Olykolen oder Diaminen erhalten werden, sind ebenfall· geeignet.

Der Aeadruok "Polymerisate", wie or oben verwendet wird, ■oAliefit Mischpolymerisate ein Diese können unregelmäßige Hischpolymcrioate oder Pfropfmischpolyn arieate sein.

Die vorgenannten Beispiele sind lediglich beispielhaft fur da« Prinzip, das bei der Auswahl einer Kettenähnliohen Komponente befolgt werden soll, die durch die jeweils verwendete organische Flüssigkeit aolvatieiert wird, in welcher da« Dispersionsmittel verwendet wird· J),h, die zu solvatieierende Diapareionsalttelkette muß von ähnlicher Polarität sein wie die organische ?lUesigkeit.

Ähnliche Betrachtungen treffen für den Pail fester polymerer organ!οchor Medien zu, obwohl hier die tfahl stärker eingeengt ist,uncl im allgemeinen zieht man ea vor, eine polymere Dioporsionaunittelkoiapcnente zu verwendnn, deren Polymerketten ähnlich oder ©ng verwandt sind in Jer Zusanmen-

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BAD OR!C .'NyU

Setzung mit der des Mediums. Ee gibt Ausnehmen von dieser Regel. Beispielsweise sind Polymethylaethacrylat und Polyvinylchlorid über einen weiten Mengenbereich vertraglich, so daß ein Dispersionsmittel für die Verwendung in eines Polyvinylchloridmedium Polymethylmethacrylat-Ketten enthalten kann und umgekehrte

Polymere organische Stoffe haben gewöhnlich ein hohes Molekulargewicht, ZoB. von oberhalb etwa 100 000, und in zahlreichen Fällen muß die hierfür verwendete solvatielerte kettenähnliche Komponente des Dispersionsmittel ein vergleichbares Molekulargewicht haben, um einen Abbau der Eigenschaften des Festkörpers zu vermeiden. Im Falle von Dispersionen in organischen Flüssigkeiten hat die solvatisierte, kettenähnliche Komponente gewöhnlich ein Molekulargewicht von unterhalb 100 000. Höhere Molekulargewichte werden nicht bevorzugt, vor allem deshalb, weil das Dispersionsmittel in viel größerer Menge verwendet werden müßte.

Die Esterbindung in der oben angegebenen allgemeinen Formel ist von der Art, wie sie ZcB? durch Umsetzung einer Carboxylgruppe mit einer Epoxy gruppe unter öffnung dee Epoxyringes entsteht. Hierbei wird nicht nur eine Esterbindung an einem Kohlenstoffatom gebildet, sondern es entsteht auch eine Hydroxylgruppe am benachbarten Kohlenstoffatom. Eine ähnliche Struktur kann auch beispielsweise durch Veresterung einer

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D.--.D of.:c;mal

Carboxylgruppe mit einer Hydroxylgruppe einer α,ß-Glykolgruppe erzeugt werecnc

Ein anderes v/eaentliches Merkmal des erfindungsgemäß verwendeten Disporsionsmittels besteht darin, daß es gebunden an die eolvatioierbare Komponente über die Esterbindung eine aromatische Gruppe enthält, Die aromatische Gruppe kann eine einfache Grup pe ηein_P ζ οE_c eine Pheny!gruppe, oder eine mehrkernige Gruppe _t !■;.?)o eine Ifaphthylgruppe, oder eine heterocyclische Gruppe ,die sich von solchen Verbindungen ableitet, wie Pyridin» Chinolin und Pyrrol. Die. aromatische Gruppe kann ihrerseits an die Estergruppe v.hor eine olefininchc C - 0-Bindung gebunden sein* Vor^ußoweiijo crlhält dio aromatische Gruppe eine oder mehrere po)ar(; Grupprn «'ils Subufcituenfcon«. Typische polare Gruppen und ihre näherun£,Dv;oinen DipolnoiiK'nto sind:

(10" "elektrostatische
Einheiten = 1 Debye)

4_r? -NR₅", -SO₅ ¹¹, -000'

Betaine -R₅N⁺CHoGO₂'

4_tO -GN, -NC, -RN=C=O, -RN=-G»S, -g

-i,0 -GOCl, -NO

Sulfone R^ Sulfoxyde R^

S0_?, S —¥ 0

Nitrite, Nitiate, Aminoxyde -R-N —> 0

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⁹ - V) 19402

2,8 Ketone -C-R, -0-H

»in 0 O

Oxime -C^NOH 2,5 -SO₂NH₂. -CP₅, -CCl₅, -CHOlg, - 2,0 -SO₅H, -COOH, -COOR

1,5 " -OH, Halogen, -NHCOR 1,3 -OR, -SR

1,0 -NH₂, -NHR, -

R bedeutet eine Alkyl- oder Arylgruppe. ■In dieser !Tabelle sind die numerischen Werte ohne Berücksichtigung der Richtung des Dipolmomentes angegeben.

Eine besonders brauchbare Gruppe ist die aa aroaatiscaea Eiae

stehende Jiitrogruppe«

In der oben angegebenen allgemeinen forael wird die Hydroxylgruppe in Hachbaratellung zur Esterbindung erhalten, ym die Esterbindung durch Umsetzung einer aromatischen Carbonsäure ait oilier Hydroxylgruppe eines α,β-Glykols «der dea Epoxyäquivalent umgesetzt wird, das an der kettenlhnlichen Komponente oder im Anschluß an diese steht.

Beispiele für geeignete aromatische Säuren sind Bensoeeäure „ Naphthaesätire, Nicotinsäure, Picolinsäure, Chinaldin- und JH;rivHi:t:, dio polare Gruppen enthalten, wie sie

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0/.0 C^r ·' 'Jni·''-

vorotehend aufgeführt sind.

