CH509229A - Verfahren zur Herstellung von Aluminiumnatriumhydriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aluminiumnatriumhydriden

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CH509229A CH406067A CH406067A CH509229A CH 509229 A CH509229 A CH 509229A CH 406067 A CH406067 A CH 406067A CH 406067 A CH406067 A CH 406067A CH 509229 A CH509229 A CH 509229A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Aluminiumnatriumhydriden
Diese Patentanmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Natriumaluminiumhydriden, insbesondere von Natriumaluminiumhydrid und Trinatriumaluminiumhydrid, und zwar ohne Anwendung eines Katalysators, wobei diese direkte Synthese durch die gleichzeitig verlaufende Synthese von organisch substituierten Aluminiumnatriumhydriden ausgelöst wird.

  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Natriumaluminiumhydriden der Formel Nan + 1AlHn + 4, worin n null oder zwei bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet, dass man unter wasserfreien Bedingungen und unter einem Überdruck von Wasserstoff in einem aprotischen Lösungsmittel Aluminium und ferner Natrium und/oder Natriumhydrid in Gegenwart von   AlH2Z    und/oder   NaAlHyZ y,    worin y eins, zwei oder drei ist und Z einen Rest der Formel RO-R'-O- oder einen Polyglykolalkylätherrest der Formel   R[OR'1x-O-,    worin R einen Alkylrest darstellt und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, einen Rest der Formel
R2   = N(CmH2mO),    worin R Alkyl und m eine ganze Zahl von 2 bis 4 darstellt, oder den Rest   
CH2-CH2-CH2-CH-CH2-O
O    bedeutet, miteinander umsetzt.



   Bevorzugte Reste Z sind   CHssOCHaCH,O-    und   (CH:S)2NCH9ClH20-.   



   Das aprotische Lösungsmittel, in dem das erfindungsgemässe Verfahren durchgeführt wird, ist vorzugsweise ein Kohlenwasserstoff oder   Ather,    insbesondere Benzol oder Toluol; man kann aber beliebige andere aprotische Lösungsmittel verwenden. Eine bevorzugte Durchführung dieser Erfindung besteht darin, dass die Reaktion bei einer Temperatur von   80-220     C durchgeführt wird, insbesondere bei einer Temperatur von   100-200 C    unter einem Wasserstoffdruck von 2 bis 200 atü.



   Was das gegenseitige Verhältnis der Grundausgangsstoffe und der Initiationsstoffe betrifft, so gilt, dass das molare Verhältnis der Gruppe Z, in welcher Form sie auch im Reaktionsgemisch vorkommt, zum Aluminium kleiner als 2 sein sollte und vorzugsweise kleiner als 1 ist.



   Im folgenden werden an Hand von Beispielen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung näher erläutert.



   Beispiel 1
45,9 g gepulvertes   -Aluminium    (88,23   %    Reinheit, 1,5 Mol), 11,5 g Natrium (0,5 Mol), 142 g    CHnOCH2CHoO-CH2CH20Na    (1 Mol) und 600 ml Benzol werden in einen 2,5-Liter Rotationsautoklav eingetragen. Zum Rühren des Reaktionsgemisches setzt man in den Autoklav einen Rührer ein und presst 100 atü Wasserstoff hinein. Man führt die Reaktion innerhalb von 3,5 Stunden bei 1700 C durch. Feste Rückstände werden durch Filtration entfernt und Benzol wird abdestilliert; man gewinnt so 140 g   NaAlH2(OCH2CH2OCH2CH2OCH3) ,    d. h.



  96,5 % der Theorie. Durch eine nachträgliche Extraktion mit Tetrahydrofuran gewinnt man 52 g NaAIH, das heisst 96,3 % der Theorie.



   Beispiel 2
Analog dem Beispiel 1 werden 30,6 g gepulvertes Aluminium   (88,23 %    Reinheit, 1 Mol), 23 g Natrium (1 Mol), 111 g   (CHs) NCH2CH2ONa    (1 Mol) und 600 ml Toluol vorgelegt. Die Reaktion wird analog dem Beispiel 1 durchgeführt. Nachdem feste Rückstände durch Filtration beseitigt wurden und nachdem man Toluol abdestilliert hat, gewinnt man 112 g   NaAIH2-    [OCH2CH2N(CH3)2]2, das heisst   98,2%    der Theorie.



  Weiter gewinnt man 56 g eines festen Stoffes, der 87,5 %   Na3AIH6    enthält, das heisst   96,1 %    der Theorie.  



   Beispiel 3
Analog Beispiel 1 werden 30,6 g gepulvertes Aluminium   (88,23 %,    1   Mol) >     24 g Natriumhydrid (1 Mol), 62 g
EMI2.1     
 und 600 ml Benzol in einen Autoklav gegeben. Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 2 analog. Man destilliert Benzol ab und gewinnt 145 g eines Gemisches von
EMI2.2     
 das heisst 97,3   ,0    der Theorie. Der feste Rückstand nach der Benzolextraktion wiegt 58 g und enthält   85,3 %      Na/AIHu,    das heisst 97   %    der Theorie.



   Beispiel 4
Analog Beispiel 1 werden 11,5 g Natrium (0,5 Mol), 98 g   CH:aOCHCHw,ONa    (1 Mol), 45,9 g gepulvertes Aluminium   (88,232    Reinheit; 1,5 Mol) und   600    ml Benzol in einen Autoklav gegeben; dieser wird mit einem Rührer versehen. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation ist dem Beispiel 1 analog. Man gewinnt 99 g NaAlH2[OCH2.   CH      0.      CH2,    das heisst 98         der Theorie und 52 g   NaAIH,    das heisst 96,3 % der Theorie.



   Beispiel 5
46 g Natrium (2 Mol), 32,9 g Al in Pulverform (82%, der Rest bis   100%    ist   Al2O;    und 38 g    CHaOC2H4OH    (0,5 Mol) und 500 ml Benzol werden in einen   2,5wLiter-Autoklav    gegeben, und der Autoklav wird zum Rühren des Reaktionsgemenges mit einem Rührer versehen. Man presst 100 atü Wasserstoff auf und führt die Reaktion bei 2000 C durch. Die Reaktion ist nach drei Stunden beendet. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und mit Tetrahydrofuran extrahiert. Man gewinnt 55,4 g Na3AlH6 (88,5 % Gehalt, das heisst   96,1%    der Theorie).



  Die Benzollösung enthält   Alkoxyaluminohydride,    die zur weiteren Katalyse angewendet werden.



   Beispiel 6
Analog Beispiel 1 werden 59,8 g Natrium (2,6 Mol), 24,8 g Natriumtetrahydrofurfurylat (0,2 Mol), 36,72 g gepulvertes Aluminium   (88,23 S    Reinheit; 1,2 Mol), 600 ml Toluol, 20,4 g Tetrahydrofurfurylalkohol (0,2 Mol) und 23,2 g
CH3.CH.CH2.CH2.CH.CH2OH    O    in einen Autoklav gegeben; der Autoklav wird mit einem Rührer versehen. Man presst 100 atü Wasserstoff auf und erwärmt innerhalb von 4,5 Stunden auf
165  C. Das Reaktionsgemisch wird filtriert. Man destilliert Toluol vom Filtrat ab und gewinnt 102 g
EMI2.3     
 das heisst 95,3 % der Theorie. Der Filtrierkuchen ergibt 90,0 g eines festen Stoffes, welcher   87,8%    Na3AlH6 enthält, das heisst 96,8 % der Theorie.



   Beispiel 7
Analog Beispiel 1 werden in einen Autoklav 36 g Natriumhydrid (1,5 Mol), 45,9 g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit; 1,5 Mol), 85,2 g
NaAlH3(OCH2CH2OC2H5) (0,6 Mol), und 600 ml Toluol in einen Autoklav gegeben, und der Autoklav wird mit einem Rührer versehen. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 5 analog. Man gewinnt 58,5 g
NaAlH2(OCH2CH2OC2H5)2, das heisst 96,5 % der Theorie, und 95 g NaAlH4, das heisst 97,7   %    der Theorie.



   Beispiel 8
Analog Beispiel 1 werden 32,2 g Natrium (1,4 Mol), 30,6 g gepulvertes Aluminium   (88,23 %    Reinheit, I Mol), 47,2 g AlH2(OCH2CH2CH2OCH3) (0,4 Mol) und 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Man presst 100 atü Wasserstoff auf und erwärmt innerhalb von 4,5 Stunden auf   1700 C.    Mit Benzol extrahiert man aus dem Reaktionsgemisch 44,5 g   NaAlH2(OCH2CHsCHeOCH3)2,    das heisst 96,7 % der Theorie, und mit Tetrahydrofuran 62,5 g NaAlH4, das heisst 96,4% der Theorie.