Das zu vereoternde oc,ß~Glykol oder die Spoxystruktur kann bereits an der kettenähnlichen Komponente zur Seit der Veresterung gebunden sein. Epoxygruppen sind besondere zweckmäßig zu verestern und diese können in die kettenähnliohe Komponente3 ζ,B. durch Umsetzung von Spiohlorhydrin mit Verbindungen erhalten v/erden, die Hydroxyl-_t Carboxyl-, Phenol- oder Amingruppen oder deren Salze enthalten, oder durch Oxydation einer olefinischen Doppelbindung oder durch Chlorwasserstoffabspaltung aus einem α,ß-Chlorhydrin.

Wenn die kettenähnliche Komponente ein Additionspolymer iet, kann die Epo::ygruppo durch Mischpolymerisation ein·« Bpexygruppen enthaltenden Monomers mit einen anderen Monoaer «4er Monomeren unter Bildung des Polymers eingeführt werden. Geeignete epoxygruppenhaltige Monomer* sind Glycidylacrylat, Glycidyl··thacryl.at und Allylglycidylüther.

Sin anderes Verfahren zur Lieferung der benachbarten Hydroxylgruppe besteht in der Umsetcung einer Carboxyl*?*»··, die an die kettenähnliche Komponente gebunden 1st, mit «lnem Ester dor aromatischen Säure, die eine Epoxygruppe beametibart zur ßaterbindung enthält, SoB. einen CHycilyleeter der aroraatj.3ch€n Säure *

BAD ORIGINAL

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Aus dem vorhergehenden ist ersichtlich, daß die solvatieier-Ve Kette oöcr die solvatisierten Ketten eine oder mehrere Ketten enthalten können, die jeweils als Subatituenten eines oder beider benachbarter gesättigter Kohlenstoff&tome in der eben angegebenen Formel angesehen werden können. Z.B. kann die aromatische Carbonsäure mit 1,2-Dihydroxy- oder 1*2~ Epoxyoctacc :*an umgesetzt werden«

Gein&ß einer end or en Ausbildungsform kbVnsen die beiden genannten Xcΐύ enstoffaLome einen wesentlichen Bestandteil der nol^atisier^en Kette bilden« da sie eich von einem mittleren -tier endoi rindigen Toi} einer solvatisierlaren Kette ableiten_e Wenn eich die sol"*alirj-erbare Kette ZcB. vcn einem epoxydierten Ul ableitet, dar^h Umsetzung einer Epcxygruppe, die an einer mittleren Teil do3 öj.moJekülß steht, mit einer aroma» tiechen Säure- dann bilden die beiden genannten Kohlenstoffatome einen vosentliehen Teil der solvatisii?rbaren Kette, da sie nieh von ihr ableiten Wenn ein Epoxyharz mit einer endständigen Kpoxygruppe zur Umsetzung gebracht wird, leiten sich ebenfalls die beiden genannten Kohlenstoffatom· von einem erdritandigen Teil der solvatisierbarer Epoxyhar«- kette ab

Gemäß einer anderen Ausbi i.dungef or» kann die eolTa\,ieit2V bare Kei ^rc ui. e⁴nes der f^nann^en Kohlenstoffatom ^.B. aber eiiiti Ißi :rbinäuiig gebunden sein )iese Struktur'*ird ζ B erhnJten, wenn boispieTsweise eine aromatische Siv.r· mit oinev l"poxyi;ruppp an einem Addit'oiunischpolyuer 7tv-

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BAD ORIGINAL

estert wird« in welchem die E poxy gruppen durch Mischpolymerisation mit einem CUy cidylester einer ungesättigten Säure eingeführt wurden» In diesem Pail wird die solvatieierhare Kette vom Additionspolymer geliefert, das an eines der genannten Kohlenetoff atome über die Esterbindung im CHycidyl-Comonomer gebunden ist. In einer Alternative dieser anderen Ausbildungsform kann die Bolvatisierbare Kette teil eines Blockmischpolymers cder Pfropfmischpolymers sein*

Die erfindungsgemäß /erwendeten Dispersionsmittel können mehr als eine aromatische Gruppe im Molekül enthalten. Wenn mehr als eine aromatische Gruppe an die gleiche solratisierbare kettenähnliche Komponente gebunden ist, soll die solvatisierbare Kette mindestens zwölf Glieder und vorzugsweise 18 Glieder je aromatische Gruppe enthaltene

Da die Wirksamkeit dea Dispersionsmittels in einer Dispersion irgendeines Feststoffen oder irgendeiner Flüssigkeit mit der Art der aromatischen Gruppe sohwanken kann, kamt das Dispersionsmittel dach aromatische Gruppen anderer Typen enthalten, damit es von allgemeinerer Verwendbarkeit für Dispersionen ist, die verschiedene Feststoffe { :i !enthalten»

Die Möglichkeit der Anbringung mehr als einer aromatisch« Gruppe an eine solvatisierbarer Kette geeigneter Länge besteht incbeoondere in dem Fall, wenn die solvatisierbar·

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ketten ähnliche Komponente ein Additionnisohpolymerieat ist» dessen eines Comonomer ein?reaktionsfähige Gruppe sur Yerfügung stellt, über welche die aromatische Gruppe gebunden worden kann, unter Bildung des Disporaionsmittels. Bei unregelmäßigen Mischpolymerisaten dieses Type können die aromatischen Gruppen an mehreren Stellen entlang der Polymerkette gebunden eeln» In einer Alternative kann das Mischpolymer ein Block- oder Pfropfmischpolymer sein, bei dem die reaktionsfähigen Gruppen, über welche die aromatlachen Gruppen gebunden sind, auf einen Abschnitt des Copolymere beschränkt sind, und ein anderer Abschnitt des Mischpolymers die solvatisierbare kettenähnliche Komponente liefert.

Erfindungsgemäß werden auch !Dispersionen einer festen oder flüssigen dispersen Phase in einer organischen kontinuierlichen Phase Eur Verfugung gestellt, in der ein Dispersionsmittel der oben genannten allgemeinen Formel vorliegt und wobei die kottenähnlichc Komponente des Diapsrsionamittel· durch die organische kontinuierliche Phase eolvatieiert ist.