   Beispiel 9
Analog Beispiel 1 werden 25,3 g Natrium (1,1 Mol), 30,6 g gepulvertes Aluminium (88,23 %; 1 Mol), 26,6 g   AlH(OCHoCH20CHaCH20CH3)2    (0,1 Mol) und 600 ml Toluol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 8 analog. Man gewinnt 28 g NaAlH2(OCH2CH2OCH2CH2OCH3)2, das heisst 96,5 % der Theorie, und 52,5 g NaAlH4, das heisst 97,2% der Theorie.



   Beispiel 10
Analog Beispiel 1 werden 44,6 g Natrium (1,94 Mol), 20,2 g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit; 0,66 Mol), 14,0 g   NaAl[O(CHaCH2O)aCHa]4      (0,2    Mol) und 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Weitere Verarbeitung und Isolation sind dem Beispiel 6 analog. Die Reaktionsdauer ist aber 5,5 Stunden. Man gewinnt 14,5 g
NaAlH2[O(CH2CH2O)3CH3]2, das heisst 95,9 % der Theorie, und 68 g eines festen unlöslichen Stoffes, der 93,4   %      NassAlH6    enthält, das heisst 97,2% der Theorie.

 

   Beispiel 11
Analog Beispiel 1 werden 28,75 g Natrium (1,25 Mol), 38,25 g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit;
1,25 Mol), 600 ml Benzol und 95,1 g n-C4H9(OCH2CH2CH2)2OH (0,5 Mol) in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 8 analog. Man gewinnt 105 g    NaAlH),[O(CH2CHaCHW2o)2C4Hg-n]2,    das heisst 97,5 % der Theorie, und 52 g NaAlH4, das heisst 96,3 % der Theorie.  



   5
Beispiel 12
Analog Beispiel 1 werden 25,3 g Natrium (1,1 Mol),   33,66    g gepulvertes Aluminium   (88,23 %    Reinheit; 1,1   Mol),    40,2 g   NaAl[OCH2CH2N(CH3)2]4    (0,1 Mol) und 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 8 analog. Man gewinnt 44 g NaAlH2[OCH2CH2N(CH3)2]2, das heisst 96,5 % der Theorie, und 52 g   NaAlHg,    das heisst 96,3 % der Theorie.



   Beispiel 13
Analog Beispiel 1 werden 64,4 g Natrium (2,8 Mol), 30,6 g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit; 1 Mol), 79,8 g NaAlH[OCH2CH2N(C2H5)2]3 (0,2 Mol) und und 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem IBeispiel 6 analog.



  Man gewinnt 83 g   NaAlH2[OCH2CHN(QH5)22,    das heisst   97,4%    der Theorie, und 97,0 g eines festen unlöslichen Stoffes, der 91,75 % Na3AlH6 enthält, das heisst 96,9 % der Theorie.



   Beispiel 14
Analog Beispiel 1 werden 28,75 g Natrium (1,25   Mol),    30,6 g gepulvertes Aluminium (88,23   %    Reinheit; 1 Mol), 58 g AlH[OCH2CH2N(OH3)(C2H5)]2, 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 6 analog. Man gewinnt 62,5 g   NaAlH2[QCH2CH2N(CH3)(C2H )]2,    das heisst   97,6 %    der Theorie, und 106,5 g eines festen Stoffes, der 92,95 %   Na3AlH6    enthält, das heisst   97,0%    der Theorie.



   Beispiel 15
Analog Beispiel 1 werden 85,1 g Natrium (3,7   Mol),    39,8 g gepulvertes Aluminium   (88,23 %    Reinheit;
1,3 Mol) und 45,8 g   NaAl[O(CH2)sN(CH3)2]4    (0,1 Mol) und 600 ml Toluol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 6 analog.



  Man gewinnt 50 g NaAlH2[O(CH2)3N(CH3)2]2, das heisst 97,6 % der Theorie, und 127 g eines festen unlöslichen Stoffes, der 94,2 %   NaaAlH6    enthält, das heisst 98 % der Theorie.



   Beispiel 16
Analog Beispiel 1 werden 18,2 g
EMI3.1     
  (0,1 Mol), 48,3 g Natrium (2,1 Mol),   64,3    g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit; 2,1 Mol),   50,4    g
EMI3.2     
  (0,1 Mol) und 600 ml Toluol in einen mit einem Rührer versehenene Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung
6 509 229 der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 6 analog.