Die Erfindung ist von besonderem Wert zur Verbesserung von Dispersionen von Pigmenten, Peoticiden, Treibmitteln, Metall« pulvern_f festen Polymerteilchen, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylidenchlorid, Polyäthylen, Polypropylen und Polyacrylnitril,

Die Teilchen können in der organiochan kontinuierlichen Phase durch Vermählen, Walzen,

Emulgieren. Ausfällung oder andere Methoden diapergisrt sein*

2 0 9*17/139? -^d original

Das Dispersionsmittel kann dem Medium sugegeben werden, in welchem die Teilchen diepergiert werden sollen, oder die Teilchen können mit dem Diepersionsmittel vorbehandelt werden. Die Erfindung iot von besonderem Wert zur Verbesserung yon Figneivtdisperaionen in Anstrichmasaen sowie in geformten und extrudierten Kunststoffen«

Die verwendete Menge des Dispersionsmittel hängt von solchen Faktoren ab, wie dem Gehalt an disperser Phase» der Teilchengröße der Dispersion, der Größe der kettenähnlichen Komponente des Dispersionsmittels, der Art der aromatischen Gruppe und der Stärke Irgendeiner polaren Gruppe, die an ihr haftet, und der Anzahl der aromatischen Gruppen, die an der kettonähnlichen Komponente hängen, und sie kann von 0,1 bis 200 Gew„-?S oder mehr der dispersen Phase betragene

Bei Verwendung der Dispersionsmittel der Erfindung kann man das in einem organischen Medium zu diepergierendβ Volumen von Material erhöhen oder die Fließeigenschaften von Dispersionen in organischen Flüssigkeiten verbessern oder die Dispersionsgeschwindigkeit des Materials im Medium erhöhen· Bei einer speziellen Dispersionsart, d.h« Dispersionen von Pigmenten in Anstrichfarben, kann die Verwendung der Dispersionsmittel verbesserten Glanz, bessere Farbwerte oder Opazität ergeben«

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Bei Verwendung der Dispersionsmittel in pigmentierten Anstrichfarben, in welchen die kettenähnliche Komponente durch die flüchtige organische Flüssigkeit eolvatieiert wird, die Bur Auflösung oder Dispersion de· Filmbildner· der An» Strichfarbe verwendet wird, ist es sehr erwünscht, daß dl« solvatiBierbare Kette des Dispersionsmittel· alt den Filmbildner im trockenen Film der Anstrichfarbe verträglich ist, wenn die flüchtige organische Flüssigkeit der Anstrichfarbe verdampft ist, Bei Anstrichfarben des IBsungstype ist die solvatieierbare Kette vorzugsweise von der gleichen Art wie der Hauptfilmbildner, Dieser Filmbildner liegt in Lösung in der flüchtigen organischen Flüssigkeit der Anstrichfarbe vor und deshalb wird die kottenähnlishe Komponente dee DiB-persionemittele» die vom gleichen Typ ist, leicht durch die organische Flüssigkeit der Anstrichfarbe solvatiaiert. Wenn z.B« das hauptsächlich filmbildende Polymer ein Alkydharz ist, ist die solvatislerbare, kettenähnliche Komponente de· zur Unterstützung der Dispersion des Pigments verwendeten

Dispersionsmittel vorzugsweise ein Alkydhars, an welches

das die aromatische Gruppe gebunden ist und/eine benachbarte

Hydroxylgruppe aufweist» Wenn das wesentliche Polymer ein Acrylpolymer ist, ist vorzugsweise die kettenähnliohe Kom-

deo Dispersionsmittels ponente/ebonfalls ein Acrylpolymer* Wenn die Anstrichfarbe ein Epoxyharz enthält, dann ist die kettenähnliche Komponente des Dispersionamittela vorzugsweise ebenfalls ein Epoxyharze

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Die drei vorstehend erwähnten Typen von kettenähnlionen Komponenten sind besonders brauchbar In Dispersionsmitteln zur Verbesserung der Dispersion von Pigmenten In Anstrichfarben. Alkydharze für diese Verwendung können von herkömmlicher Art sein, die wesentlichen Polyester bildenden Komponenten leiten sich gewöhnlich ab von Glycerin und Phthalsäureanhydrid, doch können auch andere mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, Trlraethy1οlpropan oder Pentaerythrit, und andere Polycarbonsäuren, wie Isophthalsäure und Terephthalsäure, Maleinsäure, Itaconsäure oder Trimelllthsäure, zur Modifizierung der Eigenschaften des Harzes verwendet werden« Das Alkydharz kann durch trocknende oder nicht trocknende öle oder deren Fettsäuren modifiziert werden, z. B. Leinöl, Sojabohnenöl, Rizinusöl, Tungöl, Tallöl, Cocosnußöl oder Castoröl. Derartige Alkydharze, die freie Carboxylgruppen enthalten, können IeLcht durch Umsetzung mit einem Olycidylester einer aromatischen Säure in ein Dispersionsmittel überführt werden.

Polymerisate, wie Acrylharze, sind brauchbar, da Ihre Polarität und infolgedessen Ihre Solvatlsierbarkelt durch geeignete Auswahl der Monomeren gesteuert werden kann.

Epoxyharze sind ebenfalls sehr brauchbar als die kettenähnliche Komponente in Dispersionsmitteln für Anstrichfarben, die ähnliche Harze enthalten.

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Die Beispiels erläutern die Erfindung» Teile bestehen sich auf dao Gewichts

Beispiel _|

Zur Mischpolymerisation von Methylraothaorylat Bit Glycidylmethaerylat wird folgender Anaatz verwendet:

Methylmethacrylat 1091 Teile

Giycidyleethacrylat 34 Teile

Benzoylpo roxyd-Paste, 60jSiges Benzoylpe.roxyd 8_P45 Teile

Methylisohutylketon 195 Teile

Toluol -118 Teile

Ee wir* eine Lösung erhalten, die 45?C eines Mischpolymerisats Bit ninera Molekulargewicht von etwa 80 000 enthält»

Die Lösung wird mit Methyliaobutylketon bis auf einen Peetstoffgehal-fe von 38,5# verdünnt. Dann werden etwa 12jt der Epoxygruppen im Hiochpolymeriaat mit p-Nitrobenzoeeäure durch RUckfluflkochen des folgenden Oemisohes vereatert:

Hischpoly«arlößung 2400 Teile

P-Nitrobenaoeoäure 3,93 ^B

Dimethyl-tert.-amin 2,4 "

Die Yeröiiterung \/ird solange durchgeführt, bis die Säurezahl unterhalb 0,2 abgeßunken ist. Dio Säurezahl sind die Anzahl »β; Kai iumhydroxyd, die zur Neutralisation von 1 g

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Harz erforderlich sind ^

Dieses modifizierte Polymerisat iat ein βehr wirksames Dispersionsmittel im Vorgleioh tu einem M·thylmetheorylat-Honopolymerisat oder einem herkömmlichen Hethylmethacrylat-Methacryiaäure-Mischpolymerisat.

Bei der Herstellung einer Dispersion dee Pigmentes Thio Paat Bed durch Vermählen in einer Kugelmühle mit einer 70 : 30 Mischung von Toluol und Methylisobutylketon, die 20Jl eines 98 : 2 Methylmethacrylat-Methaorylsäure-Mischpolymerisata enthält, beträgt der maximale Anteil an Pigment, der befriedigend diaperglert werden kann, 4,9 Vol.-5t der Dispersion» Wenn die organische Flüssigkeit nur 15jt des verstehend genannten modifizierten Mischpolymerisats enthält, d.h. den p-NltrobenzoeBäureester des 97 : 3-Methylmathacrylat-ulycidylmethacrylat-Mischpolymerisats_r kann das Thio Fast Red Pigment bis zu einer Pigmentvolumenkonzentration von 10£ der Dispersion befriedigend disptrgiert werden^ Andere Vorteile, die bei Verwendung des modifleierten Mischpolymerisats als Dispersionsmittel erhalten werden, aind (1) eine beträchtliche Verringerung der Zeit,die zur Erzielung eines befriedigenden Dispereionagrades erforderlich 1st; nach 32 Stunden in der Kugelmühle hat das Produkt, welchen das 98 : 2-Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure aia Dispersionsmittel enthält, eine Korngröße zwischen 5 und 10 Mikron. Das Pro-

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dukt, welches das modifizierte Mischpolymerisat enthält, hat oine Korngröße unterhalb 5 Mikron bereits nach 16 Stunden Behandlung in der Kugelmühle; (2) eine verbeeeerte Auebeute an Dispersion aus der MUhIe; während das Produkt Bit dem herkömmlichen Dispersionsmittel thixotrop iet, hat das Produkt mit dem modifizierten Mischpolymerisat al« Dispersionsmittel keine oder nur eine geringe Struktur und fliegt leichter aus der Mühle; -3) eine beträchtliche Verbesserung der Verlaufeigenschaften und des Glanzes von Anetriohfarben auf Busie von Pigmentdispersionen, welche das modifizierte Mischpolymerisat als Dispersionsmittel enthalten, im Vergleich eu Anstrichfarben auf Basis von Figmentdispersionen, welche das herkömmliche Dispersionsmittel enthalten-,

Ähnliche! Verteile gegenüber dem herkömmlichen 98 : 2-Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Mischpolymerisat werden erhalten; wenn das nedifizierte Mischpolymerisat als Dispersionsmittel in organischen Flüssigkeiten verwendet wird, in welchen die verschiedensten Pigmente diepergiert sind, wie Titandioxyd, gelbes Eisenoxyd, Monastral Blue Lake, Milori-Blau- Monastral-OrüO, Carbon Black Lake, Ginquasia Red, Oiiiquasia Violet, Mol/bdate Orange, Vegetable Black, Kromo Red, üToospectra Mari 2 Carbon Black. Im Falle des letztgenannten Pigmentes wird eine besonders gute Brillanz und Bläue des Parbt.oiiB erhalten.»

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BAD OniC;!i'"'iAL

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Beiβpial 2

Ein 97 : 3 -Mischpolymerisat aus Mothylmethacrylat und Olyeidylmethacrylat wird gemäß Boiopiel 1 hergestellt, anstelle von p-Nitrobenzoesäure wird das Mischpolymerisat mit einer äquivalenten Menge einer der nachstehend angegebenen aromatischen und heterocyclischen Carbonsäuren verestert, Diese Säuren sind Benzoesäure, o- und m-Hitrobenzoesäuro, 3?5-Dinitr.obenzc3säure_f p-Chlorbenzoesäure, p~ Aminobenzoesäure, Toluylsäure, ifaphthoesaure, p-Methoxybenzc>e3äui:e_r quaternlsierfco p-Aminobenzoesäure, Nicotinsäure, Picolinsäure und p-Nitroaira-isäure. Sämtliche auf diese ti da β hergestellten Diapersionsmittel zeigen bei den verschiedensten Pigmenten einige oder sämtliche der in Beispiel 1 genannten YorzUge im Vergleich zu dem herkömmlichen 98 : 2 -Copolyoer aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure ale Dispersionsmittel,

Beispiel 3

Sin Dispersionsmittel wird aus einem opoxidierten Polybutadien mit einem Molekulargewicht von etwa 3000 durch Veresterung mit p-Nitrobenzoesäure hergestellt. Es werden folgende Mengen verwendet:

epozydiortes Polybutadien	486 Teile	BAD ORiGiNAL
• p-Hitrobenzoesäure	19,5 "
Pinethy1-tert.-amin	0,5 «
Xylol	489 "

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Das Gemisch, wird unter Rühren auf 140⁹C erhitet und bei die ser Tempsratür gehalten, bis die Säurezahl unter 0,1 abgesunken ist.