 

  Man gewinnt 72,5 g
EMI3.3     
 das heisst   97,9 %    der Theorie und 104 g NaAlH4, das heisst 96,3 % der Theorie.



   Beispiel 17
Analog dem Beispiel 1 werden 46 g Natrium (2 Mol), 18,4 g gepulvertes Aluminium (88,23 % Reinheit; 0,6 Mol), 18,8 g    AlH2[OCH2CH2OC4Hs-n]    (10,2 Mol) und 600 ml Benzol in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven gegeben. Die weitere Durchführung der Reaktion und Isolation sind dem Beispiel 6 analog.



  Man destilliert Benzol ab, und aus dem Reaktionsgemisch extrahiert man mit Tetrahydrofuran 32,5 g
NaAlH3[O(CH2)2OC4H9-n], das heisst 96,7 % der Theorie. Der feste Rückstand nach der Extraktion wiegt 63 g und enthält 95,2 g   Na3AIlI6,    das heisst   98 %    der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Natriumaluminiumhydriden der Formel (I) Nan+lAlHn+ 4, worin n null oder zwei bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man unter wasserfreien Bedingungen und unter einem Über- druck von Wasserstoff in einem aprotischen Lösungsmittel Aluminium und ferner Natrium und/oder Natriumhydrid in Gegenwart von A1H2Z und/oder NaAlHyZ4 y, worin y eins, zwei oder drei ist und Z einen Rest der Formel RO-R'-O- oder einen Polyglykolalkylätherrest der Formel R-[O-R'],;-O-, worin R einen Alkylrest darstellt und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, einen Rest der Formel R2 N-(C11iH2mO)-, worin R Alkyl und m eine ganze Zahl von 2 bis 4 darstellt. oder den Rest EMI3.4 bedeutet, miteinander umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Z H3C-O-C2H4-O- bedeutet und dass die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 80 und 2000 C ausgeführt wird.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Z (CH3)2 = N-(CH2)2-O- bedeutet und dass die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 80 und 2000 C ausgeführt wird.
    3. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis von Z zu Al in der Reaktionsmischung kleiner als zwei ist.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3758620A (en) * 1969-11-06 1973-09-11 Nat Patent Dev Corp Process for the preparation of grignard reagents
US4010248A (en) 1974-10-04 1977-03-01 Ethyl Corporation Process for producing trialkali metal aluminum hexahydride
US4529580A (en) * 1982-12-15 1985-07-16 Ethyl Corporation Alkali metal aluminum hydride production
US4563343A (en) * 1982-12-15 1986-01-07 Ethyl Corporation Catalyzed alkali metal aluminum hydride production
US4528176A (en) * 1982-12-15 1985-07-09 Ethyl Corporation Sodium aluminum hydride production
WO1984002331A1 (en) * 1982-12-15 1984-06-21 Ethyl Corp Alkali metal aluminum hydride production
US4456584A (en) * 1983-05-20 1984-06-26 Ethyl Corporation Synthesis of sodium aluminum hydride
US4512966A (en) * 1983-12-02 1985-04-23 Ethyl Corporation Hydride production at moderate pressure
GB2176121A (en) * 1984-10-24 1986-12-17 Sumsk Kh Polt I Device for throwing balls
US4790985A (en) * 1986-10-16 1988-12-13 Ethyl Corporation Synthesis of sodium aluminum hydride
US5295581A (en) * 1992-11-05 1994-03-22 Ethyl Corporation Process for preparing dry sodium aluminum hydride
US5986142A (en) * 1997-09-23 1999-11-16 Poli Industria Chimica Spa Process for preparing bicycloheptanamine compounds
US6548708B1 (en) 1998-08-05 2003-04-15 Sri International Preparation of biphosphine ligands for incorporation into catalytic complexes

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CH537949A (de) 1973-06-15
BE696044A (de) 1967-09-01
GB1185707A (en) 1970-03-25
NL6704432A (de) 1967-09-27
DE1667409A1 (de) 1971-10-28
DK131180C (de) 1975-11-10
FI48741B (de) 1974-09-02
NL6704431A (de) 1967-09-27
NO126273B (de) 1973-01-15
NO116036B (de) 1969-01-20
BE696134A (de) 1967-09-01
FR1515582A (fr) 1968-03-01
FI48741C (fi) 1974-12-10
FR1515581A (fr) 1968-03-01
IL27446A (en) 1972-04-27
SE317653B (de) 1969-11-24
SE335516B (de) 1971-06-01

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