In der organischen Flüssigkeit, welche das Dispersionsmittel enthält, konnten Ytfp mehr Vegetable Black dispergiert werden als in einer entsprechenden lösung des nicht modifizierten epoxydierten Polybutadiene,

Beispiel 4

Ein Dispersionsmittel wird aus epo*ydiertem Sojabohnenöl duroh Veresterung mit p-Nitrobenzoesäure folgendermaßen hergestellt:

epoxydier l;es Sojabohnenöl p->Kitrobenaoe3äuro

Gemisch von aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, Siedebereich 155 bis 195⁰C

Bimethyl-tert.-amin

Das Gemisch wird unter Rühren auf 140⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl des Dispersionen! tt eis auf 0,32 abgesunken ist. Das Produkt wird mit einer 1 : 2 -Miochung von Xylol und dem vorgenannten Kohlenwanaerstcffgemisch verdünnt.

In der organischen Flüssigkeit, welche das modifizierte epoxydierte Sojabohnenöl enthält, können 50$S mehr Vegetable

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250	Teile
33	ti
90	II
0,4	Il

Black die purgier» worden als in einer organischen Flüssigkeit, welche das entsprechende unmodifieierte epoxydierte Söjaböhnenöl enthält.

Beispiel 5

Ein herkömmliches langöliges modifiElertee Alkydharz auf Basis Pentaerythritphthalat modifiziert mit 68jC Sojabohnenöl und einer Säurezahl von 9_r6 wird hergestellt. Dieses Hare wird .folgendermaßen mit Glycidyl-p-nitrobenzoesäureeeter umgesetzt:

Alkydharz, 75$ Feststoffe in Testbensin 1000 Teile Dimethyl-tert.-amin 1 Teil

Glycidyl-p-nitrohenBceoäureester 30»2 Teile

Das Gemioch wird unter Rühren auf 130 bis 140⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl auf unterhalb 1_r 5 abgesunken lot.

In Kugelmühlen werden Pigmontdisperelonen unter Verwendung des vorgenannten aodifizierten Alkydharzes und des entoprechenden unbehandelten Alkydharze« hergestellt, Bei Verwendung dos modifizierten Aikydharzen als Dispersionsmittel werden folgonde Vorzüge beobachtet:

Bei Verwendung von Vegetable Black ale Pigment sind die Plioßeigenschaften der Dispersion verbessert»

BAD Oil!C;.\'AL

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Hit Monaßtral Blau können 20# mehr Pigment dieporgiert worden ur.d auch die Fließeigenschaften sind etwae verbessert«,

Hit Moriolite Yellow 1OQS können etwa 509t mehr Pigment diepergiert werden und trotz dieses höheren Pigmentgehaltes sind die allgemeinen Fließeigeaschäften der Dispersion verbessert.

Beispiel 6

Polymerißjortea Leinöl einer Viskosität von 30 Poise und einer Säurezahl von 9,6 wird folgendermaßen mit CHycidylp-nitrobenzoesäureester umgesetzt:

polymerίei ertea Leinöl 500 Teile

Xylol 500 "

Birnethjl-tert c-amin 0,5 " eiycidyl-p-nitrobenzoeeäureester 20 ^M

Das Gemisch wird unter Rühren auf 140 bis 145⁰C erhitet und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl auf unter 4 abgesunken istο

In der XylollÖsung des modifizierten Leinöle werden Pigmente dispergiert und mit Pignentdi3persionen in Xylol rerglichcn, welche das entsprechende nicht modifizierte Lein-

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EAD ORIGINAL

öl enthaltene Folgende Verteile werden alt dem modifieierttn Leinöl aLn Dispersionsmittel festgestellt:

Bei Verwendung vcn Vegetable Black können 5O^ aehr Pigment diepergiert worden;

mit Monolite Yellow 10 GS können etwa 5OjG mehr Pigment dispergiert werden.

Xn beiden Fällen erfolgt keine Verschlechterung der allgemeinen Plioßeigonochaften der Dispersionen, welche diesen hohen Pifjroentgehalt aufweisen.)

Beispiel .?. Ss wird ein Dispersionsmittel durch Veresterung von ölyoidyl-

oleat mit p-Hitrobeneoesäure hergestellt?

Qlycidyloleat	92 Teile
p-Hitrobonzoesäure	32,5 "
Dimethyl"tort·-amin	0,1 n
Toluol	92 n

Das Oomioch wird unter Rühren auf 120 bis 125⁰C erhitzt und bei diesor Temperatur gehalten, bis die Säurezahl unterhalb 0,2 ag KOH/g Hare abgesunken ist· Das Toluol wird im Vakuum abgetrennt und das Produkt in einem Gemisch aus aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen vom Siedebereich von 155 bis 195⁰C gelöst.

. BAD OR!C

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Pigmentdispersionen in dem Kohlenwasserstoff, der da·

veresterte Glycidyloleat ale Dieperaionsmittel enthält, worden teit Pigmentdieperaionen in dem Kohlenwasserstoff verglichen _t der das entsprechende nicht nodifisierte Glycidylcleat enthalte Es werden die folgenden Voraüge mit dem modifiziertan Dispersionsmittel beobachtet»

Bei Verwendung von Vegetable Black können der Siepereion

mehr ale 200# Pigment zugesetzt werden und ob erfolgt eine φ geringe Verbesserung der allgemeinen Fließeigen schäften der

Diepjrsicm.

Mit Monoline Yellow 1OGS liegt die Zunahme dee Pigaentgehaltes in der Größenordnung von 1Oj^ mit einer beträchtlichen Verbesserung der allgemei7ien Pließaigensohaften

Beispiel 8

Ein Methanrylatpolymer, dai in einem Gemisch auo aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen vom Siedebereich ™ 1i?5 bio 195⁰C löslioh ist, wird folgendermaßen hergestellt;

Lauryl methacrylat Butylaetha srylat GIy ο idylrae thaory la t Kohlemrafieeratoffgemiaoh aliphatieoher Kohlenwassorctloff vom Siedebereich 70 bie 95⁰C

A8oieobuttersäuredinii;ril

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BrD ORIGINAL

586	Seile
127,	5 "
37,5	It
610	Il
1139	η
7*5	If

Das Gemiach wird unter Rühren auf 86 bis 88⁰C erhitst und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Dann werden weitere 3,75 Teile Azoisobuttersäuredinitril zugegeben und dta Brhitsen wird weitere 2 Stunden fortgeeetet. Hierauf werden nochmals 1,87 Teile Azoieobuttereäuredinitril zugegeben und das Erhitson wird weitere 2 Stunden bei 86 bis 88⁰C fortgesetzt.

Anschließend werden 757 Teile Lösungsmittel abdestilliert, wobei die RückfluSteraperatur auf etwa 13O⁰C ansteigt. Der "»eatetoffgehalt der Lösung beträgt 46,1%_O

Das Polymer wird dann folgendermaßen verestert: Polymerlösung, 48,1Jt Feststoffe 1374 Teile P-Hitrobenzoesäure 6,36 " DiBethyl-tert.-amin 1,37

Das Gemisch wird unter Rühren auf 130⁰C erhitst und bei dieeer Temperatur gehalten» bis die Säurezahl unter 0,2 abgesunken ist.

Durch Vermählen von Vegetable Black in der organischen Flüssigkeit, welohe dieses Dispersionsmittel enthält, in einer Kugelmühle wird eine Pigmentdieperalon hergeetellt und diese wird mit einer Standard-Dispersion von Vegetable Black Pigment in einer Lösung eines lanßöligen modifizierten Alkydharze» vorglichen· Jede Dispersion wird zur Tönung einer weißen Qlanr'.anstrichfarbe auf Baals ο ine β langöligen modi-

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BAD OR₁ ¹C¹NAL

fizierten Alkydharzοa verwendet, die in dem gleiohen Gemisch von aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen gelöst iat, das für die Dispersionsmittellösung verwendet wird» Bei dem gleichen Verhältnis von Weiß zu Schwäre wird festgestellt, daß die Farbstärke der sohwarzen Pign» ntdiepersion auf Baal β des modifizierten Methacrylat-BispereionsBittels 24# stärker ist als die Forbstärke der Standard-sohwarsea PigmentiUaporoion auf Basis des ölmodifizierten Alkydharzes.

Bei Verwendung des gleichen modifizierten Dispersionsmittele ist die Pavbatärko eines Pigmentdispersionsgemisohee aue Honolite Past Scarlet HBS und 40^ Monolite Fast Bed OS stärker als die entsprechende Dispersion des Pigmentgeiiiechee in einem langöligen Alkydharemedium bei Verwendung sum TQ-nen einer weiteren Glantsanstrichfarbe auf Basis eines lang-Öligen Älkydharzea gelöst in dem gleichen Gemisch von aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Beispiel 9

Bin MischpolyBer-Mspersionsmittel wird folgendermaßen hergestellt:

Stufe 1

Polyhydroxystearinsäure, Mgw. etwa 1500 1100 feile

Gemisch aliphatischer und aromatischer _. Kohlenwasserstoffe» Siedebereich 155 bis 195⁰O 900 "

Hydrochinon 1 " Bieethyl'-tert.-emin 2 ⁿ

eiycidyliBöthacrylat 150 "

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BAD OriiGWA

Dae Gemisch wird unter Rühren auf etwa 14O⁰C unter Rückfluß erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl des Polymers auf unterhalb 1,0 abgesunken iet. Der Feststof.igehalt der erhaltenen Polymcrlösung beträgt 50,19Cq

Stufe 2

Sin Reakfcionsgexäß wird mit 610 Teilen des vorgenannten Kohlenwasserstoffe beschickt und innerhalb 5 Stunden wird folgendes Gemisch in das Gefäß eingetropft»

Vinyltoluol 163 Teile

Styrol 163 "

Polymerlijaung von Stufe 1 300 ^w Glycidylmethacrylat 18 °

Azoisobulteroäuredinitril 10 "

Während dieser TJmseifesung wird die 3!enperetur bei 85 bie 9O⁰C gehalten, Hach 5,. 7, 9 und 11 Stunden werden jeweils weitere 2 Teile Azoisobuttersäuredinitril zugegeben«. Das Erhitzen wird ingesamt etwa 12 Stunden fortgesetzte Danach beträgt der Peetatoffgehalt 38,5$.

Stufe 3

Das in Stufe 2 erhaltene Mischpolymer wird mit p-Hitrobenzoesäure folgendermaßen verestert;

BAD OR!Ci.\AL

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■- 29 - Ί7 19402

Mischpolymerlösung von Stufe 2 500 Teil· p-Nitrobensceaäuro 7»05 "

Dimethyl-terto-amiii 0,5 "

Das Gemisch wird unter Rühren auf HO⁰O erhitzt und "bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl auf unterhalb 0,2 abgesunken ist.

Bas Produkt ist eine Lösung in einer organischen Flüssigkeit eines Pfropfmischpolynars, in welchem solvatisierbare Polyhydroxystearinsäureketten und aromatische Gruppen an eine Vii^ltoluol-Styrol-Methaerylat-Polymerkette gebunden sindο

In dieser organischen Flüssigkeit können etwa 15jt mehr Vegetable Black dispergiert werden, als in einer entsprechenden organischen flüssigkeit, welche das nicht mit p-tfitrobensoesäure veresterte Mischpolymerisat enthält, Weiterhin hat die Dispersion in der veresterten Miachpolymerlösung wesentlich verbesserte Fließeigenschaften. Bine ähnliohe Yerbesserung der Fließeigenschaften wird bei Pigmentdispersionen in einer organischen Flüssigkeit beobachtet, die in der Lösung das mit p-Nitrobenzoeaäure veresterte Mischpolymer als Dispersionsmittel und Monolite Yellow 100S enthalten,im Vergleich 2U den Dispersionen von Monolite Yellow 100S in Lösung des nicht mit p-Nitrobenzoesäure veresterten Mischpolymerisats.

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Beiapi cd 10

Ein Lav;rylmethacrylat~Butylmethacrylat-&ly oidylmethaorylat- Mischpcdymer wird folgendermaßen hergestellt:

Laurylmethacrylat 51 Teile Butylmethacrylat 234 " Glycidylmethacrylat 15 " aliphatischer Kohlenwasserstoff, Siedebereich 70 bis 95⁰C 455 ⁿ

Gemisch aliphatischer und arora tischer Kohlenwaerjorstoffe, Siedebereich 155 Wb

195°C 245 "

Azoiscbuttersäuredinitril 5,4 »

Bas Gemisch wird unter Rückfluß und Rühren 2 Stunden erhitzt» Dann werden weitere 2,7 Teile Azoisobuttersäuredinitril zugegeben. Das Gemisch wird weitere 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann wird der größte Teil des niedrigsiedenden Lösungsmittels abdeetilllert. Es hinterbleibt eine Lösung mit 45,8?t Feststoffen. 9OjG der Bpoxygruppen im Mischpolymer werden dann mit 3,5-Dinitreben»oeeäure folgendermaflen verestertt

MischpolymerlöBung 1000 Teilt

3,5-Dinitrobeneoesäurö 30,2 **

Dimethyl-tert.-amin 1 ⁿ

Das Produkt wird unter Rückfluß und Rühren 21 Stunden erhitzt Während äioaer Zeit steigt die Temperatur langsam

BAD On.C'fJA

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von 126 auf UO⁰C an wra die Säurezahl fallt auf 0,275 ab.

Paa verestorte Mischpolymer ist ein sehr wirksames Dispersionsmittel im Vergleich zu dem nicht mit 3,5-Dinitrobenzoeoäure vereaterten Miachpolymerisat ?

ütwa 50$ mehr Monolite Yellow 1OGS können in der organischen Flüssigkeit diepergiort werden, welche in Lösung das rerosterte Mischpolymerisat enthält, als in der entsprechenden Lösung dea unmodifizierton Mischpolymers_o

Beispiel 11

Aue Leinölmonogiyceriden und p-Nitrobenzoylchlorid wird folgendermaßen ein Dispersionsmittel hergestellt:

Leinölmcnoglycerlde 540 Teile

P-Hitrcbenzoyichlorid 278 "

Lutidin 160 »

Das Gemisch wird unter Rühren auf 90⁰O erhitzt uxti 9 Stunden bei dieser Temperatur gehalten? Das Produkt wird in einem Gemisch von aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen vom Siedebereich 155 bis 195⁰C gelöst und eine geringe Menge unlösliches Produkt wird abfiltriert₆ Das Piltrat wird mit verdünnter Salzsäure lutidinfrei "mi anaohlies-Dend zweimal mit destilliertem Wasser gewasche*.

Die Lösung wird dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet„

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BAD ORiGIr]AL

In dem flüssigen Kohlenwasserstoff, welcher dae modifizierte Monoglycerid enthält« können etwa 75£ mehr Monolite Yellow 1OGS dispergiert werden als in einer entsprechenden einoa unmodifizierten Monoglycerida,

Beispiel 1£

Ein verbessertes Dieperaionaiaittel wird aus einem Epoxyharz folgendermaßen hergestellt:

Xylol 200 Teile

Dimethyl-terto-amin 0,6 ^M

P-Hitrol3enzc!5 ßäure 167 "

flüssige Epoxyharz, Hgw« etwa 400,

Epoxygehali; 1 g Äquivalent je 200 g Harz 400 "

3)as Gemisch wird auf 15O⁰O erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten^ bio die Säurezahl auf unterhalb 1 abgesunken iat, Titandioxyd wird in der Lösung des veresterten Epoxyharzes dispergiert, dann wird die Pigmentdispersion mit einer weiteren Menge des nicht modifizierten Epoxyharzeβ und einem epoxyreaktiven Polyamidharz vermischt₀ Die erhaltene Anstrichfarbe ergibt Anstriche mit höherem Glanz ale eine entsprechende Anstrichfarbe, in welcher das Pigment in einer Lösung des nicht vereaterten Epoxyharzes diepergiert into

Das in diesem Beispiel verwendete Epoxyharz ist ein Kondensativms produkt von Epichlorhydrin und Diphenyl olpropan. Ähnliche Ergebnietie werden mit höhoimolekularen Produkten einer derartigen KondenQationsreaktion, z_eB. Produkten mit einem Molekulargewicht bia zu 4000 erhalten,. - ~ ._

209817/1397 Bad on;G/;jAL

In den vorstehenden Beispiel wird nur eine Bpoxygruppa des Harzeε verestert, mit entsprechend höhermolekularen Harsen können jedoch beide endständigen Epoxygruppsn verestert v/erden.

Wenn andererseits eine endständige Epoxygruppa des Earses mit einer langkettigen Fettsäure verestert wird, erhält »en ein verbessertes Dispersionsmittel, wenn die andere endständige Bpoxygruppe mit einer aromatischen Carbonsäure verestert wird, um die Grundstruktur der vorgenannten allgemeinen Formel eu erfüllen. Die Fettsäure liefert eine weitere Verlängerung der solvatiaierbaren, kettenähnlichen Komponente des Dispersionsmittels.

Beispiel 13

Eine Dispersion wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt}

Monolite Yellow 1OGS 75,8 Teil·

Polymerlösung * 98,5 ^rt

Testbenzin 29,5 "

♦ Bine Lösung aus 49 ieilen Polymer in 61 Teilen Teetbensino Das Polymer ist ein unregelmäßiges HischpoljBer der Zusammensetzung 80 : 17 ί 3 von Laurylmethacrylat, Butylmethaorylat und Glycidylmethacrylat, in welcher dl· Epoxy gruppe mit p-Kiti'obonzoesäure umgesetzt wurde.

209817/1397 cd or

-34- 1/19402

Das otwa 25 VoI₀-# Monolite Yellow enthaltende 0emieoh läßt sich in einer Sandmühle leicht zu einer frei fliessenclen Dispersion dispergieren«,

Eine ähnliche Dispersion, in welcher das Polymer durch ein Pentaerythritphthalatharz ersetzt ist, das mit 69 Gow.-$ Leinöl modifiziert wurde, kann nach diesem Verfahren nicht leicht bis zu diesem Pigmentvolumen hergestellt werden* Solche Dispersionen, die hergestellt werden konnten, sind stark thixotrop und ein normales Pigmentvolumen, um die Dispersion leicht handhaben zu können, liegt im Bereich von 12 bis 14 3»,

Beispiel 14

Ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 13 werden bei Verwendung folgender Dispersion erhalten:

Vegetable Black 61,0 Teil·

Polymeric"Bung wie in Beispiel 13 69,5 " Testbenzin 66,9 "

Diese Dispersion enthält etwa 17 Vol.-fli Vegetable Black, während zur Herstellung brauchbarer Dispersionen in dem Alkydharz in Beispiel 13 der Pigmentgehalt auf etwa 5 .-# verringert werden muß»

bad

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1/19402

Die in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Dispersionen erläutern dio Verwendung und Vorteile einer Auewahl der erfindungsgenäß vorgeschlagenen Dispersionsmittel, die selbstverständlich In Dispersionen der verschiedenst«» anderen Verbindungen als den genannten Pigmenten verwendet werden könnenπ

Pigmentdisporaionen der vorstehend genannten Art sind von besonderem Wert in Anstrichfarben und wie bereite erläutert wurde, werden sie mit bestem Erfolg verwendet, wenn das Dispersionsmittel mit dem filmbildenden Material in dem trockenen Anstrichfilm verträglich ist, was aus der nachstehenden Tabelle hervorgeht?

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.36. Ί/19402

Bei- kettenähnliche Kompo-

npiel nento des Dieperaions- Geeigneter Typ der Anetrich-

*~~ lttX färbet

+· 2 Aerylpolymor Aoryl-Iacke

3 Polybutadien Polybutadien-Einbrennlacke

4 epoxydiertee öl lufttrocknende Alkydharz-An-

strichfarbe

5 Alkydharz AlkydharZ-AnBtriohfarbe, luft

trocknend oder zum Einbrennen

6 polymerisiertee öl ölanetrichfarbe oder lufttrock

nende Alkydharz-Anetrionfarbe

7 Fettsäure lufttrocknende Alkydharz-An-

strichfarbe

8 lcohlcnwasBeratofflöa.

liehen Acrylpolymer Alkydharz- oder P.V.C-Dieperaions-

Anstrichfarbe

9 Polyhydroxystearin- Alkydharz- oder Acrylharz-Sieoc.ure persiona-Anstrichfarbe

10 kohlenwasserstofflöo- Alkydharz- oder P.V.O- oder

lichea Acrylpolymer Acrylharz-Diapersions-AnetrIchfarbe

11 Fettsäuremonoglycerid Nitrocellulose-Laok

12 Epoxyharz Epoxyeinbrenn-Anstrichfarbe

13 <· H Acrylpolymer lufttrocknende Alkylharz-An-

strlchfarbe

Fatentaneprüche

BAP OR!

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Claims (1)

1. Patentans prüche

   1c Dispersionsmittel für organische Kodien der allgemeinen Formel

   ORR

   Ar - (CH a CH) -C-O-O-C-OH η ι»

   R R

   in der Ar eine aronatische Gruppe ist, η den Wert 1 oder 0 hat, zwei bis drei der Substituenten R Wasserstoffatome, Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten und die restliche Gruppe R oder die restlichen Gruppen R einzeln oder die restliche Gruppe R~C»(i-R eine aolvatisierbare kettenähnliche Komponente mit mindestens 12 Gliedern ist.

   2, Dispersionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gc kenn ze i chnet, daß die aol vat lsi erbare, kettenähnliche Komponente mindestens 18 Glieder enthält.

   3· Dispersionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeic hne t_r daß die solvatiaierbare kettenähnliche Komponente ein Alkydharz 1st·

   4 ο Dispersionsmittel nach Anspruch 1, dadurch g θ k β η η β eichnet, daß die soliratieierbare kettenähnliche Komponente ein Additionspolymer iat.

   5. Dispersionsmittel nach Anspruch 1, da durch gekenneej-o hnot_tdaß die solvatisierbare kettenähnliche Komponente ein Aorylpolymor ist»

   ■209817/1397 ^BAC original

   6« Dispersionsmittel naoh ληβρνααη 1, d · β Q r e h g ο k β η η ß ο i c h η e t. daß die solratiaierbaret tenöhnliche Koapononto ein Bpoxyhass ist.

   7. Dispersionsmittel nach Anspruch 1 Ms 6, dadurch gekonnt θ i c h η e t, da β die ar o» tische Gruppe ein« Phenyl- odor substituierte Phenylgruppe ist·

   8, Dispersionsmittel nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, das die arosatieche Oruppe eine p-Hitrophenylgruppe· iet.

   9· Dispersion von Teilohen in eines organieoben Heditm, das ein Biepereionsaittel nach Anspruch 1 bie 8 enthält, aen kettenähnliche Komponente durch das organische Hediu» solvatiiiert

   10· Diepersion naol Anspruch 9, dadurch gekenneeiclnet, dafi die feilohen Pigeenttellohen sind r

   11. Siepereion nach Anepruoh 10, d a d u r ο h gekennseic hnet, das die Dispersion ans einer Ana^Jorichfarbo aua Pigmentteilchen, disperglert im einer organischen PlUoaigkeit, den Jiepereionsmittel und eines) fUmbildenden Material besteht» ,

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   ϊΊηι -IHÜ S. SfAtoE

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